SU484694A3 - Композици на основе синтетического полимера - Google Patents

Композици на основе синтетического полимера

Info

Publication number
SU484694A3
SU484694A3 SU1805633A SU1805633A SU484694A3 SU 484694 A3 SU484694 A3 SU 484694A3 SU 1805633 A SU1805633 A SU 1805633A SU 1805633 A SU1805633 A SU 1805633A SU 484694 A3 SU484694 A3 SU 484694A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
triaza
tetramethyl
alkoxyalkyl
spiro
formula
Prior art date
Application number
SU1805633A
Other languages
English (en)
Inventor
Мураяма Кейсуке
Моримура Сиедзи
Йосиока Такао
Тода Тосимаса
Мори Еико
Хориучи Хидео
Хигасида Сусуму
Мацуи Кацуаки
Курумада Томоюки
Ота Нориюки
Осава Хисаеу
Original Assignee
Санкио Компани Лимитед (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Санкио Компани Лимитед (Фирма) filed Critical Санкио Компани Лимитед (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU484694A3 publication Critical patent/SU484694A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3445—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
    • C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
    • C09K15/30—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing heterocyclic ring with at least one nitrogen atom as ring member

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

«v 4 W--« -&&-;
-. .:-
, . 484694
шеприведеиные дл  них значени , а X оз1начает галоид.
Под TepiMHiHOM «синтетичеокне полимеры подразз меваютс  здесь: гомополимеры олефнНОВ , как полиэтилен пизкой и высокой плотностн , полинропиле, нолпстирол, полибутадиен , полиизопреп, н т. п. и сополимеры олефинов с другими содержащими пеиасыщеиные этиленовые св зи мономерами, папримбр, сополимер этилена и пропилена, сополимер этилена и бутана, сололи-мар этилена и винилацетата , сополимер стирола и бутадиена, сополимер акрнлонйтрила, стирола, бутадиена н т. н.; ноливииилхлорид и полнввиилиденхлорнд , как например, гомополи-меры вийилхлоРнда и ВИиилидеихлорнда, сополнмеры винилхлорида и вИНилиденхлорида н сонолпмеры вииилхлорида или винилиданхлорида с ва-ь нилацетатОМ или другими содержащими этиленовые ненасыщенные ов зн мономерами; полиацетали, как нолиоксиметилеи н нолнокснэтнлен; полиэфиры, как полиэтиле1Н - терефталат; полиамид, как 6-мейлон, 6,6-нейлоп и 6,10-иейлоИ; и нолиурета иы.
В вышенриведенной формуле (1) R может, например, предста-вл ть следующие группы: при п, равиОМ 1, - алкепил, возможпо за мещениый галоидом, например аллил, ц«с- или тра«с-бутеиил-2,2-метилаллнл или трапс-З-бромаллил; ал.кенил, возможно замещенный фенилом , например нропенил-2, или З-феиил-2нропеннл; аралкнл, возможно замещенный галоидом, алкилом с 1-4 углеродны мн атомами , или галоидо метилом, например бензол, фенетил, п-хлорбензил, п-метилбензил или п-хлор 1етнлбеиЗНл; оксиалкил, нанрнмер 2-оксиэтил, 3-оксинропил, 4-о1КСибутил; алкоксиал1кил, например метоксиметил или этОКСиметил; алкенилоксиаЛКнл, например 2-вин1Илокс.иэтил; арилоксиалкил, например 2-феноксиэтнл; алкилтиоалкил, ианрнмер 2-метилтиоэтил; ациоксналкил, напри-мер алкаионлоксиаЛКил , например 2-ацетОКСиэт1ИЛ, 4-диканоило:1КСибутил; алкеноилокснал-кил, например 2-акрилоКСиэтил или 2-метаИрилоконэтил , или арилоксиалкил, например 2-бе.нзоилоксиэтил или 2-М-толуилоКсиэтил; эпоксиалкил , например, 2,3-эпоксипропнл; N - алкилзамещенный аминоалкиил, например 2-диметиламииоэтил; алкоксикарбоиилалкил, например этоксикарбонилметил; арнло ксикарбо илалкил , например феиоксикарбонилметнл; алифатичеокий ацил, ианример ацетнл, прониоалкоксикарбопнл , ианример НИЛ или бутирил; фосфиногруппу, замещенную этоксикарбонил; алкоксигруппой, например феиокси- или
О
о
II
Р
или -ТВ случае когда /г равно 2, R может представл ть ал1кеиилен, например -СН2- -СН СН-СН2-; хЧпалкилеиэфирную группу , иапрпмер -(СН2)2 -О(СН2)2-; арал -CHn-СНл
кнлен, например
бис(ацилоксиалкилеи), ианрнмер -(СН2)2-
-О-СО-СО-О-(СН2)2-, -(СН2)2- О-
-СО-(СН2)2-СО-О-(СН2)2 - или
(СН2)2 -о-со-(СН2)4 -СО-0-(СН2)2
или бнс(ароилоксиал1киле1н), например -(СН2)2 -С-СО- ( -СО-0-(СН2)2;
н алкилеи-бис(оксн карбоннлалкил), например -СН2 -СО-О-(СН2)2 -О-СО--СН2-.
