SU602112A3 - Способ получени аминов, или их солей, рацематов или оптическиактивных антиподов - Google Patents

Способ получени аминов, или их солей, рацематов или оптическиактивных антиподов

Info

Publication number
SU602112A3
SU602112A3 SU762355954A SU2355954A SU602112A3 SU 602112 A3 SU602112 A3 SU 602112A3 SU 762355954 A SU762355954 A SU 762355954A SU 2355954 A SU2355954 A SU 2355954A SU 602112 A3 SU602112 A3 SU 602112A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
mol
ether
bicyclo
cis
oil
Prior art date
Application number
SU762355954A
Other languages
English (en)
Inventor
Кристофер Хорвелл Дэвид
Хенри Тиммс Грехэм
Original Assignee
Лилли Индастриз Лимитед (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Лилли Индастриз Лимитед (Фирма) filed Critical Лилли Индастриз Лимитед (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU602112A3 publication Critical patent/SU602112A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/69—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by addition to carbon-to-carbon double or triple bonds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/13—Amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/26—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C211/27—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring having amino groups linked to the six-membered aromatic ring by saturated carbon chains
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/26—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C211/29—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/62—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/63—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОВ ИЛИ ИХ СОЛЕЙ, : РАЦЕМАТОВ ИЛИ ОПТИЧЕСКИ АКТИВНЫХ АНТИПОДОВ последующим восстановлением получающегос  урагана или, когда провод т метилирование; взаимодействием с муравьиной кислотой и формальдегидо Подобным образом моноалкилированные продукты, водород, могут быт проалкилированы до образовани  диалк лированных продуктов, где IJg - алкил 1-4 атомами углерода. Целевой продукт можно вццел ть в свободном виде или переводить в соль использу  дл  этого такие кислоты, как сол на ,бромистоводородна , азот на , серна , фосфорна  или органичес ; кие карбоновые кислоты., например гли нолева , малеинова , оксималеинова ,  блочна , винна , лимонна , салицило ва , орто-ацетоксибенэо1ана , никотинова  или иэонйкотинова , .или органи ческие сульфокислоты, например метан сульфонова , этансульфонова , 2-сжси этJg..HGyльфq oвa , пара-толуолсульфрнова  или нафхалин-2-еупьфонова  Полученную сОль снов а: можно перевести в свободное соединение, йапример путем обработки ее основанием, или перевестиВ другую соль. Целев.Ой продукт выдел ют в виде рацемата. Кроме того, когда Т3 и К водород наход щийс  в цис-иоложении, цйлеззые. роединени  могут существовать в.двух энантиомерных формах {антиподы), ко торые выдел ют при разделениирацемата HSBecTHfisM споеббе / например нутем обработки оптически активной кислотой известной конфигураций с йосле дующей дробной кЕ исталлизацией ойра зующихс  солей. Из оитически активны кислот могут быть использованы {() и (-) -винна ,  блочна  миндальна  ил камфорсульфонова  кислота, использование которой предпочтительнее. Пример 1. цис-3-, N-Диметиламином ЭТИл-2- орто-хлорфенил) -бицикло- (2,2,2)октан, хлоргидрат. а)цис-орто-5СпорциннайонитрШ1. орто-Хлорбензальциануксусную кисл ту (40 г, 0,193 моль) тщательно смешивают с порошком меди (3 г) и с за кисью меди (1 г) и нагревают под вакуумом при температуре 240 С, что сопровождаетс  энергичным выделением уклекислого газа. Дистиллат - светложелтое масло, которое содержит 71% цис-нитрила. Провод т фракционную перегонку смеси, собира  начальные фракции, содержащие чистый цис-изомер , т.