SU412182A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU412182A1 SU412182A1 SU1694389A SU1694389A SU412182A1 SU 412182 A1 SU412182 A1 SU 412182A1 SU 1694389 A SU1694389 A SU 1694389A SU 1694389 A SU1694389 A SU 1694389A SU 412182 A1 SU412182 A1 SU 412182A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- alcohol
- catalyst
- water
- koh
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
1one
Изобретение относитс к способу получени исйвьы iCMemaiHHbix эфир01в дифе/новой KIHCлоты , на ход щдиЧ п;рименение в полимерной пром ы ш л eiHiHOCTH.This invention relates to a method for producing an iCMemaiHHbix ester01 in a diff / new KIHClot, per course of the circuit; it is used in the polymer industry by means of eiHiHOCTH.
Известен способ получени смешанных эфйр01В фталавой иислоты стутел ооследовательнОго взаимодействи фталевого ангидрида пр,и .иагграваани с двум различными оииртами . Первую стадиЕО об1ра1301ва1ни мо1ноэфи1ра задут без катализатора -при иа-превании до 160° С, а стад1ию - в И|р исутст вии кислых каталиэатор0 в темп е.р а туре до 160°С.There is a known method for preparing mixed esters of phthalic acid and isotyl stitel about the sequential interaction of phthalic anhydride pr, i.aggravani with two different sources. The first stage of EO11313VA1Ni monoether will be blown out without a catalyst — when it is converted to 160 ° C, and the stage — in the IU of acid catalysts at a rate of 160 ° C.
По П1редлагаам01му способу получают иовые смешанные эфиры Д ифено1вой кислоты, обладающие кратно улучшенными озойствами по с/раиненйю с -HeiBecTinbiiMM.According to the P1 offers, I get i-mixed esters of phenoic acid, which have multiply improved ozoicities along with / HeiBecTinbiiMM.
Указанные соединени получают последовательной этери фикацией днфенового ангидрида различными снирта1ми при «агревании. Стадию образовани 1моноэфи1ра ведут обработкой дифено1ВОто ан1ЛИ|Д|р и а а|ромат1Ичеок1ИМ, ц.икличе1ак;и. или алифатичеокгг спиртом с большИ:м числом атомов углерода без катализатора прм н.агреваннн не выше «ипеии , а затем ПИЗШИ1М спиртом в 1Присутст1вии кислого каталлзаторЗ при н-агревалии с удалением образуюш ,ейс воды, и выдел ют продукт известныМ1и IHриема т.These compounds are obtained by the sequential etherization of dnfenic anhydride with various snapshots during heating. The formation stage of the monoether is treated with dipheno1, which is an ORI | D | p and aa | romat1Icheok1IM, c.I.p. or aliphatic alcohol with a large number of carbon atoms without a catalyst, not more than 1%, and then PIZSH1M alcohol in 1Natural acid catalyst when n-averavial is removed, it is water, and the product is known for its known acid.
В качестве аро)ма1тических и цикличесифтх спиртов .могут попользоватьс любые, например бенз1иш.авый, цнклогексиловый .и тому подобные , в том числе с заместител ;мн, а в качест1ве ал1ифат1ическнх спиртов - .метиловый, этиловый, ИЗоа1МИловый, 2-этилге«силовый и другие, содержаш,ие до 16 атомов углерода. Получеииые таким образом эфнры меют высокую температуру кипени и могут использоватьс в качестве пластификаторов термостойких поли1меров. В качест(ве Кислопных катализаторов 1могут иопользоватьс любые минеральные кислоты « аро,.мат;ическ1ие сульфокислоты .As apo) ma1ticheskih and tsiklichesifth alcohols .mogut popolzovats any such benz1ish.avy, tsnklogeksilovy .and the like, including substituents; pl, and in kachest1ve al1ifat1ichesknh alcohols - .metilovy, ethyl, IZoa1MIlovy, 2-etilge "Power and others containing up to 16 carbon atoms. Thus obtained efnry have a high boiling point and can be used as plasticizers for heat-resistant polymers. As a quality agent, Kislopny catalysts 1 can use any mineral acids such as apo, mat; other sulfonic acids.
