SU621303A3 - Фунгицидное средство - Google Patents

Фунгицидное средство

Info

Publication number
SU621303A3
SU621303A3 SU772444457A SU2444457A SU621303A3 SU 621303 A3 SU621303 A3 SU 621303A3 SU 772444457 A SU772444457 A SU 772444457A SU 2444457 A SU2444457 A SU 2444457A SU 621303 A3 SU621303 A3 SU 621303A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
plants
test
growth
lesion
days
Prior art date
Application number
SU772444457A
Other languages
English (en)
Inventor
Кремер Вольфганг
Гейнц Бюхель Карл
Брандес Вильгельм
Фробергер Пауль-Эрнст
Original Assignee
Байер Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Аг (Фирма) filed Critical Байер Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU621303A3 publication Critical patent/SU621303A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/081,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

(54) ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО
Изобретение отнсхзитс  к химическим средствам зашиты растений, точнее к фЯ гицицным средствам на основе произ-v. водных имицазо а.
Известно, что производные тритил1 ,2,4- гриазолов обладают фунгиыидиыми свойствами l. Однако действие их при небольших дозах расхода недостаточно.
стве произвопного имидазола соединение общей формулы
0- СО - СН,
1
//. Vo-CH-CH-C(CH3)3
Xrt
N
Р разом замещенного 1-имивазолил-( 1)-3 ,3-диметил-бутан-2-оп с ацегангидридом , в среде инертного органического растворител , такого как диэтилкетрн, нитрил, простой эфир и т.д. Температуры реакции в ьируютс  в широких пределах (О - 100 С). Способ получени , например, 2-ацегокси-1-фенокси-1-имидазолил-{1 )-3,3-д метил-бутана осуществл ют следующим образом. К 20,6 г (0,1 мол ) 1-имидазол ил- (1) 1 Ьенокси-3,3-диметил-бутар-2-ола в 100 мл уксусного эфира добавл ют 8,0 г (0,1 мол ) хлористого ацетила. Затем нагревают с обратным холодильником в течение 4 час. Смерь охлаждают и сгущают в вакууме отгонкой растворител . Остаток поглощают в бензоле, промь вают водным раствором бикарбоната натн ри  и сушат над сульфатом натри . Растворитель отгон ют в вакууме, получаемом с помощью водоструйного насоса и остаток перекристаллизовывают из петролейного эфира. Получают 20,6 г (45% от теоретического) 2 - ацетокси-1-фенокс и-1-ими цазол ил-( 1)-3,3-диметил-бутаТест с кучнистой росой  чмен  (EvVS-iphe grhdnrinis vdr. tiopde-i )
системный
Непр отравленный
-сн-ео- с(снз)з 25
N
а (Избестный)
У-О- СН-СО-С(СНз)э25
/I
С1 л Ml
N
(Известный)
100,0
100,0
10
100,0
10 на в виде смеси изомеров с т. пл. 114121 С. Пример 1. Тест с мучнистой росой  чмен , системное действие. Действующие начала используют в виде порошкообразного средства дл  обработки семенного материала. Семенной материал обрабатывают действующими соединени ми. Прорастание и всходы происход т в благопри тных ус- лови х в теплице. По истечении 7 дней после посева, когда первый лист  чменных растений распускаетс , их опрыскивают свежими спорами Erssiplie gtom-tn-ts vop.liordei njJH температуре 21-22 С и относительной влажности воздуха 8Q-90% культивирукЛг с 16-часовым облучением, В течение 6 дней на листь х образуют с  типичные пустулы мучнистой росы. Степень поражени  выражают в процентао.; 0% - нет никакого поражени , 100%-степень поражени  равна поражению необработанных контрольных растений. Действующее начало тем эффективнее, чем меньше поражение мучнистой росой, Результаты приведены в табл. 1. Таблица
F - 2У -СН-СН-С(СНэ)э 25
N
(3)
о
I-1
0-С-СНэ
Уо-сн-сн-с(енэ)з 25
N
о,
N (г) П р и м е р 2. Тест с обработкой побегов (мучниста  роса злаков), защитное действие. Молодые однолистные  чменные растени  1опрыскивают-до влажности росы препаратом действующего начала дл  определени  защитной эффективности. После слушки на  чменные растени  распыл ют споры graminis var. fiopdei. Тест с обработкой побегов (м
Концентраци  действующего начала в растворе
. дл  опрыскивани , вес.%
Необработанный
(Я вecmиыi)
О
II
0-С-СНэ
-СН-СН-С(СНз1з 0,0005 N
(3)
Продолжение таблицы
25,0
10
12,5
10
Поражение необработанных контрольных растений,%
100,0
100,0
0,01
