SU467517A3 - Способ получени аминопроизводных бензофенона - Google Patents
Способ получени аминопроизводных бензофенонаInfo
- Publication number
- SU467517A3 SU467517A3 SU1920008A SU1920008A SU467517A3 SU 467517 A3 SU467517 A3 SU 467517A3 SU 1920008 A SU1920008 A SU 1920008A SU 1920008 A SU1920008 A SU 1920008A SU 467517 A3 SU467517 A3 SU 467517A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- benzophenone
- снг
- amino derivatives
- preparing amino
- methyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Description
Изобретение относитс к способу получени не описанных в литературе аминопроизводных бензофенона или их солей, обладающих биологической активностью и могущих найти применение в фармакологии и медицине.
В соответствии с предлагаемым способом получают соединени общей формулы I
ют водород или мегилгруппу; Ro - 111)еиыущественно означает н-бутилгруппу.
Металлический катион Me пре1:мущественН() представл ет собой ион натри , кали , аммони или кальци .
ИзвестенСпособ получени аминопроизБОДных бензофенона общей формулы II
К-С 0-СпН .2л- СтИ2гГКз
или их солей с кислотами,
где RI и Ra - водород, насыщенный или ненасыщенный алкил, имеющий 1-4 атома углерода; Кз - группа - CN, -CONH2, -СООСНз, -COOCaHs, -СООН или СООМе, где Me обозначает металлический катион; п- числа 1 или 2; m - числа 1, 2 или 3; причем дра Л и В могут быть замещены.
Ядро А преимущественно в положении 5 замещено галоидом, в частности хлором, или нитро-, трифторметил,- метил-, метскси- или метилмеркаптогруппой, а дро В в положении 2 фтором или хлором.
Радикалы Ri и R2 преимуществелнс оз ачагде Ri - водород или низший алкил; Rg и Re - водород, галоид, низщий алкил, нитрогруппа , трифторметиленгруппа или тиоалкил, содержащий низший алкил, заключающийс в том, что производное бензофенона общей формулы III
кн-соf c ,{
Е,
Rf
где R4, Rs и Re имеют вышеуказанные значени , X - галоид, взаимодействует с аммиаком .
Однако в соответствии с предлагаемым способом получают новые, не описа;нные в литераlype соединени , обладающие более высокой Г)И(1Л()пическои активностью.
Предлагаемый способ заключаетс в том, что провод т взаимодействие соединени общей структурной формулы IV
f.к,
К-СО-С„Н2„-ВН
где Л. В. RI, R2, п имеют вышеуказанные (нлчени г содержашим алифатическую двойную углерод-углеродную св зь соединением пбнич формулы V
СтНзто-1-R.1
где 111, Ra имеют вышеуказанные значени .
Реакцию взаимодействн предпочтительно провод т в подход щем растворителе при 5 , продолжительность реакции от нескольких суток. К подход щим растворител м относ тс , например спирты, эфнры, кетоны, глеводороды и амиды кислот.
При м о р 1. 3,0 г 2-(мет1Иламиноацета.мидо )-5- лорбензофенона раствор ют в 30 жл Ое.чиодного снирта, после чего добавл ют 2,0 г свежгисрсгнаппого акрилнитрила. После этого 2 / размешивают при комнатной температуре , нагревают 8 ч с обратным холодильником , иыдермишают в течение 10-12 ч при кo пппюй температуре, добавл ют 2,0 г свеженсрсгнаннсич ) акрилнитрила и еше 4 ч нагреигиот , размешива , с обратным холодильником . ()-1обранна проба показывает на тонкослойной хроматограмме на свойственную исходному продукту однородную точку. Мутный p;icniop фильтруют Т1 коицептрнруют в ваку .и (прнблнзительно 0,1 мм рт, ст.), получ .чл .;,0 1- бесцветного масла. Остаток раствор т i I безводном дпэтнловом эфире. При вводе Iл N014) хлористого водорода в этот раствор ||о,ч ii;iioT ,3,0 г 2- {5-циано-З-метил-З-аза-пен|;111а 111до ) - 5-,хлор - бензофенон - гидрохлориIl (1)2% от теоретически возможного). Про . нмсот т. 11Л. 1Г)6-I(i8°C. Значение Ri в iiiKoc.ioniioii х|1о 1атогрпммс при использовании мг1Г111о.1л I качестве элюента равн етс п,,ч,
Аналогичным способом из 2-(метиламинеацетамндо )-5-хлорбепзофенона и сложного этилового эфира акриловой кислоты получают 2- (5-этоксикарбонйл-З-метил-З-аза-пентанамидо )-5-хлорбензофенон-гидрохлорид, т. п. 129-131°С, а из 2-{метнламИно-ацетамидо)-5хлорбензофепона и акриламида-2-(5-амидокарбонил - 3 - метил - (-аза - пентанамидо)-5хлорбе .пзофенон гидрохлорид, т. пл. 150-
160°С.