кип, 90-92°G/1,2 мм рт.ст. б)цис-5-(орто-Хлорфенил)-6-циано-бицикло- (2,2,2)-окт-2-ен. цис-орто-Хлорциннамонитрил (13 г, 80 ммоль) и 1,3-циклогексадиен (11,43 мл, 120 ммоль) внос т в ампулу вместе со следами гидрохинона и 1,2-дихлорбенз9ла, запаивают ампулу и нагревают при 150-160 С в течение 2 недель. Масл нистый продукт-промывают несколько раз холодным петролейным эфиром (т.кип. 40-60 С) дл  предварительного удалени  высококип вдх растворителей,а затем повторно промывают гор чим петролейным эфиром(т;кип.6080с ) . Эти последние промывки собирают и упаривают до образовани  в зкого масла (15 г сырого продукта, 77%), Кристаллизаци  малого количества этого масла приводит к белому кристаллическрму твердому веществу, .т.пл. 105Юб С . Остаток используют.в следующей реакции. в).цис-2-орто-Хлорфенил-З-цианобицикло- (2,2,2)-октан. Сырой цис-5-(орто-хлорфенил)6-циано-бицикло- (2,2,2)-окт-2-ен (5,9 г, 243 ммоль) раствор ют в абсолютном этаноле (40 мл) и восстанавливают при атмосферном давлении над 5%-ным палладием на угле (0,6 г, 10 вес.%). После Поглощени  теоретического количества водорода катализатор отфильтровывают и раствор упаривают до получени  масла (4,72. г, .80%) . Перекристаллизацией из этанола получают белое кристаллич .еское твердое вещество, т.пл. Эб-ЭВ С. г)- цис-З-аминометйл-2-(орто-хлор- фенил )-бицикло-(2,2,2)-октан хлоргидрат . цис-2-(о.рто- Слорфенил)-З-.цианобицйкло- (2,2,2)-октан (4,0 г, 16,4 ммоль В сухом тё.трагидрофуране (10 мл) по капл м прибавл ют к охлажденному и перемениваемому раствору литийалюминийгййрида (0,87 г, 23,2 ммоль) в сухом те5:раг1 рофуране (20 мл). После эавер1иени  добавлени  раствор нагреваетс  до кс лнатнсй температуры, и ;егр перемешивают в течение ночи. После добавлени  воды раствор декантируют от твердого вещества, которое про1швают: эфиром. Растворы объедин ют и промывайт 2 н. сол ной кислотой. .Водный слой отдел ют, подщелачивают 2 н. едиким;натром и амин экстрагируют этилацетатом. После высушивани  объединенных экстрактов над сульфатом магни , фильтрации и удалеНИЯ растворител  получают масло, которое при растворении в этанольнсм раст воре сол ной кислоты и медленном добавлении эфира дает целевое соединение (2,8 г) , т.пл. 220-223°С. д) цис-3-М|М -Диметиламинометил-2- (орто-хлорфенил)-бицикло-(2,2,2)-октан , хлоргидрат К цис-З-аминометил-2-(орто-хлорфенил ) -бицикло- (2, 2, 2) -октану (2,3 г 8,1 ммоль) добавл ют бикарбонат (1,55 г, 18,5 ммоль) и 50 мл диметилформамида, охлаждают льдом и медленно прибавл ют смесь 90%-ной
уравиьной кислоты (2,03 мл/ 45 ммрль 3,87 мл (45 ммодь) формгшьдегида. После завершени  добавлени  раствор медленно нагревают до температуры кипени  с обратнымХОЛОДИЛЬНИКОМ. Че- 5 реэ 4 ч рас.гаор охлаждают, прибавл ю к 50 мл воды, подщелачивают до рН 8 твердой гидроокисью- кали  и экстрагируют этилацетатом. Объединенные этилацетатные экстракты промывают водой, ,Q высушивают над сульфатом магни , филь труют и выпаривает при пониженном дав-лении , получа  коричневое, масло (2,2 г При обработке этанольным -раствором СОЛЯНОЙ кис:лоты образуетс  соль, которую перекристаллизовывают из смеси этанол-эфир. Выход 1,7 г,; т.пл. 215-217°С .
Аналогично получают
; Хлоргидрат цис-З (М-диметйламино метил-2- (мета-хлорфенил) -бицикло- (,2)-октана, т.-пл, 20б-207с,
Хлоргидрат цис-.3-Н,Н -диметиламинометш1-2«-фенилбицикло - (2,2,2)-октана, т.пл. 220-223 С. ; Я р и м ер 2. Хлоргидрат цис-3-N/H -диметиламинометил-2-(пЗра-фторфенил )-бицикло-{2,2,2 -октана.
