SU552012A3 - Фунгицидный состав - Google Patents
Фунгицидный составInfo
- Publication number
- SU552012A3 SU552012A3 SU2191009A SU2191009A SU552012A3 SU 552012 A3 SU552012 A3 SU 552012A3 SU 2191009 A SU2191009 A SU 2191009A SU 2191009 A SU2191009 A SU 2191009A SU 552012 A3 SU552012 A3 SU 552012A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydrogen
- methyl group
- acid derivatives
- activity
- grains
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Description
1
Изобретение отно }итс к химическим средствам защиты растений, в частности к фунгицидным составам на основе производных фурана.
Известны фунгициды, действующими веществами которых вл етс 2,4,5- триметил- фуран- 3-карбоксанилид 1, а также 2,5-даметил- фуран-5-карбокислота-ииклогексиламид 2. Однако эти соединени обладают недостаточной фунгицндной активностью.
С целью изыскани ювых фунгицидвых составов , обпадаи цих более высокой фуга%191дпсй активностью, предлагаетс использование фураншдроксамовой к с оты общ формулы
о
t,
as.
,
В
RI - водород и ли метильна группа; RJ водород или кютильна груши; Вз - и} клопеш лы а или ц клогексильна группа,
.в коггичесгае 0,5-95 вес. %.
Предлагаемые производные |фурангидрокса ювoй кислоты общей формулы t получают из гидроксамовых кислот формулы
о
к
i-«о
ттС
он
сн.
взаимодействием с метилирующим средством, например с диметилсульфатом, без растворител ,, или в обычном органическом раство{жтеле или в воде, в случда необходимости в присутствии такого основани , как триэтиламин, &1карбонат натри , карбонат натри или гидроокись ватрт .
Нсшые гидроксамовые кислоты формулы И можно получить взаимодействием сое дине П1Й формулы
О
н
.ж
где RI и Rj имеют указанные значени ;
X означает атом галогена, с соеринеш1ем формулы
н
WH lfl-OH-f ff
.е
где п означает числа 1 или 2;
Y- - анион любой неорганической или органиЧ есксй кислоты, например сол ной, бромистоводородной , азотной, фосфорной, уксусной, муравьиной , Пропионовой, бензойной,
В таком растворителе, как бензол, тетрагид}Х )фуран, диоксан, хлористый метилен, хлороформ вода, в присутствии органического или. неорганического основани , алример триэтиламина, бикарбоната , карбоната или гидроокиси натри .,
Формы применени обычные: растворы, эмульсии, пасты, порошки.
Содержание .действующего вещества в препаративной форме составл ет 0,1 - 95 вес.%, предпочтительно 0,5 - 90 вес.%.
Пример. Пробы по 100 г естественно пораженных пыльной головней (Ustllagc nyda) сем н озимого чмен сорта Astrix, в течение 5 мин протравливают по 200 мг (0,2 вес. %) действующими веществами -формулы I. Бутылки встр хивают и след т за тем, чтобы протравливающие препараты были ргвномерно распределены по поверхности чменных зерен. Затем 3 партии по 15 г протравленных зерен и дл сравнени соответствуни14ие количества необработанных зерен высевают, в открытом грунте в р дах на трех площад х по 1 м. Врем засева - окт брь.
Результаты опыта показаны в табл. 1.
П р и м е р 2. Пробы по 100 г озимой пшеницы сорта Jubilar, заражают 200 мг спорами вонючей головни (Filtetia tritici). Затем семена обычным способом обрабатьшают по 200 мг (0,2%) действующими веществами формулы I. След т за тем, чтобы протравливающие средства были равномерно распределены на поверхности пщеничных зерен. Затем 3 партии по 15 г протравленных пшеничных зерен и дл сравнени соответствующие количества необработанных зерен высевают в открытом грунте в р дах на трех площад х по 1 м. Врем -засева - начало но бр .
Результаты опыта приведены в табл. 2.
