SU426361A3 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ( + )-р-АМИНО- р- - Google Patents

Description

Насто щее изобретение относитс  к способу получени  не описанной в литературе (+)р-амино-р- (3,4 - диметоксифенил)-пропионовой кислоты, котора  обладает фармакологической активностью и может в св зи с этим найти применение в медицине.

11звестен способ получени  соединений общей формулы

СНз

CH -C-COOH H-N-RS

где Rb R2

Rs - водород или ацилгруппа, обладающих фармакологической активностью.

Однако в литературе отсутствуют сведени  о получении ( + )-р-ампно-р-(3,4-диметоксифенил )-пропионовой кислоты, котора  обладает ценными свойствами.

Согласно изобретению описываетс  способ получени  ( + )-р-амино-р-(3,4 - диметокснфепил )-пропионовой кислоты пли ее солей, заключающийс  в том, что в соединении общей формулы I

Nli.Cli-OH-R

I

где R - функционально модифицированна  карбоксильна  группа, причем исходное соединение общей формулы I может быть в виде рацемата или оптическиактивиого антипода , перевод т остаток R в карбоксильиую группу известным способом, например гидролизом , с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Функциональпо модифицированной карбоксильной груплой  вл етс , например, циаHorpyinna .

Гидролиз цианогруппы провод т известиым методом, например в присутствии сильпой кислоты, такой как сол ной, или в некоторых случа х с прибавлением окислител , например азотной кислоты.

В качестве функционально модифицированной карбоксильной труппы примен ют также этерифицированиую в сложный эфир или агчидированную карбоксильную группу, галогепангидрпд кислоты, ангидрид кислоты, азид кислоты или тиоамид. Реакцию обмена провод т известным способом, желательно в присутствии органических или неорганических оснований, пли в присутствии катализаторов и (или) окислителей в кислой или нейтральной среде. Названные реакции можно проводить в присутствии или без разбавителей, конденсирующих и (или) катализирующих средств, при понижеиной, нормальной или повышеппой температуре и в соответствующем случае з закрытом сосуде и (или) в атмосфере инертного газа. Целевой продукт выдел ют в свободном виде или перевод т в соли известным способом , использу  дл  этого неорганические кислоты , например сол ную, азотную, серную, фосфорную, или оргаиические карбоновые или сульфоновые кислоты, такие как муравьина , уксусна , лимонна , бензолсульфонова  и другие. Пример. 2,2 г хлоргидрата сложного метилового эфира ( + )-(3-амино-р-{3,4-диметоксифен1ил )-пронно,но:вой кислоты ( + 14° (с 1 % 1В 0,1 п. HCl) нагревают в 22 мл 2 и. сол ной кислоты 2 час с обратным холодильником . Затем реакционный раствор выпаривают в вакууме, к остатку прибавл ют 95%-ный этанол и отфильтровывают. После прибавлени  простого эфира получают хлоргидрат ( + )-р-амино-р-(3,4 - диметоксифенил)-пропиоповой кислоты; т. пл. 202-203°С (разложение кристаллизирует); а о +7°+1° ( в 0,1 н. НС1). Предмет изобретени  Способ получени  ( + )-р-амино-р-(3,4-диметокснфенил )-иропиоиовой кислоты или ее солей, отличающийс  тем, что в соединении общей формулы I ClljON51 ., ni-CHo-R СНзОЛ / где R - функционально модифицированна  карбоксильна  группа, причем исходное соединение общей формулы I может быть в виде рацемата или оптическнактивного антинода, перевод т остаток R в карбоксильную групну известным способом, например гидролизом, с последующим выделением целевого продукта известным способом в свободном виде или в виде соли. Приоритет по признакам: 09.04.70; соединение общей формулы I иснользуетс  в виде рацемата; 16.07.70: соединение общей формулы I используетс  в виде правовращающего антипода; 09.03.71: соединение общей формулы I используетс  в виде левовращающего антипода.