SU682127A3 - Способ получени 1-нитро-9-диалкиламинизоалкиламинакридинов или их солей - Google Patents
Способ получени 1-нитро-9-диалкиламинизоалкиламинакридинов или их солейInfo
- Publication number
- SU682127A3 SU682127A3 SU782596653A SU2596653A SU682127A3 SU 682127 A3 SU682127 A3 SU 682127A3 SU 782596653 A SU782596653 A SU 782596653A SU 2596653 A SU2596653 A SU 2596653A SU 682127 A3 SU682127 A3 SU 682127A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- nitro
- methyl
- acridine
- alkyl
- dialkylamino
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D219/00—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems
- C07D219/04—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
- C07D219/08—Nitrogen atoms
- C07D219/10—Nitrogen atoms attached in position 9
- C07D219/12—Amino-alkylamino radicals attached in position 9
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Analysing Materials By The Use Of Radiation (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
Claims (1)
- Изобретение касаетс способа получени новых производных 1-НИТРО-9-диалкиламиниэоалкиламинакридинОБ , обладающих физиологической активностью . Известен способ получени 1-нитро-9-диалкиламинизоалкил с неразветвленной частью в алкильно цепи, которые получшот конденсацией 1-нитро-9-хлоракридина (т.пл. 150-151°С) с диалкиламиналкиламином в среде органического растворител такого как фенол, при 20-100°С с последующим выделением целевого продукта 1. Недостатком таких соединений вл етс их нес.тойкость, особенно в вод ных растворах, в которых они легко подвергаютс гидролизу до 1-нитроакридона , продукта нерастворимого в воде, что делает невозможным их длительное хранение. Кроме того, такие соединени чувствительны к свету, дезактивирующему их, а также очень токсичны. Целью изобретени вл етс способ получени расшир ющий арсенал производных 1-нитро-9-диалкиламиналкадаминакридинов менее токсичных и более тойких в водных растворах, чем звестные производные акридинов, и бладающих широким спектром физиолоической активности. Это достигаетс тем,что по предлоенному спосс бу получени 1-нитро-9диалкиламинизоалкиламинакридинов бщей формулы R, 2 NOj ; -CH-CH-(CH2r,-N( где R - алкил К.Bg- водород или метил, причем S , а или 2, или их солей/ отличительной особенностью которого вл етс то, чтд 1-нитро-9-фенилоксиакридин или его соль подвергают взаимодействию с диалкиламинизоалкила1иином или его солью при 80-120 С в среде фенола в качестве органического растворител . Целевой продукт выдел ют известны способами. По окончании реакции реак ционную смесь охлаждают до комнатной температуры, разбавл ют не смешивающимс с водой органическим растворителем и подщелачивают водным раствором карбоната кгши , после чего полу ченный 1-нитро-9-диё1Лкиламинизоалкил аминапридин в форме основани экстра гируют органическим растворителем, сушат и кристаллизуют. В случае необходимости основание перевод т в та кие соли как хлоргидраты, бромгидрат сульфаты, цитраты. Пример 1. 3,2г 1-нитро-У-фенойсиакридина раствор ют в 15 мл фенола, добавл ют 1,2 г 2-метил-2 -диметиламина и все это нагревают в течение 40 мин при темпера туре . По окончании нагрева реакционную смесь охлаждают, разбавл ют 30 мл бензола и выливают в 20%ный водный раствор карбоната кали . Вод ной слой отдел ют, дважды производ т экстракцир бензолом. Бензоловый экстракт сушат безводным сульфатом натри и после отгонки части растворител получают 1-НИТРО-9-(2-метил-2-диметиламинациламин )-акридин т.пл. с разложением, который затем обрабатывают эфирным раствором хлористого водорода до рН 4. Осажден ный оранжевый осадок дважды кристаллизуетс из безводного этанола. Получают дихлоргидрат 1-нитро-9-{2-метил-2-диметиламинэтиламин )-акридина т.пл. 205с с разложением. Выход 72% Хроматографический анализ (TCL) на нейтральной окиси алюмини (тип Е) по системе бензолгэтилацетат;аммиак15 :59 г , 7. Элементарный анализ дл формулы «22 , ш Вычислено,%: С - 54,32%;н 5,57/о, N - 14,08%. Найдено,%: С - 54,59%;н 5,40%. N - 13,09%. Аналогично примеру 1 получают производные, приведенные в таблицу. Цитрат 1-НИТРО-9-(2-метил- 185 С -2-диметиламинэтиламин)-акридины . Тартрат 1-нитро-9-(2-метил- -2-диметиламинэтилами1 Г-акридины VМетансульфонат 1-нитро-9- 300 С -(2-метил-2-диметиламинэтиламин )-акридины Бромгидрат 1-НИТРО-9-(2- 248 С -метил-2-диметиламинэтил- с разл амин)-акридины Формула изобретени 1. Способ получени 1-нитро-9диалкиламинизоалкиламинакридинов бщей формулы Na NH-CH-CH-CCH2-)-N(Rj где и. .