Необходимый в качестве исходного нродукта 2- (метиламино-ацетамидо-5-хлорбензофенон получают следующим образом. В раствор 24,5 г 2-(хлорацетамидо)-5-хлорбелзофенона в 400 мл безводного диоксана добавл ют 150 мл 15% -ного раствора метиламина в мета1ноле, после чего в течение 10-12 ч выдерживают в закрытом сосуде при комнатной температуре. Реакционную смесь затем
фильтруют и при температуре водной бани 25°С фильтрат кондентри1руют в вакууме. Остаток распредел ют между 630 мл диэтилового эфира и 700 мл 0,3 «. сол ной кислоты. Эфирный слой еще раз взбалтывают с 250 мл 0,3 н,
сол ной кислоты, соединенные сол нокислые выт жки довод т до щелочной реакции при тщательном охлаждении с помощью коицентрированиого водного аммиака, затем экстрагируют хлористым метиленом, а фазу хлористого
метилена высушивают над карбонатом кали . После высушивани раствор хлористого метилена фильтруют и концентрируют в вакууме. Полученное в виде остатка масл нистое основание раствор ют после высушивани в 100 мл
безводного диэтилового эфира, фильтруют и перевод т посредством ввода сухого хлористого водорода в 23,8 г 2-(метил-а.мштоацетамидо )-5-хлорбензофенон-гидрохлорида (88% от теоретически возможного). Продукт имеет
т. пл. 199-201°С.
Пример 2. Аналогичным способом синто .-(ируют соединени общей формулы VI
Ri
R,N-CO-CpH2rrN-Cm
I VI
/BVco
R,
где значени А и В указаны выше, а значени
RI, R2, R, Rs и ГруЦЦ СпН2п, CmH2m ПрИВеДв55 ны в табл. 1.
Таблица 1
Н Н Н
-СН2-
-СНг- -СНг-
CHs
-СНг- -СНг-
Н -CHj-
СНз
СНз
-СНг- СНз -СНз-
-CHj-CHj-
Н
н
-СНг- -СНг-
СНз
СНз
-СН,- -СНгСНг-СН
-СНз Н
I -СН-
-СНг-
СНз II
-СНа-С На-С Н2
СНз Н Н -СНг- -СНг-
-СНг
Н -CHs- СНз
-СНаН Н -СНг-
-СНг-
Н
-СНг-
CjHs
-CHj-
Н
И р о д о л ж е II и е табл. I
Пример 3. Лпалшпчиым способом, как указано в примерах 1, 2, синтезируют соединени общей формулы VII,
10 0-Сп%,-у-О Н2„ГК5
М-ОО-ТЛ 2
Ко
10
где Аи В имеют вышеуказапные значени ; Ri. Rz, Ry- Rio и групп , СщНгш привсдены в табл. 2.