В случае ;когда п равно 3, R может представл ть трис(ацилоксиалк 1леп) например, тр ПС (а лк а п ОИ л ОКС и а лк ил би) н а пр и м ер,
СН2 - СОО-СНг-
СН -СОО-СН2-
СН2 -СОО-СН2- или трИС(ароилоксиалкилен), нанример
(100-((Н2)СОО-{ОН2}2000- ((Н2)2и групны формулы
хО-(ЙН,)рР-0-1СН2 )рN- (CH2)pВ случае когда п равно 4, R может представл ть тетракис (ацилоксиалкилеп) например , тетракис (ароилоксиалкилен) например
СОО-(ОН2)2coo-itojir
СОО-(СН2) (СН2)2{С2Н5О )2 - Р - или
фосфйнил, замещенный фенокси или
алкоксипруппой , йапри1мер
Си1ггетические полимеры унотребл ютс  благодар  своим превосходным свойствам в различном виде или различиых фор.мах, например в виде филамеита (иитей), волокон, пр ж«, пленкп, листов, формованных изделий, латекса и пеиоиластов. Однако эти полимеры обладают некоторыми недостатками, например низкой свето- и теплостойкостью и т. н.
Так, например, полнолефниовые и полпуретаповые эластомеры часто склонны К деструкции под AciiCTfiiieM cBcia, например соЛНеч-ного 11Л« ультрафиолетовых лучей, а ноливииилхлорид и поливинилнденхлорид часто порт тс  (подвергаютс  деструкции) И окрашиваютс  под совместным действ:ием света и тепла с выделе .ннем хлористого водорода. Полна миды также склоН.ны к фотодеструКЦШ. Дл  стабилизации сш тетических полимеров против подобной деструкции предложен р д стабилизаторов , например дл  полиолефи ов - производные бе,нзотриазола « бензофенопа; дл  полйуретапов - пронзводпые фенола и бензофепона; дл  поливи илхлорида и иолнви илдепхлорида - со.чи свиаща, например основпой силикат св1И.ица н трехосновной малеат свинца, оловооргашические производные, иаирилюр лаурат дибутилолово и малеат диб}-тилолова .
Несмотр  на то, что известпые стаб1 Л11заторы считаютс  удовлегворнтельн1 ми, тем те менее есть еще проблема, которую следует разрешить (улучшить).
Так были предприн ты многочисленные нопытки найти н усовершенствовать новые более эффективные стабилизаторы.
Авторы в результате обширных исследо.вапий нашли, что патентуемые производные попер идипспирогидантоина (1) можно уснешпо получить « использовать .в качестве высокоэффективных стабилизаторов против фото (свето)- и термо (тепло)-деструкцпи снптетических полимеров.
Из натентуем)1х производных ни пери Д игсппрогираптоипа формулы (1) особо полезпы те, у которых п равпо 1, а R представл ет алкецил, алко ксиалкил, ацилоконал-юпл, эпоксиалкил , алкокснкарбо;иилалкил или дифеноксифосфйнил , нричем алкилы в упом нутых группах, соединенные иегюсредственно с атоМОМ азота в положениИ 3 ииперндинснпрогида птоииовой структуры, содержат I-8 углеродиых атомов.
Конкретнее, особо предпочтительна  группа патентуемых производных пинерндипсннрогидаитоина формулы (1) может быть представлена формулой (2)
li которой RI представл ет аллнл, алкокоиалкил , алканоилоксиалкнл, алкеноилокспалкил ил(Н 2,3-эпокснпропил, причем алкил, соедипеипый непосредственно с атомом азота в положении 3 пиперндинспирогидантоиновой структуры, содержит -4 углеродных атомов .
