SU555104A1 - Способ получени -кремнийзамещенных амидов оксикислот - Google Patents
Способ получени -кремнийзамещенных амидов оксикислотInfo
- Publication number
- SU555104A1 SU555104A1 SU2158450A SU2158450A SU555104A1 SU 555104 A1 SU555104 A1 SU 555104A1 SU 2158450 A SU2158450 A SU 2158450A SU 2158450 A SU2158450 A SU 2158450A SU 555104 A1 SU555104 A1 SU 555104A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- amide
- calculated
- hours
- silicon
- Prior art date
Links
Description
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-КРЕМНИЙЗАМЕЩЕННЫХ
(54) АМИДОВ ОКСИКИСЛОТ
1260-1300 CM (111- амидна полоса) свидетельствует о наличии вторичной амидной группы NHCO. В области 3510-3500 и 3200-3400 см имеютс полосы поглощени , свободной и св занной OH-rpydn.,
Пример. Амид тризтилсилилпропил- N - а, 7 -Диокси-j3, диметилмасл ной кислоты.
А. К 8,37 г (0,05 г моль) 7 - амииопропилтриэтилсилаиа прибавл ют 6,5 г (0,05 г моль) предварительно расплавленного Р,/ -диметил- -7-окси-7-бутиролактона (D, Ь-пантолактона-ПЛ). Через 24 часа вакуумной перегонкой выдел ют7,41 (50%) целевого продукта с т. кип. 135-140°/9 мм рт. ст.; т.Ш1.49,5°.
Б. Синтез провод т по методике 1 А. Аддукт вьщел юг охлаждением реакционной смеси при -60° в виде белого кристаллического вещества. Пер екристаллизовывают его из гексана, высушивают в вакуум-эксикаторе. Т.пл. 49,5°.
Найдено,%: С 58,97; Н 10,87; Si 9,17.
CisHssNOsSi
Вычислено,%; С 59,85; Н 10,98; Si 9,25
ИК-спектр (см-): 930, 1020, 1235, (Si-C); 1540-J550 ср. 1567 оч.с, 1630оч.с., 3350оч.с., 3460-3470 с.шир. (-NHCO), 3240-3250 ишр. разм. (ОН).
П р и м е р 2. Амид триэтоксисилилпропнл , N |3|/3- диметил- а, т-диоксимасл ной кислоты получают с количественным выходом из смеси 10,45 г (0,086 г моль) предварительно расплавленного ПЛ и 22,3 г ((0,1 г-моль) триэтоксисилилпропиламина после выдерживани смеси при комнатной температуре в течение 24 час.
Найдено,%: С 51,01.; Н9,37; Si 8,03; N4,31
CisHssNOfiSi
Вычислено,%: С 51,26; Н 9,46; Si 7,99; N 3,89
ИК-спектр (см-): 780-800 с, 1170-1120 ел, Йублет 1013-1080 шир, 1120с (Si-C, Si-0), 1300 ср.шир, 1540 с, 1635 оч.с. шир., 3300-3400 шир. (амидные полосы; ОН-.-руппы).
ПримерЗ. Амид триэтилсилилпропил-N- (этил)-а,7-ДИОКСИ-|3.j3-диметилмасл ной кислолЫ .
в услови х опыта 1 А из реакционной смеси
10,4 г (0,05 ) 7-амино-М (этил)-пропилтриэтилсилана и 6,6 г (0,05 г. моль) ПЛ выдел ют
8,4 г (43%) вещества с т.кип. 99°С/2 ммрт.ст.;
d 1,4677; 64° 0,9768.
Найдено,: С61,51; HI 1,31; Si 8,54; N3,99 C,7H37N03Si
Вычислено,%: С 61,58; Н 11,25; Si 8,47; N 4,23.
Пример 4. А МИД бис- (триметилсилил) N-or , 7 -диокси:- /3,|8-диметилмасл ной кислоты.
Гексаметилдисилазан (1,75 г, 0,01 г. моль) и пантолактон (1,27 г, 0,01 г моль) выдерживают в запа нной при комнатной температуре в течение 48 час. Исходные вещества отдел ют при уменьшенном давлении. Остаток (густа , в зка , прозрачна жидкость) разлагаетс при дальнейшей
перегонке. Данные элементного анализа дл неперегнанного образца (после вакуумировани при 100°/6 мм рт.ст. в течение 1-2 час).