Таблица J
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
LU65340 | 1972-05-12 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU467517A3 true SU467517A3 (ru) | 1975-04-15 |
Family
ID=19727041
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1920009A SU508176A3 (ru) | 1972-05-12 | 1973-05-11 | Способ получени аминопроизводных бензофенона |
SU1920007A SU517252A3 (ru) | 1972-05-12 | 1973-05-11 | Способ получени аминопроизводных бензофенона |
SU1920008A SU467517A3 (ru) | 1972-05-12 | 1973-05-11 | Способ получени аминопроизводных бензофенона |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1920009A SU508176A3 (ru) | 1972-05-12 | 1973-05-11 | Способ получени аминопроизводных бензофенона |
SU1920007A SU517252A3 (ru) | 1972-05-12 | 1973-05-11 | Способ получени аминопроизводных бензофенона |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3888899A (ru) |
JP (1) | JPS4948644A (ru) |
AR (3) | AR196348A1 (ru) |
AT (3) | AT324311B (ru) |
AU (1) | AU475851B2 (ru) |
BE (1) | BE799222A (ru) |
CA (1) | CA1010891A (ru) |
CH (3) | CH573397A5 (ru) |
CS (3) | CS176234B2 (ru) |
DD (1) | DD107439A5 (ru) |
DE (1) | DE2322779A1 (ru) |
ES (3) | ES414708A1 (ru) |
FR (1) | FR2184739B1 (ru) |
GB (1) | GB1377312A (ru) |
HU (1) | HU167099B (ru) |
IE (1) | IE37616B1 (ru) |
IL (1) | IL42189A (ru) |
LU (1) | LU65340A1 (ru) |
NL (1) | NL7305968A (ru) |
PH (1) | PH9698A (ru) |
RO (3) | RO63440A (ru) |
SU (3) | SU508176A3 (ru) |
ZA (1) | ZA733221B (ru) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2356239A1 (de) * | 1973-11-10 | 1975-05-15 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Benzophenon-derivate und verfahren zu ihrer herstellung |
US4025551A (en) * | 1974-02-14 | 1977-05-24 | G. D. Searle & Co. | 3-Amino-N-substituted succinamic acids |
FR2436776A1 (fr) * | 1978-09-25 | 1980-04-18 | Fabre Sa Pierre | Nouveaux derives d'ortho chloro benzoyl-2 chloro-4 glycylanilide, leur preparation et leur application en tant que medicaments |
JPS55171444U (ru) * | 1979-05-21 | 1980-12-09 | ||
FR2459793A1 (fr) * | 1979-06-25 | 1981-01-16 | Fabre Sa Pierre | Nouveaux derives de benzoyl-2 nitro-4 anilides, leur preparation et leur application en tant que medicaments |
US4891058A (en) * | 1988-07-18 | 1990-01-02 | Ici Americas Inc. | 1-alkyl-3-aryl imidazolidine-2,4-diones and herbicidal use |
US4944796A (en) * | 1988-11-14 | 1990-07-31 | Ici Americas Inc. | Certain 2-(disubstituted amino) acetanilide herbicides |
US5298033A (en) * | 1989-03-14 | 1994-03-29 | Ciba-Geigy Corporation | Ultraviolet absorbing lenses and methods of manufacturing thereof |
JP2566855B2 (ja) * | 1991-07-08 | 1996-12-25 | 月島食品工業株式会社 | 油脂組成物 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT579083A (ru) * | 1956-10-25 | |||
US3455985A (en) * | 1961-06-16 | 1969-07-15 | Hoffmann La Roche | 2-(alpha-amino-lower alkanoyl amino)benzophenones |
US3914215A (en) * | 1967-11-27 | 1975-10-21 | Sankyo Co | Benzodiazepine derivatives and process for preparing the same |
-
1972
- 1972-05-12 LU LU65340A patent/LU65340A1/xx unknown
-
1973
- 1973-04-27 NL NL7305968A patent/NL7305968A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-05-03 IL IL42189A patent/IL42189A/en unknown
- 1973-05-04 GB GB2129573A patent/GB1377312A/en not_active Expired
- 1973-05-05 DE DE2322779A patent/DE2322779A1/de active Pending
- 1973-05-07 BE BE130856A patent/BE799222A/xx unknown
- 1973-05-08 US US358455A patent/US3888899A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-05-08 IE IE728/73A patent/IE37616B1/xx unknown
- 1973-05-09 CA CA170,800A patent/CA1010891A/en not_active Expired
- 1973-05-09 RO RO7300074726A patent/RO63440A/ro unknown
