SU498910A3 - Способ получени производных оксадиазолона - Google Patents
Способ получени производных оксадиазолонаInfo
- Publication number
- SU498910A3 SU498910A3 SU2022017A SU2022017A SU498910A3 SU 498910 A3 SU498910 A3 SU 498910A3 SU 2022017 A SU2022017 A SU 2022017A SU 2022017 A SU2022017 A SU 2022017A SU 498910 A3 SU498910 A3 SU 498910A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- general formula
- carried out
- dichloro
- potassium carbonate
- oxadiazolone derivatives
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
- C07D271/113—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ОКСАДИАЗОЛОНА
Реакцию обычно провод т в среде органического растворител , например ацетонитри ла, при температуре кипени реакционной смеси и в присутствии щелочного конденсирующего агента, такого, как карбонат кали .
Исходные производные оксадиазолона можно получить из производных оксадиазолона общей формулы
С1
4,4i , ч о
где RI - как указано выше; Rg-Ci-С алкоксил , любым известным способом, позвол ющим перевести алкоксил в гидроксил, не затрагива остальную часть молекулы; или из фосгена и гидразида общей формулы
f,-CO - iH-NH-- f -Cl
ОН
где RI имеет указанные выше значени .
Гидр азиды в свою очередь получают при взаимодействии кислоты общей формулы R,-СООН,
где RI - как указано выше, или ее производного , например галогенида или ангидрида, с гидразином формулы
досуха в вакууме (15 мм рт. ст.) при 50°С, раствор ют остаток в 3540 мл хлороформа, промывают раствор 700 мл воды, сушат над сульфатом натри , выпаривают досуха в вакууме (15 мм рт. ст.) при 40°С, сушат остаток в вакууме (15 мм рт. ст.) при 40°С до посто нного веса и получают 483,5 г (2,4-дихлор-5 - пропаргилоксифенил)-3 - трег-тиобутил-5-оксадиазол-1 ,3,4-она-2, т. пл. 131°С. После перекристаллизации из гептана т. пл. 134°С.
Исходный (2,4-дихлор-5-окснфенил) -3-треттиобутил-5-оксадиазол-1 ,3,4-он-2, т. пл. 132°С, можно получить из фосгена и триметилацетил-1- (2,4-дихлор-5-оксифенил)-2 - гидразина, т. пл. 222°С, в смеси толуол-диоксан при нагревании с обратным холодильником.
Триметилацетил - 1-(2,4 - дихлор-5-оксифенил )-2-гидразин получают при взаимодейстВИИ триметилуксусного ангидрида с 2,4-дихлор-5-оксифенилгидразином , т. пл. 215°С, в
диметилформамиде в присутствии триметилуксусной кислоты и воды.
2,4-Дихлор-5-оксифенилгидразин синтезируют диазотированием 2,4-дихлор-5-оксианилина , т. пл. 137°С, с последующим восстановлением соли диазони хлористым оловом.
Примен тот же способ и соответствующие исходные продукты, получают (2,4-диxлop-5-пpoпapгилoкcифeнил )-3-Rl - 5-оксадиазол-1 ,3,4-оны-2, перечисленные в таблице.
HgN- NH
в органическом растворителе, таком, как ме- 45 тиленхлорид или диметилформамид, в присутствии воды. Дл синтеза гидразина анилин формулы
Claims (4)
1. Способ получени производных оксадиазолона общей формулы
I.
дназотируют с последующим восстановлением соли диазони .
Пример. Смесь 429 г (2,4-дихлор-5-оксифенил )-3-грет - тиобутил-5-оксадиазол - 1,3,4она-2 , 137 г хлористого пропаргила и 195,5 г карбоната кали в 2830 мл ацетонитрнла нагревают 3,5 час с обратным холодильником при перемешивании, охлаждают, отдел ют минеральные соли, концентрируют фильтрат
|-N-/ -С1 R, О % n-CHfC CH
где RI пр мой или разветвленный Ci-алкил или Сз-С4-алкенил, отличающийс тем, что производное садиазолона общей формулы
С1
I J кЛоА) 011 5 где Ri имеет вышеуказанное значение, подвергают взаимодействию с алкинилгалогенидом общей формулы НС ССИX где X - галоген, с иосл(-дующим выделением целевого продукта известным способом.
2. Сг(особ но п. 1, отличающийс тем, 5 6 что процесс провод т в среде органического растворител , например ацетонитрила.
3. Способ ио пн. 1 и 2, отличающийс процесс ведут при температуре кипени реакционной смеси.
4. Способ но пп. 1-3, отличающийс тем, что процесс ведут в присутствии щелочного конденсирующего средства, такого, как карбонат кали .
