SU485596A3 - Способ получени 2-карбокси-4-оксо-4н,1он-(2)-бензопирано/4,3- /(1)-бензопиранов - Google Patents
Способ получени 2-карбокси-4-оксо-4н,1он-(2)-бензопирано/4,3- /(1)-бензопирановInfo
- Publication number
- SU485596A3 SU485596A3 SU1962548A SU1962548A SU485596A3 SU 485596 A3 SU485596 A3 SU 485596A3 SU 1962548 A SU1962548 A SU 1962548A SU 1962548 A SU1962548 A SU 1962548A SU 485596 A3 SU485596 A3 SU 485596A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- oxo
- dimethyl
- carboxy
- benzopyrano
- acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
- C07D311/80—Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
Изобретение относитс к способу попучени новых соединений 2-карбокси-4-ОКСО-4Н , 1ОН-(2)-бенэот1рано 4,3- fl (1)-бенэопиранов формулы
В
К
Б
в
RiBi
R и 1 , одинаковые или различные,ЙТРМ одорИда , низша апкильна , окон-, алкокси- или ацилоксигруппа, атом галогена ,, нитрогруппа,- или группа -ЗО и,
- J
оксикарбонилметокс -, -оксиэтоксн или jj -амино-этокси-группа,
или их солей.
Эти соединени обладают ценными физиологически активными свойствами, улучшенными по сравнению с ближайшими аналогами подобного действи . пиранил-|(3)-окснфумаровой кислоты об шей формулы о-с соон в; W X в; R, имеют указанные а ачеподвергают взанмодействшо с сильной минеральной кислотой, например серной, при KOMHa-raoftj температуре с выделением делевого продукта или перевод т его в соль известными способами. -При переводе целевых продуктов форi мулы 1 в их соли кислоту раствор ют и суспендируют в воде и основание добавл ют до того пока не будет достигнуто зн чение рН 7. Получаемый раствор соли предпочтительно подвергают сублимадион ной сушке, потому что при упаривании д левой продукт может разлагатьс , Исходные вещества общей формулы П мо ФЮ, -например, получать взаимодействи4 соединени формулы в; В где Р} - R имеют указанные значеки , 16 с диметилацетилендикарбоновой кислотой в основной среде. Пример 1. 2-карбокси-4-оксоI-10 ,1-О-диметил-4Н, 1ОН-{ 2 -бензопирано {4,3-о|(1)-бензопиран. Смесь из 2,2 г (0,01 мол ) 3-окси -6,6-диметил-6Н-цибензо (4, ) пирана и 1,4 г (0,01 мол ) диметилового эфира ацетилендикарбоновой кислоты, нагрева на паровой бане, обрабатывают че тырьм капл ми гидроокиси бензилтриМетилам; они (тритон В). Образовавшеес красно-коричневое масло в течение 20 мин .нагревают на. паровой бане и затем добавл ют раствор из 1,1 г (0,027 мол ) гидроокиси натри в 6 мл воды и 3,2 мл метанола. Полученную смесь в течение 40 мин нагревают до 8О С, разбавл ют 100 мл воды, 2 н. фосфорной кислотой значение рН -довод т до 7,5 и дважды экстрагируют 50 мл простого эфира. Водную часть подкисл ют До значени рН 4 и четыре раза экстрагируют 50 мл простого эфира. Соединенные эфирные экстракты обычным образом, через соль диэтаноламина, очищают. Выход продукта 2,2 г (48% от теории) с т. пл. 170-175РС. 1,6р,полученного подкислением из соли диэтаноламина 6,6-диметил-6Н-дибензо (i, d ) пиранил-(3)-оксифумаровой кислоты раствор ют в 50 мл концентрированной серной кислоты и оставл ют CTOHTJ3 в течение 16 час при комнатной температуре. Затем реаЕСЦионную с смесь выливают на ЗОО г льда и фильтруют . Нерастворимый сырой продукт растBOpsnoT в растворе 2 н. карбоната натри , рН раствора 2 н. фосфорной кислоты довод т до 8 и экстрагируют хлороформом. Затем рН водного раствора 2 н. фосфорной