Найдено.%: С 50,00; Н9,99; Si 18.55 5 CiiHsoNOaSiz
Вычислеио,%: С 49,72; Н 10,34; Si 19,19
П р ц MV Р 5. Амид N-триэтилсилилпропил- N-«-амино-7-оксимасл ной кислоты.
Смесь из 3,46 г (0,02 г - моль) 7-аминопропил10 триэтилснлана н 1,72г (0,02 г-моль) 7-бутиролактона (БЛ) нагревают при 50-70° Bi течение 6 час.
Вакуумной перегонкой выдел ют 5,4 г (выход почти количественный) ндду1;:та с т.кип. 185°/ J8 4,5 мм рт.ст.; Пф 1,4829; 0,9519.
Найдено,%:. С 60,10; Н 11,27; Si 10,40; N 5,80 Ci3H29N02Si
Вычислено,%: С 60,18; Н 11,37; Si 10,82; N 5,40.
0 ИК-спектр (): 944, 1014, 1240, (Si-C), 1555 04.с, 1645 ч.с. 3400 (-МНСО-), 3290-3300 ч.с.,шир. (ОН).
П р и м е р 6. Амид триэтилсилилпропил-N- (этил) -7-оксимасл ной кислоты получают в ус5 лови х опыта 5 из бутиролактона и соответствующего N-этиламинопропилсилана с выходом 49%. Т.кип. 102°/2 мм рт.ст.(разложение); п sl,4582; d 4 0,8652.
Найдено,: С 61,29; Н 11,87; Si 10,05; N 5,03 0CisHssNOjSi
Вычислено,%: С 61,90; Н 11,62; SI 10,61; N 5,05.
ИК-спектр (): 1650с,. 1635с, 3300-3440 шир, 1735 ч.с. ( ). 5 П р им е р 7. Амид триэтоксисилилпропил- N-7-оксимасл ной кислоты Jloлyчaю из 5,48 г (0,02 г моль) 7-аминопрош1лтризтоксисш1ана и 1,73 г (0,02 г моль) БЛ после выдерживани реак-. ционной смеси при комнатной температуре в те0 чение 100 час (или 6 час при 40-50°). Выход количественный . Продукт представл ет собой густое, в зкое вещество. При вакуумной перегонке отщепл ют этиловьш спирт, превраща сь в стеклообразный , полимерный продукт,. веро тно, сшитой 5 структуры. Очищают его вакуумированием при 50° в токе сухого инертного газа.
Найдено,%: С 49,53; Н 9,28; Si 8,49; N 4,44 C,3H29NOsSr
Вычислено,%: С 50,21; Н 9,52; Si 9,13; N 4,37. 0Пример 8. Аналогиадо опыту из 2,51 г
(0,019 г моль) D (-) -пантолактона и 3,4 г (0,019 г- моль) амшопропилтриэтилсилана получают продукт (C2Hs)3Si(CH2)3 N НСОСН(ОН)С (СНз) 2 он. Выход 3,2 г (46,4%).Т.пл. 50,2° С. 5Найдено,%; С 59,58; HI 1,19; Si 9,21; N5,0
Вычислено,%: €59,35; Н 10,99; Si 9,24; N 4,62. П р и м е р 9. Амид триэтоксисилилпропил7-окси- о, 7 - ацетомасл ной кислоты.
К 5,23 I (0,025 г моль) 7-аминопропилтри0 этоксисилана прибавл ют 3,45 г (0,025 г-моль)
ацетобутиропактона. Наблюдают разогревание до 50°. При этой температуре смесь выдерживают 24 часа, затем вакуумируют (при 2 мм рт.ст.) в течение 2 час в токе сухого инертного газа. Получают 8,7 г очень в зкой, светло-желтой жидкости.
Найдено,%: С 51,36; Н 8,67; Si 7,90; N 4,37
CisHsiNOgSi
Вычислено,%: С 51,53; Н 8,95; Si 8,03; N 4,01
ИК-спектр (см-): 1560 ел, 1635с, 1650с, 3300-3440 шир (амидные полосы), 2900-3400 (ассоциированные ОН-группы).
Пример 10. Амид триэтш1сшшлнропил- N-этил-7-ОКОЙ-tf - ацетомасл ной кислоты.
Смесь из 4,08 г (0,02 г моль) триэтилсилилпропил-N-этиламина и 2,56 г (0,02 г моль) ацетобутиролактона вьщерживают 100 час при комнатной температуре. Вакуумной перегонкой получают 1,5 г (45%) продуктас т.кип. 216°/6 мм рт.ст.; ni, 1,4746; ,9943.