- алкил водород или метил, причем , а п-О или 2, или их солей, отличающийс тем, что 1-нитро-9-феноксиакридин или его соль подвергают взаимодействию с диалкиламинизолкиламином или его солью -при 80-120°С в среде фенола с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или их солей. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент СССР № 383292, кл. С 07 D -213/56, 1971.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL1976188528A PL101032B1 (pl) | 1976-04-06 | 1976-04-06 | Sposob otrzymywania 1-nitro-9-dwualkilo-aminoizoalkiloamiroakrydyn lub ich soli |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU682127A3 true SU682127A3 (ru) | 1979-08-25 |
Family
ID=19976296
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772463805A SU683617A3 (ru) | 1976-04-06 | 1977-03-28 | Способ получени 1-нитро-9-диалкиламинизоалкиламинакридинов или их солей |
SU782596653A SU682127A3 (ru) | 1976-04-06 | 1978-04-05 | Способ получени 1-нитро-9-диалкиламинизоалкиламинакридинов или их солей |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772463805A SU683617A3 (ru) | 1976-04-06 | 1977-03-28 | Способ получени 1-нитро-9-диалкиламинизоалкиламинакридинов или их солей |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4150231A (ru) |
JP (1) | JPS52151178A (ru) |
BE (1) | BE852855A (ru) |
CH (1) | CH634561A5 (ru) |
DE (1) | DE2713103C2 (ru) |
FR (1) | FR2347350A1 (ru) |
GB (1) | GB1579588A (ru) |
HU (1) | HU173105B (ru) |
NL (1) | NL7703680A (ru) |
PL (1) | PL101032B1 (ru) |
SE (1) | SE435712B (ru) |
SU (2) | SU683617A3 (ru) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4335244A (en) * | 1979-11-30 | 1982-06-15 | Bristol-Myers Company | Monolactate salts of 4'-(9-acridinylamino)methanesulfon-m-anisidide |
JPS56127370A (en) * | 1980-02-15 | 1981-10-06 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Novel piperazine compound, its preparation and utilization |
PL126407B1 (en) * | 1980-04-23 | 1983-07-30 | Politechnika Gdanska | Process for preparing 1-nitro-9-hydroxyalkylaminoacridines or their salts |
HU186383B (en) * | 1981-02-27 | 1985-07-29 | Biogal Gyogyszergyar | Process for producing new citostatic amni-acridie-alpha, beta-bracket-d-bracket closed, or aracket-l-bracket closed-n-glycoside derivatives and salts |
US4575509A (en) * | 1983-01-31 | 1986-03-11 | Bristol-Myers Company | Water-soluble formulations of m-AMSA with pyroglutamic acid |
US4626540A (en) * | 1983-11-08 | 1986-12-02 | Warner-Lambert Company | Substituted 1-amino-4-nitro-acridinones and methods of treating bacterial infections and leukemia with them |
EP0179383B1 (en) * | 1984-10-25 | 1991-05-29 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated | 9-amino-1,2,3,4-tetrahydroacridin-1-ol and related compounds, a process for their preparation and their use as medicaments |
AU2001238470A1 (en) * | 2000-02-18 | 2001-08-27 | New York Medical College | 9-alkylamino-1-nitroacridine derivatives |
US6589961B2 (en) | 2000-02-18 | 2003-07-08 | New York Medical College | 9-alkylamino-1-nitroacridine derivatives |
EP1554572B1 (en) | 2001-07-25 | 2009-10-14 | Raptor Pharmaceutical Inc. | Compositions and methods for modulating blood-brain barrier transport |
AU2006239221C1 (en) | 2005-04-28 | 2012-08-16 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Pharma-informatics system |
WO2008036682A2 (en) | 2006-09-18 | 2008-03-27 | Raptor Pharmaceutical Inc. | Treatment of liver disorders by administration of receptor-associated protein (rap)-conjugates |
ES2728225T3 (es) | 2009-02-20 | 2019-10-23 | 2 Bbb Medicines B V | Sistema de administración de fármacos a base de glutatión |
KR101741629B1 (ko) | 2009-05-06 | 2017-05-31 | 라보라토리 스킨 케어, 인크. | 활성제-칼슘 포스페이트 입자 복합체를 포함하는 피부 전달 조성물 및 이들을 이용하는 방법 |
US20120077778A1 (en) | 2010-09-29 | 2012-03-29 | Andrea Bourdelais | Ladder-Frame Polyether Conjugates |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1962277A (en) * | 1927-01-11 | 1934-06-12 | Winthrop Chem Co Inc | Basic nitroderivatives of 9-aminoacridines and process for preparing the same |