П р и м е р 3. Листь выращенных в горщках бобовых растений сорта Mombacher Speck и овс ные растени сорта Jlamingskrone искусственно заражают оюрами ржавчины фасо.пи (Uromyces fabae) или корончатой ржавчины овса ( Puccinia coronate) и в течение суток их выдёрживают при 20-25 С в иасьпденной вод ным паром калдаре. Затем растени опрыскивают водными растворами, которые содержат растворенную в воде или эмульгированную смесь из 80% иотытуемого действукицего вещества н 20% сульфата игнина и
их помещают в теплицу при 20 22° С и относительной влажности воздуха . Через 10 дне определ ют степень развити ржавчины. О - нет поражени ; остальнью делени означают различную степень поражени , доход до 5 - тотальное поражение грибами (поверхность полностью покрыта грибами). Результаты опыта приведены в табл. 3.
П р и м е р 4. Семена хлопчатника сорта Delta Pine тщательно опудривают протравл ющим препаратом (0,3 г на 100 г сем н), содержащимрастертую смесь из 40% испытуемого действующего вещества и 60% талька. Обработаннью семена хлопчатника кладут в горшки, их покрывают землей, предварительно искусственно зараженной грибом Rhizoctonia solani. Через 21 день после начала опыта определ ют степень поражени болезнью обработанных известным фунгицидом растений по сравнению с непротравленными контрольными растени ми. Результаты опыта приведены в табл. 4.
П р и м е р 5. Диски фильтровальной бумаги диаметром 13 мм и толщиной 1мм пропитьтают 0,1 мл растворами, содержапд1ми 6,25; 12,5; 25; 50 и 100ч. действующего вещества на миллион частей раствора. Затем диски фильтровальной бумаги кладут в чашки Петри на питательный агар, содержащий 5% биосолода, который предварителы но заражен спорами головни сахарного тростника (Ustilago scitarninea)T Затем чашки Петри инкубируют в течение суток при 30° С. За это врем споры головни в чашках с необработанными растени ми пускают ростки; фунги1щдную активность определ ют с помощью образовавшихс вокруг дисков фильтровальной бумаги зон угнетени роста гриба. Радиус зоны угнетени определ ют, вычитыва 13мм от общего диаметра и дел остаток на 2.
Результаты опыта приведены в табл. 5.
Радиус зоны угнетени роста гриба:
26-18 мм - очень хороща активность;
17-13 мм - хороша активность;
12-8 мм - удовлетворительна активность;
7-4 мм - достаточна активность;
3-1 мм - очень слаба активность;
О - нет никакой активности.
П р и м е р 6. Пробы по 100 г чменных сем н сильно пораженных грибом Helminthosporium sativum,примерно в течение 5 мин, в стекл нных бутылках встр хивают вместе с 300 мг (0,3 вес.%) приведенных в табл. 6 протравливаницих препаратов или их смесей, равномерно распредел их по чменным зернам. Затем пинцетом в чашки Петри на агар из солодового экстракта кладут по 10 протравленных зерен на каждую чашку; дл каждой серии опытов берут 10 чашек Петри. Чашки выдерживают при 8-10° С. Через неделю после начала опыта вычисл ют зерна, пораженные грибами . В основном поражение грибами вызвано Helminthosporium sativum, в небольшом количестве по вились также другие грибы, например
Alternaria и PenicilHum. Результаты опыта приведшы в табл. 6.
Кроме того, действующие вещества формулы I.
Количество действующего
Действующее вещество вещества в протравливающем препарате, %
(JO-IJ
ЛС ь
,
Контрольные растени (необработанные)
ьюгут примен тьс совместно с уже и естнымп фунгицидами, например с дитиокарбвматвм11 и их произво нык«мопе1хилгуанЯЯТнанетат ми и пр..
