SU490294A3 - Способ получени дисазопиразольных красителей - Google Patents
Способ получени дисазопиразольных красителейInfo
- Publication number
- SU490294A3 SU490294A3 SU1885064A SU1885064A SU490294A3 SU 490294 A3 SU490294 A3 SU 490294A3 SU 1885064 A SU1885064 A SU 1885064A SU 1885064 A SU1885064 A SU 1885064A SU 490294 A3 SU490294 A3 SU 490294A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- parts
- water
- yellow
- solution
- dye
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/002—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
- C09B62/006—Azodyes
- C09B62/01—Disazo or polyazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B26/00—Hydrazone dyes; Triazene dyes
- C09B26/02—Hydrazone dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/12—Disazo dyes from other coupling components "C"
- C09B31/14—Heterocyclic components
- C09B31/143—1,2-Diazoles
- C09B31/147—Pyrazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/16—Trisazo dyes
- C09B31/26—Trisazo dyes from other coupling components "D"
- C09B31/28—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Активными к волокну радикалами в красител х вл ютс реактивные группы, которые с субстратом (предпочтительно с целлюлозой) образуют химическую св зь. Эти радикалы известным методом можно вводить в молекулу красител через амино- или сульфонамидную группы, способную взаимодействовать с реакциокноснособиым полуфункциональным соединением , например гексагидро-1,3,5-триакрилоксил-8-триазином или цианурхлоридом, или их производными.
Примеры по сн ют, но не ограничивают насто щее изобретение. Части и проценты вл ютс весовыми; об. ч. относ тс к весовым част м, как 1 л к 1 кг.
Пример 1. Смешанный с 300 объемными част ми 23%-иого раствора ннтрита натри раствор из 357 частей динатриевой соли 4аминоазобепзол-3 ,4-дисульфокислоты, в 1500 част х нагретой до 40°С воды вливают в течение 1 час в смесь из 250 объемных частей 10 н. сол ной кислоты и 1000 частей льда. Получеииую смесь перемешивают еще в течение 2 час при и разрушают избыточную азотистую с небольшим количеством амидосульфоновой кислоты.
В приготовленную таким образом диазотирующую смесь при температуре О-5°С добавл ют 110 частей ацетилацетона н затем порци ми добавл ют еще 150 частей безводного ацетата натри , пока не будет установлено значение рН 4,0-4,5, причем образуетс прозрачный раствор красител .
В этой смеси по окончании сочетани добавлением 80 об. ч. 50%-кого раствора едкого натра устанавливают значение рН 7-9 и затем смешивают ее с 89 част ми дигидразинсульфата . В течение 1 час добавл ют 40 объемных частей 50%-ного раствора едкого натра . После перемешивани в течение нескольких часов при комнатной температуре конденсаци окончена и краситель частично выпадает в осадок. Дл полного осаждени смешивают с 1000 част ми хлорида иатри , размешивают еще в течение 1 час и отсасывают. После высушивани при 80°С в вакууме получают оранжево-желтый порошок, который с желтой окраской раствор етс в воде. При этом на шерст ных ткан х из сернокислой ваины и на поликапролактаме из уксуснокислой ванны получают превосходные прочные к действию света желтые окраски с хорошей прочностью во влажном состо нии.
Аналогичным образом при применении эквивалентпых количеств, указанных в таблице аминоазобензолов или нафталинов примеров 2-11, получают красители подобной прочности . Они согласно способу в примере 12 пригодны дл окрашивани хлопчатобумажной ткани.
Пример 12. 20 частей полученного согласно примеру 1 красильного порошка, 30 частей бикарбоната натри , 15 частей гексагидро-1 ,3,5-триакрилоил-5-триазина, 3 части поливинилового спирта и 12 частей продукта конденсации формальдегида и нафталин-2сульфокислоты смешивают с 100 част ми мочевины , 420 част ми воды и 400 част ми сгустител из альгииата натри (содержащего 40 частей сухого альгииата в 1000 част х воды ). С иолученной таким образом печатной краской в концентрированном виде печатают хлопчатобумажную ткань, высушивают ее и примерно после 5-8 мин пропаривают при 100°С. Затем набивной материал обычным методом нрополаскивают и намыливают. Получают желтую набивку с очень хорошей прочностью к действию света и прочностью во влажном состо нии.