DE1620473C3 (de) * | 1964-05-25 | 1980-03-20 | Starogardzkie Zaklady Farmaceutyczne Polfa Przedsiebiorstwo Panstwowe, Starogard Gdanski (Polen) | Verfahren zur Herstellung von 1 -Nitro-9-(3'-dimethylaminopropylamino)-acridin-dihydrochlorid |
US3897435A (en) * | 1968-08-31 | 1975-07-29 | Starogadzkie Zaklady Farmaceut | N-oxides of 1 -nitro-9-dialkylaminoalkylamino/acridine |
CH517096A (de) * | 1968-08-31 | 1971-12-31 | Starogardzkie Zakl Farma | Verfahren zur Herstellung neuer, biologisch aktiver 1-Nitro-9-(dialkyl-aminoalkylamino)-akridin-N10-oxide |
-
1976
- 1976-04-06 PL PL1976188528A patent/PL101032B1/pl unknown
-
1977
- 1977-03-23 CH CH368277A patent/CH634561A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-03-24 BE BE176099A patent/BE852855A/xx unknown
- 1977-03-24 GB GB12378/77A patent/GB1579588A/en not_active Expired
- 1977-03-24 DE DE2713103A patent/DE2713103C2/de not_active Expired
- 1977-03-25 US US05/781,492 patent/US4150231A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-03-28 SU SU772463805A patent/SU683617A3/ru active
- 1977-04-05 NL NL7703680A patent/NL7703680A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-04-05 HU HU77PO638A patent/HU173105B/hu unknown
- 1977-04-05 SE SE7703979A patent/SE435712B/xx unknown
- 1977-04-06 FR FR7710426A patent/FR2347350A1/fr active Granted
- 1977-04-06 JP JP3937577A patent/JPS52151178A/ja active Granted
-
1978
- 1978-04-05 SU SU782596653A patent/SU682127A3/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4150231A (en) | 1979-04-17 |
SU683617A3 (ru) | 1979-08-30 |
BE852855A (fr) | 1977-07-18 |
SE7703979L (sv) | 1977-10-07 |
GB1579588A (en) | 1980-11-19 |
JPS52151178A (en) | 1977-12-15 |
FR2347350A1 (fr) | 1977-11-04 |
HU173105B (hu) | 1979-02-28 |
DE2713103A1 (de) | 1977-10-13 |
NL7703680A (nl) | 1977-10-10 |
DE2713103C2 (de) | 1982-02-04 |
JPS5527908B2 (ru) | 1980-07-24 |
PL101032B1 (pl) | 1978-11-30 |
CH634561A5 (de) | 1983-02-15 |
FR2347350B1 (ru) | 1980-02-01 |
SE435712B (sv) | 1984-10-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU682127A3 (ru) | Способ получени 1-нитро-9-диалкиламинизоалкиламинакридинов или их солей | |
Morgan et al. | 201. Researches on residual affinity and co-ordination. Part XXXIV. 2: 2′-Dipyridyl platinum salts | |
Hay et al. | A convenient synthesis of the tetra-aza-macrocyclic ligands trans-[14]-diene, tet a, and tet b | |
US2772270A (en) | 14-hydroxymorphinone and 8, 14-dihydroxydihydromorphinone | |
PL157145B1 (en) | Method for manufacturing crystalline shitomycin dihydrate | |
US3438968A (en) | Substituted ammonium basic addition salts of ribonucleic acid | |
SU718009A3 (ru) | Способ получени 1-нитро-9-алкиламиноалкиламинакридинов или их солей | |
NO131056B (ru) | ||
SU530644A3 (ru) | Способ получени производных бензгидрил- -п-оксибензилпиперазина или их солей | |
US3075975A (en) | Anthelmintic distilbazoles and method | |
SU486508A3 (ru) | Способ получени замещенных гуанидинофенилмочевины | |
Nair | Folate analogs. 24. Syntheses of the antitumor agents 10-deazaaminopterin (10-DAAM) and 10-ethyl-10-deazaaminopterin (10-EDAAM) | |
Balaban | XL.—An investigation into the formation of 4 (5)-aminoglyoxalines. Part I | |
Haq et al. | 288. Quinoline derivatives. Part III. β-2-Amino-4: 5-dimethoxy-benzoylpropionic acid and its derivatives | |
Snider et al. | Phosphorino [4, 3-d] pyrimidines. III. Synthesis, resolution, and properties of 4-substituted phosphorino [4, 3-d] pyrimidines | |
SU443027A1 (ru) | Способ получени арилгидразида нитромуравьиной кислоты | |
Hamor | Saccharin Derivatives II: Synthesis of 4-Nitrosaccharin and Related Compounds | |
SU382663A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ПИРИДИНИЙХИНОКАРБОЦИАНИНО- | |
Stein | Derivatives of Iminodiacetic Acid | |
Seto et al. | The Mannich Base of Troponoid and its Application. IV. The Synthesis of Tropolon-5-ylalanine | |
SU435229A1 (ru) | Способ получения 3,3/-диметокси-4,4/-диокси-5,5/-(n,n'-биcдиkapбokcиmetил)-аминометилбеизофенона | |
PL87238B1 (ru) | ||
SU93461A1 (ru) | Способ получени четвертичных солей 2(4)-бета-алкокси- или аралкоксивинильных производных азотистых гетероциклических оснований | |
US3931223A (en) | 3-(Dimethylamino)-1,2,3,4,8,9-hexahydro-1H[1]benzazepino[1,2,3-k,j]carbazole | |
US3054801A (en) | Quaternary ammonium compounds and the preparation thereof |