кислоты довод т до 4,5 и трижды экстрагируют 5О мл смеси из хлороформа и метанола (9:1). Экстракты высуши- вают, растворитель упаривают из водного диметилсульфоксида. Получают 748 г (51% от теории) соединени с т. пл. 247-250°С (разложение). Описанным способом можно получать следующие боединени : 2-карбокси-4-оксо-4Н, 1ОН-(2)-бензо ирано ,3-9Л(1)-бензопиран с т. пл. 09-ЗЦОС из бН-дибензо (й,с() пиранил (З)-юксифумаровой кислоты с помощью конентрированной серной кислоты; 2-карбокси-4-оксо-10,10-ди-н-бутил4Н , 10Н-(2)-бензопирано С4,3-д( 1 )-бенопиран с т, пл. 230-232 (агломераци ачина с 225°С) из 6,6-ди-н,бутил-6НДИбензо (8,4.) пиранил-(3)-оксифумаровой ислоты посредством концетрированной серой кислоты; 2-карбокси-4-оксо-8-метокси-10,10диметил-4Н , 10Н-(2)-бензопирано/ 4,3j (1)-бензопиран с т. пл. 240-270°с ё 6,6-диметил-8-метокси-6Н-дибензо fe, (i ) пиранил-(3)-оксифумаровой кислоты
посредством концентрированной сервбй кислоты;
2-кар6окси-4-оксо-.8-;Хлор-10,10-диметил , 10Н-(2)-бензопирайо 4,3-5(1)-6енаЬпиран с т, пп. 304-306°с из 6,6-диметил-8-1Хлор-6Н-дйбензо (, d ) пиранил-(3)-оксфумаровой кислоты посредством концентрированной серной кислоты{
2-карбокси-4-оксо-9-.хлор-.10, Ю-димеТИЛ-4Н , 10Н-(2)-бензо1гарано 4,3-g(l)-бензопиран с т. пл. 290-293°С ЙЕ 6,6-диметил-7-:Хлор-6Н-дибензо (Ь, d ) ииранил- (З)-оксифумаровой кислоты посредством концентрированной серной кислоты;
2-карбокси-4-оксо-7,8-диметокс -10,10 -диметил-4Н, 10Н-{2)-бензопирано 4,3-flj {1)-бёнзопиран с т. пл. 294-295 С из 6,6-диметил-8,9-диметокси-еН-дибен30 (Ь, rf) ниранил-(3)-оксифумаровой кислоты посредством концентрированной серной кислоты;
2-карбокси-4-оксо-7-бр6м-8-метокси-10 ,10-диметил-4Н, 1ОН-(2 )- бензопирано t4,3-QT (1)-бензопиран с т. пл. 312- о- 316 С из 6,6-диметил-8-метокси-9-бром-бН-дибензо .(fe, d ) пиранил-(3)-оксифумаровой кислоты посредством концентрированной серной кислоты;
2-карбокси-4-оксо-8-фтор-10,10-диметил-4Н 10Н-(2)-бензопирано 4, 1)-бензопиран с т. пл. 298-ЗОО С из 6,6:-диметил-8-фтор-6Н-дибензо- (Й, d ) пиранил- (3)-окйифумаровой кислоты посредством концентрированной серной кислоты;
2-карбокси-4-оксо-5,10,10-триметил-4Н , 1ОН-(2)-б0нзопираноС4,3-д (1)-бензопиран с т. пл. 282-284°С из 1,6,6-триматил-бН-дибензо (8, d ) пиранил-(З)-оксифумаровой кислоты.посредством концентрированной серной кислоты;
2-кар бокси-4-оксо-8-окси-10,10-диметил-4Н , 10Н-(2)-бензопирано|4,3-д (1) бензопиран с т. пл. 305-308°С из 6,в ,-диметил-8-сн{еи-6Н-дибензо (Ь, d ) пиранил- (3)-оксифумаровой кислоты посредством концентрированной серной кислоты;
2-карбокси-4-оксо-8-ацетокси-10,10-диметил-4Н , 10Н-(2)-бензопирано 4,3-jj (1)-бензопиран с т. пл. 32О-34О°С (разложение, начина с 265°С) из 6,6-диметил-8-ацетокси-6Н-дибензо (fe, d ) пиранил-(3)-оксифумаровой кислоты посредством концентрированной серной кислоти;/
2-карбокси-4-оксо-8-нитро-10,10-диметил-4Н , 10Н(2)-бензопирано Г4,3-(1)-бензопиран с т. пл. 295-298 х; из
6
б,6-д1 е йл-8-нитро-6Н-дибензо (fc, fl i пирэнил-(З)-оксифумаровой кислотна цос Е§дством кощенхрнрованной QepHoftjcHcnpTbi;
2-карбокси-4-оксо-8-сульфо-10,10диметил-4Н , 10Н-(2)-бёнзопирано 4,3- g
(1)-бензопиран с т. пл. 353 С (разложение , начина с 290°С) из простого эфира 6,6.диметил-8-сульфо-6Н-дибензо (6, ДО пиранил-(З)-дксифумаровой кислоты посредством концентрированной серной ,кислоты.