цис-З-Амййометил-2-(пара-фторфенил)-бицикло- (2,2,2)-октан (3 г, 0,0128моль получают, как s примере 1 г, за иск лючением того, что пара-фторциннамонитрил синтезируют из пара-фтороензальдегида и цианоуксусной кислоты, уксусную кислот ТЗО мл), 3G мл этанола, . 40%-ныйформальдегид в воде (10 мл, 35 0,051 моль) и 5%-ный палладий на угле (1 г) гидрируют в аппарате Парра (4,219 кг/см Х После 4 ч катализатор отфильтровывают и фильтрат упаривают. Масло раствор ют в разбавленной сол - 40 ЙОЙ кислоте и экстрагируют эфиром. Эфирную выт жку промывают водой, высушивают над сульфатом магни  н выпаривают дл  получени  масла, из 2,6 г (80/4%) которого после растворени  iS в зтанольном растворе сол ной, кислоты и добавлени  эфира получают соль. Выход 1,9 г (50%), т,Ш1. 232-234 е. Пример 3. Хлоргидрат цис-2- (пара-фторфенил) -3- N -метиламинометил-бо бицикло-(2,2,2)-октана.
К смеси 1,34 г (0,006 моль) цис-З-аминометил-2- (пара-фторфенил)-бицикло- (2,2,2)-октача, полученного тем .же способом, что и в примере 1 г, 5S и 7,92 г (0,078 моль) карбоната йатри  в 25 мл эфира при прибавл ют по капл м 12,0 (0,06 моль) трифторуксусного ангидрида. Перемешивают при комнатной температуре в течение gQ 2 ч, приливают к- смеси льда и воды и экстрагируют хлороформом. Хлороформ ный экстракт промывают водой, высушивают над сульфатом магни  и выпаривают дл  получени  2 г масла. После gg растворени  масла в 50 мл ацетона добавл ют 4,6 г (Of03 моль) йодистого метила, затем 1,4 г (0,03 моль) гидроокиси кали , К1ш т т-с обратным холодильником в течение ч, выпаривают к остатку прибавл ют- 50 мл воды и кип т т с oBpaTKbB.i холодильником в течение20 мик, Экс/грагируют эфиром, эфирные экстракты промывают, высушивают , выпаривают дл  получени  масла, которое после растворени  в зтанольно растворе сол ной кислоты и добавлени  эфира дает белые кристаллы. Выход 0,4 г (24,6%), т.пл. 236-238 0.
Пример 4, Хлоргидрат цис-2- (3,4 дихлорфенил),м диметиламинометил-бицикло- (2,2,2)-октана.
Смесь 4 г (0,012 моль) хлоргидрата дис 3-ам11нометил 2(3,4-дихлорфенил )-бицикло-(2,2,2)-октана, 30 мл уксусной кислоты, 30 мл этанола, 20 мл (0,1 моль), 40%-ного формальдегида в воде II 1 г 5%-ного паллади  на угле гидрируют в аппарате Парра (4,219 кг/см). После 5 ч катализатор отфильтровывают и фильтрат выпаривают Масло раствор ют в разбавленной сол ной кислоте и экстрагируют эфиром Водные экстракты подщелачивают 5, н. едким натром и экстрагируют эфиром. Эфирные экстракты промьшают- водой, высушивают сульфатом магни  и.выпаривают дл  получени  масла, которое после .растворени  в этанольном рарт .зоре...с.од59Ой кислоты и добавлени  эфира дает целевое соединение. Выход 3,2 г (74%), т.п . 223-225°С.|
Пример 5. Хлоргидрат (+)- и (-) (Д,4-дйхлорфенил-3-М,М-ди.метилаглинометил-бицикло- (2,2,2) -октана .. .
Продукт, полученный в примере 6, раствор ют в гор чей воде, содержащей достаточное дл  растворени  количество этанола, прибавл ют избыток раствора карбоната кали , перемешивают , выделившеес  свободное основание экстрагируют эфиром, высушивают экстракты над сульфатом магни , фильтруют и выпаривают, получа  масло, которое кристаллизуетс  при сто нии в течение нескольких дней.