Пример 1. 112 г дифениловото ангидрида и 108 г бенз лового спирта напревалн доExample 1. 112 g of diphenyl anhydride and 108 g of benzyl alcohol napreval to
145-150° С ,и при этой температуре выдерживали 40-45 мин до достижени требуемого ЮИСЛОТ1НОГО числа (168). Затем добазл л 195 г 2-этил1гексило1ВО:го спирта и 4,48 г серной кислоты и pea.cциoнiиyю смесь выдерживали145-150 ° C, and kept at this temperature for 40-45 minutes until the desired YUISLOT1 NUMBER (168) was reached. Then, dobazl 195 g of 2-ethyl 1-hexyl 1 VO: alcohol and 4.48 g of sulfuric acid and pea.cention mixture were kept
при 127-145°С и остато чпюй давлен.ии 120.v;,w рт. ст. 3 течение 3-х час до кислопного числа 5,6, соот ветст1вующего содержан1ию катал1изатора . Образуюпгуюс воду удалл.тн в ловуо ку . Полученный продукт нейтрализовалиat 127-145 ° С and the residual pressure is 120.v;, w Hg. Art. 3 for 3 hours before the acid number 5.6, corresponding to the content of the catalyst. The water is formed and the water is removed. The resulting product was neutralized
0,5 N раствором NaOH и нрОМьшали раствором NaCl с уделБиым весом 1,16 до нейтральной реакции промывных вод. От/мытый продукт освобождали от избыточного спирта путем OTroiHKH последнего нри остаточном давЛенин 2-3 мм рт. ст. и 150-205° С. Полученый эфир Имел выход 94% :и представЛЯл соой жидкость желтого цвета оо следующими ар а ктер истикам и:A 0.5 N solution of NaOH and a mixture of NaCl solution with a weight of 1.16 to neutral wash water. From / washed the product was freed from excess alcohol by OTroiHKH last at a residual pressure of 2–3 mm Hg. Art. and 150–205 ° C. The resulting ether had a yield of 94%: and represented a yellow liquid oo with the following aparterine agents and:
Соде ржа;ние С, %Soda rust; nia,%
теоретическое78,94theoretical 78,94
фактическое78,91actual78.91
Со|де|ржакие Н, %Co | de | rzhakie N%
теоретическое7,00theoretical7,00
фа1кт1И Ч0ак ое7,36fakt1I Ch0ak ey7,36
Число омылен-и , мг КОН/г течретинекакое252The number of saponified-and, mg KOH / g for trehtingine252
фактическое248actual248
Уделыный 1вес при 20°-С, г/слг 1,06Odelyny 1 weight at 20 ° C, g / slg 1.06
Кюэффициент прело1млен и ори 20° С1,541Kyu factor prel1mlen and ori 20 ° C1,541
Тем1перат1ура вспышжи, °С202Temperature flare, ° С202
Температу.ра 1К|И пени щриTemperature 1K | And penalties
1-2 мм рт. ст., °С247-2501-2 mmHg Art., ° С247-250
У|дель1ное .шюе сопро2 ,3 . 102 тивление, ом смHave del1noe. More compatible 2, 3. 102 sm, om see
К слоткое Ч1и:сло, мг КОН/г 0,00K slottye: sl, mg KOH / g 0,00
Пример 2. Омесь 89,9 г дифеиового анпидрида И 52 г 2-этилгвмсило1в:ого спирта напревали до 145-150° С и выдерживали 40- 45 Мин, до достижени требуемого Кислотного числа (Ш8). Затем до1ба1вл л;и 29,6 г бутилоiBoro спирта и 1,8 г серной кислоты и реакционную С1месь )на1пре1вал1И три 1нере1мешИ(ва1НИи при температуре И |Н01рм, давлении в тече вде 5 час до 1К;ислот1иого числа 9,1, соответствующего содержанию катализатора. Оо .разующуюс воду удал ли в ловушюу. Получе1Н1ный щрОДукт нейтрализовали 0,5 N раствором NaOH и промывали (раствором NaCl с удельным Весом 1.16 до нейтральной реакци промывных вод. Отмытый продукт освобождалс от из.бытоЧИОГО с1и,И|рта )путе:м отгои.кнExample 2. A mixture of 89.9 g of dipheic anhydride and 52 g of 2-ethyl methyl nitrate: the alcohol was heated to 145–150 ° C and kept for 40–45 Min until the required Acid number (B8) was reached. Then do1ba1l l; and 29.6 g of butyloboro alcohol and 1.8 g of sulfuric acid and a reaction of C1 mixture) piped 1 1 three 3 intermixes (wa1NiI at temperature And | H01rm, pressure for 5 hours to 1K; respectively, 9.1, corresponding to Catalyst. OO. The formed water was removed to the trap. The obtained 1N1NextRODECT was neutralized with a 0.5 N solution of NaOH and washed (with a NaCl solution with a specific weight of 1.16 to a neutral reaction of the wash water. The washed product was freed from the HI, And | mouth) m otoi.kn
последнего Нри остатоЧНОм да влении 2-3 мм РТ. ст. ,и 120-170° С. Полученный эфир имел выход 95% И 1нред ота1вл1 л собОЙ жиикоСТЬ желтоватого цвета со следующи,ми характеристи1ка М (И:last NRI residual and the appearance of 2-3 mm RT. Art. , and 120-170 ° C. The resulting ester had a yield of 95% And 1nred from a yellowish yellow liquid with the following characteristics M (I:
Содаржаниие С, %Graduation С,%
теоретическое76,00theoretical76,00
фактическое76,28actual76.28
Соде|рж.а1ние Н, %Soda | Rzh.a1ie N,%
теоре-личбакое8,4theoretic-lichbakoy8,4
фактическое8,11actual8,11
Число о.мыленн , мг КОН/г теоретическое273,1The number o.mylenn, mg KOH / g theoretical273.1
фактИЧеомое272factual272
Удельный вес нри 20° С, г/слг 1,0460 Коэффиц Ивнт Пр е л ом лен и Specific gravity at 20 ° С, g / slg 1.0460 Coefficienant Ivt Prél om flax and
три 20° С 1,5230three 20 ° C 1.5230
Температура всныпжи, °С212Soaking temperature, ° С212
Тем1П ер aTiyp а ,кИ1НеН1и Tem1P er aTiyp a, ki1NeN1i
|Н1ри 1-2 мм |рт. ст., °С192| H1ri 1-2 mm | Hg. Art., ° С192
Уделыное О|бъе1М1ное сопротоивлен .ие, ом . см1,25-10°The fractional O | b1M1noe resistance, th. cm1.25-10 °
Кислотное , мг КОН/г0,4Acid, mg KOH / g0.4
Предмет изобретени Subject invention
Способ полученИЯ смеигаиных эфирав дифено|вой «Ислоты, отличающийс тем, что д феиовый аигидрид П01слвдователыно этерифици|руют двуМЯ различными опи1рта1ми, снанала арОМатичбоииа ц:и1клиие1СК И1м или алифатичеОКИ М юпифтом с число1м aTOiMOB углерода больШ1ИМ , че)м у второго Спирта, три 1наг1рева1нии не выше 1НИ1П0ИИЯ, затем eHamHiM спиртам в присутствии кислого катализатора при нагреваНИИ не выше кипени с удалением Образующейс Bota,bi и Выделе1И ием целевого продукта извесTiHы,м и inр ие;м.аМ1И.The way in which you get a bit of a cipher in the world no more than 1N1P0III, then eHamHiM alcohols in the presence of an acidic catalyst under heating, no more than boiling, removing Formed Bota, bi and Extraction of the target product, weigh, m and inr ie; m.M1I.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1694389A SU412182A1 (en) | 1971-08-02 | 1971-08-02 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1694389A SU412182A1 (en) | 1971-08-02 | 1971-08-02 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU412182A1 true SU412182A1 (en) | 1974-01-25 |
Family
ID=20486992
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1694389A SU412182A1 (en) | 1971-08-02 | 1971-08-02 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU412182A1 (en) |
Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8829093B2 (en) | 2013-01-28 | 2014-09-09 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Alkyl aromatic hydroalkylation for the production of plastisizers |
US9085669B2 (en) | 2013-01-28 | 2015-07-21 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Alkyl aromatic hydroalkylation for the production of plasticizers |
US9328053B2 (en) | 2013-03-14 | 2016-05-03 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Methyl-substituted biphenyl compounds, their production and their use in the manufacture of plasticizers |
US9534104B2 (en) | 2013-01-28 | 2017-01-03 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Plasticizer blends and use thereof |
US9556087B2 (en) | 2013-03-14 | 2017-01-31 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Methyl-substituted biphenyl compounds, their production and their use in the manufacture of plasticizers |
US9580572B2 (en) | 2013-03-14 | 2017-02-28 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | (Methylcyclohexyl)toluene isomer mixtures,their production and their use in the manufacture of plasticizers |
US9663417B2 (en) | 2013-03-14 | 2017-05-30 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Methyl-substituted biphenyl compounds, their production and their use in the manufacture of plasticizers |
US9688602B2 (en) | 2013-03-14 | 2017-06-27 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Methyl-substituted biphenyl compounds, their production and their use in the manufacture of plasticizers |
US9725377B2 (en) | 2013-03-14 | 2017-08-08 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Hydroalkylation catalyst and process for use thereof |
US9758447B2 (en) | 2014-10-24 | 2017-09-12 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Activation of dehydrogenation catalysts |
US9856186B2 (en) | 2014-12-19 | 2018-01-02 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Production and use of dialkylbiphenyl isomer mixtures |