Предмет изобретени
-, .
Способ получени 2-карбокси-4-оксо-4Н , 10Н-(2)-бензопирано 4,3-0 (1)-бен зопиранов обшей формулы
О
RI Ri
где R - атом водорода или низший алкил;
R , и 1 одинаковые или о
личные, - атом водорода, низша алкильна , ОКСИ-, алкокси- или ацилокси-группа атом галогена, нитрогруппа или группа
ц и Rp., одинаковые или различные, атом водорода, низша алкильна , окси-, алкокси или ацилокси-груцпа, атом галогена , нитрогруппа или rpynna-SCLH, оксикарбонилметокси В-оксиэтокси- или и -ам иноэтокси-группа,
или их солей, отличаюшийс тем что производные бН-дибензо (b,ti ) шфанил-(3)-оксифумаровой кислоты общей формулы
о-с сн-соон
С(Х)Н
//
RI Ri
где R - R имеют указанные значени . обрабадавают сильной минеральной кислотой с последующим выделением целевого продукта или переводом его в соль известными снособами.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AT742572A AT320645B (de) | 1972-08-29 | 1972-08-29 | Verfahren zur Herstellung neuer 2-Carboxy-4-oxo-4H,10H-(2)-benzopyrano-[4,3-g]-(1)-benzopyrane und ihrer Salze |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU485596A3 true SU485596A3 (ru) | 1975-09-25 |
Family
ID=3595927
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1962548A SU485596A3 (ru) | 1972-08-29 | 1973-08-27 | Способ получени 2-карбокси-4-оксо-4н,1он-(2)-бензопирано/4,3- /(1)-бензопиранов |
SU1962550A SU482042A3 (ru) | 1972-08-29 | 1973-08-27 | Способ получени 2-карбокси-4оксо-4н,10н-/2/-бензопирано/4,3- / /1/-бензопиранов |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1962550A SU482042A3 (ru) | 1972-08-29 | 1973-08-27 | Способ получени 2-карбокси-4оксо-4н,10н-/2/-бензопирано/4,3- / /1/-бензопиранов |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3901925A (ru) |
JP (1) | JPS4956999A (ru) |
AT (1) | AT320645B (ru) |
AU (1) | AU464515B2 (ru) |
BE (1) | BE804123A (ru) |
BG (2) | BG21024A3 (ru) |
CA (1) | CA1016951A (ru) |
CH (2) | CH581139A5 (ru) |
CS (1) | CS179427B2 (ru) |
DD (1) | DD109870A5 (ru) |
DE (1) | DE2343291C3 (ru) |
DK (1) | DK131569B (ru) |
ES (2) | ES418271A1 (ru) |
FR (1) | FR2197594B1 (ru) |
GB (1) | GB1439990A (ru) |
HU (1) | HU166366B (ru) |
IE (1) | IE38317B1 (ru) |
IL (1) | IL43096A (ru) |
IT (1) | IT7949487A0 (ru) |
NL (1) | NL7311799A (ru) |
NO (1) | NO138567C (ru) |
PL (1) | PL85433B1 (ru) |
RO (2) | RO62920A (ru) |
SE (1) | SE396389B (ru) |
SU (2) | SU485596A3 (ru) |
ZA (1) | ZA735838B (ru) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5498419A (en) * | 1994-06-03 | 1996-03-12 | Pars; Harry G. | Fumarate salt of 4-(diethyl-3-(1-methyloctyl)-7,8,9,10-tetrahydro-6,6,9-trimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol, 4-(diethyl-amino) butyric |
US5892118A (en) * | 1996-10-09 | 1999-04-06 | Daiwa Kasei Industry Co., Ltd. | Process for producing 4,6-diaminoresorcinols |
WO2004073612A2 (en) * | 2003-02-13 | 2004-09-02 | Merck & Co. Inc. | Estrogen receptor modulators |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3741990A (en) * | 1969-07-28 | 1973-06-26 | Upjohn Co | Organic compounds and processes |
-
1972
- 1972-08-29 AT AT742572A patent/AT320645B/de not_active IP Right Cessation
-
1973
- 1973-08-21 RO RO7300075862A patent/RO62920A/ro unknown
- 1973-08-21 RO RO7300078264A patent/RO63037A/ro unknown
- 1973-08-24 CH CH796276A patent/CH581139A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-08-24 CH CH1221373A patent/CH581657A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-08-27 HU HUBO1459A patent/HU166366B/hu unknown
- 1973-08-27 CS CS7300005972A patent/CS179427B2/cs unknown
- 1973-08-27 BG BG25537A patent/BG21024A3/xx unknown
