SU621303A3 - Фунгицидное средство - Google Patents
Фунгицидное средствоInfo
- Publication number
- SU621303A3 SU621303A3 SU772444457A SU2444457A SU621303A3 SU 621303 A3 SU621303 A3 SU 621303A3 SU 772444457 A SU772444457 A SU 772444457A SU 2444457 A SU2444457 A SU 2444457A SU 621303 A3 SU621303 A3 SU 621303A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- plants
- test
- growth
- lesion
- days
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО
Изобретение отнсхзитс к химическим средствам зашиты растений, точнее к фЯ гицицным средствам на основе произ-v. водных имицазо а.
Известно, что производные тритил1 ,2,4- гриазолов обладают фунгиыидиыми свойствами l. Однако действие их при небольших дозах расхода недостаточно.
стве произвопного имидазола соединение общей формулы
0- СО - СН,
1
//. Vo-CH-CH-C(CH3)3
Xrt
N
Р разом замещенного 1-имивазолил-( 1)-3 ,3-диметил-бутан-2-оп с ацегангидридом , в среде инертного органического растворител , такого как диэтилкетрн, нитрил, простой эфир и т.д. Температуры реакции в ьируютс в широких пределах (О - 100 С). Способ получени , например, 2-ацегокси-1-фенокси-1-имидазолил-{1 )-3,3-д метил-бутана осуществл ют следующим образом. К 20,6 г (0,1 мол ) 1-имидазол ил- (1) 1 Ьенокси-3,3-диметил-бутар-2-ола в 100 мл уксусного эфира добавл ют 8,0 г (0,1 мол ) хлористого ацетила. Затем нагревают с обратным холодильником в течение 4 час. Смерь охлаждают и сгущают в вакууме отгонкой растворител . Остаток поглощают в бензоле, промь вают водным раствором бикарбоната натн ри и сушат над сульфатом натри . Растворитель отгон ют в вакууме, получаемом с помощью водоструйного насоса и остаток перекристаллизовывают из петролейного эфира. Получают 20,6 г (45% от теоретического) 2 - ацетокси-1-фенокс и-1-ими цазол ил-( 1)-3,3-диметил-бутаТест с кучнистой росой чмен (EvVS-iphe grhdnrinis vdr. tiopde-i )
системный
Непр отравленный
-сн-ео- с(снз)з 25
N
а (Избестный)
У-О- СН-СО-С(СНз)э25
/I
С1 л Ml
N
(Известный)
100,0
100,0
10
100,0
10 на в виде смеси изомеров с т. пл. 114121 С. Пример 1. Тест с мучнистой росой чмен , системное действие. Действующие начала используют в виде порошкообразного средства дл обработки семенного материала. Семенной материал обрабатывают действующими соединени ми. Прорастание и всходы происход т в благопри тных ус- лови х в теплице. По истечении 7 дней после посева, когда первый лист чменных растений распускаетс , их опрыскивают свежими спорами Erssiplie gtom-tn-ts vop.liordei njJH температуре 21-22 С и относительной влажности воздуха 8Q-90% культивирукЛг с 16-часовым облучением, В течение 6 дней на листь х образуют с типичные пустулы мучнистой росы. Степень поражени выражают в процентао.; 0% - нет никакого поражени , 100%-степень поражени равна поражению необработанных контрольных растений. Действующее начало тем эффективнее, чем меньше поражение мучнистой росой, Результаты приведены в табл. 1. Таблица
F - 2У -СН-СН-С(СНэ)э 25
N
(3)
о
I-1
0-С-СНэ
Уо-сн-сн-с(енэ)з 25
N
о,
N (г) П р и м е р 2. Тест с обработкой побегов (мучниста роса злаков), защитное действие. Молодые однолистные чменные растени 1опрыскивают-до влажности росы препаратом действующего начала дл определени защитной эффективности. После слушки на чменные растени распыл ют споры graminis var. fiopdei. Тест с обработкой побегов (м
Концентраци действующего начала в растворе
. дл опрыскивани , вес.%
Необработанный
(Я вecmиыi)
О
II
0-С-СНэ
-СН-СН-С(СНз1з 0,0005 N
(3)
Продолжение таблицы
25,0
10
12,5
10
Поражение необработанных контрольных растений,%
100,0
100,0
0,01
37,5 По истечении 6 дней выдержки растений при 21-22 С и влажности воздуха 80-90% оценивают поражение растений Постулами мучнистой росы. Степень поражени выражена в процентах поражени , как в примере I. Действующее начало тем эффективнее, чем незначительнее по ражение мучнистой росой. Результаты испытаний приведены в табл. 2. Таблица 2 ста роса злаков) защитный
0-СН-СНз
С1 о - сн - сн - с (снз)з
0,01
3,8
12,5
0,01
о-с-снз вг - V о -сн-сн-с(снз)з
о. ы
о
tl
С10-С-гСНз
о-ен-сн-с(Шз)з
- I
(
ЛЛ
г
и-и
ilO)
Примерз. Тест с обработкой побегов (ржавчина злаков), защитное действие.