Средн производпых ппперндинспирогиданшниа формулы (2) лучшим стабилизирующим де1 ствием фотодест)укцпи спптет 1ческпх полимеров и хорошей совместимостью с полимерами обладают те из соеднпений , у которых Ri иредставл ет аллил, алкоксиалкил , алкапоилоксиалкил ила алкенонлоксиалалкил . Соединени  формулы (2), у которых Ro представл ет 2,3-энокс11нропил, обладают высокостабилизнрующим действием против термодеструкц п при одновремеппом хорошем стабиг1113 1рующем действ ип против фотодеструкц)П1.
Ниже перечислены некоторые патентуемых ироизводиых ;п1пер;1ди11сп:; рогндантоипа фо-рмулы (I).
1.3- Алл.пл-,3,8-триаза-7,7,9,9-тетраметил-спиро (-1,5) -декандиои-2,4.
2. 3-Аллнл-1,3,8-триаза-7,7,9,9-тетраметил-спиро ((4,5) -декаНдитиоп-2,4.
3.1,3,8-Триаза-3-(транс-2-бутеннл)-7,7,9,9 -тетраметил-спиро (4,5) -декапдион-2,4.
4.1,3,8-Трназа-З - (транс - 3 - бромаллил) -7 ,7,9,9-тетрамет1 л-сппро(4,5)-декапдион-3,4.
5.1,3,8 - Трпаза-7,7,9,9-тетраметпл-3-(2-метплаллил )-спиро (4,5)-де«анднон-2,4.
6.1,3,8-Триаза-7,7,9,9-тетраметнл-3- (2-пропинил )-спнро(4,5) -дс ;апдион-2,4.
7. 1,3,8-Триаза-7,7,9,9-тетраметпл-3- (3-фепил-2-пропн1П11л )-сп;нро (4,5)-дека11Дпоп-2,4.
8.1,3,8-Триаза-3-бензил-7,7,9,9-тетраметил-сииро (4,5)-декаидион-2,4.
9.1,3.8 - Трназа-3(п-хлорбензнл)-7,7,9,9-тетраметнл-сшфо (4,5)-декапднон-2,4.
10.1,3,8- Трпаза-7,7,9,9-тетраметнл-3(/г-метнлбензил ) -спиро (4,5) -декандпон-4,4.
11.1,3,8 - Трпаза - 3(7 - хлорметилбензпл) - .7,7,9,9-тетра;метплс11про (4,5)-декапдио:п-2,4.
12. 1,3,3 - Трпаза-7,7,9,9-тетра:метпл-3-фбиетпл-сииро (4,5) -декапдпон-2,4.
13.1,3,8 - Триаза-3-(2-0ксиэтил) -7,7,9,9-тетраметил-СИ: ;ро (4,5) -декандион-2,4.
14.),3,8-Триаза-3(3-оксипропнл)-7,7,9,9-тетраметпл-cniipo (4,5)-декаПднон-2,4.
15.1,3,8-Тр 1аза-3- (4-окспбутил) -7,7,9,9-тетра-метнл-сппро (4,5)-дека ИДИоп-2,4.
16.1,3,8 - Трпаза-7,7,9,9-тетраметил-3-метоксиметил-сп .иро(4,5)-деканд);он-2,4.
17. 1,3,8 - Трназа-3-этоксиметнл-7,7,9,9-тсграметил-С1 1ро (4,5)-деклидион-2.4.
18.1,3,8-Трназа-7,7.9,9-тетраметил-3-(2-,пиьилОКСлэти ,:) -снИро (4,5) -декапд1;оп-2,4.
19.1,3,8 - Трпаза-7,7,9,9-тетраметп.1-3 (2-4)сноксиэтил ) (4,5) -декандпон-2,4.
20.1,3,8 - Трназо-7,7,9,9-тетра:.1ет::;;-3 (2 ме тнлтноэтнл ) -спнро (4,5) -декалд1:.:х1-2.-.
21..3-(2-Ацетокспэтил)-1,3.8-трп; з- -7,7.П,9-тетраметплспиро (4,5)-дека;;д; с;1-2.-;.
22. 1,3,8 - Триаза-3-(4-де ;пноилоч..::)-7 ,7,9,9-тетраметилсшфо(4.5) -дека;;Д; с:;-2..
23.3- (2-)-1,3,8-Тр аза-7,7,9,9-тетрал етил-спиро- (4,5)-декапдио)1-2,4.
