SU682127A3 - Способ получени 1-нитро-9-диалкиламинизоалкиламинакридинов или их солей - Google Patents

Claims (1)

1. Изобретение касаетс  способа получени  новых производных 1-НИТРО-9-диалкиламиниэоалкиламинакридинОБ , обладающих физиологической активностью . Известен способ получени  1-нитро-9-диалкиламинизоалкил с неразветвленной частью в алкильно  цепи, которые получшот конденсацией 1-нитро-9-хлоракридина (т.пл. 150-151°С) с диалкиламиналкиламином в среде органического растворител  такого как фенол, при 20-100°С с последующим выделением целевого продукта 1. Недостатком таких соединений  вл етс  их нес.тойкость, особенно в вод ных растворах, в которых они легко подвергаютс  гидролизу до 1-нитроакридона , продукта нерастворимого в воде, что делает невозможным их длительное хранение. Кроме того, такие соединени  чувствительны к свету, дезактивирующему их, а также очень токсичны. Целью изобретени   вл етс  способ получени  расшир ющий арсенал производных 1-нитро-9-диалкиламиналкадаминакридинов менее токсичных и более тойких в водных растворах, чем звестные производные акридинов, и бладающих широким спектром физиолоической активности. Это достигаетс  тем,что по предлоенному спосс бу получени  1-нитро-9диалкиламинизоалкиламинакридинов бщей формулы R, 2 NOj ; -CH-CH-(CH2r,-N( где R - алкил К.Bg- водород или метил, причем S , а или 2, или их солей/ отличительной особенностью которого  вл етс  то, чтд 1-нитро-9-фенилоксиакридин или его соль подвергают взаимодействию с диалкиламинизоалкила1иином или его солью при 80-120 С в среде фенола в качестве органического растворител . Целевой продукт выдел ют известны способами. По окончании реакции реак ционную смесь охлаждают до комнатной температуры, разбавл ют не смешивающимс  с водой органическим растворителем и подщелачивают водным раствором карбоната кгши , после чего полу ченный 1-нитро-9-диё1Лкиламинизоалкил аминапридин в форме основани  экстра гируют органическим растворителем, сушат и кристаллизуют. В случае необходимости основание перевод т в та кие соли как хлоргидраты, бромгидрат сульфаты, цитраты. Пример 1. 3,2г 1-нитро-У-фенойсиакридина раствор ют в 15 мл фенола, добавл ют 1,2 г 2-метил-2 -диметиламина и все это нагревают в течение 40 мин при темпера туре . По окончании нагрева реакционную смесь охлаждают, разбавл ют 30 мл бензола и выливают в 20%ный водный раствор карбоната кали . Вод ной слой отдел ют, дважды производ т экстракцир бензолом. Бензоловый экстракт сушат безводным сульфатом натри  и после отгонки части растворител  получают 1-НИТРО-9-(2-метил-2-диметиламинациламин )-акридин т.пл. с разложением, который затем обрабатывают эфирным раствором хлористого водорода до рН 4. Осажден ный оранжевый осадок дважды кристаллизуетс  из безводного этанола. Получают дихлоргидрат 1-нитро-9-{2-метил-2-диметиламинэтиламин )-акридина т.пл. 205с с разложением. Выход 72% Хроматографический анализ (TCL) на нейтральной окиси алюмини  (тип Е) по системе бензолгэтилацетат;аммиак15 :59 г , 7. Элементарный анализ дл  формулы «22 , ш Вычислено,%: С - 54,32%;н 5,57/о, N - 14,08%. Найдено,%: С - 54,59%;н 5,40%. N - 13,09%. Аналогично примеру 1 получают производные, приведенные в таблицу. Цитрат 1-НИТРО-9-(2-метил- 185 С -2-диметиламинэтиламин)-акридины . Тартрат 1-нитро-9-(2-метил- -2-диметиламинэтилами1 Г-акридины VМетансульфонат 1-нитро-9- 300 С -(2-метил-2-диметиламинэтиламин )-акридины Бромгидрат 1-НИТРО-9-(2- 248 С -метил-2-диметиламинэтил- с разл амин)-акридины Формула изобретени  1. Способ получени  1-нитро-9диалкиламинизоалкиламинакридинов бщей формулы Na NH-CH-CH-CCH2-)-N(Rj где и. .- алкил водород или метил, причем , а п-О или 2, или их солей, отличающийс  тем, что 1-нитро-9-феноксиакридин или его соль подвергают взаимодействию с диалкиламинизолкиламином или его солью -при 80-120°С в среде фенола с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или их солей. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент СССР № 383292, кл. С 07 D -213/56, 1971.