SU656458A3 - Инсектицидна композици - Google Patents

Инсектицидна композици

Info

Publication number
SU656458A3
SU656458A3 SU772516981A SU2516981A SU656458A3 SU 656458 A3 SU656458 A3 SU 656458A3 SU 772516981 A SU772516981 A SU 772516981A SU 2516981 A SU2516981 A SU 2516981A SU 656458 A3 SU656458 A3 SU 656458A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
insecticide composition
mortality
larvae
insecticide
pyridinethionophosphonic
Prior art date
Application number
SU772516981A
Other languages
English (en)
Inventor
Стэнтон Питт Лилэнд
Блэкмор Лардж Джордж
Ангус Макдональд Алан
Original Assignee
Стауффер Кемикал Компани (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Стауффер Кемикал Компани (Фирма) filed Critical Стауффер Кемикал Компани (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU656458A3 publication Critical patent/SU656458A3/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/24Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing heterocyclic radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/547Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/576Six-membered rings
    • C07F9/58Pyridine rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

I
Изобретение относитс  к химическим средствам борьбы ,с насекомыми, а именно к использованию композиции на сснове
N-(меркаптометип) фтапимидо-S- (О,О-диметипфосфордитиоата) и диэтипово- .g го эфира 2-пиридинтионофосфоновой кислоты.
Известен торговый инсектицидный препа- раТ| содержащий в качества активно-действующего начала W -(меркаптометил)-фталимидо 5 (О,0-диметипфосфордитиоат) (имидан) jl.. Однако активность его недостаточна .
Цепь изобретени  - создание инсектицидной композиции, обладающей высЪкой инсектицидной активностью.
Указанна  цепь достигаетс  испопь- jg зованием инсектицидной композиции, содержащей ;М-(меркаптометип)-фтапимидо1 - (0,О диметкпфосфордитиоат) и допопНитепьно диэтилрвый эфир 2-пиридинтионофосфоновой кислоты формулы20
а
V
при соотношении компонентов от 1:0,5 до 1:1О.
Дизтиповый эфир 2-пиридинтионофосфоновой киспоты получают еле тующим образом .
В копбу емкостью. 5ОО мп помещают 25О МП сухого тетрагидрофурана и 16,8 г (0,15О мопь) третбутипата капи . Затем по капл м добавп5пот 23,1 г (О,150мопь киспого диэтипового эфира тионофосфоновой кислоты при температуре ниже 30С после чего по капл м припивают 37,4 г (О,15О мл) этосупьфата N-этоксипиридини  при перемешивании при 5-10 С с охлаждением на лед ной бане. По окончании прикапьгоани  смесь постепенно довод т до комнатной температуры и перемеши вают в течение примерно 2 ч. Затем добавл ют 75 мл воды, 25 мл насыщенного раствора хлористого натри  и 100 мп хпороформа. Смесь отстаивают дп  разделени  водной и органической фаз. Органическую фазу промывают насьпценным водным раствором хлористого натри , высушивают нац сульфатом магни  и упаривают растворитель. Получают 27,5 г (79% от теоретического количества) красно-бурой жидкости, П 1,4967, ИК-спектр и спектр ЯМР подтверждают, что структура полученного соединени  соответствует структуре целевого соединени . Этосульфат М-этоксипирицини  получаю взаимодействием 59,2 г (0,623 моль) ; N-окиси пиридина с 95,8 г (0,623мопь этилсульфата при нагревании. После завершени  экзотермической реакции смесь нагревают при 8О-90°С в течение 2 ч и охлаждают. Получают густое красное масло, И 1° 1,499О. Данные ИК-спектра и спектра ЯМР соответствуют целевому соединению. Ниже приведены примеры, иллюстрирующие инсектицидное действие предложенной композиции. Опыты провод т на трех насекомых, а именно на бабочке-медведице{Ез112тепе асгеа (Драри) на табачном почко еде HeEidttns viVescene(Ф)и на совке ни TridlopEueiani (Хюбнер) Используют следующую методику. Бабочка-медведица Esi-iglnene acrea (Драри). Приготавливают серию испытуемых растворов, содержащих Ы-{меркаптометил )-фталимидо- 3-{О,О-диметкпфссфор дитиоат) и диэтиловый эфир 2-пиридкнтион1 фосфоновой кислоты с применением ацетона и воды (50:50) в качестве растворител . Соотношение (весовое) инсектицида и активирующего соединени  (диэтилового эфира 2-пиридинтионофосфоновой кислоты) в растворах измен етс  от 1:0,5 до l:10 Отрезки листьев курчарогр щавел  ( СНзриз) размером примерно 1x1,5 дюйма (2,5x3,8 см) погружают в испытуемые растворы на 2-3 с и по- . мешают на проволочную сетку дл  высушивани . Высушенные листь  помещают в чашки Петри, содержащие увлажненные кусочки фильтровальной бумаги, и их поражают личинками бабочки-медведицы в возрасте 5 с.Смертность личинок регистрируют через 48 ч, и в чашки, содер жащие выжившие особи, добавл ют нв большое количество синтетических сред. Их допопнительно выдерживают в течение п ти дней дл  наблюдени  задррживак цего действи  испытуемых,соединений. Испытуемые концентрации, инсектицида от 0,05% до концентрации, при которой наблюдаетс  примерно 50%-на  смертность насекомых. Табачный почкоец HeEiottllS vireSепз (Ф), а)Аналогичные опыты провод т с применением листьев спаржевого салата ( Ucstucc ео1-Ь1 а)д пораженных 5-секундг ными личинками табачного почкоеда. Испытуемые концентрации инсектицида от 0,1% до концентрации, при которой наблюдаетс  50%-на  смертность. б)Оценка местного действи . Испытуемое соединени  или смеси разбавл ют ацетоном и нанос т местно в виде капель (1-5 мкл) на переднюю спинку личинки табачного почкоеда третьего-четвертого возраста. Обработанные личинки помещают группами по п ть штук в чашки Петри, содержащие синтетические среды Через два дн  определ5пот смертность. Испытуемые дозировки от 1ООО мкг токсического вещества на 1 г веса личинок до концентрации, при которой наблюдаетс  50%-.на  смертность. Совка ни TrictiopEusioini (Хюбнер)Анапогично опыту, проводимому на бабочке-медредице , осуществл5пот опыты с применением сем долей хизинской тыквы (Ca6oitaeita atotrinlia), пораженных 5-секундными личинками совки ни. Испытуемые концентрации;составл ют от 0,1% токсического вещества до концентрации, при которой происходит 50%-на  смертность . Во всех трех опытах контроль осуществл ют аналогично описанным опытам, за исключением того, что в одном контрольном опыте используют только N - г(меркаптометил)-фталимидо- S -(О,О-диметилфосфордитиоат ), а в другом контрольном опыте - только диэтиловый эфир 2-пиридинтионофосфоновой кислоты. в следующей таблице показаны результаты опытов, описанных выше. Термин инсектицид относитс  к М-(меркаптометил )-фгалимидо- -(0,О-диметилфосфордитиоату ), а термин активатор - к ди- этиловому эфиру 2-пиридинтионофосфоновой кислрты.
SU772516981A 1976-08-30 1977-08-29 Инсектицидна композици SU656458A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/719,033 US4096251A (en) 1976-08-30 1976-08-30 Diethyl 2-pyridine thionophosphonate as an insecticide activator

