SU461492A3 - Способ получени -анилинокарбонитрилов - Google Patents

Способ получени -анилинокарбонитрилов

Info

Publication number
SU461492A3
SU461492A3 SU1778332A SU1778332A SU461492A3 SU 461492 A3 SU461492 A3 SU 461492A3 SU 1778332 A SU1778332 A SU 1778332A SU 1778332 A SU1778332 A SU 1778332A SU 461492 A3 SU461492 A3 SU 461492A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
mol
propionitrile
ethanol
mixture
yield
Prior art date
Application number
SU1778332A
Other languages
English (en)
Inventor
Петер Монтин Пауль (Нидерланды)
Ван Хелден Роберт (Нидерланды)
Хаддок Эрнест (Великобритания)
Original Assignee
Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Н.В. (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Н.В. (Фирма) filed Critical Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Н.В. (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU461492A3 publication Critical patent/SU461492A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00Carboxylic acid nitriles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-АНИЛИНОКАРБОНИТРИЛОВ Предпочтительно процесс проводить при добавлении альдегида к смеси цианистого водорода и замещенного анилина, использу  в качестве основани  триэтиламин, а в качестве спирта этанол. Желательно цианистый водород и альдегид примен ть при мольном избытке 4-7%, счита  на анилиновое соединение, а циангидрин - при мольном избытке 20- 40%, счита  на анилиновое соединение. Кроме того, нар ду с известными замещенными анилинокарбонитрилами были получены новые соединени , например а- (4-фторанилино )пропионитрил и а-(4-хлор-3-фторанилино)пропионитрил . Предлагаемый способ заключаетс  в следующем . К смеси цианистого водорода и анилинового соединени  общей формулы где RI, Кг и Ra имеют указанные значени , в спиртовом растворе добавл ют альдегид общей формулы R4CHO где R4 имеет указанные значени , при 10-25°С или раствор исходного замещенного анилина в опирте нагревают при 60- 80°С в смеси с циангидрлном общей формулы . R4CH{OH)CN где R4 имеет указанные значени , в присутствии основани  с выделением полученных продуктов известными приемами. В качестве основани  примен ют алифатические третичные амины, предпочтительно триэтиламин, в количестве 2-6 мол. % от количества циангидрина. Из спиртов употребл ют алифатические одно- или многоатомные спирты, содержащие не более 6 атомов углерода , предпочтительно этанол. Пример 1. Получение .а-(3,4-дихлоранилино )пропионитрила из 3,4-дихлоранилина, ацетальдегида и цианистого водорода. В четырехгорлую 5-литровую круглодонную колбу, снабженную мешалкой, воронкой дл  загрузки сырь , обратным холодильником и термометром, ввод т 91,5 г (3,389 моль) цианистого водорода при охлаждении до О-10°С, после чего добавл ют 521,5 г (3,33 моль) 3,4дихлораннлина и 2,3- л 96%-ного этанола. Температуру повышают до и постепенно добавл ют 149,1 г (3,389 моль) ацетальдегида при этой температуре к перемешиваемой смеси в течение 1 час. После перемешивани  в течение еще 30 мин при комнатной температуре смесь нагревают при 60°С в течение 30 мин дл  растворени  образующегос  кристаллического осадка, а затем охлаждают до комнатной температуры. Продукт реакции выдел ют в виде кристаллической массы, которую отфильтровывают и высушивают в вакуумной печи при температуре примерно 70°С под давлением 10-20 мм рт. ст. Получают 542 г (2,52 моль) а-(3,4-дихлоранилино)пропионитрила с т. пл. 118-119°С и чистотой 99%. Это соответствует выходу 78,3 мол. % по отношению к 3,4-дихлоранилину. Из фильтрата выдел ют дополнительное количество продукта путем удалени  летучих компонентов реакционной смеси с помощью пленочного испарител  при температуре 40- 50°С (температура в бане) и под давлением 12-15 мм рт. ст. с последующей кристаллизацией из этанола. В результате общий выход повышаетс  до 98 мол. %. При проведении (дл  сравнени ) процессов в неспиртовой среде в других услови х получают заметно более низкий выход (в диэтиловом эфире 75-80 мол. %, в диметилформамиде 50-60 мол. % и в толуоле 40-50 мол. %). Вместо выделени  растворенного продукта из фильтрата более полезно возвращать фильтрат в реактор дл  последующей реакции со свежей порцией исходного сырь  в услови х, описанных выше. Этим достигаетс  почти количественный выход, а полученный новый фильтрат можно затем снова возвращать в цикл. Пример 2. Получение а-(4-хлоранилино)пропионитрила . 