Найдено,%: С 62,50; Н 10,61; Si 8,07; N4,45
CivHasNOsSi
Вычислено,%: С 61,96; Н 10,71; Si 8,52; N 4,25.
Пример И. Синтез меишдиэтоксисшгалметиламида фенил-N-7-оксиацетомасл ной кисло-t ты.
Смесь из 4,72 г (0,02 г моль) oi-метилдиэтоксисилилметил - N - фениламина и 2,36 г (0,02 гмоль ) ацетобутиролактона прогревают при 80° С в течение 10 час. Фракционированием выдел ют 0,4 г вещества с т.кип. 147° / (7мм рт.ст.); п :1,4908; 1,0715.
Найдено,%: С 59,48;.Н 8,29; Si 7,55; N 3,79
CigHigNOsSi
Вычислено,%: С 58,83; Н 7,95; Si 7,64; N3,81.
ИК-спектр (см ): дублет в области 1030-1090 (Si-0); 1270 ср, 1504с, 1603 сч. с., 1640 ел, 1655 ел, 3415 оч.с. (амидные полосы) 1720 оч.с., 1768 оч.с. ().
Пример 12. Синтез амида бис- (триметилсиjjun -N-Y-окси-а-ацетомасл ной кислоты.
К 1,7 5 г (0,01 г «моль) гексаметилдисилазана приливают при комнатной температуре 1,28 г (0,01 г моль) адетобутиролактона. Наблюдают выпадение белого аморфного осадка. Выдел ют его
декантацией с последующим промыванием абсолютным серным зфиром и высушиванием в вакууме .
Полученное вещество нестойко при хранении, легко гидролизуетс на воздухе. .Дл свежеприготовленного образца Т.ПЛ. равна 56° С.
Пайдено.%: С51,00; Н9,55; Si 17,61; N4,28
CiaHavNOsSii
Вычислено,%: С 49,78; Н9,70; Si 19,40; N4,84.
Пример 13. Амид метилдиэтоксисилилметил-М-фенил-а , 7-Диокси-|3,|3-диметилмасл ной кислоты.
Смесь из 4,35 г (0,035 г« моль) ПЛ и 8,5 г (0,035 г моль) . а- метш1диэтоксис1}лилметилN-фениламина прогревают при ,50-60° в течение 4 час. Фракционированием выдел ют 5 г в зкой жидкости с т.кип. 147°/8 мм рт.ст; 1,5140; d 1,0715.
Найдено,%: С 58,53; Н8,27; Si 7,25; N3,87
CigHsiNOfSi
Вычислено,%: С 58,51; Н 8,48; SI 7,59; N3,79.
Claims (2)
1.Патент США № 2607793, кл. 260-448,2, 1952.
2.Мономеры и полупродукты нефтехимического С1штеза, М., изд. Хими , 1967, Труды, вып. 72,
с. 65.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU2158450A SU555104A1 (ru) | 1975-07-21 | 1975-07-21 | Способ получени -кремнийзамещенных амидов оксикислот |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU2158450A SU555104A1 (ru) | 1975-07-21 | 1975-07-21 | Способ получени -кремнийзамещенных амидов оксикислот |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU555104A1 true SU555104A1 (ru) | 1977-04-25 |
Family
ID=20627336
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2158450A SU555104A1 (ru) | 1975-07-21 | 1975-07-21 | Способ получени -кремнийзамещенных амидов оксикислот |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU555104A1 (ru) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007060089A2 (de) * | 2005-11-24 | 2007-05-31 | Wacker Chemie Ag | Alpha-(beta-ketocarbonyl)-funktionelle organosiliciumverbindungen und deren herstellung |
WO2009022012A1 (de) | 2007-08-15 | 2009-02-19 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Silanvernetzender kleb-oder dichtstoff mit n-silylalkylamiden und seine verwendung |
WO2013174891A3 (de) * | 2012-05-23 | 2014-07-31 | Sika Technology Ag | Silangruppen-haltiges polymer |
EP2832757A1 (de) * | 2013-07-30 | 2015-02-04 | Sika Technology AG | Silangruppen-haltiges Polymer |
US9850260B2 (en) | 2013-07-30 | 2017-12-26 | Sika Technology Ag | Hydroxymethyl-carboxamido-substituted silane and its use for curable, silane-terminated polymers |
-
1975
- 1975-07-21 SU SU2158450A patent/SU555104A1/ru active
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007060089A2 (de) * | 2005-11-24 | 2007-05-31 | Wacker Chemie Ag | Alpha-(beta-ketocarbonyl)-funktionelle organosiliciumverbindungen und deren herstellung |
