SU514571A3 - Способ получени 2,2двуокисей 2,1,3- бензотиадиазин4-она - Google Patents

Description

3 тическими радикалами 2,2-двуокиси 2,1,3-бензотиадиазин-4-она с большими выходом и чистотой . Метод обработки в одном рабочем процессе и применение предлагаемых исходных материалов экономичны и рентабельны.5 Гидролиз целевого лродукта и образование побочных продуктов незначительны. Исходные материалы II и III могут взаимодействовать в стехиометрическом количестве или в избытке друг с другом, предпочтитель-ю но с соотношением 1,1 -1,5 мол  исходного материала III на 1 моль исходного материала II. Предпочтительными исходными материалами II и III и предпочтительными -целевыми продуктами  вл ютс  такие, в формулах15 которых RI означает алкильный радикал с числом атомов углерода 1-8, особенно 1-4, или циклоалкильный радикал с числом атомов углерода 5-8, Ra означает алкильный радикал с числом атомоВ углерода 1-8, особен-20 но 1-4, циклоалкильный радикал с числом атомов углерода 5-8, аралкильный радикал с числом атомов углерода 7-12 или фенильный радикал и X означает атом брома или предпочтительно атом хлора. В случае необ-25 ходимости вместо исходных материалов могут быть использованы и образуюш,ие их веш ,ества в форме соответсивуюш,их реакционных смесей, например, вместо метилового эфира антранилоБой кислоты - смесь, полу-зо ченна  реакцией обменного разлол ени  аигидрида изатовой кислоты, метанола и основаии . Указанные радикалы могут быть еще замещены инертными в реакционных услови х группами, например алкильными группами35 или алкоксигруппами с числом атомов углерода 1-4, карбалкоксигруппами с числом атомов углерода 2-4. В качестве исходных материалов III могут быть названы следующие галогениды о-суль-40 фаминовой кислоты: хлорид N-метил-, N-этил-, N-н-пропил-, N-н-бутил-, N-изобутил-, N-изопропил- , N-T/jer-бутил-, N-циклогексил, N-циклопентил- , N-циклооктилсульфаминовой кислоты , соответствующие бромиды сульфамино-45 вой кислоты. В качестве исходных эфиров антраниловой кислоты формулы II пригодны метиловый, этиловый, н-пропиловый, н-бутиловый, изобутиловый , изопропиловый, г/7ет-бутиловый, ци-50 клогексиловый, циклопентиловый, циклооктиловый , бензиловый, фениловый, толиловый, п-карбметоксифеииловый, г-этоксифениловый эфир. Реакцию провод т при 20-100, предпочти-55 тельно 25-85°С (можно под давлением), в присутствии растворител . Предпочтительны растворители с дипольным моментом выше 1,2. Пригодными растворител ми  вл ютс . например, галогенуглеводороды, например60 метиленхлорид, 1,1- и 1,2-дихлорэтан, ,2-цисдихлорэтилен , н-бутилхлорид, 2-, 3- и изобутилхлорид , хлорбензол, бромбензол, йодбензол , о- и .«-дихлорбензол, о-, ж-дибромбензол, 0-, М-, п-хлортолуол, 1,2,4-трихлорбензол,65 4 хлор-1,3,5-триметилбензол, 1,10-дибромдекан, 1,4-дибромбутан; кетоны, например ацетон, ацетофенон, циклопентанон, метилизобутилкетон , циклогексанон; ароматические, алифатические и циклоалифатические углеводороды, например бензол, толуол, ксилол, лигроин, пентан, октан, гексан, гептан, бензиновые фракции, выход щие при температуре, например , 70-140°С, циклогексан, циклооктан; простые эфиры, например диэтиловый эфир, дипропиловый эфир, тетрагидрофурап, диоксан; спирты, например метанол, этанол, изобутанол , изопропанол, грег-бутанол, этилгексанол, циклогексанол; сложные эфиры, например этил-, н-бутйлметилацетат, изобутилацетат, метиловый эфир бензойной кислоты, фенилацетат; нитроуглеводороды, например нитрометан , нитроэтап, нитробензол, о-, м-,  -хлорнитробензол , о-нитротолуол; нитрилы, например ацетонитрил, бензонитрил, лг-хлорбензонитрил; третичные амины, например пиридин, N-диметилциклогексиламин, N-диметиланилин , а-, -(3-, у-Пиколин, хинолин, изохинолин, пиримидин, или соответствуюш,ие смеси. Растворитель предпочтительно берут в количестве 200-400 вес. % из расчета на исходный материал II. Исходные материалы II и III превраш.ают в присутствии органического или неорганического основного соединени , предпочтительно в количестве 1-3-KpaTj.oro, предпочтительно 1,1 - 1,5-кратного эквивалентного веса из расчета «а исходный материал III. Предпочтительными основными соединени ми  вл ютс  третичные амины, соедине)1и  щелочноземельного и щелочного металла, а также соответствующие смеси. Предпочтительными соединени ми щелочного и щелочпоземельного металла  вл ютс  гидроокиси, окиси, карбонаты, бикарбонаты, соли слабых или многоосновных кислот, алкогол ты кальци , бари , лити , натри  и кали . В качестве основных соединений могут быть названы, например , гидроокись кали , карбонат кали , карбонат натри , карбонат лити , бикарбонат натри , бикарбонат кали , гидроокись кальци , окись магни , аммиа к, окись бари , карбо ат кальци , ацетат натри , пропионат натри , этиленгликол т натри , метилат натри , этилат натри , трипропиленгликол т натри , триметиламин, триэтиламин, хинолин, пиридин , диэтиланилин, диметиламиноэтанол, N-этилпиперидин, N-метилпирролидин, диэтиламин , анилин, N-диметиланилин, диметилциклогексиламин , ди-грет-бутиламин, три-нбутиламин , гидроокись триметилбензиламмони . Смеси указанных основных соединений также пригодны. Реакци  может быть проведена следующим образом. Смесь исходных материалов с растворител ми и одним из указанных третичных аминов выдерживают при температуре реакции, предпочтительно при 40-70°С, в течение 0,25-2 час. Затем добавл ют неорганическое