SU610380A1

SU610380A1 - Method of preparing 2,2'-anhydro-1-beta-d-arabinofuranosylcytosine hydrochloride

Info

Publication number: SU610380A1
Application number: SU752193580A
Authority: SU
Inventors: Д.Я. Сникер; Э.Э. Гринштейн; Э.И. Станкевиц
Original assignee: Ордена Трудового Красного Знамени Институт Органического Синтеза Ан Латвийской Сср
Priority date: 1975-12-01
Filing date: 1975-12-01
Publication date: 1980-04-25

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРОХЛОРИДА 2,2-АНГИДРО-1- (Ь- D -АРАБИНОФУРАНОЗИЛЦИТОЗИНА(54) METHOD FOR OBTAINING HYDROCHLORIDE 2,2-ANHYDRO-1- (b-D-arabinofuranosilcytosine

Пример. Суспендируют 50 г цитидина в смеси.390 мл диметилформамида и 390 мл ацетонитрила, охлаждают до и прибавл ют 125 мл хлорокиси фосфора, поддержива температуру 2О-30°С,Example. 50 g of cytidine are suspended in a mixture of .390 ml of dimethylformamide and 390 ml of acetonitrile, cooled down, and 125 ml of phosphorus oxychloride are added, maintaining the temperature at 2-30 ° C,

При 2t)-30C выдерживают реакционн смесь 5-6 ч, добавл ют 103 мл воды, поддержива температуру не выше 40°С выдерживают 1 ч, подогревают до кипени и кип т т 20-30 мин.At 2t -30 ° C, the reaction mixture is kept for 5-6 hours, 103 ml of water are added, keeping the temperature no higher than 40 ° C, kept for 1 hour, heated to boiling and boiled for 20-30 minutes.

Постепенно из реакционной массы в осадок выпадает 2,2-ангидро-i- |Ь - D -арабинофуранозилцитозин.2,2-Anhydro-i- | L-D-arabinofuranosylcytosine is gradually precipitated from the reaction mass.

Реакционную смесь охлаждают, осадок отфильтровывают, промывают два раза этанолом. Получаиот 31,4 г (58%) белого кристаллического вещества , .т. пл. 265°С; о(1: - 21,6° (, вода).The reaction mixture is cooled, the precipitate is filtered, washed twice with ethanol. Receive 31.4 g (58%) of a white crystalline substance, t. square 265 ° C; o (1: - 21.6 ° (, water).

УФ-спектр: Д.„дцс(РН 6) 231 им (9500), 262 нм ( 10700) , .. 243 ( g 6600),UV spectrum: D. „dtss (PH 6) 231 named after (9500), 262 nm (10700), .. 243 (g 6600),

Найдено,%: С 41,14; Н 4,49; N 16,0 С1 1.4,03.Found,%: C 41.14; H 4.49; N 16.0 C1 1.4.03.

CqH N Ой- НС1.CqH N Oi-HC1.

Вычислено,%: С 41,31; Н 4,62, N 16,06; С1 13,55. .Calculated,%: C 41.31; H 4.62, N 16.06; C1 13.55. .

К реакционной смеси, полученной, как указано выше, после добавлени роды и выдержки в течение 1 ч при .температуре не выше приливают 500 мл спирта (например, этанол илиAfter adding the delivery and keeping for 1 hour at a temperature not higher than, 500 ml of alcohol (for example ethanol or

изопропанол) и кип т т 20-30 мин. Раствор охлаждают, отфильтровывают 2, 2-ангидро-1- fi- D-арабинофуранозилцитозин . Осадок промывают два раза спиртом. Выход 35,5 г (65%).isopropanol) and boil for 20-30 minutes. The solution is cooled, 2, 2-anhydro-1-fi- D-arabinofuranosylcytosine is filtered off. The precipitate is washed twice with alcohol. The yield of 35.5 g (65%).

Claims

1.Способ получени гидрохлорида 2,2 -ангидро-1- ft -D -ара:бинофуранозилцитозина -взаимодействием цитидина со смесью-хлорокиси фосфора и1. Method of producing 2,2-anhydro-1-ft-D-ar hydrochloride: binofuranosylcytosine by the interaction of cytidine with a mixture of phosphorus oxychloride and

N , N -диметилформамида, о т л ичающийс тем, что, с целью упрощени процесса, последний осуществл ют в среде диметилформамидацётонитриЛ (1:1) при соотношении между цитидином и смесью хлорокиси Фосфора и N, N -диметилформамида 1:5-6 с последующей обработкой реакционной смеси последовательно эквивалентным количеством воды при 20-4О°С в течение 1 ч и водой или спиртом при температуре кипени .N, N -dimethylformamide, in order to simplify the process, the latter is carried out in dimethylformamide-conconitrile (1: 1) with a ratio between cytidine and a mixture of oxychloride phosphorus and N, N -dimethylformamide 1: 5-6 the subsequent treatment of the reaction mixture is successively an equivalent amount of water at 20-4 ° C for 1 h and water or alcohol at boiling point.

2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что взаимодествие ведут при в течение 5-6 ч.2. A method according to claim 1, characterized in that the reaction is carried out for 5-6 hours.

3.Способ по п. 1, о т л ичающийс тем, что последнюю стадию процесса осуществл ют в течение .0,5ч.3. The method according to claim 1, wherein the last stage of the process is carried out for .0.5 hours.