- 1973-08-27 BG BG24398A patent/BG19797A3/xx unknown
- 1973-08-27 ES ES418271A patent/ES418271A1/es not_active Expired
- 1973-08-27 ZA ZA00735838A patent/ZA735838B/xx unknown
- 1973-08-27 SU SU1962548A patent/SU485596A3/ru active
- 1973-08-27 SU SU1962550A patent/SU482042A3/ru active
- 1973-08-28 SE SE7311690A patent/SE396389B/xx unknown
- 1973-08-28 IL IL43096A patent/IL43096A/en unknown
- 1973-08-28 DK DK471873AA patent/DK131569B/da unknown
- 1973-08-28 PL PL1973164886A patent/PL85433B1/pl unknown
- 1973-08-28 NO NO3383/73A patent/NO138567C/no unknown
- 1973-08-28 AU AU59708/73A patent/AU464515B2/en not_active Expired
- 1973-08-28 US US392182A patent/US3901925A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-08-28 JP JP48096558A patent/JPS4956999A/ja active Pending
- 1973-08-28 GB GB4041773A patent/GB1439990A/en not_active Expired
- 1973-08-28 BE BE135029A patent/BE804123A/xx unknown
- 1973-08-28 DE DE2343291A patent/DE2343291C3/de not_active Expired
- 1973-08-28 NL NL7311799A patent/NL7311799A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-08-28 CA CA179,828A patent/CA1016951A/en not_active Expired
- 1973-08-29 FR FR7331242A patent/FR2197594B1/fr not_active Expired
- 1973-08-29 IE IE1521/73A patent/IE38317B1/xx unknown
- 1973-08-29 DD DD173155A patent/DD109870A5/xx unknown
-
1975
- 1975-04-29 ES ES437148A patent/ES437148A1/es not_active Expired
-
1979
- 1979-06-21 IT IT7949487A patent/IT7949487A0/it unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU578000A3 (ru) | Способ получени производных 3-нитрокумарина или их солей | |
SU659095A3 (ru) | Способ получени производных даунорубицина или их солей | |
SU485596A3 (ru) | Способ получени 2-карбокси-4-оксо-4н,1он-(2)-бензопирано/4,3- /(1)-бензопиранов | |
SU991947A3 (ru) | Способ получени @ -пиронов | |
Huebner et al. | Studies on 4-Hydroxycoumarin. III. Dehydration of the Aldehyde Condensation Products1 | |
Clarke et al. | 72. Furano-compounds. Part IX. The synthesis of kellin and related compounds | |
Bailey et al. | 282. Synthetical experiments in the chelidonine–sanguinarine group of the alkaloids. Part II | |
SU372226A1 (ru) | Способ получения оксипроизводных бензоселенофена | |
Bryan et al. | 258. Synthesis of the 7-chloro-derivatives of chromone, flavone, and isoflavone | |
Alimchandani | LXVIII.—Properties of neighbouring hydroxy-groups attached to a benzene nucleus | |
US2239250A (en) | Manufacture of cyclic ketones | |
US3773794A (en) | Bis-chromones | |
SU614104A1 (ru) | Способ получени 1,8-нафтсультама | |
RU2533121C2 (ru) | Способ получения диалкиловых эфиров 4,5-дицианофталевой кислоты | |
SU622403A3 (ru) | Способ получени производных дибензооксепина | |
Balakrishna et al. | Nuclear oxidation in flavones and related compounds: Part XXV. Isomers of pedicinin | |
SU614744A3 (ru) | Способ получени производных дибензо ( ) циклогептана | |
DE488680C (de) | Verfahren zur Darstellung basischer Derivate der Nitro-9-aminoacridine | |
Dmowski | Synthesis and intramolecular cyclisation of ortho-hydroxy-2, 3, 3, 3-tetrafluoropropiophenone. Formation of 3-fluoro-4-hydroxycoumarin | |
Gilman et al. | NITROFURFURYL ALCOHOL | |
Birkinshaw et al. | 61. Synthesis of compounds related to mould metabolic products. Part I. 3: 5-Dihydroxy-2-formylbenzoic acid and 3: 5-dihydroxyphthalic acid | |
SU639884A1 (ru) | Способ получени 3-бензофурилуксусных кислот | |
Karmarkar et al. | Synthetical experiments in the chromone group: Part XXXI. A synthesis of muningin | |
Powell et al. | BETA-TOLOXY-PROPIONIC ACIDS AND THE CORRESPONDING CHROMANONES | |
SU596168A3 (ru) | Способ получени пропионовых кислот или их эфиров или их солей |