SU643083A3 - Способ получени производных 1,4-дифенил-3-пиразолин-5-она - Google Patents
Способ получени производных 1,4-дифенил-3-пиразолин-5-онаInfo
- Publication number
- SU643083A3 SU643083A3 SU762427094A SU2427094A SU643083A3 SU 643083 A3 SU643083 A3 SU 643083A3 SU 762427094 A SU762427094 A SU 762427094A SU 2427094 A SU2427094 A SU 2427094A SU 643083 A3 SU643083 A3 SU 643083A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- pyrazolin
- ethyl
- mixture
- trifluoro
- bromine
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
- C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
- C07D231/22—One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
; Полученный вьше эфир Ьбъедин ют с 1,6 г фенилгйдразина в 25 мл бензола и смесь Кип т т с обратным х6лодйльником в течение ночи. В смесь добавл ют окодо 25 мл п .-ксилола и ее нагревают с обратным холодильником в течение 2 ч. Затем реакционну смесь охлаждают и полученные ,в результате твердые вещества раздел ют фй лкт бванйёй и иДентифицйруют как 2,6 г 1-фенил-4-(сС ,оС ,оС-трифтор-м-толил )-З-пиразолин-5-он. 1,5 г пиразЬлйнЪна раствор ют в 50 мл метанола идобавл ют 0,7 г йодистого метила и 0,7 г карбоната кали . Смесь перемешивают при нагре вании с обратным холодильником в течение ночи. Затем смесь переливаю на лед и водную смесь фильтруют дл регенерации продукта, который затем перекристаллизовывают из смеси этил ацетата и гексана. Полученный представл ет собой 0,85 г 2-метил-1-фенил-4- ( сС, об ,ot -трифтор- м -толил )-З-пиразолин-5-Ьн, т.пл. 153-15 Вычислено,%: С 64,15; Н 4,12; N 8,80. Найдено,%: С 64,17; Н 4,19; N 8,77. Пример 2. 9г метилового эфира 3-фторфенилуксусной кислоты реагируют с 6,5 г диметилформамида диметилацетал в 15 мл диметилформа мида при 120с с образованием 11,2 соответствующего метилового эфира /л -фторатроповой кислоты. Этот эфир реагирует с 5,4 г фенилгйдразина в 50 МП толуола при температуре начала стекаки флегмы в течение 4 ч. Затем добавл ют равный объем м,-кси лола и смесь нагревают с обратным холодильником в течение, ночи. Затем смесь охлаждают и декантируют, а твердые вещества обрабатывают бензо лом и фильтруют. Отделенные твердые вещества обрабатывают гор чей смесь бензЪла и этилацетата и снсэва фильт руют. Затем твердые вещества перекристаллизовывают из этанола собра зованием 2,9 г 1-фенил-4-(3-фторфенил ) -З-пиразол ин-5-она, т.пл. Далее осуществл ют реакцию, описанную в примере 1, между 2,4 г полученного выше пйразолина и 3,9 г йодистого метила- После перекристал лизации из смеси бензола и гексана, получают 1,5 г 2-метйл-1-фенил-4- (3-фторфенил)-З-пиразолин-5-она, т.пл. . - - - -,...-. -.. -,,... . Вычислено,%: С 71,63; Н 4,83 N 10,44.V Найдено,%: С 71,35; Н 5,01; 10,17; ; Пример 3. 3 г 2-незамещённого пираэолинона примера 1 реагиру ет с 1 мл йодистого .пропила с обра зованием 0,45 г 1-фенил-2-пропил-4- (oL , ct -трифтор- м -толил) -3-пиразолин-5-она в виде маслообразной жидкости. Вычислено,%: С 65,89; Н 4,95; N.8,09. Найдено,%: С 65,64; Н 5,09; N7,97. Прим ер 4. 2,5 1Г 2-незамеченного пиразолинона по прийлеру 1, реагирует с 1,2 г йодистого зтила. Алкилированный продукт представл ет собой 1,2 г 2-этил-1-фенил-4-(о1, ot ,Л-трифтор- АА -толил -3-пиразолин-5-он, т.пл. 156-157 С. Вычислено,%: С 65,06; Н 4,55; N 8,43. ,. Найдено,%: С 65,25; Н 4,65; N 8,40. Пример 5. 