Кристаллическое свободное основание раствор ют в холодном этилацеTaTe J 2 ,63 г, 24 мл), содержащем 2,5 мл этанола. К этому рас твору прибавл ют 1,95 г Д-(+)-камфорсульфновой кислоты, растворенной в гор че этилацетате (25 мл). Объединенный раствор медленно перемешивают до тех пор, пока не начнут по вл тьс  из раствора белые кристаллы соли амина с кислотой. Реакционную смесь оставл ют сто ть в течение 24 ч и соль извлекают из этилацетата и этаноладо тех пор, пока не будет получен прдукт с посто ннШШ температурой плавлени  ,и. VflejibHb&i вращением
, 81® (с 0,5%, этанол) т.пл. 219°С..
Чистую соль и-камфорсульфоновой
кислоты растнор ют в гор чей воде И добавл ют избыток карбоната калй  дл  вьш елезш  свсэбодного основани  которое экстрагируют эфиром. Объединённые , эфирнн е экстракты высушквайт-j фильтруют - и - вгаиаривают до получекйй масла, которое йаствор ют з этаноле, смешивают с сол ной кисло.той к G.достаточным кетшчеством эфнра, чуо бы кристаллизани  соли закончилась в .течение -ночи, вызел ю хлоргндрат D -изомера, 99 (с 0,4%, этанол) т,пл. 224 226®С./.
Иепшаьзу  1. ()ка,мфорс1рльфонов ю . кисло; у, по учаюг хлоргйдрах Ь-нэо мара/. ,(е 0,4% э ансшУ.
.Пример 6.Хлоргидр,а |: 3 -мётила1данр1летил-2-(3 4 -дйхлорфенил j гбицик ло-(:Й, 2 f 2 J окт-2-ена,
а)трано-3-@ормил 2 С3,4 дихлорфе нил)-бидик. о (2,2,2)-окх-5 ен. f,
г (-0,36 моль) транс-3 4 ди.-хлорциннамальдегкда , 56 4л 70%-ного раствора 1,3-диклогекда.дивна
;(0,45 моль) и 25 мл бензола нагреваютв запа нной ашгуде в присутствии нескольких кристаллов гидрохинона при После 4 дней раствор вьзпаривают И оствгпЗк очищают «ерегонк-ой1} .э, колбы в колбу -дл  получени  целе- аого соединени  в виде желтого масла, Выход 62 г т.кий. lysM рт.ст.
б)транс-3-Формил-2 3 4-дахлорфенил )-бицикло(2,2,2)-октан,
62 .г (0,218 моль) транс-3-формил- .-2-(3,4-дихлорфенил)-бИ1Щкло-(2,2,2) , гидрируют в 400 мл этилацб | тата при атмосферном давлении в присутствии 6,2 г 5%-ного паллади  на ; угле. Через 3 ,ч катализатор отфильтра выванзт и фильтрат .вьтаривают, дл  получени  целевого соединени  в виде масла , которое кристаллйзуют из петролей; ного эфи,ра .(т.кйп. 60-8U C) . Выход , .51,3.г (81%) „ Т4ПЛ. 73-74°С,
.в) 3-Формил 2-(3,4-дихлорфенил)-бицикло- (2,2,2)-окт-2-ен.