С целю испытани защитной эффективности молодые однолистные пшеничные растени сорта M-ichicran АшЬег инокулируют суспензией уредоспор вида Рисcinio P€Conof,Ha в 0,1%-иом водном агаре . После сушки суспензии спор опрыскивегют шиоинчные растени препаратом аенстуюшсто начала до влажности росы
0,0
0,01
25,0
0,01
И дл инкубации их вьшержийают в теплице примерно при 20 с и 1ОО%-ной влажности воздуха в течение суток.
По истечении выдержки растений при 20 С и влажности воздуха 80-9О% в течение 1О дней оценивают поражение растений пустулами ржавчины. Степень поражени выражают в процентах поражени , как в примере 1.
Результаты испытаний приведены в табл.3.
, 9
Тест с обработкой побегов (ржавчина злаков) защитный
Не обработанный
vi
Vi -П
(ИзВестныИ) О
- О - СН- с - С(СНз)з
fciк
а
(Известный)
0-с -снз
I О - сн-сн-с (снз)з
d („
о у о-с-сн,
til / -о-сн-сн-с(снз)з
I
N
Он «2 о
И 0 С-СНз
Г.о - сн-ен-с(снз)з
N
о
I гт
/л
6213ОЗ
10 ТаблицаЗ
100,0
100,0
0,025
t),025
100,0
0,0
0,025
28;8
.0,025
40,0
0,
о
II
С10-С-СНз
7 I
// у.о-сн-сн-с(снз)з
и
N UO)
О -С-СНз - (СНз)0,025
N
О.
О II 0-С-СИз
0-СН-СН-С СЭз)з
к$ОзН
о
1/2
-N (8)
о
II
0-С-СНз 6Н-С(СНз)з
,
1/2
1/0
SOjH
О - С - СНз Н V- 0-СН-СН-С(СНз)з
л. . зрзн
Q
(6)1/2
Продолжение таблшпм 3
0,0
0,025
12,5
75,0
0,О25
06,3
0,025
66,3
0,025
SO,H П р и м е р 4. Тест с уромицетами 1ржавчина фасолей) , защитное действие. Раствором действующего вещества опрыскивают молодые фасолевые растени наход щиес в двулистной стадии, до образовани капель, Дл сушки выдерживают растени в теплице при 20-22 С и относительной влажности воздуха 70% в течение суток. После этого их инокулируют водной суспензией уредоспор возбудител ржавчины фасолей (Uforri yces ptiasecl-i) и в течение суток инкубируют в темной Тест с уромиц
О-СН-СН-С СНзЪ
(СН5)зС
N
а
(Известным) С1ОН
(/ о-(.Н-СН-С(СНз)з
N
О.
(Известным)
I
о - СН-СН
I
U
(Известные)
V.
//
71
50
56
62 влажной камере при 20-22 С и относительной влажности воздуха 100%. Затем помещают растени в теплицу при 20-22 С и относительной влажности воздуха 70-80% в течение 9 дней с интенсивным облучением. По истечении 10 дней после инокул ции определ ют поражение растений. Полученные значени бонитировки выражают в процентах поражени , как в примере 1. Результаты испытаний приведены в табл. 4. Таблица4 и (защитный)
621303
15
0-С-СНэ С Vo-CH-CH-C(CH3)3
I к
а
(Е)
о
0-С-СНэ
fl о- 5и-сн-с1енз)з
н
о
IfW)
о
II
O-C-CHj / Vo CH-CH-ClCHjb
/ I
н
о
н (10)
0-С-СНз
ci. Vo-сн-сн-ссснэ)з
ft
о
(9) П р и м е р 5. Тест с ростом мицели . Необходимое дл достижени желаемо конаенгфации действующего начала в питательной среде количество его смешива вают с определенным количеством смеси растворителей. Концентрат смешивают пцательно ,с жидкой, охлажденной до 42 С, питательной средой и вливают в чашки Петри диаметром 9 см. Изготовл ют и не содержащие препарата питательные среды в контрольных чашках. После охлаждени и отверждени пита тельной среды ее заражают указанными в табл. 5 видами грибков и инкубируют примерно при 21 С. Оценку провод т в
16 Продолжение таблицы 4
34
о зависимости от скорости роста грибков по истечении 4-10 дней, причем радиальный рост мицели в обработанных пита телшых средах сравнивают с ростом в необработанных контрольных средах. Бонитировку роста грибков провод гг по 9-балльной I - нет никакого роста грибков; до 3 - очень сильное торможение роста; до 5 - среднесильное торможение роста; до 7 - слабое торможение роста; 9 рост, .соответствующий .росту в необработанных контрольных средах. Таким офазом, предложенные средства обладают высокой фунгицидной активнпгтып .