17 г метилового эфира 3-хлорфенилуксусной кислоты соедин ют с 12 г диметилформамида диметилацетал в 100 мл диметилформамида и смесь нагревают в открытой колбе при температуре ее кипени , в течение 6 ч, затем гор чую реакционную смесь переливают на лед, и водную смесь фильтруют. Твердые вещества перекристаллизовывают на смеси бензола и гексана с образованием 13 г 3-хлоратроповой кислоты в виде метилового , т.пл. 84-86°С. 4,8 г полученного выше промежуточного вещества реагирует с 2,2 г фенилгйдразина с образованием 3,5 г 1-фенил-4-(3-хлорфенил)-3-пиразолин-5-она , т.пл. 197-199°С. 2 f полученного выше промежуточ- .ного соединени алкилируют 2,7 г . йодистого метила с образованием 1 г 2-метил-1-фенил-4-(3-хлорфенил)-3-пиразолин-5-она , т.пл. 149-150с. Вычислено,: С 67,49; Н 4,60; N9,84. Найдено,%: С 67,24; Н 4,38; N 9,80. Пример 6. 5,5 г атроповогсЗ эфира примера 1 объедин ют с 3., 5 г 4-фторнилгидразин гидрохлорида и 2 г триэтиламина в 50 мл, бензола. Смесь перемешивают при нагревании с обратным холодильником в течение 5 ч, после чего выпаривают половину бензола и добавл ют эквивалентное количество м-ксилола. Эту смесь затем перемевдивают при нагревании с обратным холодильником в течение ночи и реакционную смесь выпаривают досуха в- вакууме. Остаток раздел ют между этилацетатом и водой, а органический слой сушат над сульфатом натри и выпаривают досуха. Этот остаток хроматографируют через сидикагель , использу в качестве элюента этилацетат. Фракции, содержащие продукт , объедий гют и выпаривают досуха с образованием 3,5 г сырого продукта , который перекристаллизовывают из метанола с образованием.2,7 г очищенного 1-(4-фторфенил)-4-( o(-f at ,о6 -трифтор- м-толил)-З-пиразолин-5-она , т.пл. 171-173с. 2 г полученного выше промежуточного вещества алкилируют 2,7 г йоди того метила с образованием 1,6 г 2-метил-1- (4-фторфенил) -4- ( /oL , оС -трифтор- Ал-толил)-З-пиразолин-5-она , т.пл. . Вычислено,%: С 60,72; Н 3,60; N 8,33. Найдено,%: С 60,99; Н 3,58; N 8,32. Пример 8. 2,2 г атропово-: го эфира примера 1 реагирует с 1,3 м-толилгидразин гидрохлорида в при сутствии триэтиламина с образованием 1,7 г 1-{ -толил)-4-(оС , оС, оС-трифтор- /vv-толил)-З-пиразолин-5-она; т.пл, 158-159°С. 1,6 г полученного выше промежуточного вещества алкилируют 2 г йод того метила с образованием 1 г 2-ме тил-1-{ АЛ -толил)-4- ( сИ , oL , сС-трифтор - /л-толил)-3-пиразолин-5-она, т.пл. 153-154°с. Вычислено,%: С 65,06; Н 4,55; N 8,43. Найдено,%: -С 65,19; Н 4,32; N 8,33. Пример 9. 3,5г атропового эфира примера 1 реагирует с 2,7 г трифтор-м-толилгидразина гидрохлор да в присутствии триэтиламина с образованием 2,4 г 1,4-бис ( о,, ot , оС-трифтор- м-толил)-З-пиразолин-5-она т.пл. 207-208°С. 1,8 г полученного выше пиразолино на реагирует с 2 г йодистого метила с образованием 1,25 г 2-метил-1,4-бис ( оС ,ci- ,сС -трифтор- АА-толил) -3-пиразолин-5-она , т.пл. llO-lll C. Вычислено,%: С 56,26 ; Н 2,62; N 7,29. Найдено,: С 56,04; Н 2,86; N7,9. Пример 10. 2,7г атропового эфира примера 1 реагирует с 1,8 г 2-хлорфенилгидразина гидрохлорида в присутствии триэтиламина с образова нием 1 г 1-(2-хлорфенил)-4-( оС , сХ-, о -трифтор-АЛ-Толил)-З-пиразолин-5-она , т.