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU656458A3 true SU656458A3 (ru) 1979-04-05

Family

ID=24888519

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772516981A SU656458A3 (ru) 1976-08-30 1977-08-29 Инсектицидна композици

Country Status (25)

Country Link
US (1) US4096251A (ru)
JP (1) JPS5331667A (ru)
AR (1) AR217444A1 (ru)
AU (1) AU509541B2 (ru)
BE (1) BE858212A (ru)
BG (1) BG28015A3 (ru)
BR (1) BR7705665A (ru)
CA (1) CA1092123A (ru)
CS (1) CS208726B2 (ru)
DD (1) DD132566A5 (ru)
DE (1) DE2738194A1 (ru)
DK (1) DK141756B (ru)
EG (1) EG12853A (ru)
ES (1) ES461966A1 (ru)
FR (1) FR2362859A1 (ru)
GB (1) GB1535698A (ru)
GR (1) GR66144B (ru)
IL (1) IL52847A (ru)
IN (1) IN147218B (ru)
NL (1) NL7709540A (ru)
NZ (1) NZ185048A (ru)
PH (1) PH14196A (ru)
PT (1) PT66963B (ru)
SU (1) SU656458A3 (ru)
ZA (1) ZA775209B (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4652302A (en) * 1983-05-20 1987-03-24 Stauffer Chemical Co. Herbicide compositions of extended soil life
US7243816B2 (en) 2003-02-13 2007-07-17 Dart Industries Inc. Container with one-piece seal and lid spring

