Claims (2)
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОВ ИЛИ ИХ СОЛЕЙ Предложен новый спсхзоб получени прои водных аМйНоспиртов обшей формупгл О- (ЙаЖС«СНШ1С - Н4 в СНз гпеИ - водород или метил R - водород, метил, этил, пропил, аллил, цианогруппа, метокса - или пропарги оксигруппа, морфолинова , пирролидинова -; группа, пирролил} к- водород, метил или этил} водород или метил, при условии что 1 иИ одновременйо не означают водорои , или их солей. изобретени вл етс расширение арсенала вейеств, обладающ сс фармакологи ческой активностыо. В соответствии с зобретением описываетс способ получени аминов формулы I, заключающийс в токг, что соединение формулы Е Т OtSFUCHCHS Ж П где 1 , R и 1. имеют вышеуказанные зн чени ; X - гидроксильна группа; Z - реакционноспособна этерифицир йанка .гидроксилыта груШш, или Х HZ р 1йсте образуют эпоксидную ripytniy, подве ают взаимодействию с амином формулы Ц1Н -С-Шг И имеет вышеуказанноезначение |5 в среде алкавола С,д при-температуре кипени реакционной смеси. Целевой проfKT выдел ют в свободном виде или в виСОЛИо Реакционноспособна этерифкцированна ги дроксилы1а грутпта прерютавл ет собой, в частности гидрокзсштьную rpyimj этерифицированную сильной неорганической или органической кислотой, предпочтительно галогенводородной, например х ористовопородной , бромистоводородной или йодистово- дородной, а также серной кислотой или сил ной органической серной кислотой, наприме бейзолсульфокислотой, 4-бромбензолсульфо- кислотой, или 4- голуш1сульфокйслотои. В зависимости от режима иисходного продук целевой продукт йолучаЮт fe свободном вице или в виде его кйсшотно-аддитивной соли, Так, например, можно попутать основные, нейтральпые или смешанные соли, а также полуамнно: полутора- или полигищэаты. Кислотно-аддитивные соли новых соединений можно обычным образом переводить в свободные соединени с использованием, например , оснований, как щелочи, или Йонообменника . С другой стороны , полученные свободные основани можно, переводить в соли с органическими или неорганическими кислотами. Эти и другие соли новых соединений , например соль пикриновой кислоты, могут служить в качестве средства дл очистки свободных ос.нований. При этом свободные основани перевод т в соли, которые после выделени можно снова переводить в свободные основани . Пример 1рПолучение .(4-юкса фенил )-1-метилэтш1амино J. -1-о-метилфеноксгпфопанола- 2. 2,5 г 1,2-9Покси-Зи)-метилфеноксипропана смешивают с 1,5 г 1-(4-оксифенил)-2-аминопрйпана и 25 мл изопропанола, полученный таким образом раствор нагревают с обратным холодильником в течение 1,. Затем раствор упаривают в вакууме . Полученное таким образом основание рас гвор ют в ацетоне и гидрохлориде, выдел ют путем добавки НСв в простом эфире. Гидрохлорид фильлгруют и промывают апе тонитрилом . Получают 1,4 г (4-оксифенил )--1 метилэтиламиноЗ - l-o-метилфеноксипропанола-2} т. пл. 112 С. Структура подтверждена спектром дерногмагнитного резонанса. П р и м е р 2. Работа1от аналогично примеру 1 с той разницей, что в качестве исходных соединений примен ют 1,2-эпокси 3-{о -этил )-феноксипропан и 1-{4-оксифенил )Й-вминопропан, Получают .(4- оксифенил) 1-метилэтиламино1 -1-о-атилено5ссипропанол-2 , т.пл. гидрохлорида сонтавл ет 143 С. Структура, родтверткдёна спектром дерО-магнитного резонанса и эквивалентным есом ПримерЗ, Работают аналогично примеру 1с той разницей, что в качестве исходных со®динений примен ют 1, г- покси-3-о-аллилфеноксипропан и 1-(4-оксифенил)-2-аминопропан . Получают 3-.2-{4-океифенил)-1-метилэт шамино4 -1-о-й лИлфейоксипро панол 2| т. Ш1, его соли вйшой кислоты составл ет 71 .