пл. 236°С. 1 г полученного выше пиразолина алкилируют 1 г йодистого метила с о разованием 0,45 г 2-метил-1-{2-хлор фенил)-4-( оС ,ог. ,с(, -трифтор-лл-толил -З-пиразолин-5-она, т.пл. 175°С. Вычислено,%: С 57,87; Н 3,40; f,j7,94. Найдено,%: С 57,39; Н 3,51; N 7,93. Пример 11. 2,6 г 1-(3-хлор фенил)-4-({Х-, ot , cd-трифтор- лл-толил -пиразолин-5-она, полученного в при ре 7, алкилируют йодистым этилом с образойанием 0,25 г 2-этил-1-(3-хлорфеНИЛ )-4-( оС , ci ,о(--трифтор-Л толил )-З-пиразолин-5-она в виде маслообразйой жидкости. Вычислено,%: G 58,95; Н 3,85; N7,64.. . Найдено,%: С 58,9; Н 3,61; N 7,52. Пример 12. 15 г атропового эфира примера 1 реагирует с 10 г 3-фторфенйлгидразин гидрохлорида в «раде метанола при температуре начала стекани флегмы в течение 2 дней. Растворитель выпаривают и остаток дел т между этилацетатом и водой. Органический слой отдел ют и концентрируют в вакууме с образованием остатка . Этот остаток перекристаллизовывают из смеси этилацетата и гекса-. на с образованием продукта, имеющего т.пл. около , который весит 2,1 г. Этот продукт идентифицируют, как 1-(3-фторфенил)-4-(об , ct, Х.-трифтор-м-толил )-З-пиразолин-5-он. 2,1 г пиразолинона, полученного ВБние, помещают в 40 мл этанолавместе с 15 мл йодистого этила и 1 г карбоната кали и смесь нагревают с обратным холодильником в течение 8 ч. Смесь реакционного продукта концентрируют в вакууме.и остаток дел т между этилацетатом и водой. Этилацетатный слой отдел ют и сушат, затем концентрируют в вакууме, а остаток хроматографируют на колонке с силикагелем , использу смесь этилацетата и гексана в соотношении 1:2. Выделенный продукт имеет т.пл. около 140141°С и весит 0,7 г. Этот продукт идентифицирован, как 2-этил-1- (3-фторфенил ) -4- ( cd , ot , сз.-трифтор- м -толил )-З-пиразрлин-5-он. Вычислено,%: С 61,71; Н 4,00; N 8,00. Найдено,%: С 61,72; Н 4,06; N 8,00.. Пример 13. 4 г 1,4-бис- (ci , ot , сС -трифтор- (А-толил) -3-пиразолин-5-она по примеру 9 реагирует с 20 мл йодистого этила, 3 г карбоната кали и 40 мл этанола при температуре начала стекани флегмы в течение 4 ч. Полученную смесь продукта реакции концентрируют в вакууме и экстрагируют этилацетатом. Этот экстракт сушат над безводным сульфатом магни , осушающий агент отфильтровывают и фильтрат концентрируют в вакууме. После сто ни в течение ночи остаток отвердевает и его перекрйсталлизовывают из смеси гексана с . :бёнзолом. Твердое вещество хромато .графируют на колонке с силикагелем, использу смесь этилацетата и гексана в соотношении 1:2. Затем продукт из колонки перекристаллизовывают из смеси гексана и бензола с образованием продукта, имеющего т.пл. 110lll C и идентифицируют, как 2-этил-1 ,4-бис-( oi, «Х-,оС-трифтор-АА-ТОЛИЛ)-З-пиразолин-5-он ,
Вычислено,%: С 57,00; Н 3,50; N7,00,
Найдено,%: С 56,63; Н 3,49; Мб, 85..
Пример 14. 13,7 г атропйческого эфира (пример 1) вступает в реакцию с 11,2 г 3-бромфенилгидразинового 5слоргидрата в 100 мл мет анола при температуре орошени в течение ночи. Растворитель выпаривают и остаток нагревают в 100 мл п-ксилена и 5 г триэтиламина в течение 16 ч. Реакционную смесь концентрируют в вакууме , и остатокраздел ют путем хроматографировани на кварцевой гелевой колонке с использованием 1:1 § йлШ;ётата и гексана. Получают 7,5 г продукта, который определ ют как 1- (3-бромфенил) -4- ( oL , d , сС-трифтор-лл-толил )-3-пиразолин-он.