17
о
о
О)
Oi
0
05
О)
О)
с
с
х
О)
ш
С35
О)
г
о
ь-/
18
05
с
01
ю
01
01
d
ю
ю
с
01
с
01
О)
01
ю
01
01
05
01
05
05
05
05
05
01
01
01
05
05
ё
fi
S
-Q
Claims (2)
1. Патент Бельгии № 738095, кл. С 07 D , 1969.
2. Выложенна за вка ФРГ № 2325156, кл. 45 6 9/22, 1974.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19762604761 DE2604761A1 (de) | 1976-02-07 | 1976-02-07 | Acylierte imidazolyl-o,n-acetale, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU621303A3 true SU621303A3 (ru) | 1978-08-25 |
Family
ID=5969264
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772444457A SU621303A3 (ru) | 1976-02-07 | 1977-01-28 | Фунгицидное средство |
Country Status (29)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4134988A (ru) |
JP (1) | JPS6025427B2 (ru) |
AR (1) | AR219289A1 (ru) |
AT (1) | AT350325B (ru) |
AU (1) | AU503824B2 (ru) |
BE (1) | BE851165A (ru) |
BR (1) | BR7700699A (ru) |
CA (1) | CA1077495A (ru) |
CH (1) | CH625509A5 (ru) |
CS (1) | CS194683B2 (ru) |
DD (1) | DD129285A5 (ru) |
DE (1) | DE2604761A1 (ru) |
DK (1) | DK142316C (ru) |
ES (1) | ES455640A1 (ru) |
FR (1) | FR2340309A1 (ru) |
GB (1) | GB1509521A (ru) |
GR (1) | GR62412B (ru) |
HU (1) | HU176916B (ru) |
IE (1) | IE44343B1 (ru) |
IL (1) | IL51380A (ru) |
NL (1) | NL7701219A (ru) |
NZ (1) | NZ183256A (ru) |
OA (1) | OA05562A (ru) |
PH (1) | PH13732A (ru) |
PL (1) | PL101582B1 (ru) |
PT (1) | PT66144B (ru) |
SE (1) | SE422203B (ru) |
SU (1) | SU621303A3 (ru) |
ZA (1) | ZA77637B (ru) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2600799A1 (de) * | 1976-01-10 | 1977-07-14 | Bayer Ag | Acylierte triazolyl-0,n-acetale, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
DE2811919A1 (de) * | 1978-03-18 | 1979-09-27 | Bayer Ag | Acylierte 1-azolyl-2-hydroxy-butan- derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
DE2923439A1 (de) * | 1979-06-09 | 1980-12-18 | Basf Ag | Glykolaldehyd-n,o-acetale, ihre herstellung und verwendung als fungizide |
DE2938575A1 (de) * | 1979-09-24 | 1981-04-23 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Acylierte imidazolyl-(gamma)-fluorpinakolyl-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
CH666075A5 (de) * | 1984-05-29 | 1988-06-30 | Hanspeter Walser | Vorrichtung zum loesbaren festhalten von schaltafeln, nach gebrauch im beton zu verbleiben bestimmter bodensteckteil sowie verwendung der vorrichtung. |
JPH0228836Y2 (ru) * | 1984-11-02 | 1990-08-02 | ||
PL227543B1 (pl) | 2008-10-26 | 2017-12-29 | Inst Immunologii I Terapii Doświadczalnej Pan | Sposób wytwarzania koniugatu fibrynogenu glikowanego glukozą z metotreksatem |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2041771C3 (de) * | 1970-08-22 | 1979-07-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | derivate |
DE2105490C3 (de) * | 1971-02-05 | 1979-06-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1 -Imidazolylketonderivate |
DE2260327A1 (de) * | 1972-12-09 | 1974-06-20 | Hoechst Ag | Neue carbamidsaeureester |
DE2333355C2 (de) * | 1973-06-30 | 1984-01-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Antimikrobielle Mittel |
DE2333354C2 (de) * | 1973-06-30 | 1983-12-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2-Aryloxy-2-(imidazol-1-yl)-äthanole sowie deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide |
DE2423987C2 (de) * | 1974-05-17 | 1986-01-16 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Metallkomplexe von Azolyläthern, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide |
-
1976