-. , Структура поетверждана спектром дерномагнитного резонанса и эквивалентным веом . Примера. Работают аналогично примеру 1 с той разницей, что в качестйе исходных соединенпй примен ют 1,2 эпокси :-3-о-Гфопаргилоксйфеноксипропаи и l(4-oкcифeнил )-2 aминolIpoпaн. Получают 3-{Д -(4 оксифенил)-1-метилэтиламинр| -1-о-пропаргилоксифенокситгропа йл-2 , который перевод т в п-оксибензоат. Примерз. Работают аналогично примеру 1 с той разницей, что в качестве ИСХОДНЫХ соединений примен ют 1,2-эноксй-З-о-циавофеноксШфопан и 2-(4-оксифенш1 )1-метилэтипамин. Получают 3-. 4--с1ксифенш1)1- 1етнлэтиламино -1- о-цианофекоксипропанол-2 . Его гидрохлорид получают в виде растворимого в во де масла. Структура подтверждена спектром дерн« -магнитйого резонанса Примере. Работают аналогично . Примеру 1 сч той разницей, что в качестве Исходных соединений примен ют 1,2-эпокс I-3-D -метилфеноксипропан и 2-(4-оксифеннл )-1,1-диметилэтиламин. Получают ( 4-ч)ксифенил)-1,1-диметилэтиламино -1м -мётйлфеноксипропанол-2. Его гидр ьхлорид получают в виде растворимово в RO це масла. Структура подтверждена спектром дерно-магнитного резонанса. Пример, Работают аналогично примеру 1 с той разницей, что в качестве исходных соединений примен ют 1,2-эт1окси -З-о-этилфеноксипропан и 2-{4-оксифенил)-1 ,1-диметилэтиламин. Получают 3- 2- -оксифенил )-1,1-ииметилэтиламино -1-этш14еноксипоопанол-2; т. пл. .гидрохлорида составл ет 154 С.. П р им ер8. Работают аналогично примеру 1 с той разницей, что в качестве Исходных соединений примен ют 1,2-эпокси --3-)- лилфеноксипропан и 2-(4- ксифенил lf 1- диметилйтиламин. Получают 3- 2-. -(4-оксифенил)-1,1-диметилэтиламино-1-о-аллш1феноксипро11анол-2; т.пл. гндрохлорида составл ет 14О С. П р и м е р 9. Работают аналогично Примеру 1 с той разницей, что в качестве исходных соединений примен ют 1,2-9поксй -З.ч)-пропаргш1оксифеноксш1ропан и 2-(4-оксифеннл )-1,1 диметилэтиламин Получают (4-оксифенш1)-l,l-димeтилэт лaмиaoj-3o-пpoпвpгилoкcи| )eнoкcипpoпaнoл-2 . Пример Ю. Работают аналогично примеру I с той разницей, что в качестве исходных соединений н|римен ют 1,2-впоксн-3-о-цианофеноксипропан и 2-(4-юкснфенил -1Д-диметилэтиламин. Получают 3- 2-{4 ОКСЙФОИИЛ ) -1.,1 Г1ЛМОТИЛЭТШШМИНО I -1.-Оо -аиаиофенокс шу)01шнол-2; т. пл. ЛЛ г; ( исе). Приме р 11, Работают пиплогичпо примеру 1 с той разницей, что в качестве исходных соединений примен ют 1,2-э1токси-3-о ,м-гпиметилфенокснпропап1 и 2-(4-окси- фенил )-1-метилэтиламин. Получантг -(4-оксифен1ш)-1-метилэтил мино -1-о.м-диметилфеноксипрот1анол-2 , т. пл. 125 С ( нее ). Пример 12. Работают аналогично примеру 1 с той разницей, что в качестве исходных соединений примен ют 1,2-эпокси-З-о-метоксифеноксштропан и 2-(4-оксифенил )-1-метилэтиламин. Получают (4-оксифенил )-1-метилэтиламино. -1 -б- -метоксифеноксипропанол-2, т,пл. 114 С; Пример 13. Работают аналогично примеру 1 с той разницей, что в качестве исходных соединений п|)имен ют 1,2-з1ткси-1 -метил-3 о-эт1шфенокс ипропа и 2-( 4-о ксифенил )-1-метилэтиламин. Получают 3-ме- тил-3- (4-оксифенил)-1-метилэтнламино}-1-О-этилфеноксипропанол-2 . Гидро- хлорид получают в виде растворимого в воде масла. Структура подтверждена спектром перно-магнитного резонанса. Пример 14. .