SU466242A1 - Способ получени эфиров дитиолфосфорных кислот - Google Patents
Способ получени эфиров дитиолфосфорных кислотInfo
- Publication number
- SU466242A1 SU466242A1 SU1952311A SU1952311A SU466242A1 SU 466242 A1 SU466242 A1 SU 466242A1 SU 1952311 A SU1952311 A SU 1952311A SU 1952311 A SU1952311 A SU 1952311A SU 466242 A1 SU466242 A1 SU 466242A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dithiol
- phosphoric acid
- preparing
- acid esters
- mol
- Prior art date
Links
Description
Изобретение относитс ,к новому способу получени эфиров дитиолфо сфорных кислойобщей |фо1рмулы
RS.
Р-ОЕ
-. о
где R м R - алкил, арил или а.ралкил; алкил.
Эти соединени обладают фунгицидной, инсектицидной , акарищидиой, а также бактерицидной и нематацидной активностью.
Известен опособ получени эфиров дитиолфосфорных кислот вза1имодей€твие.м хлорангидридов дитиолфосфорных кислот со спиртами ж:елатель,но в (присутствии акцептора хлористого водорода.
Исходные хлорангид|риды синтезируют взаилмодействием пиолдихлорфосфитав с сульфенилхлоридами и уюсусной кислотой. Этот способ универсален и позвол ет получить эф,иры д-итиолфосфс рной кислоты как с одинаковыми , так и с разными радикалами, но МНогостадиен .
С целью упрощени процесса по предлагаемому способу органотиодихлорфосфит подвергают взаимодействию с сульфенилхлоридом
и спиртом в .мол рпо,м соотношении 1 : 1 при температуре от (-40) до ( + 20)° С.
Исходные орэтанотиодихлорфосфиты вл ютс доступными соеди,нени .1и. В качестве
сульфенилхлоридов целесообразно использовать аве-жапрИ1готавлениую реакционную масу , полученную взаимодействием органического тиола или дисульфрада с экв(ИмоьТекул рным количеством хлора или хлористого сульфурила .
Целевые продукты выдел ют известными приемами. Они получаютс с хорошим выходом и как пестициды могут использоватьс без перегонки.
П рИ м 6 р 1. 5-Изобутил-5-2,5-дихлорфени л - 0-п ро П и л д ити офасфа т.
К 0,20 моль сухого прапилового спирта при перемещивании и охлаждении до -30° С одновременно -прибавл ют 0,05 люль изобутилтиодихлорфосфита и 0,05 моль 2,5-д 1Хлорфенилсульфепил .хлорида в 5 мл хлороформа. Температуру полученной смеаи довод т до комнатной, выдержив-ают /в вакууме (10- 15 мм рт. ст.) три 100° С и в остатке получают целевой продукт, пЬ 1,5315, d 1,2246. Выход 100%.
Найдено, %: С1 18,71; S 17,43. MR 94,2.
CisHigCbOgPSa. Вычислено, %: С1 19,03; S 17,15. MRo 94,1.
Пример 2. 5-Пропил-5-Изобутил-0-актилдитиофОСфата .
К раствору 0,05 моль пропилмаркаптана В 30 мл хлороформа .при (-30) - (-40)° С добавл ют 0,05 моль хлора (или хлористого сульфурила). Затем температуру смеси довод т до комнатной, полученный раствор прибавл ют одновременно с 0,05 моль изобутилтиодихлорфосфитом к 0,15 моль изооктилового спирта :при охлаждении до (-30) -(-20)°С. Температуру реакционной массы довод т до комнатной, растворитель и летуч-ие удал ют в вакууме (10-15 мм рт. ст.) при 100° С, а затем при остаточном давлении 1-2 мм рт. ст. и 100° С. В остатке получают целевой продукт, «20 1,4572, df 0,9506. Выход 98%.
Найдено, %: S 18,46. M.RD 97,5.
С15НззО2Р2Вычислено , %: S 18,82. MRo 97,2.
Пример 3. 5-Вутил-5-бензил-0-этилдитиофо сфат .