37,5 По истечении 6 дней выдержки растений при 21-22 С и влажности воздуха 80-90% оценивают поражение растений Постулами мучнистой росы. Степень поражени  выражена в процентах поражени , как в примере I. Действующее начало тем эффективнее, чем незначительнее по ражение мучнистой росой. Результаты испытаний приведены в табл. 2. Таблица 2 ста  роса злаков) защитный
0-СН-СНз
С1 о - сн - сн - с (снз)з
0,01
3,8
12,5
0,01
о-с-снз вг - V о -сн-сн-с(снз)з
о. ы
о
tl
С10-С-гСНз
о-ен-сн-с(Шз)з
- I
(
ЛЛ
г
и-и
ilO)
Примерз. Тест с обработкой побегов (ржавчина злаков), защитное действие.
С целю испытани  защитной эффективности молодые однолистные пшеничные растени  сорта M-ichicran АшЬег инокулируют суспензией уредоспор вида Рисcinio P€Conof,Ha в 0,1%-иом водном агаре . После сушки суспензии спор опрыскивегют шиоинчные растени  препаратом аенстуюшсто начала до влажности росы
0,0
0,01
25,0
0,01
И дл  инкубации их вьшержийают в теплице примерно при 20 с и 1ОО%-ной влажности воздуха в течение суток.
По истечении выдержки растений при 20 С и влажности воздуха 80-9О% в течение 1О дней оценивают поражение растений пустулами ржавчины. Степень поражени  выражают в процентах поражени , как в примере 1.
Результаты испытаний приведены в табл.3.
, 9
Тест с обработкой побегов (ржавчина злаков) защитный
Не обработанный
vi
Vi -П
(ИзВестныИ) О
- О - СН- с - С(СНз)з
fciк
а
(Известный)
0-с -снз
I О - сн-сн-с (снз)з
d („
о у о-с-сн,
til / -о-сн-сн-с(снз)з
I
N
Он «2 о
И 0 С-СНз
Г.о - сн-ен-с(снз)з
N
о
I гт
6213ОЗ
10 ТаблицаЗ
100,0
100,0
0,025
t),025
100,0
0,0
0,025
28;8
.0,025
40,0
0,
о
II
С10-С-СНз
7 I
// у.о-сн-сн-с(снз)з
и
N UO)
О -С-СНз - (СНз)0,025
N
О.
О II 0-С-СИз
0-СН-СН-С СЭз)з
к$ОзН
о
1/2
-N (8)
о
II
0-С-СНз 6Н-С(СНз)з
,
1/2
1/0
SOjH
О - С - СНз Н V- 0-СН-СН-С(СНз)з
л. . зрзн
Q
(6)1/2
Продолжение таблшпм 3
0,0
0,025
12,5
75,0
0,О25
06,3
0,025
66,3
0,025
SO,H П р и м е р 4. Тест с уромицетами 1ржавчина фасолей) , защитное действие. Раствором действующего вещества опрыскивают молодые фасолевые растени  наход щиес  в двулистной стадии, до образовани  капель, Дл  сушки выдерживают растени  в теплице при 20-22 С и относительной влажности воздуха 70% в течение суток. После этого их инокулируют водной суспензией уредоспор возбудител  ржавчины фасолей (Uforri yces ptiasecl-i) и в течение суток инкубируют в темной Тест с уромиц
О-СН-СН-С СНзЪ
(СН5)зС
N
а
(Известным) С1ОН
(/ о-(.Н-СН-С(СНз)з
N
О.
(Известным)
I
о - СН-СН
I
U
(Известные)
V.
//
71
50
56
62 влажной камере при 20-22 С и относительной влажности воздуха 100%. Затем помещают растени  в теплицу при 20-22 С и относительной влажности воздуха 70-80% в течение 9 дней с интенсивным облучением. По истечении 10 дней после инокул ции определ ют поражение растений. Полученные значени  бонитировки выражают в процентах поражени , как в примере 1. Результаты испытаний приведены в табл. 4. Таблица4 и (защитный)
621303
15
0-С-СНэ С Vo-CH-CH-C(CH3)3
I к
а
(Е)
о
0-С-СНэ
fl о- 5и-сн-с1енз)з
н
о
IfW)
о
II
O-C-CHj / Vo CH-CH-ClCHjb
/ I
н
о
н (10)
0-С-СНз
ci. Vo-сн-сн-ссснэ)з
ft
о
(9) П р и м е р 5. Тест с ростом мицели . Необходимое дл  достижени  желаемо конаенгфации действующего начала в питательной среде количество его смешива вают с определенным количеством смеси растворителей. Концентрат смешивают пцательно ,с жидкой, охлажденной до 42 С, питательной средой и вливают в чашки Петри диаметром 9 см. Изготовл ют и не содержащие препарата питательные среды в контрольных чашках. После охлаждени  и отверждени  пита тельной среды ее заражают указанными в табл. 5 видами грибков и инкубируют примерно при 21 С. Оценку провод т в
16 Продолжение таблицы 4
34
о зависимости от скорости роста грибков по истечении 4-10 дней, причем радиальный рост мицели  в обработанных пита телшых средах сравнивают с ростом в необработанных контрольных средах. Бонитировку роста грибков провод гг по 9-балльной I - нет никакого роста грибков; до 3 - очень сильное торможение роста; до 5 - среднесильное торможение роста; до 7 - слабое торможение роста; 9 рост, .соответствующий .росту в необработанных контрольных средах. Таким офазом, предложенные средства обладают высокой фунгицидной активнпгтып .
17
о
о
О)
Oi
0
05
О)
О)
с
с
х
О)
ш
С35
О)
г
о
ь-/
18
05
с
01
ю
01
01
d
ю
ю
с
01
с
01
О)
01
ю
01
01
05
01
05
05
05
05
05
01
01
01
05
05
ё
fi
S
-Q