Работают аналогично примеру 1 с той разницей, что в качестве исходных соединений примен ют IjZ-oTioKси-1-метил-З-о-цианофеноксипропан и 2- (4-оксифенил)-1-метилэ1 иламин. Получакуг 3- етил-3 2-(4-оксифенил)-1-метилэтпл аминоЗ-1-о-цианофеноксипропанол-2. Гидрохлорид получают в виде растворимого в воде масла. Структура подтверждена спектром дерно-магнитного резонанса. При мер 15.Работают аналогично примеру 1с той разницей, что в качестве исходных соединений примен ют 1,2.покси-1-этил-3-о аллилфеноксипропан- и 2-( 4-оксифенил )-1-метилэтиламин. Получают З-отил-3- 2( 4-(экс;ифенйЛ )-1-метилэтиламино ,„1 о аллилфейокойпрэпанол-2. Гидрохлорид получавэт , растворимого в воде масла. Структура пЬптверждена спектром дерно-магнитного резонанса. Пример 16. Работают аналогично примеру 1 с той разницей, что в качестве неходких соединений примен ют 1,2- покси-1-метил-3-о-метилфеноЕС1Шропан и 2-{4-оксифенил )1,1-диметилэтиламин, Получ от 3 метил 3- 2(4-оксифенил)-1,1аи-метил этиламино J- 1 -о-м илфенокс ипропа аоп-2 . Гидрохлорид получают в виде растворимого в воде масла. Структзфа тюцтверждена спектром if wariHHTHoro резонанса. Пример 17, Работают аналогично примеру 1 с той разницей, что в качестве исхоппых соединений примен ют .1.,2-эпоксн 1-метш -3-о аллилфеноксипропан и 2 -{4 оксифпнил )-1,1- диметилэттшамин. Получают 3-мет1ш-3-|.2-(4-оксифеннл)-1Д-аиметилэтиламитго - г- -О-аллнлфенокснпро- панол-2; т. тш. U2 С (НС|). Пример 18. Работают аналогично примеру 1 с той разницей, что в качестве исходных соединеиий примен ют 1,2-©покси -3 м- етилфено1сст1ропан и 2-(4-оксифенил )-1- етилэтиламин. Получают (4 оксифенил)-1- етилэтиламино1 -1-м-ме1Илфеноксипропанол-2; т. пл. (НСГ)1 Пример 19. Получение 3 l-метил -2-( 4-оксифенил )этиленамино1-1 -аллилфеноксипропанол-2 , 2,5 г 2,3-епокси 1,0-аллилфеноксибутан смешивают с 1-метил-2(4-6ксифенил)-эти амин в 25 мл иаотфо.панола. Полученный раствар нагревают с обратным хо годильннком в течение 10О час. Затем раствор упаривают в вакууме. Полученное таким образом основание раствор ют в чрихлорэтилене и гидрохлорид выдел ют путем добавки НС2 в простом эфире. После добав ки воды смесь титруют 1 М HCf. Величину рН определ ют при помощи стекл нного электрода и из полученных значений состав л ют кривую по сравнению с мл.НС. При полосе на кривых водную фазу отдел ют, свежую воду добавл ют и эти приемы пов тор ют до получени последующей полосы на кривой.. Эту водную фазу отдел ют, погдщелачивают ОН и экстрагируют метиленхлоридом . Органическую фазу промывают водой, cyiiiaT и упаривают. Гидрохлори выдел ют путем добавки простого эфира HC Простой эфир декантируют и продукт аатве девает после упаривани в высоком вакуум Получают 1,6 г гицрохлорида 1-метил 2- ( 4 юксифенйл)-этиленам1шо1-1-о-аллилфеноксипропанола-2 , т. пл. 70 С. Структура подтверждена спектром дер но- агнитного резонанса. Приме р 2О. 2,5 г 1,2-эпокси-З-о-аллилфеноксипропана смешивают с 1,5 г 1 4-оксифенил )-2-метил-2- инопропана и 5 мл метанола и полученный таким образол раствор нагревают с обратным холодильннком -в течение 3 час. Затем раствор упаривают в. вакууме. Полученное таким об разом основйНие раствор ют в ацетоне rHflpoxflopaflej .в зй&Яйй т путем добавки НС в простом эфЕре ;;Гййро шорид фильтруют и 1Щ(ыва)йае(Ц1Ё1-ЬЙ1Ггрйлрм.; Получают 1,6 г 3 Г2--( 4 окгпфенил)1,1.-пиметилэтилами HoJ - 1-1 -аллилфеноксигтр танола-2, выход ЗО % от теории т.шт. 14D С. Структура подтвержгюиа спектром де{ Я1 -магнитпого резонанса. Пример 21. 