7,5 г вышеуказанного-пиразолина соедин ют с 4 г карбоната кали и 15 мл йодистого этила в 100 мл этанола и нагревают. Получают 2,0 г продукта с т,пл. , который определ ют как 1-(3-бромфенил)-2-этил-4- ( oL , ct , оС-трифтор- WV-толил) -3-пиразолин-5-он .
Вычислено,%: с 52,57; Н 3,43; N6,81.
Найдено,%: С 52,80; Н 3,49; N 6,98.
Пример 15, 6 г 1-(4-фторфенил )-4-(о(. ,оС , ot-трифтор-м-толил)-Т пиразолина-5-она по примеру 6 смешивают с 4 г карбоната кали и 15 мл йодистого этила в 100 мл этанола и нагревают в течение ночи. Обычным способом выдел ют 1,8 г продукта .с т.пл. около 92°С, который определ ют как 2 этил-1-(4-фторфенил ) -4- (dL , d-, оС-трифтор- м -толил) -З-пиразолин-5-он .
Вычислено,%: С 61,72; Н 4,03; N 8,0р.
Найдено,%: С 61,87; Н 4,20; N 8,06.
Пример 16. 12г метилового эфира 3-хлоратроповой кислоты (полученного в примере 5) реагирует с 10 г 3-хлорфёнилгйдразйна гидрохлорида в 100 мл метанола при температуре начала стекани флегмы, в течение ночи. Получают 10 т продукта, имеющего т.пл, l73-i74c и идентифицированного , как 1,4-бис-(3-xлopфeнил)-3-пиpaзoлин-5-oн .
Смесь,состо щую из 7 г пиразолинона , полученного выше, 4 г карбоната кали и 15 мл йодистого этила в этаноле нагревают с обратным холодильником в течение ночи. После перекристаллизации на эфире получают 3,0 г продукта с т.пл, 101°С и идентифицированного , как 1,4-бис-(3-хлорфенил) -2-этил-3-пиразолин-5-он.
Вычислено,%} С 61,28; Н 4,24; Ы 8,41..
Найдено,%: С 61,04; Н 4,21; М 8,55..
Прим.ер 17. Смесь, состо щую из 12 г метилового эфира 3-хлоратроповой кислоты, полученного в примере 5, 13 глл-трифторметилфенилгидразингидрохлорида и 100 мл метанола .нагревают с обратным холодильником в течение ночи с образованием 4,6 г продукта , имеющего т.пл. 190-192°С и идентифицированного , как 4-(3-хлорфенил)-1- (cL , di ,оС -трифтор- лл-толил) -3-пиразолин-5-он .
Смесь 4,6 г пиразолинона, полученного выше, 4 г карбоната кали , 15 мл йодистого этила и 50 мл этанола нагревают с обратным холодильником в течение ночи. Смесь продукта реакции обрабатывают обычным образом с получением 1,8 г продукта, имеющего т.пл. 113-114с и идентифицированного , как 4-(3-хлорфенил)-2-ЭТИЛ-1- ( о(., сХ- / еэС -трифтор- лл -толил) -3-пираЗОЛИН-5-ОН .
Вычислено,%: С ,95; Н 3,85; N7,64.
Найдено,%: С 58,84; Н 3,89; N7,63.
Пример 18. 120 г метилового эфира фенилуксусной кислоты объедин ют с 95 г диметилформамида диметилацетал в 200 мл диметилформамида и нагревают с обратным холодильником в течение 4 дней при добавлении через интервалы по 5 г диметилформамида , всего добавл ют 140 г. После окончани нагревани реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и переливают на колотый лед. Маслообразный продукт определ етс инемедленно закристаллизовываетс . Кристаллический продукт промывают водой, охлаждают в холодильнике, фильтруют и сушат на воздухе. Сырой продукт перекристаллизовывают из циклогексана с образованием продукта имеющего т.пл. 58-60°С, который идентифицируют как метиловый эфир Ъ- (диметиламино )-атроповой кислоты.
Вычислено,%: С 70,22; Н 7,37; N6,82.
Найдено,%: С 70,47; Н 7,36; N 6,85.
Смесь, состо щую из 10,5 г метилового эфира атроповой кислоты, 9,1 г 3-хлорфенилгидразингидрохлорида и 200 мл метанола нагревают с обратным холодильником в течение ночи. Реакционную смесь обрабатывают обычным образом с получением 11 г.сырого 1- (3-хлорфенил)-4-фенил-З-пиразолин-5-она . Образец перекристаллизовывают из метанола, он имеет т.пл. 211212°С . .