45,7 г (0,205 моль) бромистоймеди прибавл ют к 29 г (0,102 моль) транс-З-формил-2- (3,4.дихлорфенил) -бидикло- (2,2,2)-октана, растворенного в смеси 355 мл, хлороформа и 355 t№ этилацетата . После кип чени  с обратным .холо-; дильником в; течение 2 ч раствор фильтруют .и фильтрат выпаривают дл  полу- че.ни  3-бр ом-2-(3,4-диxлopфeнил)-3-фopмил-б .ициклo-(2,2, 2),-о.ктана в виде коричневого масла, Это .масло раство р ют в 350 мл диметилформамида, до . бавл ют 17,8 г (0,204 моль) бромисTqro лити  и 15,2 г (0,204 моль) карбоната лктки, кип т т с обратннв холодильником в течение 2 ч, выливают в 3 л воды и экстрагируют хлористым етиленом. Экстракты. прО1 1Ывают, высушивают сульфатом магни  и вьшаривают л  получени  масла (31 г), которое очищают перегонкой из колбы в колбу. Выход 25,3 г (8Ь%) , т,кип,190°С/ /0,1 .{Ф5. рт.ст., т.пл. 71--71,5°С посла кристаллизации из цетролейного эфи ра (т.пл, ) .;
г) N (3,4-Дихлорфенил)-бицикло- (2,2,2-окт-2 ен-3-ил -метилиденметиламии ,
33%-ный раствор метиламина в этаноле (250 мл) прибавл ют в один прием к 25 г (0,089 моль) З-формил 2- (3,4-дихлорфенил) -бицикло- (2,2,2) -окт--2-ена в 50 мл хлористого метилена при , Через 1 ч раствор выпаривают дл  получени  маела. Выход 26 г (100%) ,
ИК-спектр указывает на полное отсутствие карбонильной группы. Пик при 1630 см указывает на наличие имина (-CH-N -СН:з) , М 292/2Э5,
д) Хлоргидрат 3-.N мeтилaминoмeтил-S- (3|,4-диxлopфeнил) -бидикло-. (2,2,2)-окт-2-ена, . бг (0,162 моль); боргидрида натр0 . прибавл ют к 26 г (0,089 моль) N (3,4-дихлорфенил)-бицикло- (2,2,.2) октгг2-ен-3-ил метилиденметиламина в 250: мл метанола при в течение 45 мин и перемешивают при комнатной температуре в течение ночи. Метанол упаривают,-остаток раствор ют в разбавленной , сол ной кислоте и смесь экстрагируют эфиром. Водные фазы подеделачивают 5 н,. едким натром и экстра-г гируют эфиром.Эфирные экстракта промы вают водой, высушивают над. сульфатом .магни  и выпаривают дл  получени  бесцветного масла (21,4 г, 81,3%). Образец продукта раствор ют в этанольном растворе сол ной кислоты и добавл ют эфир дл  получени  целевого сое.динени . , т.пл. 2 4 7, 0-2 4 9 °С,
е) Хлоргидрат 3-N,N -диметиламиноме-т тил-2-(3,4-дихлорфенил)-бицикло (2,)-окт-2-ена.
Смесь 18,5 мл (0,36 моль) 90%-ной уравьиной кислоты и 29,3 мл (0,036 моль) 37%-ного формальдегида прибавл ют при О С к раствору 21,4 г
(0,072 моль) 3- N-метиламинометил-2- (3,4-дихлорфенил)-бицикло- (2,2,2)-окт-2-ена в 36 мл диметилформамида После кип чени  с обратным холодильником- в течение 5 .ч и выпаривани  смеси получают бесцветный остаток, к котоому прибавл ют 1 л воды и 5 н. сол ную кислоту, экстрагируют эфиром, водную фазу подщелачивают 5 н. едким.
SU762355954A 1975-05-08 1976-05-07 Способ получени аминов, или их солей, рацематов или оптическиактивных антиподов SU602112A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB19348/75A GB1549174A (en) 1975-05-08 1975-05-08 Amine derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU602112A3 true SU602112A3 (ru) 1978-04-05

Family

ID=10127854

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762355954A SU602112A3 (ru) 1975-05-08 1976-05-07 Способ получени аминов, или их солей, рацематов или оптическиактивных антиподов