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR717119980A FR2141442B1 (ru) | 1971-06-02 | 1971-06-02 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU498910A3 true SU498910A3 (ru) | 1976-01-05 |
Family
ID=9077990
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1787982A SU479298A3 (ru) | 1971-06-02 | 1972-05-30 | Способ получени производных оксадиазолона |
SU2022017A SU498910A3 (ru) | 1971-06-02 | 1974-05-14 | Способ получени производных оксадиазолона |
SU752140030A SU589890A3 (ru) | 1971-06-02 | 1975-06-06 | Гербицидна композици |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1787982A SU479298A3 (ru) | 1971-06-02 | 1972-05-30 | Способ получени производных оксадиазолона |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU752140030A SU589890A3 (ru) | 1971-06-02 | 1975-06-06 | Гербицидна композици |
Country Status (28)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3818026A (ru) |
JP (1) | JPS5331217B1 (ru) |
AR (1) | AR195553A1 (ru) |
AT (3) | AT314533B (ru) |
AU (1) | AU459999B2 (ru) |
BE (1) | BE784286A (ru) |
BR (1) | BR7203537D0 (ru) |
CA (1) | CA986121A (ru) |
CH (3) | CH543230A (ru) |
DE (1) | DE2227012C2 (ru) |
DK (1) | DK129716B (ru) |
EG (1) | EG11345A (ru) |
ES (2) | ES403445A1 (ru) |
FR (1) | FR2141442B1 (ru) |
GB (1) | GB1345313A (ru) |
HK (1) | HK22577A (ru) |
HU (2) | HU165836B (ru) |
IL (1) | IL39589A (ru) |
IT (1) | IT956098B (ru) |
KE (1) | KE2731A (ru) |
MY (1) | MY7700217A (ru) |
NL (1) | NL155011B (ru) |
OA (1) | OA04019A (ru) |
RO (1) | RO62436A (ru) |
SE (2) | SE376616B (ru) |
SU (3) | SU479298A3 (ru) |
YU (3) | YU34883B (ru) |
ZA (1) | ZA723741B (ru) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2222378B1 (ru) * | 1973-03-22 | 1976-11-05 | Rhone Poulenc Ind | |
JPS5063136A (ru) * | 1973-10-05 | 1975-05-29 | ||
US4108628A (en) * | 1976-08-26 | 1978-08-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Cycloalkanopyrazole herbicides mixtures |
WO1981002240A1 (fr) * | 1980-02-05 | 1981-08-20 | Rhone Poulenc Agrochimie | Melanges herbicides utilisables pour le coton |
PH18938A (en) * | 1982-09-28 | 1985-11-11 | Sumitomo Chemical Co | 2-substituted phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2h-indazoles and their use |
JPS63150267A (ja) * | 1986-12-16 | 1988-06-22 | Showa Roodeia Kagaku Kk | オキサジアゾロン誘導体及び除草剤 |
IT1277681B1 (it) * | 1995-12-21 | 1997-11-11 | Isagro Ricerca Srl | Ariltiadiazoloni ad attivita' erbicida |
US6409988B1 (en) | 1999-07-01 | 2002-06-25 | 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. | Radiolabeled 1-aryl pyrazoles, the synthesis thereof and the use thereof as pest GABA receptor ligands |
US6506784B1 (en) | 1999-07-01 | 2003-01-14 | 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. | Use of 1,3-substituted pyrazol-5-yl sulfonates as pesticides |
WO2001007413A1 (en) | 1999-07-22 | 2001-02-01 | 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. | 1-aryl-3-thioalkyl pyrazoles, the synthesis thereof and the use thereof as insecticides |
US6545033B1 (en) | 1999-10-06 | 2003-04-08 | 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. | Fused 1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-pyrazoles, the synthesis thereof and the use thereof as pesticides |
WO2003013248A1 (en) * | 2001-08-08 | 2003-02-20 | Bayer Cropscience S.A. | Weed control |
EP2052615A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
DE102008037628A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Crop Science Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
CN103880772B (zh) * | 2014-04-08 | 2016-05-04 | 连云港市金囤农化有限公司 | 一种丙炔噁草酮的制备方法 |
BR112022014971A2 (pt) | 2020-01-31 | 2022-09-20 | Basf Se | Combinação herbicida, composição, métodos para produzir uma combinação herbicida, para controlar o crescimento indesejado das plantas e para tratar ou proteger culturas e uso de combinações herbicidas |
CN111226953A (zh) * | 2020-03-08 | 2020-06-05 | 安徽喜田生物科技有限公司 | 一种含有丙炔噁草酮和西草净的除草组合物 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE657037A (ru) * | 1963-12-13 | 1965-06-11 | ||
US3385862A (en) * | 1963-12-13 | 1968-05-28 | Rhone Poulenc Sa | 5-t-butyl-3-phenyl-2-oxadiazolones |
-
1971
- 1971-06-02 FR FR717119980A patent/FR2141442B1/fr not_active Expired
- 1971-06-02 ES ES403445A patent/ES403445A1/es not_active Expired
-
1972