Claims (2)
- Смесь 4 г полученного выие пиразолина , 20 млЙОДИСТОГО этила, 20 мл бромистого этила, 3 г карбоната кали и 40 мл этанола нагревают с обратным холодильником в течение.4 ч. Реакциг онную смесь обрабатывают с получение 0,9 г маслообразного продукта, который идентифицируют, как 1-(3-хлорфенил )-2-этил-4-фенил-3-пиразолин-5-он . Вычислено,%: С 68,34; Н 5,06; N 9,38. Найдено,%: С 68,15; Н 4,89; N9,29, Пример 19. Смесь, состо щую из 8,2 г метилового эфира атроповой кислоты полученного в примере 18, 8,5 г АЛ -трифторметилфенилгидразин гидрохлорида, 10б мл бензола и 4 г триэтиламина нагревают с обратным холодильником в течение ночи и обрабатывают с получением 6,5 г 4-фенил-1- ( оС , сС , оС-трифтор- А.-толил) -3-пиразолин-5-она , имеющего т.пл. 210213°С . Смесь, состо щую из 2,2 г пиразол нона, полученного выше, 2 г карбоната кали , 25 мл йодистого этила и 25 мл этанола нагревают с обратным холодильником в течение 3 ч. Реакционную смесь обрабатывают обычным образом с получением масла, которое идентифицируют по спектру ЯПР, как 2-этил-4-фенил-1-( oL, оС, еХ.-трифтор- м-толил)-3-пиразолин-5-он. Формула изобретени 1. Способ получени производных 1,4-дифенил-3-пиразолин-5-она общей формулы I ,К, где R представл ет собой С -С -алкил R и Вд независимо друг от друга представл ют собой водород, хлор. фтор, бром, метил или трифторметил, при условии, что в/и Bg одновремен-г но не представл ют собой водород; и при условии, что Н не может представл ть собой бром или хлор в положении 4, отличающийс тем, что .соединение общей формулы II где В и Ц2 имеют вышеуказанные значени , подвергают взаимодействию с алкилирующим агентом, таким как галоидалкил или диалкилсульфат, в присутствии сильного основани и органического растворител при температуре де флегмации. Приоритет по признакам: 11.12.75при В -С -С2-алкил; В - водород, хлор, бром, фтор, метил или трифторметил, В - хлор, фтор, бром, метил или трифторметил. 20.09.76при В2 - водород, R и Rg имеют те же значени , причем В и B одновременно не представл ют. Собой водород и В не может представл ть собой бром или хлор в положении 4. , Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1.Патент CfUA № 3644355, кл. 260-250, 22.02.72.
- 2.Эльдерфильд Р. Гетероциклические соединени . Иностранна литература , М., 1961, т. 5, с. 72.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US63974475A | 1975-12-11 | 1975-12-11 | |
US05/724,502 US4075003A (en) | 1975-12-11 | 1976-09-20 | Novel herbicidal method utilizing 1,4-diphenyl-3-pyrazolin-5-ones |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU643083A3 true SU643083A3 (ru) | 1979-01-15 |
Family
ID=27093389
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762427094A SU643083A3 (ru) | 1975-12-11 | 1976-12-10 | Способ получени производных 1,4-дифенил-3-пиразолин-5-она |
Country Status (28)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6033112B2 (ru) |
AR (1) | AR218861A1 (ru) |
AT (1) | AT354434B (ru) |
AU (1) | AU507882B2 (ru) |
BG (1) | BG27547A3 (ru) |
CA (1) | CA1067907A (ru) |
CH (1) | CH622784A5 (ru) |
CS (1) | CS186746B2 (ru) |
DD (1) | DD129326A5 (ru) |
DE (1) | DE2651008A1 (ru) |
DK (1) | DK550876A (ru) |
ES (1) | ES454061A1 (ru) |
FR (1) | FR2334674A1 (ru) |
GB (1) | GB1570623A (ru) |
GR (1) | GR63123B (ru) |
IE (1) | IE43807B1 (ru) |
IL (1) | IL50792A (ru) |
IT (1) | IT1123686B (ru) |
MX (1) | MX3832E (ru) |
