SU517260A3 - Способ получени -аспарагината циклического карбоната эритромицина а - Google Patents
Способ получени -аспарагината циклического карбоната эритромицина аInfo
- Publication number
- SU517260A3 SU517260A3 SU2048204A SU2048204A SU517260A3 SU 517260 A3 SU517260 A3 SU 517260A3 SU 2048204 A SU2048204 A SU 2048204A SU 2048204 A SU2048204 A SU 2048204A SU 517260 A3 SU517260 A3 SU 517260A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- erythromycin
- cyclic carbonate
- aspartic acid
- obtaining
- solution
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
- C07H17/08—Hetero rings containing eight or more ring members, e.g. erythromycins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ L-АСПАРАГИНАТА ЦИКЛИЧЕСКОГО КАРБОНАТА ЭРИТРОМИЦИНА А
Изобретение относитс к способу получени новых эритромициновых антибиотиков, а именно L - аспарагииата циклического карбоната эритромищша А, обладающего высокой антибактериальной активностью.
Предлагаемьш способ получени L аспарагината циклического карбоната эритромицина А формулы.
СН,
Л.- - .
NICH,), И-,
но
-t- I ,,
,
И, WHi
заключаетс в том, что циклический карбонат эритромицина А обрабатывают стехиометрическим количеством L - аспарагиновой кислоты в водной среде или в смеси воды с оргадическим растворителем в интервале температур от комнатной до температуры кипеии реакционной смеси. Полученный раствор лиофилизуют или удал ют иэ него органический растворитель и воду с последующей азеотропной отгонкой остатков воды.
Получе1шое соединение представл ет собой бесцветное вещество, раствор ющеес в воде.
ИК-спектр (КВг),см-: 1180,1250,1395,1475, 1630,1750 и 1820.
ЯМР - спектр (разбавленный дейтерметанол), 6:2,86 S,6H- N(CH3)j) ; 1,61; 1,25.
Пример.К 3,8 г циклического карбоната эритромицина А, растворенного в 10 мл кип щего ацетона, добавл ют раствор 0,665 г L - аспарагиновой кислоты в 50 мл воды, нагревают до растворени , отгон ют ацетон в вакууме, лиофилизуыт остаток и получают 4,52 г (99,2%) моногидрата L спарагината циклическйго карбоната эритромицин А,т.пл. 131-142°С. Вычислено, %: С 55,38; Н 8,19; N 3,07; О 33,38.
C42HTiN2Olg4bO
Найдено, %: С 55,57;Н 8,24; N2,62; о 33,40.
Пример 2. КЗ,8 г циклического карбоната эритромицина А, растворенного в 40 мл 96 -ного этанола, добавл ют раствор 0,665 г L - асиарагиновой кислоты в 40 мл воды, перемешивают до растворени , вьтаривают в вакууме большую часгть растворителей, добавл ют безводный этанол, отгон ют с ним оставщуюс воду и получают тот же продукт, что и в примере 1. При длительной сушке
в вакууме гюлуаки 4,45 г (99,7%) безводного прхадукта.
Л р и к е р 3. К раствору 3,8 г 1гиклического карбоната эритроми1ди1Ш А в Ш мл к1-;т1ищего ацетона добавл ют раствор 0,665 г L - аспарагинсвой кислоты в 20 MJ1 уор чей воды, иагреваюг jio по учеии прозрачносо раствора, удал ют растворители в вакууме, добавл ют бензол, отгон ют с ним оставшуюс воду и получают 4.44 г (99,3%) целевого продукта.
П р и м е р 4. В раствор 3,8 г ,и5кличес ого KSit&OHaia эритромицина А в 10 мл 96%-ного этанола зсьшают 0,665 г L - аотарагиновой кислоты, постепенно добавл воду, кип т т до полного растворе.чи , добавл ют бензол, )т растворители в вакууме и выдел ют 4,44 г (99,3%) целевого продукта.
П р к .м е р 5. К взвеси 3,8 г ци лического карбоната эритромици ;а А в 50 мл воды добавл ют раствор 0,665 г L - аспарагиновой кислоты в 25 мл гор чей водь,)1агревают до полученмл прозрашюто раствора, охлаждают, лиофилизуют и получают 4,3.1 г (99%) целевого продукта.