К pacTEQpy 0,02 моль дибензилдисульфида в 30 мл хлороформа тр-и (-30) - (-20)° С добавл ют 0,02 моль хлористого сульфурила. Затем температуру смеси довод т до О-5° С и Полученный раствор одновременно с 0,04 моль бутилтиодихлорфоюфита в 10 мл хлороформа прибавл ют к 0,2 моль абсолютного этанола при охлаждении до (-40) - (-30)° С. Далее температуру массы довод т до комнатной и выдерживают в .вакууме (10-15 мм рт. ст.) при 100°С. В остатке получают целевой про ,5242, dl° 1,0921. Выход 99%.
дукт,
Найдено: MRo 85,0.
Вычислено: MRo 84,3.
В услови х примеров 2 « 3 получают другие соеди.нени , БЫХОД и некоторые свойства 20 которых приведены в та1блице.
Предмет изобретени
Способ получени эф ров дитиолфосфорных кислот общей формулы
ES
р- ок
г 4/1
В&
где R и R - алкил,ар1ил или аралкил;
алкил,
аа основе хлораигидри1дов кислот фосфора и
спиртов, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, органотиодихлорфосфит под .вергают взаимодействию с сульфенилхлоридом ,и спиртом в .мол рном соотношении
1 : 1 шр:и температуре от (-40) до
(-f20)°C.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1952311A SU466242A1 (ru) | 1973-07-27 | 1973-07-27 | Способ получени эфиров дитиолфосфорных кислот |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1952311A SU466242A1 (ru) | 1973-07-27 | 1973-07-27 | Способ получени эфиров дитиолфосфорных кислот |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU466242A1 true SU466242A1 (ru) | 1975-04-05 |
Family
ID=20562465
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1952311A SU466242A1 (ru) | 1973-07-27 | 1973-07-27 | Способ получени эфиров дитиолфосфорных кислот |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU466242A1 (ru) |
-
1973
- 1973-07-27 SU SU1952311A patent/SU466242A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0097522B1 (en) | Preparation of n-phosphonomethylglycine | |
SU466242A1 (ru) | Способ получени эфиров дитиолфосфорных кислот | |
EP0104775B1 (en) | Production of n-phosphonomethylglycine | |
US4487724A (en) | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine | |
US4447367A (en) | Phosphonoformaldehyde, a process for its preparation and its use as an intermediate product for the preparation of medicaments | |
US4429124A (en) | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine | |
US4293505A (en) | Preparation of β-haloethylphosphonic acids and half esters thereof | |
IE912919A1 (en) | Acylaminomethylphosphinic acids, and a process for the¹preparation of acylaminomethylphosphonic acids and¹acylaminomethylphosphinic acids | |
SU584008A1 (ru) | Способ получени фениловых эфиров фосфиновых кислот | |
SU717061A1 (ru) | Способ получени дихлорангидридов 2-арилтио-3-метил-1,3-бутадиенфосфоновых кислот | |
SU408553A1 (ru) | Способ получени хлорированных высших диалкилхлорфосфатов | |
SU606860A1 (ru) | Способ получени дихлорангидрида 1-хлор2-диэтиламиновинилфосфоновой кислоты | |
SU434087A1 (ru) | Способ получения хлорангидридов диалкилтиофосфиновых кислот | |
SU556147A1 (ru) | Способ получени 0, -эфиров этилили фенилтиолфосфоновых кислот | |
PT98701B (pt) | Processo para a preparacao de acido aminometanofosfonico e de acidos aminometil-fosfinicos a partir de n-hidroximetil-amidas | |
SU454210A1 (ru) | Способ получени фосфонистых кислот или их бис-аналогов | |
SU615086A1 (ru) | Способ получени 0,0-алкилфенилэтилфосфонатов | |
SU681066A1 (ru) | Способ получени дихлорангидридов хлорсодержащих 1,3-бутадиен-2-фосфоновых кислот | |
SU721447A1 (ru) | Способ получени дихлорангидридов 1алкокси-3-хлор-1-пропен-2-фосфоновой /-тиофосфоновой/кислот | |
SU406839A1 (ru) | Способ получения органотиолфосфонатов | |
SU1754720A1 (ru) | Способ получени эфиров 3-(0,0-диалкилфосфорил)пропановых кислот | |
US4569802A (en) | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine | |
SU614111A1 (ru) | Способ получени алкиловых эфиров 3-индолилфосфонистой кислоты | |
US4534902A (en) | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine | |
SU1065421A1 (ru) | Способ получени дихлорфосфинов |