4TiL6nHUf t
Поражение грибами,
%
13,8
Количество действующего
Дейсгвующее вещество вещества в протравл ющем препарате, %
(0-lf- H
И 1 Н ,
(jHsСН,
,
(Известно)
а «Hi , CO-MH- g
(Известно)
Контрольные растени (необработанные)
Таблица 2
Поражение грнбами,
%
0,2
0,6
1,1
62,4
JpC оеп
ен
со-х-Чн н,
JSH CHj
(известно)
Контрольные растени (неоСфаботанные)
,
iCo-if-Чн
П
сн, «нГ« «И5
(известно)
Контролы1ые растени (необработанные)
30
90 Действующее вещество
(io-ij-дн
п ЛС
Cttt« -«5
Ij,(сн .
jnC оси
,
;o-ir- H
, К
H CH
(известно)
Контрольные растени (необработанные)
Количество действуюшето вещества в протравливаЛв сгвующее ве1дество ющем препарате,%
(0- ОСП
jgc
СНх
(Г)
сн,
Этилен-(II)-бис-дитиокарбамат марганца
(известно) Смесь нз соединений I и Н
552(112
10 ТаЛлиц 5
26
21
IS
11
Таблица 6
Поражение грибами, %
24
6 О
32 50в2 Радиус зоны У нетени роста грибов (в мм) при содержащими действующего вещества в щюпиточном растворе, ч/млн.
Количество действующего вещества в протраелива
JbftciByioinee вещество югцем препарате,%
Поражение грибами,%
18
Смесь из соединекий I, (I и III
Y Vs-CH -eow IV
Смесь из соединений I IV Контрольные растени , (иеобрсботанные)
Claims (2)
- Формула изобретени Фунпщидный состав, включающий активно цгйствупцее ве1цество на основе производных фураигищюксамовой кислоты, а также твердый Лли жНгхкий иапопнитель, отличающийс тем. что, с целью усилени фунгипидной активности, Ьн содержит в качестве производных фурангидроксамовой кислоты соединени общей формулы:R/2х,,осн,.50+20+2015О 8650+10где R, -- водород ил метальна группа; Rj - водород или метильна группа; Яэ - циклотентилыпл или ииклогексильна фуппа,причем содержанке активно действующего вещества находитс в пределах от 0,5 до 95 вес.%.Источники информации, прин тые во вниманмс дд при экспертизе:, 1. Патент СССР ff 433664, кл. АО N9/28, 13.02.1970г.
- 2. Вьшожен.на за вка ФРГ V 2019535, . кл. 12 q 24,04.il.1971 т.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19742455082 DE2455082C3 (de) | 1974-11-21 | O-Methyl-N-cyclohexyl-23-dimethylfuran-3-hydroxamsäure und Fungizid mit einem Gehalt an dieser Verbindung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU552012A3 true SU552012A3 (ru) | 1977-03-25 |
Family
ID=5931366
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2191009A SU552012A3 (ru) | 1974-11-21 | 1975-11-20 | Фунгицидный состав |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3993772A (ru) |
JP (1) | JPS6021965B2 (ru) |
AT (1) | AT343412B (ru) |
BE (1) | BE835268A (ru) |
BR (1) | BR7507606A (ru) |
CA (1) | CA1043343A (ru) |
CH (1) | CH601998A5 (ru) |
CS (1) | CS179941B2 (ru) |
DD (1) | DD121593A5 (ru) |
DK (1) | DK140665B (ru) |
FR (1) | FR2291973A1 (ru) |
GB (1) | GB1517960A (ru) |
HU (1) | HU173954B (ru) |
IL (1) | IL48396A (ru) |
IT (1) | IT1052328B (ru) |
NL (1) | NL183723C (ru) |
PL (1) | PL96674B1 (ru) |
SE (1) | SE401182B (ru) |
SU (1) | SU552012A3 (ru) |
ZA (1) | ZA757290B (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2561448C1 (ru) * | 2014-04-16 | 2015-08-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический универистет" (ФГБОУ ВПО "КубГТУ") | Способ повышения посевных качеств семян яровой пшеницы и устойчивости проростков к водному стрессу |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4157396A (en) * | 1976-02-20 | 1979-06-05 | Eisai Co., Ltd. | Hydroxamic acid derivatives and medicaments for treatment of urolithiasis and pyelonephrosis comprising such derivatives |
