SU608475A3 - Method of preparing 1-phenyl-4-amino-5-chlorpyridazone-6 - Google Patents

Description

Предлагаетс  усовершенствованный способ получени  1 фенил 4-амино-5-хлорпиридазона-6 , который про вл ет биологическую активность. Известен способ получени  1-фенил -4-амино-5-хлорпиридазона-6, заключа щийс  в том, что 1-фенил-4,5-дигалогенпиридазон-б подвергают взаимодействию с аммиаком в присутствии амида карбоновых кислот при атмосферном да лении и при температуре 120-160с. В качестве амида карбоновых кисло примен ют трехкратное количество форм амида или ацетамида или расплав 4-5кратного количества карбамида ij . Однако технологи  процесса сложна из-за применени  избытка формамида, который трудно регенерировать, а так же трудно вести процесс в расплаве 4-5-кратного избытка карбамида при применении последнего. Целью изобретени   вл етс  упрощение технологии процесса. Предлагаемый способ состоит в том что 1-фенил-4,5-дихлорпиридазон-6 под вергают взаимодействию с аммиаком в присутствии формамида и 0,1-0,15 вес карбамида от веса 1-фенил-4,5-дихлорпиридазона-6 при нагревании. Процесс преимущественно провод т при 130-135 С и весовом соотношении 1-фенил-4,5-дихлорпиридазон:формамид:карбамид; -1:0 ,75:0,1-0,15. Пример. В скоростном реакторе объемом 800 л нагревают 300 кг формамида и 48 кг карбамида до 800-100°С и.после растворени  карбамида смесь охлаждают до. 60°С. Затем к ней добавл ют 400 кг 1-фенил-4,5-дихлорпиридазона-6 , суспензию нагревают до 130135с и медленно добавл ют аммиак. В ходе реакции суспензи .становитс  постепенно более жидкой и наконец прозрачной . После введени  64 г аммиака реакционную смесь охлаждают до -90ЮО С и выливают в автоклав объемом 2000 л, в котором содерЛкитс  1200 л воды. Полученную суспензию охлаждают. Получают 290 кг неочищенного 1-фенил-4-амино-5-хлорпиридазона-6 . Содержание активного вещества, вычисленное по содержанию хлора, составл ет 95%. Состав, %: 1-фенил-4-амино-5-хлорпиридазон-6 80-85, 1-фенил-4-хлор-5-аминопиридазон-6 10-15, 1-фенил-4,5-дихлорпиридазон-б 1.An improved method for producing 1 phenyl 4-amino-5-chloropyridazone-6, which exhibits biological activity, is proposed. A known method for the preparation of 1-phenyl-4-amino-5-chloropyridazone-6 is that 1-phenyl-4,5-dihalopypyridazone-b is reacted with ammonia in the presence of carboxylic acid amide at atmospheric pressure and at a temperature 120-160s Threefold amount of amide or acetamide forms or melt 4-5fold amount of urea ij are used as carboxylic amide sour. However, the process technology is difficult due to the use of excess formamide, which is difficult to regenerate, and it is also difficult to conduct the process in the melt of 4-5-fold excess of urea when using the latter. The aim of the invention is to simplify the process technology. The proposed method consists in the fact that 1-phenyl-4,5-dichloropyridazon-6 undergoes interaction with ammonia in the presence of formamide and 0.1-0.15 weight of urea on the weight of 1-phenyl-4,5-dichloropyridazone-6 when heated . The process is preferably carried out at 130-135 ° C and a weight ratio of 1-phenyl-4,5-dichloropyridazone: formamide: urea; -1: 0, 75: 0.1-0.15. Example. In a 800-liter high-speed reactor, 300 kg of formamide and 48 kg of urea are heated to 800-100 ° C, and after the urea has dissolved, the mixture is cooled to. 60 ° C. Then 400 kg of 1-phenyl-4,5-dichloropyridazone-6 are added to it, the suspension is heated to 130135s and ammonia is slowly added. During the reaction, the suspension will gradually become more liquid and finally transparent. After the introduction of 64 g of ammonia, the reaction mixture is cooled to -9010 ° C and poured into a 2000 L autoclave containing 1200 L of water. The resulting suspension is cooled. 290 kg of crude 1-phenyl-4-amino-5-chloropyridazone-6 are obtained. The content of active substance calculated from the chlorine content is 95%. Composition,%: 1-phenyl-4-amino-5-chloropyridazone-6 80-85, 1-phenyl-4-chloro-5-aminopyridazone-6 10-15, 1-phenyl-4,5-dichloropyridazone-b 1 .

Claims (3)

1. Способ получени  1-фенил-4-амино-5-хлорпиридазоиа-б взаимодействием 1-фенил-4,5-дихлорпиридазона-6 с аммиаком в присутствии амида карбоновых кислот при нагревании, о т л и ч а юШ и и с   тем, что, с целью упрощени процесса, в качестве амида карбоновой кислоты примен ют фсрмамид и 0,10 ,15 вес.% карбамида от веса 1-фенил-4 ,5-дихлорпиридаэона-б.1. A method for producing 1-phenyl-4-amino-5-chloropyridazo-b by reacting 1-phenyl-4,5-dichloropyridazone-6 with ammonia in the presence of carboxylic acid amide with heating, so that that, in order to simplify the process, fsrmamide and 0.10, 15 wt.% of urea by weight of 1-phenyl-4, 5-dichloropyridaone-b are used as the carboxylic amide. 2.Способ ПОП.1, отличающийс  тем, что процесс провод т при 130-135°С.2. Method POP1, characterized in that the process is carried out at 130-135 ° C. 3.Способ ПОП.1, отличаю5 щ и и с   тем, что процесс провод т3. Method POP.1, distinguishes 5 y and with the fact that the process is carried out при весовом соотношении исходных реагентов 1-фенил-4 ,5-дихлорпиридазон: :формамид:карбамид-г 1:0,75:0,1-0,15when the weight ratio of the initial reagents 1-phenyl-4, 5-dichloropyridazone:: formamide: urea-g 1: 0.75: 0.1-0.15 Источники информации, прин тые во 0 внимание при экспертизе:Sources of information taken into consideration during the examination: 1. Патент ВНР № 1б4133,кл.С07 3 51/04 28.02.73.1. The patent of the People's Republic of Hungary No. 1b4133, c. C07 3 51/04 02.27.73.