Claims (2)

1. Патент Бельгии № 738095, кл. С 07 D , 1969.
2. Выложенна  за вка ФРГ № 2325156, кл. 45 6 9/22, 1974.
SU772444457A 1976-02-07 1977-01-28 Фунгицидное средство SU621303A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762604761 DE2604761A1 (de) 1976-02-07 1976-02-07 Acylierte imidazolyl-o,n-acetale, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU621303A3 true SU621303A3 (ru) 1978-08-25

Family

ID=5969264

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772444457A SU621303A3 (ru) 1976-02-07 1977-01-28 Фунгицидное средство

Country Status (29)

Country Link
US (1) US4134988A (ru)
JP (1) JPS6025427B2 (ru)
AR (1) AR219289A1 (ru)
AT (1) AT350325B (ru)
AU (1) AU503824B2 (ru)
BE (1) BE851165A (ru)
BR (1) BR7700699A (ru)
CA (1) CA1077495A (ru)
CH (1) CH625509A5 (ru)
CS (1) CS194683B2 (ru)
DD (1) DD129285A5 (ru)
DE (1) DE2604761A1 (ru)
DK (1) DK142316C (ru)
ES (1) ES455640A1 (ru)
FR (1) FR2340309A1 (ru)
GB (1) GB1509521A (ru)
GR (1) GR62412B (ru)
HU (1) HU176916B (ru)
IE (1) IE44343B1 (ru)
IL (1) IL51380A (ru)
NL (1) NL7701219A (ru)
NZ (1) NZ183256A (ru)
OA (1) OA05562A (ru)
PH (1) PH13732A (ru)
PL (1) PL101582B1 (ru)
PT (1) PT66144B (ru)
SE (1) SE422203B (ru)
SU (1) SU621303A3 (ru)
ZA (1) ZA77637B (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2600799A1 (de) * 1976-01-10 1977-07-14 Bayer Ag Acylierte triazolyl-0,n-acetale, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
DE2811919A1 (de) * 1978-03-18 1979-09-27 Bayer Ag Acylierte 1-azolyl-2-hydroxy-butan- derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
DE2923439A1 (de) * 1979-06-09 1980-12-18 Basf Ag Glykolaldehyd-n,o-acetale, ihre herstellung und verwendung als fungizide
DE2938575A1 (de) * 1979-09-24 1981-04-23 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Acylierte imidazolyl-(gamma)-fluorpinakolyl-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
CH666075A5 (de) * 1984-05-29 1988-06-30 Hanspeter Walser Vorrichtung zum loesbaren festhalten von schaltafeln, nach gebrauch im beton zu verbleiben bestimmter bodensteckteil sowie verwendung der vorrichtung.
JPH0228836Y2 (ru) * 1984-11-02 1990-08-02
PL227543B1 (pl) 2008-10-26 2017-12-29 Inst Immunologii I Terapii Doświadczalnej Pan Sposób wytwarzania koniugatu fibrynogenu glikowanego glukozą z metotreksatem

