SU614746A3 - Способ получени аналога простагландина - Google Patents
Способ получени аналога простагландинаInfo
- Publication number
- SU614746A3 SU614746A3 SU762334454A SU2334454A SU614746A3 SU 614746 A3 SU614746 A3 SU 614746A3 SU 762334454 A SU762334454 A SU 762334454A SU 2334454 A SU2334454 A SU 2334454A SU 614746 A3 SU614746 A3 SU 614746A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- formula
- ethyl
- acid
- methyl
- solution
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- -1 triphenyl-2-oxoheptylphosphoric chloride Chemical compound 0.000 claims description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 2
- YKYOUMDCQGMQQO-UHFFFAOYSA-L cadmium dichloride Chemical compound Cl[Cd]Cl YKYOUMDCQGMQQO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 1
- OOBFNDGMAGSNKA-UHFFFAOYSA-N ethyl 7-bromoheptanoate Chemical compound CCOC(=O)CCCCCCBr OOBFNDGMAGSNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 claims 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 claims 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 claims 1
- XWCQLLDGXBLGMD-UHFFFAOYSA-M magnesium;pentane;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].CCCC[CH2-] XWCQLLDGXBLGMD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 claims 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 claims 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims 1
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N dichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)Cl JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 2
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001331845 Equus asinus x caballus Species 0.000 description 1
- QYJOOVQLTTVTJY-UHFFFAOYSA-N Ethyl pyroglutamate Natural products CCOC(=O)C1CCC(=O)N1 QYJOOVQLTTVTJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007239 Wittig reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 229960005215 dichloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- QYJOOVQLTTVTJY-YFKPBYRVSA-N ethyl (2s)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)[C@@H]1CCC(=O)N1 QYJOOVQLTTVTJY-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003180 prostaglandins Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/26—2-Pyrrolidones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/673—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by change of size of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/04—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/16—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/377—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
- C07C51/38—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups by decarboxylation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/185—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing keto groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
- C07F1/005—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table without C-Metal linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/54—Quaternary phosphonium compounds
- C07F9/5407—Acyclic saturated phosphonium compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АНАЛОГА ПЬХЮТАГЛЛИДИИА
I
Иэобрегенне относитс к способу получени не описанного в литературе аналога простаглаидина формулы
Предлагаемый способ получени aiianoi-,i простагландина заключаетс в rovf, что (;лс жный эфир обшей формулы 1
СООН
соон
10
он
обладающего фармакологической активностью.
Известен способ получени карбоновых кислот с помощью щелочного гидролиза сложных эфиров ij.
Использование известной реакции позвол ет получать новое производное простаглаи-20 диИа, про вл ющее фармакологическую активность.
иель изобретени - расщиреиие ассортимеита биологически активных соедииеинй. 25
в которой и представл ет собой линейшлй или разветвленный алкнльиый радикпл, содержащий 1-7 атомов углерода, пооверглюг взаимодействию с гидроокисью щелочно1Х металла в спиртовой среде при комнатной температуре с последующей обработкой сил ной кислотой.
Соединени формулы Т, в которой Tt п|х.лставл ет ообой метил нли этил, могут быть получены восстанхжлением 3)L - uu-карбометокси- или карбэтокси-1-гексип-5-(3-(Ж(:о-1-октен- Еj-Bin )-2-пирролидинона обшей формулы Д
ClOOR
R которой Т -метил или атнл, с помощью подход щего восстановител , например бо(гидрида натри , в инертной среде, например диметокснэтане, при , предпочтительно 0°С.
Соединени могут быть получены из DI -пироглутаминовЫ кислоты ф( мулы
(J
7«Н
Соон
этерификацией последней этанолом в присутствии кислоты, например п олуолсуль- фоювой, получают этил-пироглутамат формулы
О
NH
ид.