Пример 13. К смеси из 20 частей высокодисперсного 4-аминоазобензола в 40 част х концентрированной сол ной кислоты, 400 частей воды и 200 частей льда постепенно добавл ют 30 объемных частей 23%-иого раствора нитрита натри и все это размешивают в течение 2 час при . Из фильтрованного диазораствора обычным методом удал ют избыточиую азотистую кислоту. К этой смеси сразу добавл ют 11 частей ацетилацетона и затем при 10-15 С столько 55%-ного раствора ацетата натри в течение 1 час, пока не будет установлено значение рН на 4-5. Труднорастворимый в воде желтый продукт сочетани отсасывают и промывают водой. Эту пасту после добавлени 600 частей пиридина, 150 частей воды и 40 частей фенилгидразин-4сульфокислоты размешивают до тех пор при 70-80С, пока не будет достигнута полна реакци обмена, которую онредел ют хроматографией . Реакционную смесь ввод т в 600 частей воды и краситель посредством добавлени 200 частей хлорида натри осаждают. Выделенный н высушенный краситель желто-коричневый порошок раствор етс в воде в желтый цвет и окрашивает поликапролакта и шерсть в желтую окраску с превосходной прочностью.
Пример 14. Если согласно вышеописанному примеру в качестве диазокомпонента вместо 4-аминоазобеизола примен ют 26 частей 4-амино-2,5-диметоксиазобеизола и работают как указано выше, то получают красный краситель, водный раствор которого окрашивает полиамидные волокна в рко-красную окраску с хорошей прочностью.
Пример 15. Смесь из 30 объемных частей 23%-пого раствора нитрита натри и раствора из 32 частей натриевой соли 4-аминоазобензол-4-сульфокислоты в 500 част х воды при 10-15°С постепенно выливают в смесь из 40 частей 10 и. сол ной кислоты, 100 частей льда и 200 частей воды. После двухчасового перемешивани при 10-15°С избыток обычным методом разрушают амидосульфокислотой .
В смесь диазотировани постепенно добавл ют 11 частей ацетилацетона и затем столько 50%-ного раствора ацетата натри , пока не будет установлено значение рН 4,5-5. По
окончании сочетани продукт сочетани отсасывают и промывают небольшим количеством воды. Сырую пасту продукта сочетани замешивают с 1500 част ми воды и после добавлени 10 частей гидразингидрата перемешивают при нормальной температуре до тех пор, пока хроматографией не будет установлено, что весь исходный материал прореагировал. Из темножелто-красного раствора краситель посредством добавлени 80 частей хлорида натри осаждают, отсасывают и промывают небольшим количеством воды. После высушивани при температуре 80°С получают оранжево-красный порошок, который в гор чей воде раствор етс в красную с переходом в желтый оттенок окраску. Волокна или ткани из полиамидов или шерсти окрашиваютс в золотисто-желтую окраску с превосходной прочностью к действию света и хорошей прочностью в мокром состо нии.
Пример 16. 0,1 моль полученного аналогично примеру 15 продукта сочетани из 4амино-2-метил-5 - метоксиазобензол-З-сульфокислоты и аиетилацетона в виде влажной пасты размешиврлот с 1000 част ми воды и раствором едкого натра устанавливают значение рН 7. Затем добавл ют 15 частей цианэтилгидразинэ и нагревают до 50°С. По окончании реакции ( бмена краситель осаждают посредством добавлени насьщенного раствора хлоридом натри , отсасывают, промывают небольшим количеством воды и высушивают. Порошок цвета охры раствор етс в гор чей воде в желтый с красноватым оттенком цвет. Ткани.из поликапролактама или шерсти окрашиваютс таким образом в желто-оранжевую окраску с превосходной прочностью.
Пример 17. Полученный согласно при/ VN K-/3-N N- f °
меру 15 продукт сочетани при температуре 60°С размешивают с 500 объелтными част ми пиридина. В полученный таким образом раствор постепеиио добавл ют смесь из 17 частей фенилгидразина и 50 объемных частей пиридина и размешива , выдерживают реакционную смесь до тех пор при температуре 60°С, пока не наступит полное превращенпе. Это легко можно определить с помошью тонкослойной хроматографии. После охлаждени смесь разбавл ют 5000 част ми воды и осаждают краситель посредством добавлени 300 частей хлорида натри . Изолированный и высушенный краситель желто-коричневый порошок, раствор етс в гор чей воде в красновато-желтую окраску и окрашнвает шерст ные или полиамидные волокна в желтые с переходом в красный цвет оттенки, имеюшие очень хорошую прочность.