©ормула изобретени
CnocoS нолучени L - аспарагината цик.гшчгского .карбоната эритромицина А формулы
CHj-COOH S(CH,)j-H,,FCH-COOH
т
CHj
;:2
l-Of V b
сн.
и,е «cHj
15
о т л и ч а ю 1Ц и Г| с тем, что циклический карбонат зригромицина А подвергают взаимодействию со сгехлометрическим количестеом L 20 -йспарашноной кислоты в водной среде или в смеси воды с органическим растворителем в интервале темлера-гур от кор,«натной до температуры кипени реакгцгорной смеси.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL1973164368A PL87238B1 (ru) | 1973-07-28 | 1973-07-28 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU517260A3 true SU517260A3 (ru) | 1976-06-05 |
Family
ID=19963638
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2048204A SU517260A3 (ru) | 1973-07-28 | 1974-07-26 | Способ получени -аспарагината циклического карбоната эритромицина а |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3925352A (ru) |
JP (1) | JPS5214289B2 (ru) |
BE (1) | BE817992A (ru) |
BG (2) | BG23327A1 (ru) |
CH (1) | CH599244A5 (ru) |
CS (1) | CS186272B2 (ru) |
DD (1) | DD114812A5 (ru) |
DK (1) | DK137278B (ru) |
ES (1) | ES429208A1 (ru) |
FR (1) | FR2238482B1 (ru) |
GB (1) | GB1443097A (ru) |
HU (1) | HU170438B (ru) |
NL (1) | NL7410109A (ru) |
PL (1) | PL87238B1 (ru) |
RO (1) | RO70189A (ru) |
SE (1) | SE402778B (ru) |
SU (1) | SU517260A3 (ru) |
YU (1) | YU196774A (ru) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10225927A1 (de) * | 2002-06-11 | 2003-12-24 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Butandiol durch kombinierte Gasphasen- und Flüssigphasensynthese |
DE10225926A1 (de) * | 2002-06-11 | 2003-12-24 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Butandiol |
PL214493B1 (pl) * | 2010-10-08 | 2013-08-30 | Tarchominskie Zaklad Farma | Sposób wytwarzania laktobionianu 11,12-cyklicznego weglanu erytromycyny A oraz jego zastosowanie |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3417077A (en) * | 1966-05-16 | 1968-12-17 | Lilly Co Eli | Erythromycin derivative and process for the preparation thereof |
GB1250045A (en) * | 1969-01-15 | 1971-10-20 | Pierrel Spa | A new water soluble derivative of erythromycin |
-
1973
- 1973-07-28 PL PL1973164368A patent/PL87238B1/pl unknown
-
1974
- 1974-07-15 YU YU01967/74A patent/YU196774A/xx unknown
- 1974-07-16 BG BG27262A patent/BG23327A1/xx unknown
- 1974-07-17 CH CH982974A patent/CH599244A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-07-22 GB GB3239674A patent/GB1443097A/en not_active Expired
- 1974-07-23 BE BE146853A patent/BE817992A/xx unknown
- 1974-07-24 FR FR7425675A patent/FR2238482B1/fr not_active Expired
- 1974-07-24 HU HUII195A patent/HU170438B/hu unknown
- 1974-07-25 RO RO7479591A patent/RO70189A/ro unknown
- 1974-07-25 CS CS7400005318A patent/CS186272B2/cs unknown
- 1974-07-25 SE SE7409682A patent/SE402778B/xx unknown
- 1974-07-26 DK DK402574AA patent/DK137278B/da unknown
- 1974-07-26 NL NL7410109A patent/NL7410109A/xx unknown
- 1974-07-26 SU SU2048204A patent/SU517260A3/ru active
- 1974-07-26 DD DD180158A patent/DD114812A5/xx unknown
- 1974-07-26 JP JP49085947A patent/JPS5214289B2/ja not_active Expired
- 1974-07-27 ES ES429208A patent/ES429208A1/es not_active Expired