2,5 г 1,2-впокси-З-1 -этилфенокст ропаиа смективают с 1,5 г 1-( 4-оксифенил )-2-аминоТ1ропана и 25 кит этанола и полученный таким образом расггвор нагревают с обратным холодилы1иком в течение 4 ч с. Затем раствор упаривают в вакууме. Полученное таким образом основание раствор ют в ацетоне и гидрохло{)Ип вь ел ют путем добавки HCf в простом эфире. Гидрохлорид фильтруют и промывают ацетопитрилом. Получают 1,5 г 3-Г2-(4-оксифенил )-1-метилэтиламино -1-о-этил- феноксипро1 нола-2; выход 32% от теории; т. пл. 143 С. С труктура подтверждена спектром дерiHo-магнитного резонанса. Пример 22. 2,5 г 1,2-впокси-З-о-метилфеноксипропана смешивают с 1,5 г 1-( 4-оксифенил )-2-аминопрот(ана и 25 мл трет-бутанола, полученный таким образом раствор нагревают с обратным холодил1«иком в течение 5 час. Затем раствор упаривают в .вакууме. Полученное таким образом основание раствор ют в адетоне и гидр{ хлорид фильтруют и промывают ацетонитрилом . Получают 1,4 г 3-12-( 4-оксифенил)-1-метилэтиламино4-1-о-Метилфеноксипропанола-2| выход 2Г9% от теории, т.пл. 112°С. Структура подтверждена спектром дерно-магнитного резонанса, i Пример 23. 2,5 г 1,2-впокси-З-о-этилфеноксипропана смешивают с 1,5 г 1-(4-оксифенш 2-аминопропана и 25 мл втор-бутанола и полученный таким образом раствор нагревают с обратным холодилЬгНИКОМ в течение 3,5 час. Затем раствор упариваю т .вакууме. Полученное таким образом основание рй2тВор5пот в адетоне и гидрохлорид выдел ют путем добавки HCf в простом эфире. Гидрохлорид фильтрует и промывают адетонитрилом. Получают 1,4 г 3- 2-( 4-оксифенил )-1-метилэтш1амино1 -1-о-этилфеноксипропа ола-2} выход 29 от теории; т. пл. 143 С. Структура подтверждена спектром де1 о-магнитного резонанса. Пример 24. 2,5 г 1,2-эпоксй-Зо-метилфенокснпропана смешивают с 1,5 г 1(4-оксИфенил)-2-йминопропана и 25 мл н-бутанола, полученный раствор нагревают обратным холодильником в течение 4,5 час Затем раствор упаривают в вакууме. Полученное таким образом основание раствор ют ацетоне и гйнрохлорвд выдел ют нутом добавки ИСВ в простом эфире. 1 црохлор фильтруют и промывают ацетонитрило1С1. лучают. 1,4 г (4-oкcифeнил) тилэтиламин -1-о-метилфеноксипорпат)л выход 29 от теории: т. пп. -112 С, Структура по гйержпева спектром п магнитного резонанса. Формула изобретени Способ получепи аминов формулы 0- сн снонсигай-си. 1 где 1 - ьодЬроп ли метил; it - водород, метил, этил, пропил, аллил, циавогруппа, метокси- илипропар тйксигруппа, морфоливова , пирропидинова -грутта, пирролил; /К - водород, метил или этил, водород или метил, при усло что и 1( одновременно ре означают водород , или их солей, отличающийс тем. Что соединение формулы 0 Я1СНСЩ Т HMRIfT ВГ...1ИМ1- , И И пн чрни ; X - гинрокпилытп гу у1тпа, 2- репклионт1(х:1ггх:обнп зт рнф1П)ировашш гиарокпильна груптт, или X й7вм(сте образуют ппокгппную группу, нолвергают г;1аимопрйс:т тп п амппо, формулы В И2Н-С-ЙН. где п имеет вышеуказанное начение, в среде алканола С..- при температуре кипени реакдионной см си с последующим Выделением нелевого продукта в свободном випе или в виде соли. Источники информации, прин тые во BRITмание при экспертизе: 1,Патент СССР № 496724, кл, ,С 07 С 93/1О, 1973, (54) METHOD FOR PREPARING AMINES OR THEIR SALTS propargy hydroxy group, morpholino, pyrrolidine - group, pyrrolyl} to - hydrogen, methyl or ethyl} hydrogen or methyl, provided that 1 and at the same time do not mean hydrogen, or their salts. The invention is an expansion of arsenal veystviya, having a pharmacological activity According to the invention describes a method for producing amines of the formula I, consisting in a compound