Пример 18. В полученный обычным методом раствор соли дназонн из 20 частей 4-аминоазобензола при 5-10°С добавл ют 11 частей ацетилацетона и затем постепенно добавл ют столько насыщенного раствопа ацетата натои , пока не будет установлено значение рН 5. Продукт сочетани отсасывают и промывают водой. Полученный после сушки иродукт с 500 объемными част ми этанола, размешива , нагревают до кипени . Затем медленно добавл ют смесь из 10 частей 2-гидроксиэтилгидразина и 20 объемных частей этанола и выдерживают примерно в течение 2 час при обратном охлаждении, пока хроматографией не будет установлено, что весь исходный продукт прореагировал.
После охлаждени продукт разложени формулы
СН,
- Л-к
отсасывают, промывают спиртом и высушивают .
Обшее количество полученного таким образом производного пиразола небольшими порци ми , размешива , добавл ют в 200 части 100%-ной серной кислоты так, чтобы температура не превышала 40°С. К концу размешивают еше некоторое врем при 50°С, пока весь исходный продукт не прореагировал. Затем реакционную смесь добавл ют в 1500 частей смеси из льда и воды и изолируют краситель отсасыванием и повторным промыванием водой . Дл перевода в натриевую соль сырую пасту суспендируют в 2000 част х воды и добавл ют 400 объемных частей 55%-ного раствора ацетата натри . После многочасового перемешивани отсасывают натриевую соль сложного эфира красител - кислоты.
промывают небольшим количеством воды и при 80°С высушивают. Оранжево-желтый порошок в гор чей воде раствор етс в желтую краску и окрашивают ткань из поликапролактама или шерсти в желтую окраску с превосходной прочностью.
Пример 19. Дес тую часть полученного согласно примеру 1 раствора сочетани с 50%-ным раствором едкого натра устанавливают на значение рН 7,5 и прн комнатной температуре смешивают с 12 част ми 2-аминоэтилгидразина . Если после многочасового перемешивани при одинаковой температуре весь исходный продукт прореагировал, то краситель путем добавлени 100 объемных частей 10 н. сол ной кислоты и 100 частей хлорида кали осаждают, отсасывают н промывают небольшим количеством воды. Полученныи после высушивани водорастворимый желтый порошок окрашивает полиамид в прочные красновато-желтые оттенки. При м е р 20. Полученную согласно данным нримера 15, из 32 частей натриевой соли 4-аминоазобепзол-4-сульфокислоты смесь д)азотировани нри температуре 5-10°С смешивают с 14 част ми 3-днэтиламинопропенала-1 . После многочасового неремешивани сочетание окончено: Продукт сочетани отсасывают и промывают водой. Полученную таким образом иасту смешивают с 2000 част ми воды и разбавленным раствором едкого натра устанавливают значение рН 7. После добавлени 10 частей гпдразингидрата при комнатной температуре перемешивают до окончани реакции обмена. Из полученного таким образом раствора осаждают новый краситель добавлением 500 частей хлорида натри . После отсасывани , промывани с небольшим количеством воды и высушивани получают желто-коричневый порошок, желтым водным раствором которого на волокнах из гексаметилепдиаминадипата получают прочные красновато-желтые оттенки. Пример 21. Если вместо 3-диэтиламинопропенола-1 согласно примеру 20 примен ют 18 частей 4-диэтиламинобутенона-2 и работают , как указано в этом примере, то получают желто-коричневый порошок красител , раствор которого в воде окрашивает шерсть и синтетический полиамид в прочную красновато-желтую окраску. Пример 22. Полученную согласно примеру 15 смесь диазотировани при температуре О-5°С постепенно добавл ют в раствор из 18 частей бензоилацетона в 1000 об. ч. диметилформамида . Затем в эту реакционную смесь медленно добавл ют 250 об. ч. 50%-ного раствора ацетата натри и по окончании сометани еще 400 частей хлорида натри . Отсосанный и промытый продукт сочетани при 50°С размешивают с 1500 част ми воды и 10 част ми гидразингидрата до окончани взаимодействи . После разбавлени 2000 часТЯМИ воды и высаливани 100 г хлорида натри новый краситель посредством отсасывани и промывани изолируют и высушивают. Оранжево-желтый порошок раствор етс в гор чей воде в желтую краску. Полученна таКИМ образом золотисто-желта окраска на крупноузорчатых ткан х из шерсти или поликапролактама отличаетс высокой прочностью к действию света и хорошей прочностью во влажном состо нии. Пример 23. Если работают согласно данным вышеприведенного примера при применении 17 частей формилацетофенона вместо бензоилацетона в качестве краскообразующей компоненты, то получают красноватожелтый краситель с подобными свойствами окрашивани . Пример 24. Дес тую часть приготовленной согласно данным примера 1 смеси диазотировани при О-5°С постепенно вливают п раствор из 25 частей дибензоилметана в 1000 об. ч. диметилформамида. В смесь сочетани одновременно добавл ют 100 об. ч. 50%-пого раствора ацетата натри . По оконч пии сочетани краситель носле разбавлени 2000 част ми воды осаждают посредством добавлени 500 об. ч. насышенного раствора хлорида натри , промывают небольшим количеством воды и высушивают. Оранжево-желтый норошок раствор етс в воде с красновато-желтой окраской и окрашивает ткани из полиамида или шерсти в светопрочную желто-оранжевую окраску с хорошей прочностью во влажном состо нии. Пример 25. Получаемый продукт сочетани с бензоилацетоном в форме изолированной , влажной пасты при 60°С размешивают с 500 об. ч. пиридина. Затем постепенно добавл ют смесь из 15 частей фенилгидразина и 50 частей пиридина и выдерживают до тех пор при 60°С, пока весь исходный продукт прореагирует . Дл изол ции смешивают с 6000 част ми воды и 300 част ми лед ной уксусной кислоты и затем с 1000 част ми хлорида натри . Выделенный и высушенный краситель - коричнево-желтый порошок раствор етс в воде в желтую с красноватым оттенком краску. Полиамидные и шерст ьгые нити окрашиваютс в прочные желтые оттенки. Пример 26. 16 частей полученного согласно примеру 1 красител в виде сухого порошка интенсивно размалывают сухим размолом в вибрационной мельнице с 10 част ми гексагидро-1,3,5-триакрилоил-5-триазина. При этом образуетс легкораствор емый в воде желтый порошок, который при аппликации, например плюсовапием с запариванием, на хлопчатобумажную ткань дает золотисто-желтую окраску с превосходной прочностью к действию света и прочностью во влажном состо нии . Полиамид также окрашиваетс из кислой ванны в прочные желтые оттенки с очень хорошей прочностью. Пример 27. Полученный согласно данным примера 15 продукт сочетани в виде влажной пасты суспендируют в 500 част х воды. Смесь раствором едкого натра устанавливают на значение рН 7,5, добавл ют 12 частей 2-оксиэтилгидразина и размешивают при 40°С до достижени полного превращени . Посредством добавлени насыщенного раствора хлорида натри и нагревани до 90°С краситель осаждают. После отсасыванч . промывани небольшим количеством воды п высушивани получают коричнево-желтый порошок, водный раствор которого окрашивают ткани из поликапролактама или шерсти в очень прочные к действию света и во влажном состо нии желтые окраски. Пример 28. Полученный из 20 частей 4 минобензола согласно известному способу раствор соли диазони при температуре 5 до 10°С вливают в раствор из 17 частей бензоилацетона в 1000 част х диметилформамида. Одновременно добавл ют столько насыщенного раствора ацетата натри , пока не будет установлено значение рН 4,5. Полученный таким образом нродукт сочетани отсасывают, промывают 1000 част ми 50%-ного спирта, а затем гор чей водой и высушивают при 80°С.
18 частей полученного таким образом желтого порошка, размешива максимально при 40°С, добавл ют в 100 частей моногидрата серной кислоты. В полученный таким образом раствор добавл ют 86 частей 65%-ного олеума и все это размешивают при 25-30°С до наступлени полного сульфонировани . После выливани в 1000 частей смеси из льда и воды выдел ют свободную кислоту красител отсасыванием и промыванием водой. Ее замешивают 1000 част ми воды, нейтрализуют посредством добавлени 10%-ного раствора карбоната натри , причем образуетс труднорастворима в холодной воде натриева соль красител . Выделенный и высушенный краситель , желтый порошок, растворенный в гор чей воде, окрашивает ткани из полигексаметилендиаминадипата в прочные желтые оттенки .