SU772470241A SU680642A3 (ru) 1975-05-08 1977-04-15 Способ получени амина или его солей

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772470241A SU680642A3 (ru) 1975-05-08 1977-04-15 Способ получени амина или его солей

Country Status (38)

Country Link
US (1) US4705807A (ru)
JP (1) JPS6039069B2 (ru)
AR (2) AR211926A1 (ru)
AT (1) AT346825B (ru)
AU (1) AU503324B2 (ru)
BE (1) BE841634A (ru)
BG (1) BG28043A3 (ru)
CA (1) CA1077500A (ru)
CH (1) CH609672A5 (ru)
CS (1) CS196406B2 (ru)
CY (1) CY1151A (ru)
DD (1) DD123988A5 (ru)
DE (1) DE2619617A1 (ru)
DK (1) DK147577C (ru)
ES (1) ES447715A1 (ru)
FI (1) FI61868C (ru)
FR (1) FR2310126A1 (ru)
GB (1) GB1549174A (ru)
GR (1) GR59904B (ru)
HK (1) HK25682A (ru)
HU (1) HU176277B (ru)
IE (1) IE43132B1 (ru)
IL (1) IL49438A (ru)
LU (1) LU74896A1 (ru)
MX (1) MX3454E (ru)
MY (1) MY8300054A (ru)
NL (1) NL7604882A (ru)
NO (1) NO142218C (ru)
NZ (1) NZ180657A (ru)
OA (1) OA05206A (ru)
PH (1) PH13678A (ru)
PL (2) PL106888B1 (ru)
PT (1) PT65074B (ru)
RO (1) RO70770A (ru)
SE (2) SE426585B (ru)
SU (2) SU602112A3 (ru)
YU (1) YU113576A (ru)
ZA (1) ZA762378B (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4215074A (en) * 1978-07-15 1980-07-29 Lilly Industries Limited Process for preparing cis-bicyclooctylamines
CA1130318A (en) * 1978-10-11 1982-08-24 Peter M. Muller Cyclohexadiene derivatives
US5098916A (en) * 1990-03-29 1992-03-24 G. D. Searle & Co. Propanobicyclic amine derivatives for cns disorders
DE4019782A1 (de) * 1990-06-21 1992-01-02 Basf Ag 9-amino-2-phenylbicyclo (3.3.1.) und 9-amino-2-phenylbicyclo (3.3.1.) non-2-ene und diese enthaltende therapeutische mittel
GB9908021D0 (en) * 1999-04-08 1999-06-02 Lilly Co Eli Pharmaceutical compounds
GB2367554A (en) * 2000-10-04 2002-04-10 Lilly Co Eli Pharmacologically active amines

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB873018A (en) * 1958-09-22 1961-07-19 Smith Kline French Lab Substituted phenylcyclopropylamines
US3133901A (en) * 1960-08-11 1964-05-19 Mcneilab Inc Aminonorbornanes and their preparation
GB992734A (en) * 1961-11-10 1965-05-19 Smith Kline French Lab Improvements in or relating to novel trans-3-phenylcyclobutylamines
US3308160A (en) * 1963-06-26 1967-03-07 Du Pont 4-phenylbicyclo[2.2.2]octane-1-amines and salts thereof
US3413348A (en) * 1965-06-28 1968-11-26 Du Pont 4-phenylbicyclo[2.2.2.]oct-2-ene-1-amine and salts thereof
US3362878A (en) * 1966-08-01 1968-01-09 Du Pont Pharmaceutical compositions and methods utilizing substituted bicyclo[2.2.2]-octanes
US3742055A (en) * 1969-07-31 1973-06-26 Colgate Palmolive Co 3-amino-bicyclo{8 2.2.2{9 octan-2-ols
US3980785A (en) * 1972-11-04 1976-09-14 Lilly Industries, Ltd. Secondary and tertiary-2-phenylbicyclo[2,2,2]oct-3-yl alkylamines and composition thereof
GB1444717A (en) * 1972-11-04 1976-08-04 Lilly Industries Ltd Bicycloalkyl derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
FI61868C (fi) 1982-10-11
AT346825B (de) 1978-11-27
AR218619A1 (es) 1980-06-30
NO761550L (ru) 1976-11-09
AU503324B2 (en) 1979-08-30
HU176277B (en) 1981-01-28
DK202876A (da) 1976-11-09