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2041771C3 (de) * 1970-08-22 1979-07-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen derivate
DE2105490C3 (de) * 1971-02-05 1979-06-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1 -Imidazolylketonderivate
DE2260327A1 (de) * 1972-12-09 1974-06-20 Hoechst Ag Neue carbamidsaeureester
DE2333355C2 (de) * 1973-06-30 1984-01-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Antimikrobielle Mittel
DE2333354C2 (de) * 1973-06-30 1983-12-15 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2-Aryloxy-2-(imidazol-1-yl)-äthanole sowie deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide
DE2423987C2 (de) * 1974-05-17 1986-01-16 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Metallkomplexe von Azolyläthern, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide

Also Published As

Publication number Publication date
PT66144A (de) 1977-03-01
SE7701175L (sv) 1977-08-08
AU2133377A (en) 1978-07-20
CA1077495A (en) 1980-05-13
BE851165A (fr) 1977-08-08
DK142316B (da) 1980-10-13
FR2340309A1 (fr) 1977-09-02
SE422203B (sv) 1982-02-22
CH625509A5 (ru) 1981-09-30
AT350325B (de) 1979-05-25
NZ183256A (en) 1978-11-13
AR219289A1 (es) 1980-08-15
BR7700699A (pt) 1977-10-11
ES455640A1 (es) 1978-01-01
DK142316C (da) 1981-03-09
JPS6025427B2 (ja) 1985-06-18
HU176916B (hu) 1981-06-28
US4134988A (en) 1979-01-16
GR62412B (en) 1979-04-11
PH13732A (en) 1980-09-09
DE2604761A1 (de) 1977-08-11
ZA77637B (en) 1977-12-28
OA05562A (fr) 1981-04-30
ATA77577A (de) 1978-10-15
IE44343L (en) 1977-08-07
IL51380A (en) 1980-03-31
PL101582B1 (pl) 1979-01-31
GB1509521A (en) 1978-05-04
DD129285A5 (de) 1978-01-11
CS194683B2 (en) 1979-12-31
JPS5295667A (en) 1977-08-11
AU503824B2 (en) 1979-09-20
IL51380A0 (en) 1977-04-29
NL7701219A (nl) 1977-08-09
IE44343B1 (en) 1981-10-21
PL195813A1 (pl) 1978-01-02
DK48277A (da) 1977-08-08
FR2340309B1 (ru) 1981-10-09
PT66144B (de) 1978-07-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1491334A3 (ru) Способ получени 3-(2,2-дифторбензодиоксол-4-ил)-4-цианопиррола
US4147792A (en) Fungicidal compositions
RU2002416C1 (ru) Фунгицидное средство
US3505055A (en) Method of controlling plant growth with carboxamidothiazoles
DE2560591C2 (ru)
SU621303A3 (ru) Фунгицидное средство
DE2741437C2 (ru)
NO144962B (no) Mikrobicid virksomme n-halogenacyl-anilineddiksyrestere og anvendelse av samme for bekjempelse av phytopatogene sopper
KR840002291B1 (ko) N-알킬-n-아실아릴아민유도체의 제조방법
JPS5939401B2 (ja) 微生物防除剤とその製法
KR910009416B1 (ko) 살균성 아닐린 유도체의 제조방법
CA1134838A (en) Acylaniline derivatives useful as pesticides
SU655280A3 (ru) Фунгицидное средство
IE43631L (en) Anilides
US3993771A (en) α-Benzylidene lactone derivatives
EP0153284B1 (en) Aminoalkanephosphonic acids and derivatives thereof as fungicidal agents
JPS6230182B2 (ru)
SU1245251A3 (ru) Фунгицидное средство
KR840000846B1 (ko) N-(1'-하이드로카르보닐옥시카르보닐에틸)-n-알콕시 아세틸 아닐린유도체의 제조방법
EP0189300A2 (en) Dihydrotriazole derivatives and their use as herbicides
US4151290A (en) Fungicidal 1-cycloalkylcarbonyl-3-(3,5-dihalophenyl)imidazolidine-2,4-diones
US4303667A (en) Phenylprrole derivatives
US4181732A (en) 1-Branched-alkylcarbonyl-3-(3,5-dihalophenyl)imidazolidine-2,4-diones
JPS629105B2 (ru)
HU185884B (en) Fungicide compositions containing n-allenyl-acetanilides and process for preparing such compounds