of the formula E T OtSFUCHCHS X P where 1, R and 1. have the above meanings, X is a hydroxyl group, Z is a reactive esterificant yank hydroxyl group, or X HZ p 1 -st form epoxy ripytniy, are reacted with an amine of the formula C1H-C-Shg I and have the above value | 5 in the alkaline C environment, at the boiling point of the reaction mixture. The target proFKT is isolated in free form or in the SOLO Reactive esterifedine hydroxyls of the reaction mixture. with Battle, particularly gidrokzsshtnuyu rpyimj esterified with a strong inorganic or organic acid, preferably a hydrohalic, e.g. oristovoporodnoy x, hydrobromic or yodistovo- stout and sulfuric acid or organic sulfuric strength hydrochloric acid naprime beyzolsulfokislotoy, 4-brombenzolsulfo- acid or 4- golush1sulfokyslotoi . Depending on the mode of the source product, the target product is fe free vice or in the form of its xydary additive salt. For example, you can get basic, neutral or mixed salts, as well as semi-diam. The acid addition salts of the new compounds can be converted in the usual manner into the free compounds using, for example, bases, such as alkalis, or the Yon exchanger. On the other hand, the free bases obtained can be converted into salts with organic or inorganic acids. These and other salts of the new compounds, for example, the salt of picric acid, can serve as a means for the purification of free bases. In addition, free bases are converted to salts, which, after isolation, can be transferred back to free bases. Example 1p.Preparation. (4-yuksa phenyl) -1-methylmethylamino J. -1-o-methylphenoxxpfopanol- 2. 2.5 g 1,2-9Poxy-Zi) methylphenoxypropane is mixed with 1.5 g of 1- (4-hydroxyphenyl ) -2-aminopropane and 25 ml of isopropanol, the solution thus obtained is heated under reflux for 1 ,. Then the solution is evaporated in vacuo. The base thus obtained is dissolved in acetone and hydrochloride, isolated by the addition of HCB in ether. The hydrochloride is filtered and washed with ape tonitrile. Obtain 1.4 g of (4-hydroxyphenyl) - 1 methylethylaminos3 - l-o-methylphenoxypropanol-2} so pl. 112 C. The structure is confirmed by the spectrum of a snag resonance. Example 2: Work as in Example 1 with the difference that 1,2-epoxy 3- {o-ethyl) -phenoxypropane and 1- {4-hydroxyphenyl) -H-vminopropane are used as starting compounds. . (4-hydroxyphenyl) 1-methylethylamino1 -1-o-atileno-5ccipropanol-2, m.p. The hydrochloride salt is 143 ° C. The structure is Rodtverddene with a spectrum of derO magnetic resonance and an equivalent example of Primer3. It works similarly to Example 1 with the difference that 1, g-coxy-3-o-allylphenoxypropane and 1- ( 4-hydroxyphenyl) -2-aminopropane. 3-.2- {4-oxyiphenyl) -1-methyleth shamino4 -1-th lIlfeoxypro panol 2 | T.S.P1, its high acid salt is 71.-. , The structure is pooretted by the spectrum of a nuclear magnetic resonance and an equivalent weight. Example. Work as in Example 1 with the difference that 1,2 epoxy is used as the initial compound: -3-O-Gfopargiloxyphenoxypropane and l (4-oxyphenyl) -2 aminolIpan. Get 3- {D - (4 hydroxyphenyl) -1-methylethylamine | The -1-o-propargyloxyphenoxytrogl-2, which is converted to p-hydroxybenzoate. Froze The operation is carried out analogously to Example 1, with the difference that 1,2-Enox-3-o-cyavofenox Shfopan and 2- (4-hydroxy-1) 1-methylethipamine are used as the INITIAL compounds. Get 3-. 