US9896393B2 (en) | 2014-06-13 | 2018-02-20 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for preparing dialkylbiphenyl isomer mixtures |
-
1971
- 1971-08-02 SU SU1694389A patent/SU412182A1/ru active
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9534104B2 (en) | 2013-01-28 | 2017-01-03 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Plasticizer blends and use thereof |
US9085669B2 (en) | 2013-01-28 | 2015-07-21 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Alkyl aromatic hydroalkylation for the production of plasticizers |
US9321898B2 (en) | 2013-01-28 | 2016-04-26 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Alkyl aromatic hydroalkylation for the production of plasticizers |
US8829093B2 (en) | 2013-01-28 | 2014-09-09 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Alkyl aromatic hydroalkylation for the production of plastisizers |
US9580572B2 (en) | 2013-03-14 | 2017-02-28 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | (Methylcyclohexyl)toluene isomer mixtures,their production and their use in the manufacture of plasticizers |
US9556087B2 (en) | 2013-03-14 | 2017-01-31 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Methyl-substituted biphenyl compounds, their production and their use in the manufacture of plasticizers |
US9328053B2 (en) | 2013-03-14 | 2016-05-03 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Methyl-substituted biphenyl compounds, their production and their use in the manufacture of plasticizers |
US9663417B2 (en) | 2013-03-14 | 2017-05-30 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Methyl-substituted biphenyl compounds, their production and their use in the manufacture of plasticizers |
US9688602B2 (en) | 2013-03-14 | 2017-06-27 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Methyl-substituted biphenyl compounds, their production and their use in the manufacture of plasticizers |
US9725377B2 (en) | 2013-03-14 | 2017-08-08 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Hydroalkylation catalyst and process for use thereof |
US9896393B2 (en) | 2014-06-13 | 2018-02-20 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for preparing dialkylbiphenyl isomer mixtures |
US9758447B2 (en) | 2014-10-24 | 2017-09-12 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Activation of dehydrogenation catalysts |
US9856186B2 (en) | 2014-12-19 | 2018-01-02 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Production and use of dialkylbiphenyl isomer mixtures |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU412182A1 (en) | ||
ES381270A1 (en) | A process for the production of allyl alcohol | |
US2194429A (en) | Production of condensation products suitable as assistants in the lacquer and related industries | |
SU719497A3 (en) | Method of hydrogen peroxide recuperation | |
US2072825A (en) | Condensation products from hydroxylated cyclic compounds and acetylene | |
US3257438A (en) | Process for removing stilbene from tall oil fatty acids | |
US3176023A (en) | Process for producing trioxane using a cation exchange resin having-so3h radicals | |
US2153987A (en) | Vinyl esters and a process of preparing them | |
GB613519A (en) | Process of manufacture of hexachloride and products obtained by this process | |
US1641710A (en) | Process of preparing glycols | |
US3732252A (en) | Method for the synthesis of trioxan | |
FR2466448B1 (en) | ||
US2072101A (en) | Manufacture of organic compounds | |
DE2703640A1 (en) | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF AROMATIC METHYLENE DIOXY COMPOUNDS | |
US2986575A (en) | Process for the removal of small quan- | |
SU116928A1 (en) | The method of producing esters of isoborneol | |
SU362800A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 2-PENILBUTADIENA-1,3 | |
US2545183A (en) | Production of polyallyl-type alcohols from polyallyl-type formates | |
SU436047A1 (en) | METHOD OF ALLOCATION OF ACETIC ACID | |
SU427942A1 (en) | Method of producing 1-trialkylsilyl-2-alkoxyethylenes | |
JPS646016A (en) | Production of phenol-aldehyde polymer | |
SU77001A1 (en) | Method for the production of sebacic acid from castor oil | |
US2916492A (en) | Process of producing technical grade | |
SU466222A1 (en) | Method for producing epoxy esters of unsaturated acids | |
SU374297A1 (en) | Method of producing pentachlorophenol adducts |