SU615860A3 - Способ получени производных оксатиино (1,4) (2,3-с) пиррола или их солей - Google Patents
Способ получени производных оксатиино (1,4) (2,3-с) пиррола или их солейInfo
- Publication number
- SU615860A3 SU615860A3 SU762370948A SU2370948A SU615860A3 SU 615860 A3 SU615860 A3 SU 615860A3 SU 762370948 A SU762370948 A SU 762370948A SU 2370948 A SU2370948 A SU 2370948A SU 615860 A3 SU615860 A3 SU 615860A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- pyrrole
- oxathiino
- salts
- general formula
- pyrrolederivativates
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/38—Nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D497/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D497/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D497/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Neurology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Description
Изобретение относитс к способу получени новых соединений производных ок сатиино (1,4)(2,) пиррола, которые м.огут найти 1р1 менение в медишше,
C5IOC06 получени производнь5Х пнпераашш путем ашшнровангш шшеразина оме- шашымк карбонатами известен в /штера- туре l.
Цольк) изобретени вл етс сшпез но- аых- соединений обладающих шггереснымк JQ фармакологическими свойстнаыи.
ПостаБленнак цоль достигаетс описы8.емым способом получени производных сатишш (3.,4)(2, гафрола общей формулы I }§ О СО - К Н-Гч
в которой А фенил, 2- г ирадшпш, 3-a iрндазинил , 2 хинолш-1ил, 1г& Нафтири й)- 2-иЛг которые могут быть замещены атомоъл галогена, мет льной, метокси или нитрогруппой,
R а ки ьный раддаал, содержащий 1 - 4 атома углерода amt влкенил, содержащий атома углерода, или их солей, заключающийс в том, что шпера- ЗИН общей формулы JI
HN N-R
V-У где Г имеет указанные вьпие ззшчени ,
подвергают взаимодействию с соединением формулы 111
-А
0-.0- ОАГ
где А имеет указанные вьшш значени , А1 феикльный радикал, который может быть замсще алкильным радикалом, содержашлм атома углерода, i-йлн нитрогруппой , в органическом растворителе при О-бО С с последующим выделением целе . вого продукта в виде основани или соли В качестве органического растворител предпочтительно используют ацетонитрил. Исходный смешанный карбонат общей формулы Ш может быть получен при де ствии хлорформиата о&цей формулы ilV С2-СО-0-А в которой А г имеет значени , указанные ранее, на производное оксатиино (1,4)(2 3-с) пиррола общей формулы Г . Производное оксатиино (1,4)(2,3-е) пиррола общей формулы Y может быть полу чено при частичном восстановлении имида обшей формулы VI в которой А имеет значени , указанные ранее. Обычно реакцию провод т с применением щелочного боргидрида в таком органическом растворителе, как метанол. Амид общей формулы YI может быть получен при действии амина общей формулы-VII в которой А имеет указанные ранее значени , на ангидрид 5,6-диГидро-1,4-окса- тиин-ди 2,3-карбоновой кислоты. Обычно реакцию провод т при 60-240°С в среде такого органического растворител как этанол, фениловый эфир, уксусна кислота , диметилформамид шш ацетонитрил, и в некоторых случа х в присутствии конденсирующего агента, такого, как дициклогексилкарбодиимид , или при температурах 50-80°С в среде такого органического растворител , как диме1тилформамид, в при- сутствии оксисукцинимвда и дициклогексилкарбодиимида . Ангидрид 5,6-дигидрс -1,4-окситиин-2, 3-дикарбоноБой кислоты может быть приготовлен по известной методике. Целевые продукты общей формулы 1 могут .