SU452099A3 - The method of obtaining hexahydro1,3,5-triazin-2,4-dionov - Google Patents

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕКСАГИДРО-1,3,5-ТРИАЗИН2 ,4-ДИОНОВ(54) METHOD FOR OBTAINING HEXAGIDRO-1,3,5-TRIAZIN2, 4-DIONES

1one

Изобретение относитс  к способу получени  новых производных гексагидро-1,3,5-триазин2 ,4-дионоБ, обладающих биологической активностью .This invention relates to a process for the preparation of new hexahydro-1,3,5-triazin2, 4-dione BB derivatives having biological activity.

Получение гексагидро-1,3,5-триазин-2,4-дионов взаимодействием изоцианатов с замещенными формамидинами известно в литературе.The preparation of hexahydro-1,3,5-triazin-2,4-diones by the interaction of isocyanates with substituted formamidines is known in the literature.

Предлагаемый способ получени  новых производных гексагидро-1,3,5-триазин-2,4-дионов общей формулыThe proposed method for the preparation of new derivatives of hexahydro-1,3,5-triazin-2,4-dione of the general formula

Способ заключаетс  в том, что N, N, Nтрп мети л фор мам и дин фор.мулыThe method consists in the fact that N, N, Ntrp meth l l for mums and din formulas

(CH3),,(CH3) ,,

подвергают взаимодействию с двум  эквивалентами арилизоцианата общей формулыinteract with two equivalents of aryl isocyanate of the general formula

N С ОN С О

10ten

Ch.Ch.

,/, /

N /7 А ьN / 7 A

Vl N-СНь  Vl N-SN

У„Y „

YY

разветвленна  или неразветвленна  алкильна ,трифторалкильна branched or unbranched alkyl, trifluoroalkyl

группа, галоген, алкокси-, арилокси- или нитрогруппа, п - целое число от О до 3, причем Y могут быть одинаковы или различны .group, halogen, alkoxy, aryloxy or nitro, n is an integer from O to 3, and Y may be the same or different.

где Y и п имеют указанные значени .where Y and n have the indicated meanings.

Реакцию обычно провод т в присутствии подход щего растворител , например петролейного эфира или циклогексана, или простого эфира, например диэтилового эфира, и при необходимости в присутствии катализатора, например третичного амина.The reaction is usually carried out in the presence of a suitable solvent, for example petroleum ether or cyclohexane, or an ether, for example diethyl ether, and, if appropriate, in the presence of a catalyst, for example a tertiary amine.

Процесс ведут предпочтительно при охлаждеЕГИи , например, до и при исключении влаги в реакционной среде.The process is preferably carried out with cooling EHG, for example, before and with the exclusion of moisture in the reaction medium.

Продукты выдел ют известными приемами.Products are isolated by known techniques.

Пример 1. 6-диметиламино-1,3-ди-(3,4-дихлорфенил )-5-метилгексагидро-5-триазии - 2,4дион .Example 1. 6-dimethylamino-1,3-di- (3,4-dichlorophenyl) -5-methylhexahydro-5-triazium - 2,4dione.

86 г (1 моль) N, N, N-триметилформамида в 200 мл петролейного эфира охлаждают приблизительно до 0°С в защищенном от влаги воздуха сосуде и при перемешивании прибавл ют раствор 376 г (2 моль) 3,4-дихлорфенилизоцианата в 800 мл простого эфира, причем поддерживают температуру 0°С. Защпщеииый от влаги воздуха сосуд оставл ют сто ть при комнатной температуре приблизительно 3 дн . Смесь растворителей декантируют и продукт реакции раствор ют в простом эфире. Полученное после отгонки простого эфира и высуши1вани  в высоком вакууме в зкое масло 10 кристаллизуетс  через некоторое врем , т. пл. 141-142°С. Мол. вес. 462,16. Если реакцию осуществл ют только в лигроине, то врем  реакции сокращаетс  до 3 час. Найдено, %: С 46,9; Н 4,1; N 11,6; С1 30,3. 15 5 СьзИ,бС14Х..02. Вычислено, %: С 46,8; Н 3,5; N 12,1; 30J. Примеры 2-8. Аналогично примеру I почают указанные в таблице соединени  форлы хСНь N f-Л 1 Н / , 86 g (1 mol) of N, N, N-trimethylformamide in 200 ml of petroleum ether are cooled to approximately 0 ° C in a vessel protected from moisture of air and a solution of 376 g (2 mol) of 3,4-dichlorophenyl isocyanate in 800 ml is added with stirring simple ether, and maintain a temperature of 0 ° C. An airtight vessel is allowed to stand at room temperature for approximately 3 days. The solvent mixture is decanted and the product is dissolved in ether. The viscous oil 10 obtained after distilling off the ether and drying under high vacuum crystallizes after some time, m.p. 141-142 ° C. Mol weight. 462.16. If the reaction is carried out only in ligroin, the reaction time is reduced to 3 hours. Found,%: With 46.9; H 4.1; N 11.6; C1 30.3. 15 5 SZI, bС14Х..02. Calculated,%: C 46.8; H 3.5; N 12.1; 30J. Examples 2-8. Analogously to Example I, the forl compounds xCH N N-L 1 H / indicated in the table are