24.1,3,8-Триаза-З- (2 - бепзо :-rox-/i-. -7 ,7,9,9-тетрал1етилсннрО(4,5)-дек;; ;1::л1-2,-.
25.1,3,8 - Триаза - 7,7,9,9-тетра1метил-3- (2-мто/гуолоксиэтил ) -спиро (4,5) -;декандион-2,4.
26.1,3,8-Триаза-7,7,9,9-тет ра1метил-3- (2-д.и етила миноэтил ) -спиро (4,5) -декандитио«-2,4.
27.1,3,8 - Триаза - 3 - (2,3 - эпоксипропил) 7 ,7,9,9-тетра,метилс11Иро (4,5)-1дека1НДио;н-2,4.
28.1,3,8 - Триаза - 3 - этоксикарбонилметил 7 ,7,9,9-тетра.метилспиро(4,5)-декапдно111-2,4.
:29. 1,3,8-Триаза-7,7,9,9-те1праметил-3-феноКикарбоиилметилсп ро (4,5) -дека1Ндио1П-2,4.
30.1,3,8 - Триаза - З-этокоикарбонил-7,7,9,9 тетра1метал-спиро (4,5) -декандиот1-2,4.
31.3-Ацетил- 1,3,8-триаза-7,7,9,9-тет.рамеил-сниро (4,5) -декаа1дион-2,4.
32 il,3,8 - Триаза - 7,7,9,9-тетраметил-З-дифсноксифосфино-сииро (4,5) -декаидитион-2,4.
33.1,3,8 - Тр иаза-7,7,9,9-тетраметил-3-дифеиок€ифосфиан-1Л-спиро- (4,5)-дека«дитио И-2,4.
34.1,4 - ,3,8-Триа.за-7,7,9,9-тетраметил -2 ,4-диоКСо-С1Шро- (4,5)-3-децил -транС-2-бутбн.
35.2,2 - ,3,8-Триаза-7,7,9,9-тетраметил-2 ,4 - - |Сплро (4,5) - 3 - децил диэтило вый эфИр.
36.а, а - ,3,8 - Триаза - 7,7,9,9-тетра.мстил-2 ,4-диоксо-спиро (4,5) -3-децил -п-ксиле11.
37.бис ( 241,3,8-Тр1иаза-7,7,9,9-тетра;метил-2 ,4-диоКСо-спиро (4,5) -3-децил этил )-сутаданат.
38.бис { ,3,8-Триаза-7,7,9,9-тетраметал -2 ,4 - диОКСо -1СП:Иро(4,5)-3-децил этил ) -адитшиат .
39.бис { ,3,8-Т|риаза-7,7,9,9-тетра.метил-2 , 4-диокСо-С11Иро (4,5) -3- децил этил j -терефталат .
40.,3,8 -Триаза-7,7,9,9-тетраметил-2,4-диоксо - спиро (4,5) -3-децилметилка.рбоксилат этиленгликоль.
41.три€ ,3,8-Трназа-7,7,9,9-тетра.метлл-2 ,4 - диоксо - опиро (4,5) -3-децил этил } трикарбаллилат .
42.трис {2-11,3,8-Т|риаза-7,7,9,9-тетрамет:ил-2 ,4-диоксо-си1Иро (4,5) -3-децил эТИл } тримеллилат .
43.тр«с 1,3,8-Триаза-7,7,9,9-тетрал1етил-2,4 -диоксоспиро- (4,5) -3-децил ацети Н.
44.2,2, 2 -трис 1,3,8-Триаза-7,7,9,9-тетраметил - 2,4 - дитиоксо - сииро(4,5) - 3-децил триэтилфосфат .
45.тетра®ис 2 - 1,3,8 - Tpиaзa-7,7,9,9-тeтpa eтил-2 ,4-диoкcocIIИpo(4,5)-3-дeцил этал пиромеллитат .
Более иредпочтителып  .следуюпи-ю соединени :
3-аллил-1,3,8-тр аза-7,7,9,9-тетраметил пи ро (4,5) - дека1НДио11-2,4-1,3,8-триаза-3-этокси.метил - 7,7,9,9 - тетра1мегил-спиро (4,5) -декашдио:)-2 ,4;
3 - (2 - ацетоксиэтил)-1,3,8-триаза-7,7,9,9-те тра .метил-сииро (4,5)-декаидиои-2,4;
1,3,8 -Триаза - 3 - (4 - декаиоилочссибутнл) -7 ,7,9,9-тетраметил-спиро (4,5) -де1ка НДИО И-2,4;
3- (2-а|КрилоилокСиэтил)-1,3,8-триаза-7,7,9,9-тетраметил-спиро (4,5) -дека«дион-2,4 и
1,3,8-триаза-З-(2,3-эпокоипро-пил)-7,7,9,9-тeтpaлIeтил-cnlиpo (4,5) -декаидиоИ-2,4.
