SU432711A3 - - Google Patents

Info

Publication number
SU432711A3
SU432711A3 SU1325942A SU1325942A SU432711A3 SU 432711 A3 SU432711 A3 SU 432711A3 SU 1325942 A SU1325942 A SU 1325942A SU 1325942 A SU1325942 A SU 1325942A SU 432711 A3 SU432711 A3 SU 432711A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
solution
filtered
methoxy
ethyl acetate
mixture
Prior art date
Application number
SU1325942A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Иностранец Линкольн Харви Вернер
Иностранна фирма Циба Гейги
Фонд Зно
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Иностранец Линкольн Харви Вернер, Иностранна фирма Циба Гейги, Фонд Зно filed Critical Иностранец Линкольн Харви Вернер
Application granted granted Critical
Publication of SU432711A3 publication Critical patent/SU432711A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/38—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of rings other than six—membered aromatic rings
    • C07C47/453—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of rings other than six—membered aromatic rings containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/01—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton having nitro groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C205/03—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton having nitro groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C07C205/04—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton having nitro groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/46—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C215/48—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by hydroxy groups
    • C07C215/54—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by hydroxy groups linked by carbon chains having at least three carbon atoms between the amino groups and the six-membered aromatic ring or the condensed ring system containing that ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/54—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/56—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C217/62—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms linked by carbon chains having at least three carbon atoms between the amino groups and the six-membered aromatic ring or the condensed ring system containing that ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/657—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings
    • C07C49/665—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings a keto group being part of a condensed ring system
    • C07C49/675—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings a keto group being part of a condensed ring system having three rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/753—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C49/755—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing ether groups, groups, groups, or groups a keto group being part of a condensed ring system with two or three rings, at least one ring being a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/72—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings and other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D211/20—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D211/22—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/93—Spiro compounds
    • C07C2603/94—Spiro compounds containing "free" spiro atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