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1373086A (fr) * 1962-07-26 1964-09-25 Bayer Ag Procédé de préparation d'esters thionothiolphosphoriques ou-phosphoniques hétérocycliques
US3621021A (en) * 1967-08-07 1971-11-16 American Cyanamid Co Quinoxalinyl n{10 -oxide phosphates, methods of preparation and use of same as pesticides
US3673196A (en) * 1969-02-24 1972-06-27 Petrolite Corp Phosphonates of full aromatic nitrogen heterocyclics
US3665001A (en) * 1970-06-11 1972-05-23 Exxon Research Engineering Co Azinyl organophosphorus compounds
US3770750A (en) * 1971-02-19 1973-11-06 Petrolite Corp Quaternary full nitrogen-heterocyclic phosphonates
US3821232A (en) * 1971-12-20 1974-06-28 Petrolite Corp 1,2-dihydro-pyridine-n-phosphonates and thiophosphonates

Also Published As

Publication number Publication date
ES461966A1 (es) 1978-06-01
NL7709540A (nl) 1978-03-02
PH14196A (en) 1981-03-26
PT66963B (en) 1979-02-09
AU2830277A (en) 1979-03-08
DK141756B (da) 1980-06-09
AR217444A1 (es) 1980-03-31
CS208726B2 (en) 1981-09-15
EG12853A (en) 1979-12-31
US4096251A (en) 1978-06-20
BG28015A3 (en) 1980-02-25
GR66144B (ru) 1981-01-19
DE2738194A1 (de) 1978-03-02
CA1092123A (en) 1980-12-23
BE858212A (nl) 1978-02-28
DK141756C (ru) 1980-11-03
ZA775209B (en) 1978-07-26
GB1535698A (en) 1978-12-13
IL52847A0 (en) 1977-10-31
BR7705665A (pt) 1978-05-23
IL52847A (en) 1980-09-16
JPS5331667A (en) 1978-03-25
DD132566A5 (de) 1978-10-11
DK384677A (ru) 1978-03-01
NZ185048A (en) 1979-06-19
FR2362859A1 (fr) 1978-03-24
AU509541B2 (en) 1980-05-15
PT66963A (en) 1977-09-01
IN147218B (ru) 1979-12-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4424214A (en) Insecticidal pyrazolyl phosphates
SU650480A3 (ru) Инсектоакарицидное средство
SU797543A3 (ru) Способ борьбы с насекомыми и кле-щАМи
SU685129A3 (ru) Инсектоакарицидное средство
SU656458A3 (ru) Инсектицидна композици
US3794733A (en) N-substituted arylcarbamoyl sulfides used as insecticides
US2946824A (en) Alkylbenzyltriphenylphosphonium chlorides
CA1078399A (en) Insecticidal active thiophene phosphorous derivatives
SU665771A3 (ru) Инсектицидна композици
US3180791A (en) Method of controlling fungi with organic sulfur ester compounds
KR810000994B1 (ko) 활성제와 배합된 살충제 조성물
US3156717A (en) Organic sulfur compounds having fungicidal activity
EP0031690B1 (en) O-alkyl-s-alpha branched alkyl alkylphosphonodithioate insecticides and nematocides
PL98486B1 (pl) Srodek owadobojczy,roztoczobojczy lub nicieniobojczy
SU459006A1 (ru) Инсектицид и акарицид
US4219558A (en) Organic fluoro-imides and their use as miticides, etc.
US3275718A (en) O, o-dialkyl-o-(2, 5-dichloro-4-bromophenyl)-thiophosphates
IL26309A (en) Phosphoric and thiophosphoric acid derivatives
NO140590B (no) Middel med fungicid og insekticid virkning inneholdende benzimidazolderivater
SU676142A3 (ru) Инсектицидное средство
US3810982A (en) Insecticidal phosphonyl cyanodithioimido carbonates
US3781446A (en) Carbamyloxybenzylidenemalononitrile insecticides
SU707232A1 (ru) Фосфорилированные триметилизотиомочевины, обладающие инсектоакарицидной активностью
US3212965A (en) Method of controlling nematode infestations
US3917827A (en) A method for killing insects and mites