быть в некоторых случа х очищены физическими методами (такими, как дистил л ци , кристаллизаци , хроматографи ) или химическими методами (такими, как образование солей, кристаллизаци их с последующим разложением в щелочной среде, в этих операци х природа аниона соли без злична , единственным условием должно быть, чтобысоль была хорошо выдел емой и легко кристаллизовалась). Соли присоединени могут быть получены известными методами при действии соединений формулы 1 на кислоты в соответствующих растворител х, в качестве органических растворителей используют, например , спирты, простые эфиры, кетоны или хлорированные растворители, образовавшиес соли выпадают в осадок, иногда после концентрировани раствора, потом их отдел ют фильтрованием или декантацией. Пример 1. К суспензии 4,56 г в-( 7-ХЛОР-1,8 -нафтиридин-2-ил)-7-окс о-5-феноксикарбонилокси-2 ,3,6,7-тетра гидро-5Н-оксатшгао (1,4)(2,3-с) пщзрола в 25 мл ацетонитрила гфибавл ют 6,3 г 1-аллилпиперазина . Реакционна смесь разогреваетс до температуры около 25С. После 29 ч при- бавЛ5аот к ней 50 мл изопропилового , нерастворимый продукт отфильтровывают , потом промывают 2 раза 15 мл изо- гфопилового эфира. После сушки получают 3,1 г 5-Ц4-аллил-1-пиперазинкл)-карбонш1окси |-&- ( 7-хлор-1,8-нафтириднн-2-ил -7-oKct -2,3,6,7-тетрагидро-5Н-оксатиино (Ij4)(2,3-c) пиррола, т. пл. 254°С. Вычислено,%: С 54,15} Н 4,54j Н I4,35j Найдено, %:С 53,65} Н 4,5О;| 14,35. 6( 7-Хлор-1,8-найтиридин-2-ип)-7-оксо-5-феноксикарбонилокси-2 ,3,6,7-тетрагипро-5Н-оксатиино (1,4)(2,3-с) пиррол быть получен при добавлении 9,4 г фенилхлорформиата к раствору 6,71 г & -(7-хлор-1,8-нафтиридин-2 ил)-5-окси-7 оксо-2 ,3,6,7-тетрагидро- 5Н-оксатюгао (1,4)(2,3-с) пиррола в 70 мл пиридина. Затем нагревают реакционную смесь при температуре около 5О°С в течение 1 ч 15 мин. После охлаждени до температуры около прибавл ют к ней 400 мл воды . Нерастворимый продукт отфильтровывают , примен ют 2 раза 50 мл воды, 2 мл ацетонитрила, потом 1 раз- 50 мл изопропилового эфира. После сушки получают 7,3 г €й-(7-хлор-1,&-нафт№ридин-2-ил )-7-оксс -5-феноксикарбанилокн си-2,3,6,7-тетрагидро 5Н-оксатиино (1, 4)(2,3-с) пиррола, т. пл. 270°С. По методике примера 1, исход из соответствующих реагентов, получают: 6( 5-хлор-2-пиридил)-5-Ц 4-мет1Ш- .1-пи пера зинил)-карбонил окси -7-оке t -21|3 ,6,7-т«трагидр1 -5Н оксатидао (1,4Г (2,3-с) пиррол, т. пл. . 6( 7-мвтокс1шафтириди№-1 |8-ип-2) , (4 мет1Ш-1-пврааш ил)карбонилокси - 7-оксо-213|6|7-тетрагидро 5Н-оксатв ио ( lj4J(2|3-c) пиррол, плав ишйс при 258Ci 6-( 7-хло1 -2-киколил)-5-. 4-мети -1«-пиперааинил )карбонилокси -7 окс1 -2,3, 6,7-гвтрагидро-5Н-сжсатиино (1,4}(2, ) пиррол, т, пл. 5-U 4-мвтил 1-Пипера 31шил )-карбонйлокси1 в-{ 5-метил-2-га1ридил)-7-окс{ -2| 3,6,7-тетрагвдро-5Н оксатиюш (1,4) ( 2, 3-е) пиррол, т. ил, 183°С|. 6 (7- клорнафтиридин 1,8 нл-2} -S-Q 4 Мвтил-1 гатеразинил ).карбонилокси -7« оксо 2 ,3, б, 7 тетраги дро-5 Н-оксатшгао (1,4) (2,3-е) пиррол, т. пл. 308 С с раз .ложедиом; 5-( 4-метил 1--пипераз)шкл } карбон1Ш акси|-6-( 5-ннтро 2 пиридил)-7-оксо-2,3, 6,7- тетрагидро 5Н-оксатию1о (1,4)(2,3 чз) пиррол, т. пл. 230°С} 5(4 мвтил -1 пиперазинил)-карбони ( 3-нитрофенил)-7-оксо 2,3,6,7-тетрагидро-5Н оксатшшо (1,4) (2,3-е) пиррол, т. пл. &-Г(4-метйл-1-пит1еразилил)-карбониЛ окси 6- (нафтирвдик-1,8 ил-2)7-оксо 2,3 6а7-тетрагидро-5Н оксатиШ10 (1,4) С2,3-с) пиррол, т. пл. с разложением5 5( 4 метил-1 пипёраэтшл)1шрбонилокси| 6- (.6-метокси-3 пиридазшшл) ,3,6,7 Тетрагидро-5Н оксатиинр (1, Ч)(2,) Пиррол, т. пл. 194°С| ( 4« Метил-1-пиперазш11ш)карбо1ШЛ оке и (6«( 7--метшц1аф1Ч1риднЧ 1 & ИЛ-2)-« -7-оксо--2,3,б,7-тетрагидро-5Н оксати-. ино (l, 4) (2,) тфрол, т. пл. 258 С. Формула иэ-обретени 1. Способ попучври производных оксатвино (1,4)(2,) пиррола обшей формулы с.