WO2007060089A3 (de) * | 2005-11-24 | 2007-08-02 | Wacker Chemie Ag | Alpha-(beta-ketocarbonyl)-funktionelle organosiliciumverbindungen und deren herstellung |
WO2009022012A1 (de) | 2007-08-15 | 2009-02-19 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Silanvernetzender kleb-oder dichtstoff mit n-silylalkylamiden und seine verwendung |
WO2013174891A3 (de) * | 2012-05-23 | 2014-07-31 | Sika Technology Ag | Silangruppen-haltiges polymer |
EP2832757A1 (de) * | 2013-07-30 | 2015-02-04 | Sika Technology AG | Silangruppen-haltiges Polymer |
WO2015014725A1 (de) * | 2013-07-30 | 2015-02-05 | Sika Technology Ag | Silangruppen-haltiges polymer |
US9790315B2 (en) | 2013-07-30 | 2017-10-17 | Sika Technology Ag | Polymer containing silane groups |
US9850260B2 (en) | 2013-07-30 | 2017-12-26 | Sika Technology Ag | Hydroxymethyl-carboxamido-substituted silane and its use for curable, silane-terminated polymers |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AU2005245780B2 (en) | Simple stereocontrolled synthesis of salinosporamide A | |
SU888821A3 (ru) | Способ получени 5-(замещенный фенил)-оксазолидинонов или их серусодержащих аналогов | |
SU555104A1 (ru) | Способ получени -кремнийзамещенных амидов оксикислот | |
Shiraishi et al. | The structure-activity relationships in coronatine analogs and amino compounds derived from (+)-coronafacic acid | |
US4633025A (en) | Method for preparing (+)R-2-methyl-hexane-1,2-diol | |
Caló et al. | Copper-mediated regio-and enantio-selective cross-coupling of heterocyclic allyl sulphides with organomagnesium compounds: A case of 1, 7-relative stereogenesis | |
SK287046B6 (sk) | Spôsob prípravy oxazolidínového medziproduktu na syntézu taxánových derivátov | |
US4163109A (en) | Process for the preparation of cyclic ketones | |
US5012000A (en) | Total synthesis of chiral 2-amino-1,3-diols | |
CA1283921C (en) | Optically active pyrrolidinedione and pyrrolidinone derivatives | |
CA2952927A1 (en) | Metal-catalyzed asymmetric 1,4-conjugate addition of vinylboron compounds to 2-substituted-4-oxy- cyclopent-2-en-1-ones yielding prostaglandins and prostaglandin analogs | |
SU1265191A1 (ru) | Способ получени амидов 4-фенил-пирролидон-2-уксусной-1 кислоты | |
Mori et al. | Synthesis of the Methyl Ester of (2R, 4R, 6R, 8R)‐2, 4, 6, 8‐Tetramethylundecanoic Acid, an Acid Component of the Preen‐Gland Wax of the Graylag Goose, Anser anser | |
US4668822A (en) | Method for preparing (+)S-2--hydroxy-2-methyl-hexanoic acid | |
Kaneda et al. | The Preparation of α-Amino-α-benzylmercaptopropionic Acid Derivatives | |
JP2526411B2 (ja) | イネ科植物用分けつ促進剤 | |
櫟本五男 et al. | Stereoselective synthesis of podoblastins and their antiblast activity | |
FR2720395A1 (fr) | Nouveaux composés de la famille des benzohétérocycles. | |
SU1456418A1 (ru) | Способ получени 5,5-дифтор-1,1-диметил-3-пентафторэтил-4-трифторметил-1-пиразолио-2-ида | |
Wu et al. | Synthesis of (10R)-hepoxilin B3 methyl ester and (10R)-trioxilin B3 methyl ester | |
SU643503A1 (ru) | Карбаматы 4- -гидрокси -2,9диоксатрицикло-(4,3,1,0 )деканов,про вл ющие седативно-гиппотическую активность | |
SU1199754A1 (ru) | Способ получени транс-2- @ -3-/5-х-фурил-2/-акрилонитрилов | |
SU1824398A1 (ru) | 3,4,5-замещенные пиразолы, обладающие антигрибковой активностью 2 | |
SU586159A1 (ru) | Способ получени -алкоксивинилацетиленов | |
GB1576124A (en) | Cyclic phosphoramidothionate esters having insecticidal properties |