- 1973-05-09 RO RO7300077146A patent/RO63455A/ro unknown
- 1973-05-09 RO RO7300077145A patent/RO63686A/ro unknown
- 1973-05-10 JP JP48051239A patent/JPS4948644A/ja active Pending
- 1973-05-10 PH PH14602*UA patent/PH9698A/en unknown
- 1973-05-10 DD DD170763A patent/DD107439A5/xx unknown
- 1973-05-11 CS CS3389A patent/CS176234B2/cs unknown
- 1973-05-11 FR FR7317146A patent/FR2184739B1/fr not_active Expired
- 1973-05-11 SU SU1920009A patent/SU508176A3/ru active
- 1973-05-11 CH CH673573A patent/CH573397A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-05-11 CH CH673773A patent/CH590215A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-05-11 SU SU1920007A patent/SU517252A3/ru active
- 1973-05-11 AR AR247999A patent/AR196348A1/es active
- 1973-05-11 AT AT415973A patent/AT324311B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-05-11 CS CS3390A patent/CS176235B2/cs unknown
- 1973-05-11 AR AR247997A patent/AR196346A1/es active
- 1973-05-11 CS CS3388A patent/CS176233B2/cs unknown
- 1973-05-11 CH CH673673A patent/CH573398A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-05-11 AT AT415773A patent/AT324309B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-05-11 SU SU1920008A patent/SU467517A3/ru active
- 1973-05-11 ZA ZA733221A patent/ZA733221B/xx unknown
- 1973-05-11 AT AT415873A patent/AT324310B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-05-11 HU HUCA345A patent/HU167099B/hu unknown
- 1973-05-11 AU AU55572/73A patent/AU475851B2/en not_active Expired
- 1973-05-11 AR AR247998A patent/AR196347A1/es active
- 1973-05-12 ES ES414708A patent/ES414708A1/es not_active Expired
- 1973-05-12 ES ES414706A patent/ES414706A1/es not_active Expired
- 1973-05-12 ES ES414707A patent/ES414707A1/es not_active Expired
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2807644A (en) | Pantethine inhibitors | |
SU467517A3 (ru) | Способ получени аминопроизводных бензофенона | |
SU578883A3 (ru) | Способ получени пиразолоизохинолинов или их солей | |
SU648104A3 (ru) | Способ получени производных 1,4-диазепина | |
SU453836A3 (ru) | Способ получения производных 3-бензилпиридина или их солей | |
RU2103262C1 (ru) | Способ получения 2-замещенных 5-хлоримидазол-4-карбальдегидов | |
US3705895A (en) | Process for the direct synthesis of styrylpyridinium chlorides | |
KR850001934B1 (ko) | 푸란 유도체의 제조방법 | |
JPS5915901B2 (ja) | u↓−アミノアルコ−ルの製造方法 | |
US4560764A (en) | Synthesis of an imidazolyl isothiourea | |
SU433682A3 (ru) | Способ получшия эшроамидов тиофосфорной кислоты | |
US4468518A (en) | Imidazole guanidine compounds and method of making same | |
US3668214A (en) | Oxazolidine-3-oxyl derivatives | |
SU791230A3 (ru) | Способ получени бетаина пиридилалкилсульфоновой кислоты | |
US4520201A (en) | Synthesis of cimetidine and analogs thereof | |
SU589756A1 (ru) | Способ получени солей перфторалкилфосфиновых кислот | |
RU2116299C1 (ru) | Способ получения 2-замещенных 5-хлоримидазол-4-карбальдегидов и 2-замещенный 3,5-дигидроимидазолин-4-он | |
US2385314A (en) | Furyl sulphonates | |
EP1204636A1 (en) | 3-oxopropane-1-sulphonic acids and sulphonates | |
SU455948A1 (ru) | Способ получени замещенных гидразидов аренсульфонилоксаминовых кислот | |
SU514825A1 (ru) | Способ получени хлоргидрата 1-фенил1-циклогексил-3-(1,-пиперидино) -пропанола-1 | |
SU384331A1 (ru) | Способ получени 1-замещенных карбамоил-4(2-оксиарил)-семинарбазидов | |
SU458556A1 (ru) | Способ получени замещенных 2-оксоили 2-тиооксогексагидро-1,3,5-триазинов | |
SU572454A1 (ru) | Способ получени 2-( -сульфидов тиоацетил) пиридина | |
SU598560A3 (ru) | Способ получени замещенных 2-хлор-4-алкиламино-6цианоалкиламино-1,3,5триазинов |