25,5 г (0,2 моль) 4-хлоранилина и 39 мл цианистого водорода в 96%-ном этаноле перемешивают при 15°С и к раствору добавл ют 56 мл ацетальдегида в течение 1 час. Смесь перемешивают при 15°С еще 1 час, а затем при 60°С в течение 2 час. Массу выдерживают 16 час при комнатной температуре, а затем выливают в 500 мл воды. Продукт перекристаллизовывают из раствора и фильтруют. Температура плавлени  полученного продукта 113-115°С. Выход 33 г (91% по отношению к 4-хлоранилину). Пример 3. Аналогично методике, описанной в примере 2, получают следующие новые соединени . а-(4-Фторанилино)пропионитрил. Это соединение с т. пл. 71-73°С синтезируют с выходом 91% по отношению к примен емому 4фторанилину . Найдено, %: С 66,3; Н 5,6; N 17,0. CgHgFNz. Вычислено, %: С 65,9; Н 5,5; N 17,1. а- (4-Хлор-4-фторанилино) пропионитрил. Это соединение с т. пл. 130-132°С получают с выходом 9Г% по отношению к примен емому 4-хлор-З-фторанилину. Найдено, %: С 54,7; Н 4,1; N 14,2. CgHsClNa. Вычислено, %: С 54,4; П 4,0; N 15,1. Пример 4. Получение а- (3,4-дихлораниино )пропионитрила из 3,4-дихлоранилина и а-окснпропионитрила. 81 г (0,5 моль) 3,4-дихлоранилина, 46,1 г (0,65 моль) а-оксипропионитрила, 100 мл этрНОЛ а (96%-ного) и 2,6 г (0,025 моль) триэтиламина ввод т в реактор емкостью 500 мл, снабженный мешалкой и обратным холодильником , и неремешиваемую смесь нагревают при температуре кипени  в течение 3 час. После завершени  превращени  3,4-дихлоранилина к смеси добавл ют 150 мл этанола и полученную массу постепенно охлаждают до комнатной температуры. Образующийс  кристаллический осадок отфильтровывают, промывают 25 мл холодного этанола и удал ют этанол в вакуумной печи при 50°С под давлением 20 мм рт. ст. Получают а-(3,4-дихлоранилино )-пропионитрил с т. пл. 118-119°С. После концентрировани  маточной жидкости до объема примерно 25 мл с последующим охлаждением до 10°С выдел ют дополнительное количество кристаллов, которые промывают и высушивают, как описано выше. Общий выход составл ет 86 г, что соответствует 80 мол. % по отношению к 3,4-дихлоранилину. Предмет изобретени  1. Способ получени  а-анилинокарбонитрилов общей формулы /-К ОУ-т( . X где RI, R2 и RS - водород, галоген, алкил, ганоидалкил или алкоксигруппа; (R4)X или ( A)«C6H2(RiR2)NHCH(R4)X, где , О, S или N4-1; или 1; R4 - водород или алкил; X - сложноэфирна  группа, на основе замещенного анилина и циансодержащего соединени , отличающийс  тем, что, с целью увеличени  выхода и расширени  ассортимента конечных продуктов, замещенный анилин общей формулы где RI, R2 и Rs имеют указанные значени , подвергают взаимодействию в спиртовой среде с цианистым водородом и альдегидом или в случае, когда Ri, R2, Rs и R4 имеют одинаковые указанные значени , с циангидрином в присутствии основани  и выдел ют полученные продукты известными приемами. 2.Способ по п. 1, отличающийс  тем, что в качестве основани  примен ют триэтиламин . 3.Способ по пп. 1 и 2, отличающийс  тем, что в качестве спирта используют этанол. 4.Способ по пп. 1, 2 и 3, отличающийс   тем, что процесс осуществл ют при добавлении альдегида к смеси цианистого водорода и замещенного анилина. 5.Способ по пп. 1-4, отличающийс  тем, что цианистый водород и альдегид иримен ют при мольном избытке 4-7%, счита  на анилиновое соединение. 6.Способ по пп. 1-5, отличающийс  тем, что циангидрин примен ют при мольном избытке 20-40%, счита  на анилиновое соединение .
SU1778332A 1971-04-30 1972-04-28 Способ получени -анилинокарбонитрилов SU461492A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB1241071 1971-04-30