Примен емые в качестве стабилизатора в
соответствии с насто щим изобретением нроизводпые нинеридинснирогидантоиНа формулы (1) АЮЖно легко вводить (В сиитетические полимеры любым из иэвест ных в данной области и общеунотребителшых снособов. Стабилизатор МОЖ1НО ВВОДИТЬ в синтетические нолимеры .на любой стадии до ироизводства из них формованных изделий. Так, нанрИ.мер, стабилизатор в виде сухого иорошка можно смешать с сиитетичеоки-м нолимером -или суснензию , или эмульсию стабилизатора можио смешать с раствором, суспензией либо эмульсией сиитетического полимера.
Содержание нроизводиых ионеридииспиро5 гиданто1И.1а формулы (1), вводимых в синтетический иолимер в соответствии с иасто ш,И1М изобретение.м, может колебатьс  -в широком иитервале в зависимости от титта, свойств и иазначеии  стабилизируемого силтетичеокого нолимера. Как нравило, нроизводиые пинеридиисинрогидантоииа формулы (1) можно iBBoдить в количестве от 0,01 до 5 вес. % от веса синтетического нолимера, ио на нрактике это количество колеблетс  в зависимости от ти5 на синтетического нолимера, напрИМер 0,01-2 вес. %, предпочтительно 0,02-1 вес. % дл  нолиолефинов, 0,01 - 1 вес. %, нредпочтительпо 0,02-0,5 вес. % дл  .полившнилхлорида и нолнвинил1идеихлорида, и 0,01-5 вес. %, 0 иредночтительио 0,02-2 вес. % дл  иолиуретанов и полиамидов.
Патентуемый стабилизатор можно вводить KaiK самосто тельно, так и в сочетании с другими известными антиоксидантаМИ, ногло5 тител ми УФ-лучей, наиолнител мн, пигментами и т. и.
Предста1вител  ми используемых при этом антиоксидаитов  вл ютс : 2,6-ди-трет. бутил-/гкрезол , 4,4-бутилпде11-бис (З-метил-6-трет. бу40 тилфенол), трис(2-метил-4-0Кси-5-трет. бутилфеиил ) бутаи, тетракис бета-(3,5-ди-трет. бутил-4-о ,ксифе.иил) пропоксиметил метаи, трифенилфосфит , дилаурилтиодиирооиоиат и т. и. ПредстаВИтел ми ноглотителей ультрафиолетовых лучей Я1ВЛЯЮТСЯ: 4-трет- бутилфенилсалицилат; 2-окси-5-октоксибензофенон; 2-(2-окси-3 ,5-ди-трет. бутилфенил) -5-хлор-бензотриазол , метиловый эфир альфа-циаио-бета-метил-бета- (п - метоксифенил) - акриловой кисло50 ты, никелева  соль 2,2-тпобис (4-трет. бутилфе1 ол т )н-бутпл-амппо п т. п. Вышеуказанные прнсадки можно смеш.ивать с композипией си1ггетического полимера щ количестве 0,5-3ч. на 1 ч. производного ниперидинснирогидантои55 на формулы (1).
Если иужаю, то можио вводить два или больше стабилизаторов, т. е. нроизводиых ниперидинспирогидантоииа формулы (1).
Дл  лучнлего нонимаии  иасто гцего изо60 бретени  привод тс  иижеследуюш,ие нримеры , не имеющие ограиичительиого характера.