CA1112160A (en) * | 1978-05-31 | 1981-11-10 | Michael L. Clark | Fungicidal compositions |
DE2832102A1 (de) * | 1978-07-21 | 1980-01-31 | Basf Ag | N-cyclohexyl-n-methoxyacetoacetamid, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung zur herstellung von furan- derivaten |
DE2911246A1 (de) * | 1979-03-22 | 1980-10-02 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von o,n-disubstituierten hydroxylaminen |
DE3014194A1 (de) * | 1980-04-14 | 1981-10-22 | Dr. Wolman Gmbh, 7573 Sinzheim | Waessriges holzschutzmittel |
DE3151806A1 (de) * | 1981-12-29 | 1983-07-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Holzschutzmittel |
DE3326640A1 (de) * | 1983-07-23 | 1985-01-31 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur verbesserung der lichtechtheit von faerbungen mit saeure- oder metallkomplexfarbstoffen auf polyamid |
US4707161A (en) * | 1983-07-23 | 1987-11-17 | Basf Aktiengesellschaft | Lightfastness of dyeings obtained with acid dyes or metal complex dyes on polyamides: treatment with copper hydroxamates |
DE3342219A1 (de) * | 1983-11-23 | 1985-05-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Furan-2-carbonsaeurehydroxamate und deren verwendung |
US5041236A (en) | 1989-10-27 | 1991-08-20 | The Procter & Gamble Company | Antimicrobial methods and compositions employing certain lysozymes and endoglycosidases |
DE19916444C2 (de) * | 1999-04-12 | 2002-10-31 | Lightcon Gmbh | Rad |
JP5368784B2 (ja) * | 2008-12-25 | 2013-12-18 | 株式会社エス・ディー・エス バイオテック | 木材保存用防腐剤および木材処理方法 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2019535B2 (de) * | 1970-04-23 | 1973-04-05 | Badische Anilin- & Soda-Fabrik Ag, 6700 Ludwigshafen | 2,5-dimethylfuran-3-carbonsaeurecycloalkylamide und diese verbindungen enthaltende fungizide mittel |
US3778512A (en) * | 1970-06-23 | 1973-12-11 | Velsicol Chemical Corp | Fungicidal method utilizing furancarboxamides |
US3806506A (en) * | 1971-08-05 | 1974-04-23 | Uniroyal Inc | Furan derivatives,compositions thereof and methods for using same |
-
1975
- 1975-10-29 GB GB44579/75A patent/GB1517960A/en not_active Expired
- 1975-10-31 IL IL48396A patent/IL48396A/xx unknown
- 1975-11-03 CA CA238,920A patent/CA1043343A/en not_active Expired
- 1975-11-04 US US05/628,801 patent/US3993772A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-11-05 BE BE161600A patent/BE835268A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-11-13 SE SE7512775A patent/SE401182B/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-11-13 CS CS7500007698A patent/CS179941B2/cs unknown
- 1975-11-17 BR BR7507606*A patent/BR7507606A/pt unknown
- 1975-11-19 DD DD189562A patent/DD121593A5/xx unknown
- 1975-11-19 PL PL1975184858A patent/PL96674B1/pl unknown
- 1975-11-19 IT IT52293/75A patent/IT1052328B/it active
- 1975-11-19 NL NLAANVRAGE7513524,A patent/NL183723C/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-11-20 JP JP50138800A patent/JPS6021965B2/ja not_active Expired