Изобретение относитс  к способу получени  новых, не описанных в литературе 1-аминоалкилбензоциклоалкан - 2 - спироциклоалифатических соединений, которые обладают ценными фармакологическими свойствами и могут найти применение в медицине.
Известен способ получени  диаминов алифатического р да из соответствующих дигалоидпроизводных и аминов в различных растворител х .
Предлагаемым способом, основанным на известной реакции замены галоида алкиламиногруппой , получают новые соединени .
Предлагаетс  способ получени  аминоалкилспироалканов общей формулы
2
В низший алкилен или низщий алкенилен , который 4-6 атомами углерода участвует в образовании цикла,
alk2 - низший алкилен, Am - аминогруппа или
alk2 - Am вместе - азациклоалкил, азациклоалкил - низший алкил,
R - водород, оксигруппа,
или их производных, заключающихс  в том, что в соединении общей формулы
R X Ч
P/V
alkj
арклфосфоиайгалогенид) -алкклгрупну, (ниlUUj UJv ii-ViiiliU, iiAiiiiiOj UiiaiiOj А:..ро . iioO
цианато лли терйфицпроьаннуы li с.-ижныи с.фйр ivupuuKcna.ii-iiioj-алкил-, а.Лсеннл-, алкаионЛ- ,i«iii Ид J-Jli.LliaЛAK.Upyliliy, a-.iiiaO-a.iKuHl-Ijl- , ibviliJ.Oa iiidriOibi- is.iii iliViibiOiiiApUKv i-iiiiкилгруиау , liiiipiLU- ИЛИ Kapua.vioii.iipyiiiiy. KuiiACi-iCaUiiH pcaKUriuiUiuciiCcouiiOi и up jibjВОДНи о иСХиДН01и iJCu,t;Crijcl с a.iA;;laKO.i ii.iil
aiviHiia.viii iitiii 1 pальЗиЦиИ nUjiN iCiiiibiX is.iicЛОТ ИриИЗБОДИТСЯ iipeHJ.iyii CCTBCiijiO 13 lip,i ;yiСТВИИ ИоОЫТКа Э.ИХ UCiiOBUbiX рОаКТиВОП. IIA
MOJiiHO однако исио.иьзов лТо также в SKijHijaлент11В1Х О;л-1чсствах в 11рисутсГилп Др)- лх кокденсациоыных средств, например меорга1-шчееких или органических основании.
иолученнв1е С1 еди11е:1И  обладают це:1н.л:,1ц фарГаалОлогичеекй-Ли eBOhCiBa-viu.
lip им ер 1. iv раствору о г i-OKcu-i-(,3тозилоксинронил ) -1,2,3,4-те1ра1идроиафта.1ин2-с11ироциклогексана в иО льт ацегол лрила нриоавл ют ;-ри ьерел1ел1ивании нри -iu 3,t) г безоОДлого днл;етИо:а:11л а. uaipeвают носле этого в тече11ие ь чае лри -SuC в нереходнол /ipybKe, ее охлаждают, фильтруют и фильтрат испар ю ири yiiciibmeiiHOM давлении. Остаток рас1вор ют в ело/кном уксусном зфире, через раствор ироиускают хлористоводородный газ, нолученныи осад;;к отфильтровывают и нерекристаллизовывают из изо11ронанола. Получают 1-окен-1-(-ди;.1етиламинонроннл ) - 1,2,3,4 - тетрагндро;1а1рталин-2-енироциклогекеан-гндрохлорнд , ivOiopuii плавитс  нрн 2i -ziaC нри разлож 1иНд. ответетвуюш ,ее евободное основание илазитс  нри 90-dzC.
пример 2. К раствору 7,6 г 1-(3-тоз:1локсииронил ) - 6 - метокси-1,2,3,4 тетрагидронафталин-2-енироциклогекеана в 5 мл aUdOHirrрила нрибавл ют нрн нере1.1сшава 1ни при - 3,5 г безводного ди;,1стнламнна и смеев нагревают в нереходной трубке в тсченне }6 час до . Реакционную смесь нослс этого охлаждают, фильтруют и фильтрат нснар ют нри уменьшенной давлеанн. Остаток дистиллируют , кнн щудО ири iu2-iooC 0,3 мм рт. ст.) фракцию улавливают, ее растьор ют в сложниги уксусном зфнре. Через paciiiop нронускают хлорнстоводородньн газ и нолученный осадок отфильтровывают. 1д0луча от 1-(3-диметиламинснронил) - 6 - MeiOKeii-i,2,3, 4-тетрагидронафталин - 2 - еиироцнклогекеаигндрохлорид , который нлавнтс  ири ;3/--141 0 .
Пример 3. Раствор 1 г i-(1,К-ди:метилкарбамоилэтил ) - 6 - метокси-1,2,3,4-тс:траг ;Дронафталин-2-снироциклогексана в b мл диэтилового нростого эфира но каил .м доиав.г ют нри неремешиваннн в смесь С,5 г о нтийалюминийгидрида -и 25 мл бч;зводного длзтилового нростого эфира; реакционную смесь перемешивают в течение ночн нри колыатноГ температуре. Затем добавл ют 1,о мл этилацетата ,U,5 мл ВОДВ1, 1 мл 5%-ного водного раствора гидроокиси натри  и 1,5 мл воды.
Полученный осадок отфильтровывают, вымв1иают днэтиловыы нростым эфиром, фильтрат высушивают н ввн1аривают. Остаток раствор юг в л1инимальном количестве диэтилового иростого эфира, раствор нейтрализуют хлористым водородом в этиJIaцeтaтe, -полу-ченный осадок о1фильтровывают и вымывают просгым эфиром, иоразуетс  1-(3-диметиламиноьронил; - о - метокси-1,2,3,4-тетрагидронафтаjnHi-2-снироциклогекеаи - гидрохлорид с т. ил. i3d-139О.