Все части в них даютс  в весовом выражении
(соотношении), если пет других указа.пий, а
номер соединеии  даетс  тот же, что в выше65 приведенном снИске. В примерах 1-7 описаны композиции сиитстических полимеров, в которых иикорпори )ОБаи1, эф|1)ск-ливные коЛИчсства призводного пипериДИнсиирогидантоина формулы (1), а также их стабилизирующее дей ствие против фото- и термодеструкции. Пример 1. ВЮО ч. полипроиилена в-пос т 0,25 ч. одного из указг 1иых патентуемых стабилизаторов. Смесь перемешивают и плав т . Из расплава формуют листы толщиной 0,5 мм при подогреве и давлеиии известлы.м ОИОСОбОМ. Дл  контрол  и сравнени  формуют аналогич1ные листы из полипроиилена тем же методом , но без добавки патентуемых стабилизаторов . При проведении исиыта.ний определ ют «врем  Хрупкости (т. е. врем , в течение которого испытуемый лист становитс  хрупким прИ УФ-облученИ(И под углом 45°) помощью федо.метра стандарт федометр типа «Fa-1 фирмы «Тойо Рика Инструментст Инк, Яиопи . Затем повтор ют ту же процедуру, но вместо полипропилена берут полиэтилен высокой плотности. Результаты испытаний представлены в табл. 1. Т а б л II ц а 1 ров. Из полученной смеси, расплавленной при 80°С формуют нод давлением пластины толииной 1 мм. Образовавшуюс  пластину экспонируют в федометре под УФ-лучамИ под углОМ 5° в течение 500 час, как в примере 1. Кусок обработанной таким образом пластины провер ют на изменение окраски помощи колориметра методом, описаииым в  понском пром. стандарте «К-7103, изменение ноказател  пожелтени  пластины вычисл ют по формуле У1д YI-YIo, где Y1 1 - изменение ноказател  желтизны, BI - показател  желтизны после экспонировани , YIo - первоначальный показатель желгизны испытуемого образца. В табл. 2 приведены результаты испытаний на желтизну. Таблица 2
0 Пример 3. В 100ч. смолы АВ внос т 0,5 ч. патентуемого стабилизатора из нриведенного списка, образовавшуюс  смесь перемещдавают на валках при 160° (вальцуют) в течение 6 мин, получа  лист толщиной около 0,5 мм. Получен.ный лпст (листы) подвергают старению в пижеописываемых условн х и известными Л1етодал и определ ют сохранение предельного удлинени  и нредельное сонротивлеиие разрыву, а также степень окраски. Проба иа старение. 1.Эксионпруют 50 час под солнеч ным светом в приборе, описанном в  понском пром. стандарте JIS 0230 под названием «Проба на ускоренное обесцвечнванне масел, предохран ющих от ржавлени , § 2. 2.Старение в течение 30 мин при 190°С в ириборе дл  испытани  на старение Geera ж соответствии с  понским пром. стандартом JIS К 6301 «Методы физического испыкаучука , §6, 5. тани  вулканизированного Результаты иснытаний представлены в табл. 3. Пример 4. В 100 ч. 6-нейлона внос т 0,25 ч. патентуемого стабилизатора из приведенного списка. Смесь нагревают, плав т и формуют пленку толщииой около 0,1 мм под давлением обычиым способом. Пленку подИ
Т а б л и ц а 3
вергают искусствеашюму ста рению и затем провер ют сошротивлеи.ие разрыву дл  определени  сохрапепи  прочности На разрыв и удлннение известными способами.
Проба иа старение.
1. Зксно;н Ирование под УФ-лучам« в течение 200 час в федометре, описаагном в примере , под углом 45°.
Старение при 160°С .в течение 2 час в описанном в примере 3 прнборе Geera дл  испытаНи  1иа старение.
Результаты испытаний приведены в табл. 4.
Т а б .4 н ц а 4
§. 40
Пример 5. В 100ч. полиуретана, полученного :из ноликапролктона, внос т 0,5 ч. натентуе-мого стабилизатора из приведенного сниска.
Смесь нагревают, плав т, формуют л-исты толщиной 0,5 мм. Лист подвергают действию УФ-лучей под углом 45° в федометре в течепие 15 час, как описано в примере 1, затем провер ют на сохра-нение пределыного удлинени  и прочности на разрыв, как онисано в примере 3.
Результаты испытаний прнведе«ы в габл. 5.
12
Пример 6. В 100 ч. поливинил.хлорида внос т 40 ч. дноктилфталата и 0,1 г патентуемого стабилизатора из приведенного списка. Смесь вальцуют 5 мпн при 140°С и образуют листы толщиной 1 мм.
Полученные листы подвергают старенню в следующих услови х н отмечают обесцвечивание листов.
Проба на старение.
1.Экспонирование на 200 час под солнечным светом в прнборе, онисанном в при.мере 3.
2.Старение при 160°С в течепне 30 мин в приборе, как описано в примере 3.
Результаты испытаний приведены в табл. 6.