Пример 29. В смесь из 50 частей пиридина и 4 частей высушенного продукта сочетани при 60°С постепенно вливают раствор из
4 частей фенилгидразин-4-сульфокислоты в 10 част х пиридина и 15 частей воды. Реакционную смесь размешивают при 60°С до наступлени полного превращени . После охлаждени , размешива , добавл ют в 1000 частей воды. Из полученного таким образом раствора добавлением 40 частей хлорида натри отсасывают новый краситель, промывают спиртом и высушивают. Получают оранжевый порошок , водный раствор которого окрашивает ткани из поликапролактама в прочные золотисто-желтые оттенки.
Пример 30. Раствор из 8 частей фенилгидразин-4-сульфокислоты и 20 част х пиридина и 30 частей воды при 60°С постепенно добавл ют в смесь из п той части пасты - продукта сочетани и 100 частей 75%-ного пиридина . Эту смесь выдерживают при размешивании до тех пор при 60°С, пока весь исходный краситель не прореагирует. После введени в 1000 частей воды п высаливани 150 част ми хлорида натри выдел ют продукт реакции путем отсасывани промывани спиртом и высушивани при 80°С. Красновато-желтый порошок легко раствор етс в воде в желтую с красноватым оттенком краску и окрашивает полиамндные волокна в золотисто-желтую окраску с превос.ходной прочностью.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19722209255 DE2209255C3 (de) | 1972-02-26 | Wasserlösliche Disazofarbstoffe der Pyrazolreihe, deren Herstellung und ihre Verwendung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU490294A3 true SU490294A3 (ru) | 1975-10-30 |
Family
ID=5837269
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1885064A SU490294A3 (ru) | 1972-02-26 | 1973-02-16 | Способ получени дисазопиразольных красителей |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3900460A (ru) |
JP (1) | JPS4895419A (ru) |
BE (1) | BE795634A (ru) |
CH (1) | CH577020A5 (ru) |
CS (1) | CS166669B2 (ru) |
DD (1) | DD103918A5 (ru) |
FR (1) | FR2173185B3 (ru) |
GB (1) | GB1411191A (ru) |
IT (1) | IT977388B (ru) |
NL (1) | NL7302580A (ru) |
SU (1) | SU490294A3 (ru) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
LU78014A1 (de) * | 1977-08-23 | 1979-05-23 | Ciba Geigy Ag | Neue azofarbstoffe,verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
DE2826761A1 (de) * | 1978-06-19 | 1980-01-03 | Hoechst Ag | Verfahren zum faerben oder bedrucken von hydrophoben, synthetischen organischen fasermaterialien |
US4579938A (en) * | 1984-04-09 | 1986-04-01 | Eastman Kodak Company | Water soluble thiophen-2-ylazopyrazole compounds as colorants for polyamides and wool |
EP0439423B1 (de) * | 1990-01-24 | 1995-05-31 | Ciba-Geigy Ag | Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
ES2100327T3 (es) * | 1991-07-19 | 1997-06-16 | Ciba Geigy Ag | Mezclas de colorantes y su utilizacion. |
DE59209293D1 (de) * | 1991-07-19 | 1998-05-28 | Ciba Geigy Ag | Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
US5902932A (en) * | 1998-01-09 | 1999-05-11 | Granville-Phillips Company | Force balancing capacitance manometer |
MX366151B (es) * | 2012-06-18 | 2019-06-28 | Dystar Colours Distrib Gmbh | Tinturas reactivas, proceso para su produccion y su uso. |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1706878A (en) * | 1925-12-23 | 1929-03-26 | Nat Aniline & Chem Co Inc | Disazo pyrazolone coloring matters which contain alpha 1.5-dihydroxynaphthalene nucleus |
US1828599A (en) * | 1926-12-24 | 1931-10-20 | Chem Ind Basel | Azo-dyestuffs of the pyrazolone series and process of making same |
CH384747A (de) * | 1957-05-07 | 1965-02-26 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer Farbstoffe |
US3037974A (en) * | 1958-02-21 | 1962-06-05 | Hoechst Ag | Azo-dyestuffs insoluble in water |