который затем восстанавливают б гидрндом натри в растворвтело,. например метаноле, получа (жсиметил-2-пирропидинон формулы
Iо
тш
i-L
СНгОН
Затем это соединение подвергают взаимо Действию с 2,3-дигндрс«тираном в инертной среде, например хлористом метилене, в присутствии кислоты, например ,п- олуолсуль- фоновой, и получают DU -5-(гвтрагидр пиранил-2-сжсиметил )-2-пирролидинон формулы
О
IX
«„о
который обрабатывают метил- или 9тил-7-бромгептаноатом обшей
)4Вг,
где R имеет те же значени , что и в формуле JT , в инертном растворителе,, предпочтительно толуоле, в присутствии амида натри , и выдел ют соединени общей формулы jj
СООЕ
СИ, о-/Л
Ов которой т имеет те же значени , что и в формуле Н .
3)Ь-и;-Карбометокси- или карбэтокси-1-гексил-51 тетрагндропйранил-2-сжсиметил)- -2-пирролидинон формулы Ц гидропиауют в кислой среде, например в сс п ной кислоте , в присутствии растворител , например метанола, и получают I)L -ч -карбометокси- или карбэтокси-i-гексил-б-оксиметил- -2-пирролидинон обивй формуль
эо
С ООН
35
СНгОн
в которой т имеет те же значени , что и в формуле Я , затем первичный спирт, окисл ют до альдегида в инертной среде, например бензоле, при комбинированном воздействии диметилсульфоксида, дициклогексилкарбодиимида и дихлоруксусной кисS лоты, получаю т Ли-Ш-карбометокси- или карбэтокси-1-гексил-5-«арбоксальдегид-2-пирролидинон формулы
COOR
Сно
5Л В которой т имеет те же значени , что и в формуле Д . Альдегидную группу в синтезированном соединении подвергают реакции Виттига с 1-трифени/|фосфоранилиден-2-геитаноном формулы IV
Claims (1)
- (CfcH«),P CHCOC,H . с тем, чтобы получить соответственно DL-Ш -карбом«гокси- или карбэтоксн-1-гексил- -5-(3-oкco-l-oктeн- EJ-ил)-2-пирролидинон формулы И . Метил- или этил-7-бромгептаноат можно получить из пробковой кислоты (октаидиоеой кислоты), которую перевод т в ме тилсжый или этиловый моноэфир, затем обр батывают эфир нитратом серебра, получают метил- или этилсуберат серебра и о рабатывают соль бромом в инертной среде, например четыреххлористом углероде. Фосфорсодержащее соединение формулы W может быть получено из дипентилкадми (получают из пентилмагнийбромида и хлористого кадми ) и монохлорацетилхлорида. Полученный 1-хлор-2-гептан он обрабатывают трифенилфосфином, образующийс трифенил-2-оксогептилфосфорийхлорид формулы ( t6H5)3PCH2 ioC5HiiCr с помощью водного раствора поташа перево д т в соединение формулы IV . Другие сложные эфиры формулы I могут быть получены по методике, приведенной выше дл приготовлени метилгжых и этиловых эфир ОБ формулы I . Пример. ПолученнеЭи - UU- арбсжси-1-гексил-5 (З-окси-1-октек )-2-пирролидинона или DL -8-аза-11-деокси-ПГЕ . В круглодонную трехгорлую колбу емкс стью 250 мл, снабженную кеханической мешалкой, валивают 1ОО мл метанола и 2,6 г Dl,-u -кapбoмeтoкcи-l-гeкcил-5-lЗrOкcи-l-oктeн- E -ил )-2-пиppoлидинoнa. Образовавшийс раствор охла аают на бане с лед нсй водой до О С, затем медленно пр ливают 40 мл 0,5 н. раствора едкого натра оставл ют на 2,5 ч при комнатной температуре , добавл ют 20 мл воды, полученный водный раствор промывают 25%-ным раство ром сол нсй кислоты до рН 2 и несколько раз экстрагируют этилацетатом. Органические фазы соедин ют, промывают насыщенным раствором хлористого