4 - c1xifensh1) 1-1ethylamino -1-o-cyanephexypropanol-2. Its hydrochloride is obtained in the form of an oil soluble in water. The structure is confirmed by the spectrum of the turf “-magnet resonance Example. Work similarly. Example 1 with the difference that 1,2-epox I-3-D-methylphenoxypropane and 2- (4-hydroxyphenyl) -1,1-dimethylethylamine are used as the starting compounds. Receive (4-h) xyphenyl) -1,1-dimethylethylamino -1m-methylphenoxypropanol-2. Its hydrochloride is obtained as an oil soluble in the RO. The structure is confirmed by the spectrum of nuclear magnetic resonance. Example: The operation is carried out as in Example 1 with the difference that 1,2-ethyloxy-3-o-ethylphenoxypropane and 2- {4-hydroxyphenyl) -1, 1-dimethylethylamine are used as starting compounds. 3- 2-β-oxiphenyl) -1,1-iimethylethylamino -1-ethyl 14-oxoxy-o-po-2; m.p. The hydrochloride salt is 154 ° C. The operation is carried out analogously to Example 1, with the difference that 1,2-epoxy - 3 -) - lylphenoxypropane and 2- (4-xyphenyl lf 1-dimethylthylamine) are used as the starting compounds. 3- 2-. (4-hydroxyphenyl A) -1,1-dimethylethylamino-1-o-all-1-phenoxy-propanol 11-2; so the hydrochloride salt is 14 ° C. Example 9: Work as in Example 1 with the difference that 1 , 2-9poksy-Z.ch) -propargsh1oksifenoks1ropan and 2- (4-oxyfennl) -1,1 dimethylethylamine Get (4-oxyphensh1) -l, l-dimethylet lamioj-3o-proppruvgiloxi | ) enocipropan-2. Example Y. It is operated analogously to Example I with the difference that 1,2-vox-3-o-cyanophenoxypropane and 2- (4-ynksphenyl-1D-dimethylethylamine) are used as starting compounds n | 3D {4 OXYFOIL) -1., 1 G1LMOTILETSHMINO I -1.-OO-aiiiophenoks shu) 01shnol-2; m.p. LL g; (Isa) Example 11: Piplogich is used in example 1 with the difference that 1,2-e1toxy-3-o, m-pimethylphenoxanepropane 1 and 2- (4-hydroxyphenyl) -1-methylethylamine are used as starting compounds. Poluchantg - (4-oksifen1sh) -1-methylethyl mino -1-o.m-dimethylphenoxyprotanol-2, so pl. 125 C (her). Example 12. The operation is carried out analogously to Example 1, with the difference that 1,2-epoxy-3-o-methoxyphenoxoxane and 2- (4-hydroxyphenyl) -1-methylethylamine are used as starting compounds. (4-hydroxyphenyl) -1-methylethylamino is obtained. -1-b-methoxyphenoxypropanol-2, t, pl. 114 C; Example 13. The operation is carried out analogously to Example 1 with the difference that 1,2-3,1xy-1-methyl-3 o-et1 xphenox ipropa and 2- (4-o xyphenyl) -1-methylethylamine are named as starting compounds n |). 3-methyl-3- (4-hydroxyphenyl) -1-methylethylamino} -1-O-ethylphenoxypropanol-2 is obtained. The hydrochloride is obtained as a water-soluble oil. The structure is confirmed by the spectrum of the pern-magnetic resonance. Example 14. It was worked out analogously to Example 1 with the difference that IjZ-oTioKsi-1-methyl-3-o-cyanophenoxypropane and 2- (4-hydroxyphenyl) -1-methyl-1 ilamine were used as starting compounds. Polutakug 3-etyl-3 2- (4-hydroxyphenyl) -1-methyleth aminoZ-1-o-cyanophenoxypropanol-2. Hydrochloride is obtained as a water-soluble oil. The structure is confirmed by the spectrum of nuclear magnetic resonance. Example 15. The procedure is the same as in Example 1 with the difference that 1,2.poxy-1-ethyl-3-o allylphenoxypropane- and 2- (4-hydroxyphenyl) -1-methylethylamine are used as starting compounds. Get 3-otil-3- 2 (4- (ex; ifen)) -1-methylethylamino, „1 about allylfeio prepanol-2. Hydrochloride is obtained, water-soluble oil. The structure is confirmed by