- 1975-11-20 AT AT883475A patent/AT343412B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-11-20 HU HU75BA3335A patent/HU173954B/hu unknown
- 1975-11-20 SU SU2191009A patent/SU552012A3/ru active
- 1975-11-20 DK DK522575AA patent/DK140665B/da not_active IP Right Cessation
- 1975-11-20 CH CH1507975A patent/CH601998A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-11-20 ZA ZA757290A patent/ZA757290B/xx unknown
- 1975-11-21 FR FR7535672A patent/FR2291973A1/fr active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2561448C1 (ru) * | 2014-04-16 | 2015-08-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический универистет" (ФГБОУ ВПО "КубГТУ") | Способ повышения посевных качеств семян яровой пшеницы и устойчивости проростков к водному стрессу |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK140665C (ru) | 1980-04-08 |
NL183723B (nl) | 1988-08-01 |
CA1043343A (en) | 1978-11-28 |
BE835268A (fr) | 1976-05-05 |
DK522575A (ru) | 1976-05-22 |
CH601998A5 (ru) | 1978-07-14 |
JPS5173129A (ru) | 1976-06-24 |
AU8616975A (en) | 1977-05-05 |
NL183723C (nl) | 1989-01-02 |
BR7507606A (pt) | 1976-08-10 |
US3993772A (en) | 1976-11-23 |
NL7513524A (nl) | 1976-05-25 |
PL96674B1 (pl) | 1978-01-31 |
CS179941B2 (en) | 1977-12-30 |
AT343412B (de) | 1978-05-26 |
FR2291973B1 (ru) | 1979-01-19 |
IL48396A0 (en) | 1975-12-31 |
DK140665B (da) | 1979-10-22 |
GB1517960A (en) | 1978-07-19 |
FR2291973A1 (fr) | 1976-06-18 |
DE2455082A1 (de) | 1976-08-12 |
ZA757290B (en) | 1976-11-24 |
DD121593A5 (ru) | 1976-08-12 |
IL48396A (en) | 1978-08-31 |
HU173954B (hu) | 1979-09-28 |
SE401182B (sv) | 1978-04-24 |
ATA883475A (de) | 1977-09-15 |
SE7512775L (sv) | 1976-05-24 |
JPS6021965B2 (ja) | 1985-05-30 |
DE2455082B2 (de) | 1977-04-21 |
IT1052328B (it) | 1981-06-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2812247A (en) | Compositions and methods for influencing the growth of plants | |
SU552012A3 (ru) | Фунгицидный состав | |
US3513241A (en) | Fungicidal and fungistatic n-(dialkylaminoalkyl) - carbamic acid and thiocarbamic acid esters | |
US3505055A (en) | Method of controlling plant growth with carboxamidothiazoles | |
JPS62212306A (ja) | 殺菌剤としてのシアノピロ−ル誘導体の使用方法 | |
JPH11507654A (ja) | 殺菌組成物 | |
Morgan et al. | Abscission: potentiating action of auxin transport inhibitors | |
US2920994A (en) | Compositions and methods for controlling plant rust | |
JPH0134985B2 (ru) | ||
DE2515113C2 (ru) | ||
SU637066A3 (ru) | Фунгицидобактерицидное средство | |
JPS5826322B2 (ja) | 殺菌剤組成物 | |
SU692534A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
SU416915A3 (ru) | Микробиоцид | |
JPH0234939B2 (ru) | ||
SU745348A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
US3518074A (en) | Benzoylcholine halides as plant growth stunting agents | |
EP0153284B1 (en) | Aminoalkanephosphonic acids and derivatives thereof as fungicidal agents | |
HU206962B (en) | Synergetic fungicidal composition | |
SU581836A3 (ru) | Гербицидное средство | |
SU519109A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
US3356483A (en) | Method for plant growth altering | |
US3272695A (en) | Vinyl-sulphonic acid ester fungicides | |
SU843696A3 (ru) | Гербицидный состав | |
US2508335A (en) | Fungicidal composition comprising a 2, 4, 5-trichlorophenyl chloroacetate |