SU570590A1 - Method of preparing oxyalkylated fluorated alcohols - Google Patents
Method of preparing oxyalkylated fluorated alcoholsInfo
- Publication number
- SU570590A1 SU570590A1 SU7402050913A SU2050913A SU570590A1 SU 570590 A1 SU570590 A1 SU 570590A1 SU 7402050913 A SU7402050913 A SU 7402050913A SU 2050913 A SU2050913 A SU 2050913A SU 570590 A1 SU570590 A1 SU 570590A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alcohols
- mol
- fluorated
- alcohol
- catalyst
- Prior art date
Links
Description
1one
Изобретение относитс к способу получени оксиалкилированннх фторированных спиртов-неионогенных поверхностно-активных веществ (НПАВ), которые могут найти применение в органическом синтезе, осуществл ющемс в сильноагрессивных средах (в растворах кислот, в присутствии электролитов, окислителей или восстановителей и т. п.).The invention relates to a process for the preparation of oxyalkyl fluorinated alcohols-non-ionic surfactants (NSAS), which can be used in organic synthesis carried out in highly aggressive media (in acidic solutions, in the presence of electrolytes, oxidizing agents or reducing agents, etc.).
Известен способ получени оксиалкилированных фторированных спиртов взаимодействием спиртов общей формулыA known method for producing oxyalkylated fluorinated alcohols by the interaction of alcohols of the general formula
X-(СР2)„СН2ОН,X- (СР2) „СН2ОН,
где X - водород, фтор, п -4-12, с окисью этилена или пропилена в присутствии каталитических количеств третичного амина или гидразингидрата при 80-120°С.where X is hydrogen, fluorine, p -4-12, with ethylene oxide or propylene in the presence of catalytic amounts of tertiary amine or hydrazine hydrate at 80-120 ° C.
Однако этот способ длителен (до 23 ч), а также полученные ИПАВ сильно окрашены.However, this method is lengthy (up to 23 hours), as well as the obtained IPAS are strongly colored.
С целью повышени степени чистоты целевого продукта, а также интенсификации процесса используют в качестве катализатора оксиалкилировани фторированных спиртов общей формулыIn order to increase the purity of the target product, as well as to intensify the process, fluorinated alcohols of the general formula are used as a catalyst for the oxyalkylation
Ы-(СР2)„СИ20Н, Y- (CP2) "SI20N,
где п - 4-12, эфират трехфтористого бора. Процесс ведут при 40-80°С.where n - 4-12, boron trifluoride etherate. The process is conducted at 40-80 ° C.
Использование этого катализатора позвол ет проводить процесс в течение 1,5-9 ч иThe use of this catalyst allows the process to be carried out for 1.5-9 hours and
обеспечивает получение НПАВ более высокого качества.provides obtaining nonionic surfactants of higher quality.
Полученные продукты представл ют собойThe resulting products are
слабо окращенные соединени . Цветность вpoorly abraded compounds. Chromaticity in
единицах йодной шкалы дл 1%-ного и 0,5%ного водного раствора равна 1-2,1 вместоunits of the iodine scale for a 1% and 0.5% strength aqueous solution is 1-2.1 instead of
цветности 14-16, 8-10 по известному способу .chromaticity 14-16, 8-10 by a known method.
Пример 1. В четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, барботером дл подачи окиси этилена, обратным холодильником и термометром, загружают 83 г (0,25 г-моль) спирта-теломера Н(СР2)бСН2ОН, прибавл ют 6 капель катализатора-эфирата трехфтористого бора и пропускают газообразную окись этилена при 40-80°С до привеса реакционной массы 100 г, что соответствует 9 моль окиси этилена на 1 моль исходного спирта. Продолжительность реакции 3 ч. ПолученныйExample 1. In a four-necked flask equipped with a stirrer, a bubbler for feeding ethylene oxide, a reflux condenser, and a thermometer, 83 g (0.25 g-mol) of the alcohol-telomere H (CP2) bCH2OH are charged, 6 drops of boron trifluoride etherate catalyst and pass gaseous ethylene oxide at 40-80 ° C to a weight gain of the reaction mass of 100 g, which corresponds to 9 mol of ethylene oxide per 1 mol of the starting alcohol. Reaction time 3 hours. Received
продукт - бесцветна или чуть желтовата подвижна жидкость, растворима в воде.the product is colorless or slightly yellowish mobile liquid, soluble in water.