Т а б л и и, а G Изменение окраски н приборе
Пример 7. В 100 ч. полиэфирной смолы внос т 1 ч. перекиси бензоила и 0,2 ч. патентуемого стабилизатора из приведенного ониска . Смесь вулка шзируют, отверждают нредварительны м подогревол при 60°С в течение 30 МЖ1, затем нагревают 1 час при 100°С и формуют пластинки толщшюй 3 мм.
Пластиики экспонируют лод солнечным светом в нрнборе, описаННО в прнмере 3, в течение 60 MIHH и провер ют изменение индекса желтиз;ны онисаиным в примере 2 способом .
Результаты исиытаний ириведены в табл. 7.
Таблица 7
Пример 8. В 100 ч. полпацеталыюп смолы внос т 0,5 ч. патентуемого стабилизатора нз приведениого списка. Смесь нагревают, плав т при 220°С, подвергают старению нагреваинем пр« 222°С на .воздухе в течение 30 МИ1И и измер ют степеиь синжени  разложени .
Результаты приведены в табл. 8.
Патентуемые производные нипериди«спирогидантоииа формулы (1) про вл ют высокую степень стабилизирующего действи  против фото- И теримодеструкции различных синтетических полимеров.
Пред ,м е т изобретени 
Композици  на основе синтетического иолимера и стабилизирующей добавки, отличающа с  тем, что, с целью повышени  эффекта стабилизации, в качестве стабилизирующей добавки в нее введены производные пиперпдинспироп да итоина общей формулы
-1и.
В которой X - атом кислорода пли серы, п - целое число от I до 4, R при п, равпом 1, - алкенил , алкенил, замещеиный галоидом или феиилом , аралкнл или аралкил, замещенный галоидом , алкилом с 1-4 углеродными атомами или галоидметнлом, оксиалкил, алкоксиалкил, алкеннлокспалкил, арилоксиалкил, алкнлтноалкил , ацнлоксиалкил, эпоксналкил, алппюалкил , алкокснкарбопилалкпл, арилоксикарбонилалкил , алифатический ацил, алкоксикарбоннл , фосф:М10группа, замещенна  фе)1окси1 ли алкоксигруппой, или фосфипил, замещенный фенокси- или алкоксигруппой; при п, равном 2, - алкенилен с 4-18 углеродными атомами, диалкиленэфирна  группа, аралкнлен , бис(ацилоксиалкилен) или алкилен-бис (оксикарбонилалкил); при п, равном 3, - трис (ацилоксиалкнлен), алкап-трнс (оксикарбонилалки т ) или группа формулы
/0-(Cli2)(, ((Ho) -1(1и.л, -40
в которой Pi,2,3 - целое число от 1 до 8, причем Р,2,з могут быть одинаковыми или различными; при п, равном 4, - тетракси (ацнлок45 сиалкилеи), :в количестве 0,01-5% от веса синтетического полимера.
SU1805633A 1971-07-02 1972-06-30 Композици на основе синтетического полимера SU484694A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP4864671 1971-07-02

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU484694A3 true SU484694A3 (ru) 1975-09-15

Family

ID=12809113

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1805633A SU484694A3 (ru) 1971-07-02 1972-06-30 Композици на основе синтетического полимера

Country Status (16)

Country Link
AR (1) AR193653A1 (ru)
AT (1) AT320990B (ru)
AU (1) AU474263B2 (ru)
BE (1) BE785742A (ru)
BR (1) BR7204329D0 (ru)
CA (2) CA975369A (ru)
CH (2) CH572504A5 (ru)
DD (1) DD98688A5 (ru)
DE (3) DE2265271A1 (ru)
ES (2) ES404376A1 (ru)
FR (2) FR2145194A5 (ru)
GB (2) GB1393616A (ru)
IT (2) IT962342B (ru)
NL (2) NL7209271A (ru)
SU (1) SU484694A3 (ru)
ZA (1) ZA724485B (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4961237A (ru) * 1972-06-03 1974-06-13
CH623066A5 (ru) * 1976-05-11 1981-05-15 Ciba Geigy Ag
CH626109A5 (ru) 1976-05-11 1981-10-30 Ciba Geigy Ag
FR2380290A1 (fr) * 1977-02-15 1978-09-08 Argus Chem Composes stabilisants des matieres organiques
DE2738340A1 (de) * 1977-08-25 1979-03-01 Hoechst Ag Neue harnstoffderivate, ihre herstellung und verwendung als lichtschutzmittel