the spectrum of nuclear magnetic resonance. Example 16. Work similarly to the example 1 with the difference that 1,2-coxy-1-methyl-3-o-methylpheno-1-Shropane and 2- {4-hydroxyphenyl) 1,1-dimethylethylamine were used as the dissimilar compounds. Received from 3 methyl 3-2 (4 -oxiphenyl) -1,1a-methyl-ethylamino J-1 -o-m-ylphenox and arop-2 prop. Hydrochloride is obtained as a water-soluble oil. Structural structure is confirmed by the if wariHTHoro resonance spectrum. Example 17 Work as in example 1 with the difference that 1, 2-epox 1-mets-3-o allylphenoxypropane and 2 - {4 hydroxyphenyl) -1,1-dimethyl eth- shamine are used as the starting compounds. Get 3-met1sh-3- | .2- (4-hydroxyphenyl) -1D-aimethylethylamito-g- -O-allnlphenoxane-propol-2; t. U2 C (NA |). Example 18. The operation is carried out analogously to Example 1 with the difference that 1,2-3-coxy-3 methyl-pheno-1-st1-propane and 2- (4-hydroxyphenyl) -1-ethyl ethyl amine are used as starting compounds. (4 hydroxyphenyl) -1-ethylethylamino1 -1-m-me1 Il-phenoxy-propanol-2; m.p. (NSG) 1 Example 19. Preparation of 3 l-methyl -2- (4-hydroxyphenyl) ethylene amino 1-1 -allylphenoxypropanol-2, 2.5 g 2,3-epoxy 1,0-allylphenoxybutane is mixed with 1-methyl-2 ( 4-6xyphenyl) -eti amine in 25 ml of iafofo.panol. The resulting solution is heated with reverse flow for 10O hour. Then the solution is evaporated in vacuo. The base thus obtained is dissolved in chrillorethylene and the hydrochloride is isolated by the addition of HCl in ether. After adding water, the mixture is titrated with 1 M HCf. The pH value is determined with the help of a glass electrode and from the obtained values the curve is compared to ml. HC. With a strip on the curves, the aqueous phase is separated, fresh water is added and these techniques are rotated until a subsequent strip is obtained on the curve. This aqueous phase is separated, alkalified with OH and extracted with methylene chloride. The organic phase is washed with water, cyiiiaT and evaporated. The hydrochlorides are separated by adding ether HC. The ether is decanted and the product is evaporated after evaporation under high vacuum. 1.6 g of 1-methyl 2- (4 yuxifenyl) ethylene-1-sho1-1-o-allylphenoxypropanol-2 hydrochloride is obtained, m.p. 70 C. The structure was confirmed by a spectrum of nuclear-related resonance. Primer p 2O. 2.5 g of 1,2-epoxy-3-o-allylphenoxypropane are mixed with 1.5 g of 1 4-hydroxyphenyl) -2-methyl-2-insopropane and 5 ml of methanol and the solution thus obtained is heated under reflux during 3 hours Then the solution is evaporated in. vacuum. The base obtained in this way is dissolved in acetone rHflpoxflopaflej. Due to the addition of HC in a simple solution; Hyro shorid is filtered and 1Ch (syv) Yae (C1O1-LY1Gyrryrm; 1.6 g 3 G2 - (4 oxyphenyl) 1,1.-pimethylethyl HoJ-1-1 -allylphenoxy-tanol-2, yield of ZO% from theory of 14 items 14D C. The structure is confirmed by the spectrum of de {R1-magnetic resonance. Example 21. 2.5 g 1, 2-vopoxy-3-1-ethylphenocaptape is sampled with 1.5 g of 1- (4-hydroxyphenyl) -2-aminoT1 propane and 25 kt of ethanol, and the solution obtained in this way is heated under reflux for 4 hours. Then the solution p is evaporated in vacuo. The base thus obtained is dissolved in acetone and the hydrochloric acid is added by adding HCf in ether. The hydrochloride is filtered and washed with acetopitrile. 