натри , сушат и удал ют растворитель, Пол чают 2,1 г Ш5%) целевого соединени в виде частично o.iкристаллизсдаавшегос гигроскопичного ix-nii. Хроматографи в тонком слое силика1х ли с применением смеси бензол-аиоксап-уксусна кислота (90:25:4) дает основное п тно Т f 0,3 и два п тна с Я О,39 и 1 соотетственно . ИК-спектр 1хлороформ), см , 1710 1С-0), 1665 (CO-N). Формула изобретений 1. Способ получени аналога простагланина формулы отличающийс тем, что сложный эфир обшвй формулы В которой т представл ет линейный или разветвленный алкильный радикал, содержащий 1-7 атомов углерода, подвергают взаимодействию с гидроокисью щелочного металла в спиртовой среде при комнатной температуре с последующей обработкой сильней . кислотой, после чего целевой продукт выдел ют. Источники информйции, прин тые во внимание при жсспертизе: 1. Вайганд-Хельгетаг.Методы эксперимента в органической химии, М., Хими ;, с. 366, 1968.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB12034/75A GB1529852A (en) | 1975-03-21 | 1975-03-21 | 8-azaprostaglandins and process for the preparation thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU614746A3 true SU614746A3 (ru) | 1978-07-05 |
Family
ID=9997230
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762334454A SU614746A3 (ru) | 1975-03-21 | 1976-03-19 | Способ получени аналога простагландина |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS607602B2 (ru) |
| AR (1) | AR213172A1 (ru) |
| AT (1) | AT348163B (ru) |
| AU (1) | AU501105B2 (ru) |
| BE (1) | BE839761A (ru) |
| CA (1) | CA1076587A (ru) |
| CH (2) | CH611604A5 (ru) |
| DE (1) | DE2612114A1 (ru) |
| DK (1) | DK140937B (ru) |
| ES (2) | ES446239A1 (ru) |
| FI (1) | FI61692C (ru) |
| FR (1) | FR2304340A1 (ru) |
| GB (1) | GB1529852A (ru) |
| HU (1) | HU173348B (ru) |
| IE (1) | IE42966B1 (ru) |
| IT (1) | IT1061011B (ru) |
| MX (1) | MX3301E (ru) |
| NL (1) | NL7602891A (ru) |
| NO (1) | NO144147C (ru) |
| NZ (1) | NZ180251A (ru) |
| OA (1) | OA05279A (ru) |
| PT (1) | PT64919B (ru) |
| SE (1) | SE418290B (ru) |
| SU (1) | SU614746A3 (ru) |
| YU (1) | YU73876A (ru) |
| ZA (1) | ZA761448B (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4097489A (en) * | 1977-06-17 | 1978-06-27 | The Upjohn Company | 9-Deoxy-9α,6-nitrilo or 6,9α-imino-PGF compounds |
| US5540618A (en) * | 1994-10-28 | 1996-07-30 | National University Of Singapore | Passive attenuator for shelter protection against explosions |
| IL163866A0 (en) | 2002-03-05 | 2005-12-18 | Ono Pharmaceutical Co | 8-Azaprostaglandin derivative compounds and drugs containing the compounds s active ingredient |
-
1975
- 1975-03-21 GB GB12034/75A patent/GB1529852A/en not_active Expired
-
1976
- 1976-03-02 DK DK88276AA patent/DK140937B/da not_active IP Right Cessation
- 1976-03-09 NZ NZ180251A patent/NZ180251A/xx unknown
- 1976-03-09 ZA ZA761448A patent/ZA761448B/xx unknown
- 1976-03-11 AU AU11899/76A patent/AU501105B2/en not_active Expired
- 1976-03-15 IE IE545/76A patent/IE42966B1/en unknown
- 1976-03-17 AT AT195676A patent/AT348163B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-03-18 SE SE7603400A patent/SE418290B/xx unknown
- 1976-03-18 IT IT21346/76A patent/IT1061011B/it active
- 1976-03-18 PT PT64919A patent/PT64919B/pt unknown