- 1976-02-07 DE DE19762604761 patent/DE2604761A1/de not_active Withdrawn
-
1977
- 1977-01-14 AU AU21333/77A patent/AU503824B2/en not_active Expired
- 1977-01-28 SU SU772444457A patent/SU621303A3/ru active
- 1977-01-28 US US05/763,465 patent/US4134988A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-02-01 CS CS77668A patent/CS194683B2/cs unknown
- 1977-02-02 PT PT66144A patent/PT66144B/pt unknown
- 1977-02-03 SE SE7701175A patent/SE422203B/xx unknown
- 1977-02-03 CH CH133777A patent/CH625509A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-02-03 PH PH19416A patent/PH13732A/en unknown
- 1977-02-03 IL IL7751380A patent/IL51380A/xx unknown
- 1977-02-04 NL NL7701219A patent/NL7701219A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-02-04 DK DK48277A patent/DK142316C/da not_active IP Right Cessation
- 1977-02-04 GB GB4677/77A patent/GB1509521A/en not_active Expired
- 1977-02-04 NZ NZ183256A patent/NZ183256A/xx unknown
- 1977-02-04 DD DD7700197243A patent/DD129285A5/xx unknown
- 1977-02-04 ES ES455640A patent/ES455640A1/es not_active Expired
- 1977-02-04 IE IE239/77A patent/IE44343B1/en unknown
- 1977-02-04 BR BR7700699A patent/BR7700699A/pt unknown
- 1977-02-04 CA CA271,119A patent/CA1077495A/en not_active Expired
- 1977-02-04 ZA ZA770637A patent/ZA77637B/xx unknown
- 1977-02-04 PL PL1977195813A patent/PL101582B1/pl unknown
- 1977-02-07 OA OA56064A patent/OA05562A/xx unknown
- 1977-02-07 GR GR52732A patent/GR62412B/el unknown
- 1977-02-07 BE BE174719A patent/BE851165A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-02-07 HU HU77BA3506A patent/HU176916B/hu unknown
- 1977-02-07 AR AR266451A patent/AR219289A1/es active
- 1977-02-07 FR FR7703338A patent/FR2340309A1/fr active Granted
- 1977-02-07 AT AT77577A patent/AT350325B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-02-07 JP JP52011723A patent/JPS6025427B2/ja not_active Expired
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1491334A3 (ru) | Способ получени 3-(2,2-дифторбензодиоксол-4-ил)-4-цианопиррола | |
US4147792A (en) | Fungicidal compositions | |
RU2002416C1 (ru) | Фунгицидное средство | |
US3505055A (en) | Method of controlling plant growth with carboxamidothiazoles | |
DE2560591C2 (ru) | ||
SU621303A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
DE2741437C2 (ru) | ||
NO144962B (no) | Mikrobicid virksomme n-halogenacyl-anilineddiksyrestere og anvendelse av samme for bekjempelse av phytopatogene sopper | |
KR840002291B1 (ko) | N-알킬-n-아실아릴아민유도체의 제조방법 | |
JPS5939401B2 (ja) | 微生物防除剤とその製法 | |
KR910009416B1 (ko) | 살균성 아닐린 유도체의 제조방법 | |
CA1134838A (en) | Acylaniline derivatives useful as pesticides | |
SU655280A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
IE43631L (en) | Anilides | |
US3993771A (en) | α-Benzylidene lactone derivatives | |
EP0153284B1 (en) | Aminoalkanephosphonic acids and derivatives thereof as fungicidal agents | |
JPS6230182B2 (ru) | ||
SU1245251A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
KR840000846B1 (ko) | N-(1'-하이드로카르보닐옥시카르보닐에틸)-n-알콕시 아세틸 아닐린유도체의 제조방법 | |
EP0189300A2 (en) | Dihydrotriazole derivatives and their use as herbicides | |
US4151290A (en) | Fungicidal 1-cycloalkylcarbonyl-3-(3,5-dihalophenyl)imidazolidine-2,4-diones | |
US4303667A (en) | Phenylprrole derivatives | |
US4181732A (en) | 1-Branched-alkylcarbonyl-3-(3,5-dihalophenyl)imidazolidine-2,4-diones | |
JPS629105B2 (ru) | ||
HU185884B (en) | Fungicide compositions containing n-allenyl-acetanilides and process for preparing such compounds |