GB1549174A (en) 1979-08-01
NO142218C (no) 1980-07-16
NZ180657A (en) 1978-06-20
ZA762378B (en) 1977-04-27
FI61868B (fi) 1982-06-30
CY1151A (en) 1982-09-10
US4705807A (en) 1987-11-10
CH609672A5 (ru) 1979-03-15
IL49438A0 (en) 1976-06-30
SU680642A3 (ru) 1979-08-15
DK147577B (da) 1984-10-08
YU113576A (en) 1983-01-21
OA05206A (fr) 1981-02-28
LU74896A1 (ru) 1977-12-13
AR211926A1 (es) 1978-04-14
SE8000363L (sv) 1980-01-16
PL106888B1 (pl) 1980-01-31
FI761292A (ru) 1976-11-09
PT65074A (en) 1976-06-01
SE426585B (sv) 1983-01-31
ES447715A1 (es) 1977-06-01
MX3454E (es) 1980-12-03
AU1375576A (en) 1977-11-10
BE841634A (fr) 1976-11-08
FR2310126B1 (ru) 1980-07-04
GR59904B (en) 1978-03-16
HK25682A (en) 1982-06-18
NL7604882A (nl) 1976-11-10
JPS51138661A (en) 1976-11-30
BG28043A3 (en) 1980-02-25
JPS6039069B2 (ja) 1985-09-04
IL49438A (en) 1980-01-31
SE431641B (sv) 1984-02-20
DK147577C (da) 1985-03-18
MY8300054A (en) 1983-12-31
FR2310126A1 (fr) 1976-12-03
DD123988A5 (ru) 1977-01-26
SE7605146L (sv) 1976-11-09
DE2619617C2 (ru) 1987-10-01
CS196406B2 (en) 1980-03-31
RO70770A (ro) 1981-11-04
ATA328376A (de) 1978-04-15
CA1077500A (en) 1980-05-13
IE43132B1 (en) 1980-12-31
DE2619617A1 (de) 1976-11-18
NO142218B (no) 1980-04-08
PH13678A (en) 1980-08-29
PT65074B (en) 1978-05-08
PL103979B1 (pl) 1979-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2753548C1 (ru) Способ производства никотина
DE69432611T2 (de) Herstellung einer substituierten 2,5-Diamino-3-hydroxyhexan
DE2111071A1 (de) Verfahren zur Herstellung neuer heterocyclischer Verbindungen
US11897843B2 (en) Process for the preparation of enantiomerically enriched 3-aminopiperidine
SU479290A3 (ru) Способ получени 2-(фурилметил)-6,7бензоморфанов
SU602112A3 (ru) Способ получени аминов, или их солей, рацематов или оптическиактивных антиподов
CH617934A5 (ru)
US3055888A (en) 2-alkylmercapto-9-[2'-(n-alkylpiperidyl-2" and pyrrolidyl-2")-ethylidene-1']-thiaxanthenes
DE2505446A1 (de) Neue organische verbindungen und verfahren zu deren herstellung
DE2214498A1 (de) Methylenierungsverfahren
JP2008512496A (ja) １，３，４，９−テトラヒドロピラノ［３，４−ｂ］インドール誘導体の大規模実施可能な合成方法
CH460773A (de) Verfahren zur Herstellung von substituierten 3-(3-Hydroxyphenyl)-1-phenacyl-piperidinen
FR2555580A1 (fr) Nouveaux composes azabicycliques, procede pour les preparer et medicaments les contenant
US3142683A (en) 1-pyridyl-1, 2-diaryl-3-trifluoro-propan-2-ols and a process for their preparation
US5306844A (en) Tartaric acid amide derivative and method of producing the same
JPS6143162A (ja) Ｎ‐置換アゼチジン‐３‐カルボン酸誘導体の製法
KR800001699B1 (ko) 아미노-페닐-에탄올 아민의 제조방법
AT323163B (de) Verfahren zur herstellung neuer (4ars,5sr,9bsr)- und (4ars,5sr,9brs)-1,3,4,4a,5,9b-hexahydro-5-phenyl-2h-indeno(1,2-c)pyridine und ihrer saureadditionssalze
SU620210A3 (ru) Способ получени 2,4,5-триметилтиено (3,2- ) морфана или его солей
CH618673A5 (ru)
JPS63170335A (ja) ｄｌ−ｃｉｓ−菊酸の先駆物質の合成法
CA1038400A (en) 1-indancarboxylic acids
CH392508A (fr) Procédé de préparation d'esters de 3-phényl-3-pyrrolidinols
CH521345A (de) Verfahren zur Herstellung von Tetrahydroisochinolinverbindungen
CH504439A (de) Verfahren zur Herstellung von Isochinolinderivaten