- 1976-03-18 FR FR7607794A patent/FR2304340A1/fr active Granted
- 1976-03-19 AR AR262630A patent/AR213172A1/es active
- 1976-03-19 CA CA248,275A patent/CA1076587A/en not_active Expired
- 1976-03-19 FI FI760744A patent/FI61692C/fi not_active IP Right Cessation
- 1976-03-19 YU YU00738/76A patent/YU73876A/xx unknown
- 1976-03-19 NO NO760994A patent/NO144147C/no unknown
- 1976-03-19 NL NL7602891A patent/NL7602891A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-03-19 BE BE165326A patent/BE839761A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-03-19 MX MX000100U patent/MX3301E/es unknown
- 1976-03-19 CH CH350176A patent/CH611604A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-03-19 SU SU762334454A patent/SU614746A3/ru active
- 1976-03-19 HU HU76LA885A patent/HU173348B/hu unknown
- 1976-03-19 CH CH844678A patent/CH611881A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-03-20 OA OA55774A patent/OA05279A/xx unknown
- 1976-03-20 ES ES446239A patent/ES446239A1/es not_active Expired
- 1976-03-22 JP JP51031889A patent/JPS607602B2/ja not_active Expired
- 1976-03-22 DE DE19762612114 patent/DE2612114A1/de not_active Withdrawn
-
1977
- 1977-05-03 ES ES458389A patent/ES458389A1/es not_active Expired
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI77847B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara alkensyraderivat. | |
| US4119727A (en) | Novel 11-desoxy-prostaglandin F2 derivatives | |
| KR20140027905A (ko) | 루비프로스톤의 제조 방법 | |
| SU614746A3 (ru) | Способ получени аналога простагландина | |
| SU727139A3 (ru) | Способ получени оптически активных 11-дезокси-16-арил- тетранорпростагландинов, или их рацематов или их солей | |
| US3883659A (en) | 9-Oxaprostaglandin compositions | |
| US3806540A (en) | Unsaturated carboxylic acid esters | |
| US4317920A (en) | Arylacetic acid derivatives | |
| US4568762A (en) | 4-Methyl-2-oxo-cyclopentylidene acetic acid and esters thereof | |
| JPH0774194B2 (ja) | 生理活性を有する新規なアクチノニン誘導体 | |
| EP0640579B1 (en) | Process for producing optically active 2-norbornanone | |
| JPS6317077B2 (ru) | ||
| US4009172A (en) | 2,3,3A,6,7,7A-Hexahydro-thieno[3,2-b]pyridin-(4H)5-ones | |
| US4103091A (en) | Method for the preparation of prostaglandin intermediates from a mold metabolite | |
| US4277401A (en) | Total synthesis of 1RS,4SR,5RS-4-(4,8-dimethyl)-5-hydroxy-7-nonen-1-yl)-4-methyl-3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-1-acetic acid | |
| US5169959A (en) | Free radical-catalyzed synthesis of benzoprostacyclins | |
| IE43363B1 (en) | Cyclopropane derivatives | |
| US4408066A (en) | Methyl cyclopropane-1,3-dicarboxylate | |
| US4188329A (en) | Intermediates for the preparation of prostaglandins and prostaglandin analogs from a mold metabolite | |
| US3681391A (en) | 1,6 oxidocyclodecapentaene alcohols, aldehydes, and acids | |
| US4385004A (en) | Esters of ortho-allylphenol useful for the preparation of arylacetic acid derivatives | |
| SU385428A1 (ru) | Способ получения производных алифатических галоидсодержащих непредельных кислот | |
| JP6345499B2 (ja) | （２−ヒドロキシ−３−オキソ−シクロペント−１−エニル）−酢酸エステルの製造方法 | |
| USRE29587E (en) | Cyclopentanone derivatives | |
| US3694472A (en) | Synthesis of pyrethric acid |