Пример 4. Раствор 3 г 1-(2-нитроэтенил)1 ,2,3,4-тетрагидронафталин - 2 - спироциклоиентана в i5 мл тетрагидрофурана добавл ют но канл м ири неремешивании в емесь и,/ г литийалюминийгндрида в 1 / мл нростоio эфира, х-еакционную смесь затем кип т т в течение о час с обратным холодильником, охлаждают, добавл ют 0,7 мл воды, 1,4 мл
Lzio-noro водного раствора гидроокиси натри  и 2,1 мл воды (в этой носледовательности ). Затем фильтруют, фильтрат вымывают иодо11, иыеушивают, вынаривают и остаток расгвор ют в этилацетате. Раствор подкисл lOT хлориетьнм, водородом в этилацетате, нолученныи осадок отфильтровывают и нерекристаллизовывают из ацетона. Образуетс  1-(2-аминоэтил) - 1,2,3,4 - тетрагидронафталин-2-снироцнклоиентан-гндрохлорид е нолосами в инфракрасном сиектре нри 750, 1250, ioOO и 25uu .
Пример 5. К раствору 3,2 г 1-(бромме1илиден )-6-метокси - 1,2,3,i - тетрагидронаф1а„1Ии-2-сннроциклонентана в 30 мл сложного
уксусного эфира ирнбавл ют нри неремешивании раствор 1,й г диметиламина в 20 мл сложного уксусного эфира и затем 1 г карбамата натри . Смесь иеремешивают в теченне 4 час нри 50С, охлаладают и к ней нриоавл ют lOj мл воды. Органический слой выдел ю г, иромывают водой, сушат и иснар ют нрн уменьшенном давлении. Остаток раствор ют в сложнол уксусном эфире, раствор нидкисл ют хлористым водородом в сложном
yi-xycHOM эфире и нолученный осадок отфильтровывают . Получают 1-(2-диметиламиноэтилен ) - 5 - метокси-1,2,3,4-тетрагидронафталин2-сннроциклонентан-гидрохлорид , который в инфракрасном сиектре ноказывает сильные
нолоеы ири 1032, 1246, 1315, 1502 и 1602 C.M-I.
Пример 6. Смесь 8 г 1-(2-изоцианатоэтнлнден ) - 6 - метокси-1,2,3,4-тетрагидронафтьлнн-2-сиироциклоиентана , 25 мл воды, 25 мл
метанола и 1,5 г гидроокиси натри  неремешивают нри 60°С в течение 1 час и оставл ют сто ть в течение 3 час ири ко.мнатной темиературе. Смесь после этого концентрируют нри уменьшенном давлении, концентрат сгкстрагируют диэтиловым эфиром, экстракт
иромывают водой, еушат и испар ют при у;иеньшенном давлении. Получают 1-(2-аминозтилиден ) - 6 - метокси-1,2,3,4-тетрагидронафталин-2-сиироциклоиентан , который в инфракрасном снектре имеет полосы при 810, 1150,
1590 и 1620 см-Ч
Пример 7. Раствор 4 г 1-окси-1-(3-диметиламиноироиил ) - 1,2,3,4 - тетрагидронафталин-2-спироцикло-3-гексаг1а в 50 л;л хлороформа и 3,35 мл ацетилхлорида нагревают с обратным холодильником в течение /О мин и затем выпаривают при пониженном давлении.
Остаток раствор ют в воде, раствор сильно подкисл ют ,ОНЦеНТрИрОВаННОН СОЛЯНО
кислотой и вы.нывают простым эфиром. Водный раствор довод т до основной и н. водным раствором гидроокиси натри , экстрагируют простым эфиром, экстракт вымываюг водой, высушивают п выпаривают. Остаток раствор ют в этилацетате, раствор подкисл ют хлористым водородом в этилацетате, полученный осадок отфильтровывают п вымывают этилацетачом. Образуетс  1-(3-дпметиламинопропилиден ) - 1,2,3,4 - тетрагидронафталин-2-спироцикло-З-гексан-гидрохлорпд с т. пл. IdTC (с разложением).
Пример 3. Смесь 42 г 1,6-дигидрокси-1 (3-дпметиламинопропил) - 1,2,3,4 - тетрагидронафталин-2-спироциклогексана , 250 мл хлороформа и 38 мл ацетилхлорида в течение 70 мин нагревают на паровой ванне и выпаривают при пониженном давлении. Остаток раствор ют Б воде, раствор вымывают простым эфиром и водный слой довод т до основной реакции 2 н. водным раствором гидроокиси натри . Его трижды экстрагирую; простым эфирОдМ, экстракт вымывают водой, высушивают и выпаривают. Остаток pacrLK) р ют в этилацетате, раствор подкисл ют хлористым водородом в этилацетате, иолучепный осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из пзопропанола. Образуетс  1-(3-дпметиламинопропилиден) - о-ацето1сси1 ,2,3,4-тетрагидронафталин - 2 - спироциклогексан-гидрохлорид с т. пл. 188-189,.