FR82013E (ru) * | 1960-06-24 | 1964-03-16 | ||
BE634192A (ru) * | 1962-06-28 | |||
CH472481A (de) * | 1964-12-01 | 1969-05-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe |
DE1544538C3 (de) * | 1965-08-28 | 1975-08-21 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Metallkomplex-Disazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung |
FR1545881A (fr) * | 1967-10-05 | 1968-11-15 | Ugine Kuhlmann | Nouveaux colorants monoazoïques pour fibres hydrophobes |
US3549612A (en) * | 1967-11-06 | 1970-12-22 | Du Pont | Cationic aryl monoazo and disazo - 3 - substituted - 1 - aminomethylpyrazolone dyes |
CH532110A (de) * | 1968-05-13 | 1972-12-31 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe |
-
0
- BE BE795634D patent/BE795634A/xx unknown
-
1973
- 1973-02-16 SU SU1885064A patent/SU490294A3/ru active
- 1973-02-16 IT IT48306/73A patent/IT977388B/it active
- 1973-02-20 US US333783A patent/US3900460A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-02-22 FR FR7306313A patent/FR2173185B3/fr not_active Expired
- 1973-02-22 CH CH257373A patent/CH577020A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-02-23 NL NL7302580A patent/NL7302580A/xx unknown
- 1973-02-23 GB GB894273A patent/GB1411191A/en not_active Expired
- 1973-02-23 CS CS1329A patent/CS166669B2/cs unknown
- 1973-02-23 DD DD169019A patent/DD103918A5/xx unknown
- 1973-02-23 JP JP48021390A patent/JPS4895419A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2209255B2 (de) | 1976-03-11 |
GB1411191A (en) | 1975-10-22 |
NL7302580A (ru) | 1973-08-28 |
DD103918A5 (ru) | 1974-02-12 |
CH577020A5 (ru) | 1976-06-30 |
IT977388B (it) | 1974-09-10 |
JPS4895419A (ru) | 1973-12-07 |
FR2173185A1 (ru) | 1973-10-05 |
BE795634A (fr) | 1973-08-20 |
DE2209255A1 (de) | 1973-09-06 |
CS166669B2 (ru) | 1976-03-29 |
US3900460A (en) | 1975-08-19 |
FR2173185B3 (ru) | 1976-02-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS5848672B2 (ja) | セルロ−ズ系繊維の染色法 | |
SU490294A3 (ru) | Способ получени дисазопиразольных красителей | |
JPH0329825B2 (ru) | ||
US3274171A (en) | Monoazo dyestuffs containing a benzothiazole nucleus | |
US4312808A (en) | Red monoazo dyestuffs | |
JPS5838754A (ja) | ポリエステル繊維用アゾ染料 | |
US4466920A (en) | Disazo compounds having a further unsubstituted or substituted sulfophenyl diazo component radical and a 4-alkoxy- or arylsulfonyloxy benzene coupling component radical having an acylamina substituent | |
US4165314A (en) | Mixtures of 1:2 cobalt complexes of monoazo compounds having an acetoacetanilide coupling component radical | |
JPS6138215B2 (ru) | ||
JP3878245B2 (ja) | ジアゾ染料および染色方法 | |
US4113719A (en) | 1:2-Cobalt-complex azo dyestuffs having an acetoacetylamino diphenylamino coupler | |
JPH0798910B2 (ja) | 水溶性ジスアゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 | |
US4254026A (en) | Water-soluble monoazo dyestuffs | |
US3567357A (en) | Dyestuff preparations for the dyeing of synthetic polyamide or polyurethane fibrous materials | |
US4029643A (en) | Chromium containing azo dyes | |
US3471469A (en) | Water-soluble monoazo-pyrazolone dyestuffs | |
JPS5940851B2 (ja) | センイジヨウニオケル ミズフヨウセイアゾセンリヨウ ノ セイセイホウ | |
JP2927568B2 (ja) | アゾ染料、その製造法および使用法 | |
DE1795162B2 (de) | keaktivazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Cellulose- oder Polyamidmaterialien | |
US3997522A (en) | Disazo dyestuffs | |
US4058518A (en) | Water-insoluble monoazo 3-cyano-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridine dyestuffs | |
US3260713A (en) | Water-soluble monoazo-dyestuffs | |
US2676958A (en) | Azo-dyestuffs | |
US2853481A (en) | Azo dyestuffs | |
US3364195A (en) | Hydroxyindane azo benzanilide dyes |