Ьo-eo / lr-R в которой А - ф@вш1| 2-пиридинил, 3-пнридазиыил , 2 -хиволинвл, 1,8-нафтиридин 2-ил , которые могут быть замещены атомом галогена, MSTiuibnofli метокси- или нитрогруппой} {. алкильный радикал, содержащий атома углерода или апкеннл содержащий 2-4 атома углерода, или их солей, отличающийс тем, что шшеразин общей формулы It . HNS К где R имеет указанные выше значени , подвергают взаимодействию с соединенгием формулы 1П где А имеет указанные выше значени , А «. фенильный радикал, который быть замещен алкильным радикалом, одержащим 1-4 атома углерода, или тштрогруппой , в органичгеском растворителе при 0-50°С с последующим выделением елевого продукта в виде основани или 2. Способ по п, Ij о т л и ч а ю щ и й тем, что, S качестве органического астворител используют ацетонитрил. Источники ш1формац1Ш| пршштые во iEHNiaHHe при экспертизе: 1. Патент СССР N9 504484, 01. С 0713 241/36, приоритет 1973.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR7436962A FR2290208A1 (fr) | 1974-11-07 | 1974-11-07 | Nouveaux derives de l'oxathiinno(1,4)(2,3-c)pyrrole, leur preparation et les compositions qui les contiennent |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU615860A3 true SU615860A3 (ru) | 1978-07-15 |
Family
ID=9144747
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU7502186405A SU576949A3 (ru) | 1974-11-07 | 1975-11-06 | Способ получени производных 7-оксо2,3,6,7-тетрагидро-5н оксатиино (1,4) (2,3-с) пиррола или их солей |
SU762370948A SU615860A3 (ru) | 1974-11-07 | 1976-06-21 | Способ получени производных оксатиино (1,4) (2,3-с) пиррола или их солей |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU7502186405A SU576949A3 (ru) | 1974-11-07 | 1975-11-06 | Способ получени производных 7-оксо2,3,6,7-тетрагидро-5н оксатиино (1,4) (2,3-с) пиррола или их солей |
Country Status (28)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4021554A (ru) |
JP (2) | JPS6029716B2 (ru) |
AR (2) | AR214045A1 (ru) |
AT (1) | AT342603B (ru) |
AU (1) | AU503381B2 (ru) |
BE (1) | BE835324A (ru) |
CA (1) | CA1054599A (ru) |
CH (2) | CH608808A5 (ru) |
CS (1) | CS191285B2 (ru) |
DD (1) | DD122541A5 (ru) |
DE (1) | DE2550163C2 (ru) |
DK (1) | DK499175A (ru) |
ES (2) | ES442441A1 (ru) |
FI (1) | FI59251C (ru) |
FR (1) | FR2290208A1 (ru) |
GB (1) | GB1466829A (ru) |
HU (1) | HU170500B (ru) |
IE (1) | IE42030B1 (ru) |
IL (1) | IL48422A (ru) |
LU (1) | LU73737A1 (ru) |
NL (1) | NL7512731A (ru) |
NO (1) | NO143534C (ru) |
OA (1) | OA05141A (ru) |
PH (1) | PH14755A (ru) |
SE (1) | SE419222B (ru) |
SU (2) | SU576949A3 (ru) |
YU (2) | YU281175A (ru) |
ZA (1) | ZA756953B (ru) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1072557A (fr) * | 1976-02-20 | 1980-02-26 | Rhone-Poulenc Industries | Derives du dithiepinno (1,4)(2,3-c) pyrrole, leur preparation et les compositions qui les contiennent |
FR2525605A1 (fr) * | 1982-04-22 | 1983-10-28 | Rhone Poulenc Sante | Nouveaux derives du dithiinno (1,4) (2,3-c) pyrrole, leur preparation et les medicaments qui les contiennent |
FR2607504B1 (fr) * | 1986-12-02 | 1989-01-27 | Rhone Poulenc Sante | Nouveaux derives de l'isoindolinone, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
AU2008255565B2 (en) * | 2007-05-31 | 2013-10-24 | Paradigm Biopharmaceuticals Ltd | Sulphated xylans for treatment or prophylaxis of respiratory diseases |
-
1973
- 1973-11-05 ZA ZA00756953A patent/ZA756953B/xx unknown
-
1974
- 1974-11-07 FR FR7436962A patent/FR2290208A1/fr active Granted
-
1975
- 1975-10-20 OA OA55642A patent/OA05141A/xx unknown
- 1975-10-30 NL NL7512731A patent/NL7512731A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-11-05 IL IL48422A patent/IL48422A/xx unknown
- 1975-11-05 PH PH17742A patent/PH14755A/en unknown
- 1975-11-05 AU AU86332/75A patent/AU503381B2/en not_active Expired
- 1975-11-05 HU HURO867A patent/HU170500B/hu unknown
- 1975-11-05 IE IE2413/75A patent/IE42030B1/en unknown