Пример 9. Через раствор 3,5 г 1-(3-диметиламинопропилидеп ) - 6 - метокси-1,2,3,4тетрагидронафталин-2-спироциклопентана в 35 мл этанола при комнатной температуре при перемешивании пропускают в течение 20 мин метилбромид п смесь затем оставл ют сто ть в течение 2,5 дней. Ее выпаривают прп пониженном давлении, остаток экстрагируют простым эфиром и перекристаллизовывают из пзопронапола. Образуетс  1-(3-триметиламмонийпропилиден ) - 6 - метокси-1,2,3,4-тетрагидронафталин - 2 - спироциклопентап-бромид с т. пл. 223-224°С.
Пример 10. Смесь 60 г 1-окси-1 (3-дпметиламинопропил ) - 6 - метокси-1,2,3,4-тетрагидронафталин-2-спироциклопентана , 41 мл ацетилхлорида и 300 мл хлороформа кип т т на паровой ванне с обратным холодильником в течение 80 мин и выиаривают при пониженном давлении. Остаток раствор ют в воде, смесь довод т до основной реакции 2 н. водным раствором гидроокиси натри  и экстрагируют простым эфиром. Экстракт вымывают водой, высушивают, фильтруют и выпаривают при понил енном давлении. Остаток раствор ют в .минимальном количестве этилацетата,
раствор сильно подкисл ют .хлористым водоpoдo .i в этплацсгате, полученный осадок отфплыровывают , промывают этилацетатом и
перекристаллизовывают из 600 мл ацетона.
Образуетс  1-(3-диметиламинопропилиден)-иметокси-1 ,2,3,4 - тетрагидронафталин-2-спироциклопентан-гпдрохлорид с т. пл. 164-166 С.
Продукт идентичен продукту примера 5.
Пример И. Смесь / г 1-окси-1-(3-диметила .мипопропил) - б - метокси-1,2,3,4-тетрагидронафталин-2-спироциклопентана (т. пл. /б-УЬ С), 30 мл хлороформа и 5 мл ацетилхлорида кип т т в течение 70 мин с обратным холодильником и выпаривают в вакууме. Остаток раствор ют в воде, раствор довод т до основной реакции 2 н. водным раствором гидроокиси натри  и экстрагируют Д 1этиловым простым эфиром. Экстракт вымывают водой, высушивают, фильтруют и выпаривают в вакууме . Остаток раствор ют в этилацетате, раствор довод т до кислой реакции Xviopnстым водородом в этилацетате, полученный осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из ацетона. Образуетс  1-(3-диметила; 1ииопропилиден ) - 6 - метокси-1,2,3,4-тетрагпдронафталин - 2 -сппроциклопентан - гидро .хлорид с т. пл. 164-165°С.
ирпмер 12. Гор чий раствор 2 г 1-окспi- (3-диметиламинопропил) - 6 - метокси-1,2,3,
4-тетрагидронафталпн - 2 - спироциклопентана (т. пл. 76-78°С) в минимальном количестве этплацетата медленно довод т до кислой реакцип путем добавлени  по капл м хлористого водорода в этилацетате. Полученный поеле охлаждени  осадо с отфильтровывают и перекристаллизовывают из ацетона. Образуетс  1-(3-диметиламинопропилиден) - 6-метокси-1 ,2,3,4 - тетрагидронафталин-2-спироциклопентан-гидрохлорид . Продукт идентичен
продукту примера И.
Пример 13. Смесь 6,2 г 1-(3-диметиламинопропилиден ) - 6 - метокси-1,2,3,4-тетрагидронафталпп-2-спироциклогексана , 1 г окиси ;1латины п 100 мл этанола гидрируют при
комнатной температуре до растворени  в ней 550 мл водорода. Смесь фильтруют, фильтрат выпаривают в вакууме, остаток раствор ют в диэтиловом простом эфире, раствор вымывают водой, высушивают, фильтруют и выпаривают . Остаток дистиллируют и кпп щую при 162-164°С (0,3 мм рт. ст.) фракцию собирают . Образуетс  1-(3-дпметиламинопропил)-6метоксп - 1,2,3,4 - тетрагидронафталпн-2-спироцпклогексан .
Продукт раствор ют в безводном диэтиловом простом эфире и раствор нейтрализуют хлористым водородом в этилацетате. Полученный осадок фильтруют и вымывают ди; )тиловым простым эфиром. Образуетс  соотсстствуюш ,ий гпдрохлорид с т. пл. 137-141°С. Пример 14. Методами, описанными в предыдущих примерах, получают следующие соединени :
1-ОКСИ-1-(3-диметиламинопропил) - 5 - метокси-1 ,2,3,4-тетрагидронафталин - 2 - сппро
SU1325942A 1968-04-23 1969-04-22 SU432711A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US72358568A 1968-04-23 1968-04-23
US79616669A 1969-02-03 1969-02-03