NL (1) | NL7613810A (ru) |
NZ (1) | NZ182530A (ru) |
PH (1) | PH13076A (ru) |
PL (1) | PL106071B1 (ru) |
PT (1) | PT65890B (ru) |
RO (1) | RO72400B (ru) |
SE (1) | SE430413B (ru) |
SU (1) | SU643083A3 (ru) |
ZA (1) | ZA766561B (ru) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DK529378A (da) * | 1978-01-09 | 1979-07-10 | Shell Int Research | Anilidderivater |
NZ213630A (en) * | 1984-10-19 | 1990-02-26 | Ici Plc | Acrylic acid derivatives and fungicidal compositions |
DE3527157A1 (de) | 1985-07-30 | 1987-02-12 | Bayer Ag | 1-heteroaryl-4-aryl-pyrazol-derivate |
DE102008020113A1 (de) | 2008-04-23 | 2009-10-29 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Substituierte Dihydropyrazolone und ihre Verwendung |
DE102005019712A1 (de) | 2005-04-28 | 2006-11-09 | Bayer Healthcare Ag | Dipyridyl-dihydropyrazolone und ihre Verwendung |
DE102006050513A1 (de) | 2006-10-26 | 2008-04-30 | Bayer Healthcare Ag | Substitiuierte Dihydropyrazolone und ihre Verwendung |
DE102006050516A1 (de) | 2006-10-26 | 2008-04-30 | Bayer Healthcare Ag | Substituierte Dihydropyrazolone und ihre Verwendung |
DE102006050515A1 (de) | 2006-10-26 | 2008-04-30 | Bayer Healthcare Ag | Substituierte Dipyridiyl-dihydropyrazolone und ihre Verwendung |
DE102007044032A1 (de) | 2007-09-14 | 2009-03-19 | Bayer Healthcare Ag | Substituierte heterocyclische Verbindungen und ihre Verwendung |
DE102007048447A1 (de) | 2007-10-10 | 2009-04-16 | Bayer Healthcare Ag | Substituierte Dihydropyrazolthione und ihre Verwendung |
DE102010044131A1 (de) | 2010-11-18 | 2012-05-24 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Substituiertes Natrium-1H-pyrazol-5-olat |
-
1976
- 1976-10-25 GR GR52014A patent/GR63123B/el unknown
- 1976-10-28 IL IL50792A patent/IL50792A/xx unknown
- 1976-10-29 CA CA264,490A patent/CA1067907A/en not_active Expired
- 1976-11-01 IE IE2429/76A patent/IE43807B1/en unknown
- 1976-11-02 ZA ZA00766561A patent/ZA766561B/xx unknown
- 1976-11-04 NZ NZ182530A patent/NZ182530A/xx unknown
- 1976-11-05 PH PH19097A patent/PH13076A/en unknown
- 1976-11-08 DE DE19762651008 patent/DE2651008A1/de not_active Withdrawn
- 1976-11-25 SE SE7613239A patent/SE430413B/xx unknown
- 1976-11-25 PT PT65890A patent/PT65890B/pt unknown
- 1976-11-26 AR AR265630A patent/AR218861A1/es active
- 1976-12-02 CH CH1520676A patent/CH622784A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-12-02 ES ES454061A patent/ES454061A1/es not_active Expired
- 1976-12-04 RO RO88642A patent/RO72400B/ro unknown
- 1976-12-06 MX MX765189U patent/MX3832E/es unknown
- 1976-12-06 GB GB50713/76A patent/GB1570623A/en not_active Expired
- 1976-12-06 FR FR7636699A patent/FR2334674A1/fr active Granted
- 1976-12-07 CS CS7600007973A patent/CS186746B2/cs unknown
- 1976-12-08 DD DD7600196193A patent/DD129326A5/xx unknown
- 1976-12-08 DK DK550876A patent/DK550876A/da not_active Application Discontinuation
- 1976-12-09 AU AU20436/76A patent/AU507882B2/en not_active Expired
- 1976-12-09 BG BG034872A patent/BG27547A3/xx unknown
- 1976-12-09 AT AT911876A patent/AT354434B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-12-10 IT IT30299/76A patent/IT1123686B/it active
- 1976-12-10 SU SU762427094A patent/SU643083A3/ru active
- 1976-12-10 PL PL1976194292A patent/PL106071B1/pl unknown
- 1976-12-11 JP JP51149321A patent/JPS6033112B2/ja not_active Expired