Поверхностное нат жение б 0,0001%-ных водных растворов составл ет 35 эрг/см ; при концентрации 1 % - 18 эрг/смThe surface tension of a 0.0001% aqueous solution is 35 erg / cm; at a concentration of 1% - 18 erg / cm
П р и м е р 2. В услови х, описанных в примере 1, с тем же катализатором оксиэтилпруют 43,2 г (0,1 г-моль) спирта-теломера Н(СР2)2СН2ОН до привеса реакционной массы 105,6 г (24 моль окиси этилена на 1 мольPRI mme R 2. Under the conditions described in Example 1, 43.2 g (0.1 g-mol) of the alcohol-telomere H (CP2) 2CH2OH are added to the weight of the reaction mass of 105.6 g with the same catalyst. (24 mol of ethylene oxide per 1 mol
исходного спирта), врем реакции 9 ч, получа препарат с поверхностным нат жением нри коицентрацкп 0,0001% 6 34 эрг/см ; при концентрацпи 0,01% 6 28 эрг/ом ; при концептрадни 1% 6 20 эрг/см.alcohol), reaction time 9 hours, obtaining the preparation with a surface tension at a concentration of 0.0001% 6 34 erg / cm; with a concentration of 0.01% 6 28 erg / ohm; with conceptual days 1% 6 20 erg / cm.
При м е р 3. В услови х, описанных в примерах 1 и 2, 63,2 г (0,1 г-моль) спирта-теломера H(CF2) 12СН2ОН оксиэтилируют до привеса ПО г (2,5 моль окиси этилена на 1 моль исходного спирта), врем реакции 1,5 ч, получа подвижнзю жидкость, не растворимую в воде, хорошо растворимую в спирте, ацетоне, хлороформе, снижающую поверхностное нат жение этих веществ до 5-10 эрг/см.Example 3. Under the conditions described in examples 1 and 2, 63.2 g (0.1 g-mol) of the alcohol-telomer H (CF2) 12 CH2OH are ethoxylated to a weight gain of PO g (2.5 mol of ethylene oxide per 1 mol of the starting alcohol), the reaction time is 1.5 hours, obtaining a mobile liquid, insoluble in water, readily soluble in alcohol, acetone, chloroform, reducing the surface tension of these substances to 5-10 erg / cm.
Пример 4. В услови х, как в примерах 1 и 2, к 58,2 г (0,25 г-моль) спирта-теломера Н(СР2)4СН2ОН присоедин ют 78,9 г окиси иропилена (7,2 моль окиси пропилена на 1 моль спирта), врем реакции 2,5 ч, получают подвижную жидкость, не растворимую в воде, хорошо растворимую в спирте, ацетоне , хлороформе и снижающую их поверхностное нат жение в среднем в 2 раза.Example 4. Under the conditions as in Examples 1 and 2, 78.9 g of propylene oxide (7.2 mol of propylene oxide) were attached to 58.2 g (0.25 g-mol) of the alcohol-telomer H (CP2) 4CH2OH. per 1 mole of alcohol), the reaction time is 2.5 hours, a mobile liquid, insoluble in water, soluble in alcohol, acetone, chloroform and reducing their surface tension on average by 2 times is obtained.
Качественные показатели предложенных соединений представлены в таблице.Qualitative indicators of the proposed compounds are presented in the table.