EP0007533B1 (de) * 1978-07-21 1982-09-22 Ciba-Geigy Ag Piperidin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Stabilisatoren für synthetische Polymere
US4250268A (en) 1978-11-28 1981-02-10 Ciba-Geigy Corporation Polysilylesters having a polyalkylpiperidine as part of the polymer useful as light stabilizers for plastics
US4234699A (en) 1978-11-29 1980-11-18 Ciba-Geigy Corporation Polymeric light stabilizers for plastics
US4234700A (en) 1978-12-04 1980-11-18 Ciba-Geigy Corporation Polymeric light stabilizers for plastics
DE3643890A1 (de) * 1986-12-22 1988-06-30 Basf Ag Neue polyalkylpiperidinderivate mit alkylenbruecken, ihre verwendung als stabilisator und zwischenprodukte
EP0707035B1 (de) * 1994-10-12 1999-01-13 Ciba SC Holding AG HALS-Phosphorinane als Stabilisatoren
WO2005058814A2 (en) * 2003-11-17 2005-06-30 Auburn University Biocidal siloxane coating material containing n-halogenated amine and amide functional groups
WO2005090316A1 (en) * 2004-03-12 2005-09-29 Wyeth HYDANTOINS HAVING RNase MODULATORY ACTIVITY

Also Published As

Publication number Publication date
DD98688A5 (ru) 1973-07-05
NL7209271A (ru) 1973-01-04
BE785742A (fr) 1973-01-02
DE2265271A1 (de) 1977-04-28
AT320990B (de) 1975-03-10
DE2233121A1 (de) 1973-01-25
CA975370A (en) 1975-09-30
DE2233122B2 (de) 1981-07-23
ZA724485B (en) 1973-03-28
GB1393617A (en) 1975-05-07
CH572504A5 (ru) 1976-02-13
ES404376A1 (es) 1975-11-16
NL7209269A (ru) 1973-01-04
IT962342B (it) 1973-12-20
DE2233122C3 (de) 1982-05-19
BR7204329D0 (pt) 1973-05-31
CA975369A (en) 1975-09-30
ES404375A1 (es) 1976-04-16
AU4414272A (en) 1974-01-10
GB1393616A (en) 1975-05-07
AU474263B2 (en) 1976-07-15
FR2145194A5 (ru) 1973-02-16
CH572482A5 (ru) 1976-02-13
IT962341B (it) 1973-12-20
AR193653A1 (es) 1973-05-11
FR2145193A5 (ru) 1973-02-16
DE2233122A1 (de) 1973-01-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU484694A3 (ru) Композици на основе синтетического полимера
SU455547A3 (ru) Композици на основе синтетического полимера
US4569736A (en) Medical instruments made from a polyolefin composition which has been sterilized with gamma irradiation
SU708995A3 (ru) Полимерна композици
DE19735255B4 (de) Synergistisches Stabilisatorgemisch auf Basis von Polyalkyl-1-oxa-diazaspirodecan-Verbindungen und dessen Verwendung
RU2180906C2 (ru) Стабилизированные кристаллические полимеры пропилена для получения термосвариваемых волокон
US5300257A (en) 4,4'-biphenylenediphosphonite compound and use thereof
DE4001397A1 (de) Stabilisatoren fuer polymere materialien
DE3880887T2 (de) Lichtstabilisatoren auf der basis von polymeren sterisch gehinderten aminen.
US4082723A (en) Aza-adamantane compound stabilizers for organic polymer compositions
KR100533188B1 (ko) 폴리알킬-1-옥사-디아자스피로데칸을 기본으로 하는 화합물, 이의 제조방법 및 이의 용도
GB1582051A (en) Alkylphenol stabilisers
EP0155912A2 (de) Strahlenstabilisierte polymere Zusammensetzungen
CA1262984A (en) Uv stabilizer system and uv stabilized polyolefins
JP2000336118A (ja) 高分子量化されたヒンダードアミン化合物の製造方法
US4451400A (en) Phosphazenes useful as stabilizers in polymers
SU423308A3 (ru)
DE4222648A1 (de) Stabilisatoren fuer polymere organische materialien
GB2156359A (en) Composition for heat and light stabilisation of polymers
GB2263280A (en) Improvements om or relating to organic compounds
US3767615A (en) Stabilization of halogen containing polymers
US2970981A (en) Vinyl chloride resins comprising a stabilizing amount of a phosphine
SU504498A3 (ru) Композици на основе полиолефина
EP0559461A1 (en) Enhancing color stability of polyolefin compositions
RU2017763C1 (ru) Полимерная композиция