- 1972-05-25 NL NL727207061A patent/NL155011B/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-05-25 OA OA54583A patent/OA04019A/xx unknown
- 1972-05-30 ZA ZA723741A patent/ZA723741B/xx unknown
- 1972-05-30 SU SU1787982A patent/SU479298A3/ru active
- 1972-05-31 US US00258309A patent/US3818026A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-05-31 IT IT25188/72A patent/IT956098B/it active
- 1972-05-31 GB GB2541572A patent/GB1345313A/en not_active Expired
- 1972-05-31 JP JP5348872A patent/JPS5331217B1/ja active Pending
- 1972-05-31 HU HURO755A patent/HU165836B/hu unknown
- 1972-05-31 BR BR003537/72A patent/BR7203537D0/pt unknown
- 1972-05-31 CA CA143,579A patent/CA986121A/en not_active Expired
- 1972-05-31 EG EG227A patent/EG11345A/xx active
- 1972-05-31 HU HURO662A patent/HU164818B/hu unknown
- 1972-05-31 AU AU42962/72A patent/AU459999B2/en not_active Expired
- 1972-06-01 IL IL39589A patent/IL39589A/xx unknown
- 1972-06-01 CH CH829873A patent/CH543230A/fr not_active IP Right Cessation
- 1972-06-01 BE BE784286A patent/BE784286A/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-06-01 CH CH812672A patent/CH540920A/fr not_active IP Right Cessation
- 1972-06-01 YU YU1452/72A patent/YU34883B/xx unknown
- 1972-06-01 SE SE7207212A patent/SE376616B/xx unknown
- 1972-06-01 CH CH829773A patent/CH543533A/fr not_active IP Right Cessation
- 1972-06-01 DK DK272972AA patent/DK129716B/da not_active IP Right Cessation
- 1972-06-02 DE DE2227012A patent/DE2227012C2/de not_active Expired
- 1972-06-02 AT AT476672A patent/AT314533B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-06-02 AT AT447673A patent/AT314534B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-06-02 AT AT447773A patent/AT324039B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-06-02 AR AR242343A patent/AR195553A1/es active
- 1972-06-02 ES ES403444A patent/ES403444A1/es not_active Expired
- 1972-06-02 RO RO7200071118A patent/RO62436A/ro unknown
-
1974
- 1974-05-14 SU SU2022017A patent/SU498910A3/ru active
- 1974-08-06 SE SE7410090A patent/SE401078B/xx not_active IP Right Cessation
-
1975
- 1975-06-06 SU SU752140030A patent/SU589890A3/ru active
-
1977
- 1977-05-03 KE KE2731A patent/KE2731A/xx unknown
- 1977-05-12 HK HK225/77A patent/HK22577A/xx unknown
- 1977-12-30 MY MY217/77A patent/MY7700217A/xx unknown
-
1978
- 1978-07-28 YU YU01819/78A patent/YU181978A/xx unknown
- 1978-07-28 YU YU1919/78A patent/YU35131B/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU498910A3 (ru) | Способ получени производных оксадиазолона | |
SU727142A3 (ru) | Способ получени замещенных 1-сульфонилбензимидазолов | |
Spielman | Some analgesic agents derived from oxazolidine-2, 4-dione | |
SU574146A3 (ru) | Способ получени замещенных производных гидразидов -аминооксикарбоновых кислот или их солей | |
SU508176A3 (ru) | Способ получени аминопроизводных бензофенона | |
SU567404A3 (ru) | Способ получени производных 2-нитроимидазола | |
SU598557A3 (ru) | Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропан-2-ола или их солей | |
US3285928A (en) | Mercury derivatives of propyl-hydantoins | |
SU677653A3 (ru) | Способ получени 2-бензоил-3аминопиридинов или их солей | |
Rooney et al. | Synthesis of sulfonylhydrazine derivatives with monoamine oxidase inhibitory activity | |
US2628237A (en) | Alkali metal salts of isonicotinylhydrazinomethanesulfinic acid | |
CS198166B2 (en) | Method of producing new 1,1-disubstituted octahydroindolo/2,3-a/quinolizines | |
JPS59176234A (ja) | p‐ニトロフエニル3−ブロモ−2,2−ジエトキシ−プロピオネート | |
SU637077A3 (ru) | Способ получени производных 2,2-диарилциклопропана или их солей | |
SU791230A3 (ru) | Способ получени бетаина пиридилалкилсульфоновой кислоты | |
US3027408A (en) | 2-(benzylcarbamyl)-ethyl substituted oxalic acid hydrazide | |
US2918466A (en) | Antimicrobial chemical compounds derived from alkoxyphenyl glycidic acid | |
KR820001123B1 (ko) | N-치환 몰라노린 유도체의 제조방법 | |
US3090785A (en) | New process for preparing acylated | |
SU436057A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОПРОПИЛИДЕНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДОКСИНАВ ПТ5ФОНЯ mmim | |
JPS5946511B2 (ja) | 1−(n−ヒドロキシアルキルカルバモイル)−5−フルオロウラシル類およびその製造法 | |
SU469251A3 (ru) | Способ получени гетероциклических соединений | |
KR790001667B1 (ko) | 비스 트리메톡시 벤질 피페라지노 알칸류의 제법 | |
JPS5943947B2 (ja) | N−置換モラノリン誘導体 | |
SU384331A1 (ru) | Способ получени 1-замещенных карбамоил-4(2-оксиарил)-семинарбазидов |