Таким образом, целевые продукты по предлагаемому способу превосход т известные по поверхностно-активным свойствам, а также в большей степени способны снижать поверхностное нат жение органических растворитеболее устойчилей , что позвол ет получать вые эмульсии.Thus, the target products of the proposed method are superior to those known for their surface-active properties, and are also more capable of reducing the surface tension of organic solubilizers more stable, which allows to obtain emulsions.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU7402050913A SU570590A1 (en) | 1974-08-05 | 1974-08-05 | Method of preparing oxyalkylated fluorated alcohols |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU7402050913A SU570590A1 (en) | 1974-08-05 | 1974-08-05 | Method of preparing oxyalkylated fluorated alcohols |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU570590A1 true SU570590A1 (en) | 1977-08-30 |
Family
ID=20593258
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU7402050913A SU570590A1 (en) | 1974-08-05 | 1974-08-05 | Method of preparing oxyalkylated fluorated alcohols |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU570590A1 (en) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4490561A (en) * | 1983-10-13 | 1984-12-25 | Conoco Inc. | Method for alkoxylating fluorinated alcohols |
WO2014090649A1 (en) | 2012-12-11 | 2014-06-19 | Solvay Specialty Polymers Italy S.P.A. | Process for the alkoxylation of (per)fluoropolyether alcohols |
US8946486B2 (en) * | 2007-12-03 | 2015-02-03 | Tyco Fire & Security Gmbh | Method of forming alkoxylated fluoroalcohols |
-
1974
- 1974-08-05 SU SU7402050913A patent/SU570590A1/en active
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4490561A (en) * | 1983-10-13 | 1984-12-25 | Conoco Inc. | Method for alkoxylating fluorinated alcohols |
US8946486B2 (en) * | 2007-12-03 | 2015-02-03 | Tyco Fire & Security Gmbh | Method of forming alkoxylated fluoroalcohols |
US9950978B2 (en) | 2007-12-03 | 2018-04-24 | Tyco Fire & Security Gmbh | Method of forming alkoxylated fluoroalcohols |
WO2014090649A1 (en) | 2012-12-11 | 2014-06-19 | Solvay Specialty Polymers Italy S.P.A. | Process for the alkoxylation of (per)fluoropolyether alcohols |
US9334213B2 (en) | 2012-12-11 | 2016-05-10 | Solvay Specialty Polymers Italy S.P.A. | Process for the alkoxylation of (per) fluoropolyether alcohols |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2749520B2 (en) | Silane having hydrophilic group and surfactant in aqueous medium comprising the silane | |
US4925587A (en) | Hydroxy ethers, a process for their production, and methods for their use | |
JPH07258137A (en) | Production of alkoxylate by using ester compound as catalyst | |
US20210188764A1 (en) | Organic sulfonic acid salts of amino acid esters and process for their preparation | |
US3931148A (en) | Hydroxyalkylamino glycosides and process of preparation | |
US4117249A (en) | Acetylenic alcohols, their derivatives and process for their production | |
SU570590A1 (en) | Method of preparing oxyalkylated fluorated alcohols | |
US2504064A (en) | Polyethyleneglycol ethers of bis (di-alkyl-hydroxyphenyl)-methane | |
DE2900030A1 (en) | Ether alcohol prodn. from epoxyalkane and alcohol - in presence of acid catalyst, giving prod. free of coloured impurities | |
US2745857A (en) | Glycolic acid ethers of polyoxypropylene compounds and method of preparation | |
EP0057443B1 (en) | Fluorine-containing compounds, and their preparation and use | |
CA1191868A (en) | Quaternized epichlorohydrin adducts of perfluoro substituted ethanols | |
US9428432B2 (en) | Derivatives of tris(2-hydroxyphenyl)methanes, preparation thereof and use thereof for mineral oil production | |
GB1592203A (en) | Non-ionic surfactants | |
US4906792A (en) | O-hydroxyalkylation of 1,1-dihydroperfluorinated alcohols | |
RU2646611C1 (en) | Method for synthesis of phosphorylated monoalkylphenol and its application as hydrotrope | |
SU550377A1 (en) | Method for producing oxyalkylated fluorinated alcohols | |
US2146323A (en) | Penta alkylene glycol dialkl ethers and process of making them | |
US4012441A (en) | Sulphonic derivatives having the structure of polyoxapolyfluoroalkanes | |
US3342903A (en) | Pentaerythritol phosphoric acid esters | |
SU729173A1 (en) | Method of preparing glycidylic fluoroethers | |
US3361831A (en) | Chlorine-containing surface active agents | |
US2629741A (en) | Chlorophenoxyacetaldehydes | |
US2403686A (en) | Reaction product of unsaturated mono-glycol ethers and unsaturated nitriles | |
US3116299A (en) | Preparation of substituted dioxepins |