1.5 g of 3-G2- (4-hydroxyphenyl) -1-methylethylamino-1-o-ethylphenoxypropyl Nola-2 are obtained; yield 32% of theory; m.p. 143 C. The structure is confirmed by the spectrum of deriHo-magnetic resonance. Example 22. 2.5 g of 1,2-vopoxy-3-o-methylphenoxypropane are mixed with 1.5 g of 1- (4-hydroxyphenyl) -2-aminoprot (ana and 25 ml of tert-butanol, the solution thus obtained is heated with reverse cooling for about 5 hours. Then the solution is evaporated in a vacuum. The base thus obtained is dissolved in an adoneton and the hydr {chloride is filtered and washed with acetonitrile. 1.4 g of 3-12 (4-hydroxyphenyl) -1- methylethylamino4-1-o-Methylphenoxypropanol-2 | yield 2Г9% of theory, mp 112 ° C. The structure was confirmed by a spectrum of nuclear magnetic resonance, i Example 23. 2.5 g 1,2-vopoxy-3-o- ethylf Noxipropane is mixed with 1.5 g of 1- (4-hydroxy-2-aminopropane and 25 ml of sec-butanol, and the solution obtained in this way is heated under reflux for 3.5 hours. Then the solution is evaporated in vacuum. The base thus obtained is pry2tVor5pot in addeton and hydrochloride are isolated by adding HCf in ether. The hydrochloride is filtered and washed with adetonitrile to obtain 1.4 g of 3-2 (4-hydroxyphenyl) -1-methyl methyl -1 -1-o-ethylphenoxyprop ol-2} yield 29 from theories; m.p. 143 C. The structure is confirmed by the spectrum of de1 o magnetic resonance. Example 24. 2.5 g of 1,2-epoxy-Zo-methylphenoxanpropane is mixed with 1.5 g of 1 (4-oxIphenyl) -2-yminopropane and 25 ml of n-butanol, the resulting solution is heated under reflux for 4.5 hours Then the solution is evaporated in vacuo. The base thus obtained is dissolved in acetone and the minrohlorvd is isolated with the naked ISB additive in ether. 1 corrochlor is filtered and washed with acetonitrileCl1. shine 1.4 g (4-oksifenil) tiletilamin -1-o-methylphenoxyporpat) l output 29 from the theory: m. -112 С, Structure according to the gjerppev spectrum and magnetic resonance. The Invention Formula A process for the preparation of amines of the formula 0-sn snonsigai-si. 1 where 1 is methyl; it is hydrogen, methyl, ethyl, propyl, allyl, cyavogroup, methoxy or propar tyxigroup, morpholive, pyrpidin-grute, pyrrol; / K is hydrogen, methyl or ethyl, hydrogen or methyl, with the condition that 1 (at the same time pe means hydrogen, or their salts, characterized in that the compound of the formula 0 is HCHNT T HMRIfT VG ... IMI-1, And Mon; X - ginrokpilytpu u1tpa, 2- repkliont1 (x: 1ggh: obnp rt rff1p) and your giarokpilna group, or Xy7vm (stepe form the ppkgppnuyu group, nolvergat g; 1aimopryys: tp ptggpnuyuyu group, nolvergat g; p has the aforementioned value, in the medium of alkanol C ..- at the boiling point of the reactive cm s followed by Isolation of the non-major product in a free type or as salts. Sources of information accepted in BRIT knowledge during examination: 1, USSR Patent No. 496724, class,, C 07 C 93 / 1O, 1973,
2.Патент Великобритании № 1256735, кл, С 2 С,, 1971, Приоритет по признакам: 01Д1,74: где Т - водород, метил; этил, пропил. R - метил, пронаргилокси; Ц - водород, метил, этил; водород, метил, 04,06,75; где Я - водород, циано-, метоксигруппа, морфолинова или пирролндинова группы, нирролил.2.Patent of Great Britain No. 1256735, class, C 2 C ,, 1971, Priority by signs: 01D1.74: where T is hydrogen, methyl; ethyl, propyl. R is methyl, pronargyloxy; C - hydrogen, methyl, ethyl; hydrogen, methyl, 04.06.75; where I am a hydrogen, cyano, methoxy, morpholine or pyrroldine group, nirrolyl.