- 1974-07-29 US US492916A patent/US3925352A/en not_active Expired - Lifetime
-
1977
- 1977-01-11 BG BG7735140A patent/BG41846A1/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BG23327A1 (ru) | 1977-08-10 |
JPS5214289B2 (ru) | 1977-04-20 |
RO70189A (ro) | 1981-07-30 |
YU196774A (en) | 1982-05-31 |
BG41846A1 (en) | 1987-09-15 |
BE817992A (fr) | 1974-11-18 |
DD114812A5 (de) | 1975-08-20 |
FR2238482B1 (ru) | 1977-11-04 |
JPS5042023A (ru) | 1975-04-16 |
DK137278B (da) | 1978-02-13 |
SE402778B (sv) | 1978-07-17 |
NL7410109A (nl) | 1975-01-30 |
DK137278C (ru) | 1978-07-31 |
SE7409682L (ru) | 1975-01-29 |
US3925352A (en) | 1975-12-09 |
ES429208A1 (es) | 1976-08-16 |
DE2435617B2 (de) | 1976-05-20 |
CH599244A5 (ru) | 1978-05-31 |
PL87238B1 (ru) | 1976-06-30 |
DK402574A (ru) | 1975-04-01 |
FR2238482A1 (ru) | 1975-02-21 |
DE2435617A1 (de) | 1975-02-27 |
CS186272B2 (en) | 1978-11-30 |
GB1443097A (en) | 1976-07-21 |
HU170438B (ru) | 1977-06-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU517260A3 (ru) | Способ получени -аспарагината циклического карбоната эритромицина а | |
Tarbell et al. | Mannich Bases and Other Compounds Derived from Benzsuberone1 | |
SU465788A3 (ru) | "Способ получени производных спиро (дибензо (а- ) -циклогептадиили три) ен-5:2" (4"-аминометилдиоксалана 1"3") | |
Sullivan | The Preparation of L-Sorbose from Sorbitol by Chemical Methods | |
SU952844A1 (ru) | Способ получени 2-иминотиазолидона-4 | |
SU503522A3 (ru) | Способ получени карбаматных производных 2,4-диоксиметилтиазола | |
SU466224A1 (ru) | Способ получени производных 1,1ди-(фурил-2) -циклогексана | |
US858143A (en) | Salts of methylene citryl salicylic acid. | |
SU363705A1 (ru) | Способ получения эфиров сульфоланола | |
SU407889A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ХЛОРАЛКИЛИЗОЦИАНАТОВ | |
SU371241A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АЦЕТИМИДОВ 0,0-ДИАЛКИЛ- О-п-ОКСИАРИЛФОСФИТОВ | |
SU455960A1 (ru) | Способ получени 4-бромметилтиазолин-2-она | |
SU429058A1 (ru) | ||
SU452195A1 (ru) | Способ получени дийодметилата ди-( -диэтиламинопропилового эфира) -труксилловой кислоты | |
US1969357A (en) | Amino derivative of carboxy-alkoxy diphenyls | |
US1976923A (en) | Amino-alkyl-esters of the carboxy-alkoxy-amino-diphenyls | |
SU375299A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ О.О-ДИАЛКИЛ-Ы-АЦЕТИМИДО-р-ЦИАН- | |
SU487878A1 (ru) | Способ получени -дифенил- -пикрилгидразина | |
SU451701A1 (ru) | Способ получени -сульфоланил3-формамида | |
SU371224A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИ-р-ЦИАКЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ ДИАЦЕТИЛЕНОВЫХ ГЛИКОЛЕЙ ПИПЕРИДИНОВОГО РЯДА | |
US2806852A (en) | Process fgh preparing j-pyridinols | |
SU375288A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОМЕТИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ АЦЕТИЛМОЧЕВИНЫI ^СЕСОЮЗНАг^1тшт-^тГ:1 | |
Pacsu | Glycofuranosides and Thioglycofuranosides. VI. Preparation of Dimethyl Acetal and Methylfuranosides from d-Fructosediethylmercaptal | |
SU471362A1 (ru) | Способ получени 2-амино-4-фенил1,3,4-тиадиазепинона-5 | |
CREIGHTON et al. | 5, 6-diacetyl-l-ascorbic acid |