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU432711A3 true SU432711A3 (ru) 1974-06-15

Family

ID=27110826

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1325942A SU432711A3 (ru) 1968-04-23 1969-04-22

Country Status (12)

Country Link
JP (1) JPS516668B1 (ru)
AT (3) AT299152B (ru)
BE (1) BE731876A (ru)
CA (1) CA974997A (ru)
CH (6) CH557326A (ru)
DE (1) DE1919082A1 (ru)
ES (1) ES366279A1 (ru)
FR (1) FR2007496A1 (ru)
GB (1) GB1251702A (ru)
NL (1) NL6905562A (ru)
SE (1) SE365791B (ru)
SU (1) SU432711A3 (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE371190B (ru) * 1972-03-24 1974-11-11 Kabi Ab

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2665302A (en) * 1951-11-24 1954-01-05 Jr Gilbert Forrest Woods Spirocyclohexanes and methods of preparation thereof

Also Published As

Publication number Publication date
ES366279A1 (es) 1971-03-16
SE365791B (ru) 1974-04-01
CH554829A (de) 1974-10-15
AT308732B (de) 1973-07-25
CH534120A (de) 1973-02-28
AT308730B (de) 1973-07-25
AT299152B (de) 1972-06-12
CH554828A (de) 1974-10-15
FR2007496A1 (ru) 1970-01-09
GB1251702A (ru) 1971-10-27
CH554310A (de) 1974-09-30
CA974997A (en) 1975-09-23
CH557326A (de) 1974-12-31
CH529097A (de) 1972-10-15
DE1919082A1 (de) 1969-11-06
BE731876A (ru) 1969-10-22
JPS516668B1 (ru) 1976-03-01
NL6905562A (ru) 1969-10-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU552025A3 (ru) Способ получени производных фенил-имидазолил-алканов
SU578002A3 (ru) Способ получени производных бензо(в)тиофена или их солей
US2489232A (en) Synthesis of biotin
US3032585A (en) Process for the production of p-bis-(2-chloroethyl)-aminophenylalanine
NO120506B (ru)
SU432711A3 (ru)
CH558362A (de) Verfahren zur herstellung von endoaethano-tetrahydrothebainen bzw. -oripavinen.
US2489236A (en) Synthesis of biotin and related compounds
DE1964420A1 (de) Racematspaltung
SU575031A3 (ru) Способ получени конденсированных трициклических производных имидазола или их солей
SU745365A3 (ru) Способ получени производных бензацилбензимидазола-(2) или их солей
US2380479A (en) dl-tryptophane and processes for producing the same
Snyder et al. Mannich Reactions of Pyrimidines. I. 2, 6-Dimethyl-4-hydroxypyrimidine1
SU518130A3 (ru) "Способ получени фталазино(2,3-в) фталазин-5(14н)
SU795487A3 (ru) Способ получени производных геллебри-гЕНиНА или иХ СОлЕй
US3104258A (en) Novel synthesis of amino acids
NO132534B (ru)
US3098076A (en) 1, 1-diphenyl-2-tertiary aminomethyl-3-hydroxy methyl-cyclopropanes and esters thereof
SU426366A3 (ru) Способ получения производных1-арил-2,3,4,5 тетрагидро-1 н-1,5-бензодиазепин-2-она
US3373153A (en) N-lower alkylidene amino-iminodibenzyl
US3417098A (en) Phosphoryl derivatives of 4-imidazolidones
SU512697A3 (ru) Способ получени бензиламинов
SU984404A3 (ru) Способ получени циклоалифатических кетоаминов или их солей
SU584782A3 (ru) Способ получени производных аминоимидазоизохинолина или их солей
Snyder et al. Preparation of compounds in the new dipyrrolo [3, 4‐b: 3′, 4′‐e]‐pyridine series from 1‐benzylidene‐2, 3‐dioxopyrrolidines. A variation of the hantzsch synthesis