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU461492A3 true SU461492A3 (ru) 1975-02-25

Family

ID=10004092

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1778332A SU461492A3 (ru) 1971-04-30 1972-04-28 Способ получени -анилинокарбонитрилов

Country Status (18)

Country Link
JP (2) JPS5749537B1 (ru)
BE (1) BE782595A (ru)
CA (1) CA982141A (ru)
CH (1) CH589049A5 (ru)
CS (1) CS195255B2 (ru)
DD (1) DD101889A5 (ru)
DE (1) DE2221109C2 (ru)
DK (1) DK153472C (ru)
ES (1) ES402224A1 (ru)
FR (1) FR2139847B1 (ru)
GB (1) GB1327294A (ru)
HU (1) HU164835B (ru)
IT (1) IT953845B (ru)
NL (1) NL175173C (ru)
PL (1) PL83652B1 (ru)
RO (1) RO62750A (ru)
SU (1) SU461492A3 (ru)
YU (1) YU39269B (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1547758A (en) * 1975-07-29 1979-06-27 Shell Int Research Herbicidal composition
CH624925A5 (en) * 1976-05-08 1981-08-31 Basf Ag Process for the preparation of glycinenitriles
US4318920A (en) * 1979-02-08 1982-03-09 Abbott Laboratories Ovicides

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE151538C (ru) *
NL136594C (ru) * 1965-10-22
US3463805A (en) * 1967-05-08 1969-08-26 Grace W R & Co Production of aminonitriles under adiabatic conditions
GB1307978A (en) * 1969-02-28 1973-02-21 Wellcome Found Amidines processes for their preparation and pharmaceutical compo sitions incorporating the same

Also Published As

Publication number Publication date
DK153472B (da) 1988-07-18
IT953845B (it) 1973-08-10
DE2221109A1 (de) 1972-11-16
BE782595A (nl) 1972-10-25
FR2139847A1 (ru) 1973-01-12
DD101889A5 (ru) 1973-11-20
GB1327294A (en) 1973-08-22
CH589049A5 (ru) 1977-06-30
JPS5639057A (en) 1981-04-14
FR2139847B1 (ru) 1973-12-07
CS195255B2 (en) 1980-01-31
DK153472C (da) 1988-11-21
NL175173B (nl) 1984-05-01
JPS5749537B1 (ru) 1982-10-22
AU4168072A (en) 1973-11-01
PL83652B1 (ru) 1975-12-31
YU115772A (en) 1982-05-31
DE2221109C2 (de) 1983-10-06
HU164835B (ru) 1974-04-11
RO62750A (fr) 1977-10-15
CA982141A (en) 1976-01-20
ES402224A1 (es) 1976-01-01
NL7205688A (ru) 1972-11-01
JPS5736274B2 (ru) 1982-08-03
NL175173C (nl) 1984-10-01
YU39269B (en) 1984-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS61254540A (ja) 立体障害性ヒドロキシフエニルカルボン酸エステルの製造方法
US2534331A (en) 4, 5-imidazoledicarbonitrile and method of preparation
JP2682705B2 (ja) 2,6−ジクロロフェニルアミノベンゼン酢酸誘導体及びジフェニルアミン誘導体の製造方法。
SU461492A3 (ru) Способ получени -анилинокарбонитрилов
JPH0258272B2 (ru)
EP0371499A2 (de) Verfahren zur Herstellung von Pyridin-2,3-dicarbonsäureestern
JP3223377B2 (ja) 対称的な2,2’−メチレンビスベンゾトリアゾリル フェノール類の製造方法
US2787619A (en) Method of producing nu-vinyl-nu, nu'-ethyleneurea
US2824120A (en) Production of phenylglutaric acid
JP2555388B2 (ja) エステル基を含有するn−置換アクリルアミド
US3130218A (en) Process for the preparation of 4-nitrostilbene carbonitriles
US5177247A (en) Process for the preparation of hydroxyphenylpropionates
US2453676A (en) Alkamine esters of pyrrole-3, 4-dicarboxylic acids
JPS638954B2 (ru)
KR890000990B1 (ko) 4-(2-페녹시에틸)-1,2,4-트리아졸론 및 이의제법
US1633392A (en) Sedative and hypnotic ureides
JP3640319B2 (ja) ベンズアミド誘導体の製造方法
SK288040B6 (sk) Method for producing beta-hydroxyalkylamide compounds
US4013656A (en) Process for the preparation of pyridylamino-methylenemalonic acid derivatives
SK249092A3 (en) Process of the preparation of succinylcholine halides
JPH0637449B2 (ja) 光学活性アテノロール及びその中間体の製法
JPS585184B2 (ja) n−プロピル−n−プロピリデンアセトアミドの製造方法
US4297503A (en) Novel benzamide derivative and method of preparing metoclopramide using same
JP2767295B2 (ja) インドール―3―カルボニトリル化合物の製造方法
CA1094096A (en) Process for producing 4-acyl-amido-4,4-dicarboxy- butanal phenyl hydrazone