- 1975-11-05 CA CA239060A patent/CA1054599A/fr not_active Expired
- 1975-11-05 JP JP50132199A patent/JPS6029716B2/ja not_active Expired
- 1975-11-05 DD DD189259A patent/DD122541A5/xx unknown
- 1975-11-05 US US05/628,927 patent/US4021554A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-11-05 GB GB4593675A patent/GB1466829A/en not_active Expired
- 1975-11-06 YU YU02811/75A patent/YU281175A/xx unknown
- 1975-11-06 CH CH782118A patent/CH608808A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-11-06 SE SE7512476A patent/SE419222B/xx unknown
- 1975-11-06 AR AR261090A patent/AR214045A1/es active
- 1975-11-06 NO NO753712A patent/NO143534C/no unknown
- 1975-11-06 CH CH1437775A patent/CH608238A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-11-06 DK DK499175A patent/DK499175A/da unknown
- 1975-11-06 LU LU73737A patent/LU73737A1/xx unknown
- 1975-11-06 BE BE161651A patent/BE835324A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-11-06 SU SU7502186405A patent/SU576949A3/ru active
- 1975-11-07 AT AT848575A patent/AT342603B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-11-07 ES ES442441A patent/ES442441A1/es not_active Expired
- 1975-11-07 ES ES442442A patent/ES442442A1/es not_active Expired
- 1975-11-07 CS CS757509A patent/CS191285B2/cs unknown
- 1975-11-07 FI FI753126A patent/FI59251C/fi not_active IP Right Cessation
- 1975-11-07 DE DE2550163A patent/DE2550163C2/de not_active Expired
-
1976
- 1976-06-21 SU SU762370948A patent/SU615860A3/ru active
- 1976-07-26 AR AR264076A patent/AR214400A1/es active
-
1982
- 1982-05-20 YU YU01080/82A patent/YU108082A/xx unknown
-
1985
- 1985-02-27 JP JP60036703A patent/JPS60222484A/ja active Granted
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1531855A3 (ru) | Способ получени пара-аминометилбензоилпроизводных бензотиазиндиоксида | |
SU455535A3 (ru) | Способ получени производных изоиндолина или их солей | |
SU615860A3 (ru) | Способ получени производных оксатиино (1,4) (2,3-с) пиррола или их солей | |
JPS6346077B2 (ru) | ||
PT89775B (pt) | Processo para a preparacao de derivados de isoquinolina | |
SA91110352B1 (ar) | عملية محسنة لتحضير مشتقات اندولون مستبدلة | |
SU1282818A3 (ru) | Способ получени ортоконденсированных производных пиррола | |
SU1362402A3 (ru) | Способ получени производных имидазола или их солей с кислотами | |
Moffett | Azacoumarins | |
Tominaga et al. | Reactions of pyridinium or isoquinolinium ketene dithioacetals with aromatic N‐imines and S‐imines | |
SU591150A3 (ru) | Способ получени производных нитроимидазолилтриазолопиридазина или их солей | |
US3873554A (en) | Preparation of 1-alkyl-1,4-dihydro-7-substituted-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acids via the 3-carboxaldehyde analogs | |
US3966720A (en) | Process for producing desacetoxy cephalosporanic acid compound | |
SU578875A3 (ru) | Способ получени производных пиперазина или их солей | |
US3857851A (en) | 1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxaldehydes | |
SU623521A3 (ru) | Способ получени производных триазолобензотиазола | |
SU504484A3 (ru) | Способ получени производных пирроло/3,4-в/ пиразина | |
SU479294A3 (ru) | Способ получени производных 1,8-нафтиридина | |
US3882132A (en) | Preparation of 1-alkyl-1,4-dihydro-7-substituted-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acids via the 3-aminomethyl analogs | |
SU442601A1 (ru) | Способ получени производных азепина | |
Kumar et al. | Synthesis of some novel 1, 2, 4-triazolo [4, 3-a] 2h-pyrano [3, 2-e] pyridine derivatives | |
KR100194942B1 (ko) | 신규세팔로스포린유도체 | |
SU541436A3 (ru) | Способ получени производных имидазо-(4.5-в)-пиридина | |
CN114478516B (zh) | 3,4-二氢-2h-喹嗪-2-酮类化合物及其制备方法 | |
SU567409A3 (ru) | Способ получени производных 1,8-нафтиридина 1 |