- 1976-12-13 NL NL7613810A patent/NL7613810A/xx not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2334674B1 (ru) | 1980-11-07 |
RO72400A (ro) | 1983-04-29 |
CH622784A5 (en) | 1981-04-30 |
SE7613239L (sv) | 1977-06-12 |
PT65890B (en) | 1978-05-18 |
ZA766561B (en) | 1978-06-28 |
PL106071B1 (pl) | 1979-11-30 |
CS186746B2 (en) | 1978-12-29 |
IL50792A0 (en) | 1976-12-31 |
NL7613810A (nl) | 1977-06-14 |
AR218861A1 (es) | 1980-07-15 |
JPS6033112B2 (ja) | 1985-08-01 |
CA1067907A (en) | 1979-12-11 |
DD129326A5 (de) | 1978-01-11 |
JPS5273868A (en) | 1977-06-21 |
IE43807L (en) | 1977-06-11 |
GR63123B (en) | 1979-09-11 |
BG27547A3 (en) | 1979-11-12 |
SE430413B (sv) | 1983-11-14 |
GB1570623A (en) | 1980-07-02 |
PH13076A (en) | 1979-11-23 |
IL50792A (en) | 1979-05-31 |
AT354434B (de) | 1979-01-10 |
PT65890A (en) | 1976-12-01 |
IE43807B1 (en) | 1981-06-03 |
RO72400B (ro) | 1983-04-30 |
FR2334674A1 (fr) | 1977-07-08 |
DE2651008A1 (de) | 1977-06-23 |
DK550876A (da) | 1977-06-12 |
IT1123686B (it) | 1986-04-30 |
MX3832E (es) | 1981-08-04 |
ES454061A1 (es) | 1978-03-01 |
AU507882B2 (en) | 1980-02-28 |
AU2043676A (en) | 1978-06-15 |
NZ182530A (en) | 1978-06-20 |
ATA911876A (de) | 1979-06-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4841047A (en) | 4-benzyl-1-(2H)-phthalazinone-derivates | |
SU643083A3 (ru) | Способ получени производных 1,4-дифенил-3-пиразолин-5-она | |
CA2234511A1 (en) | 1,3,5-trisubstituted pyrazoles for treatment of inflammation | |
EP0217700B1 (fr) | Derives de benzimidazole, leur preparation et leur application en therapeutique | |
FR2465732A1 (fr) | Nouveaux derives de carbostyrile, leur procede de preparation et leur application en therapeutique | |
HU189747B (en) | Process for producing 1-phenyl-2/1h,3h/-indolone derivatives and pharmaceutical compositions containing them | |
CA2047880A1 (fr) | Derives de benzimidazole, leur preparation, et leur application en tant que medicaments | |
HU178354B (en) | Process for preparing 5-substituted 1,2-dihydro-3h-pyrrolo/1,2-a/-pyrrol-1-carboxylic acid derivatives from the corresponding nitriles | |
HU209868B (en) | Process for production of phenyl -1,2,4-triazoline-5-one derivatives | |
US3041342A (en) | Amino-pyrazoles | |
FR2689889A1 (fr) | Nouveaux dérivés de perhydroisoindole, et leur préparation. | |
PT100097A (pt) | Novos agentes terapeuticos constituidos por derivados de quinolina e processo para a sua preparacao | |
JPH0159273B2 (ru) | ||
HU192416B (en) | Process for preparing indole derivatives and pharmaceutical compositions containing sucg compounds | |
JPH01156966A (ja) | リポキシゲナーゼ抑制作用を有するピリダジノン、トリアジノンおよびオキサピリダジノン化合物 | |
US4888439A (en) | Polyprenyl compound and pharmaceutical use | |
US4260773A (en) | Intermediates for triazolobenzazepines | |
SU415880A3 (ru) | Способ получения производных бензодиазепина | |
JPH01287070A (ja) | 新規の1―アリールスルホニル―2―ピロリジノン誘導体、それらの製造方法及び得られる新規の中間体、それらの薬剤としての使用並びにそれらを含有する組成物 | |
HUT54125A (en) | Process for producing triazine derivatives and pharmaceutical compositions comprising same | |
US4093627A (en) | 3-[(4-Chromanylidene)amino]-2-oxazolidinones | |
JPS6045577A (ja) | 2−アザビシクロ〔2.2.2〕オクタン誘導体 | |
BE806805A (fr) | Composes d'acide tetrahydro-indazol-5-carboxylique, leurs sels metalliques et leurs procedes de production | |
US4259503A (en) | Triazole intermediates for triazolobenzazepines | |
US4299971A (en) | Triazolobenzazepines |