SU383306A1 - Способ получения водонерастворимого дисазокрасителя - Google Patents
Способ получения водонерастворимого дисазокрасителяInfo
- Publication number
- SU383306A1 SU383306A1 SU1643457A SU1643457A SU383306A1 SU 383306 A1 SU383306 A1 SU 383306A1 SU 1643457 A SU1643457 A SU 1643457A SU 1643457 A SU1643457 A SU 1643457A SU 383306 A1 SU383306 A1 SU 383306A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- soluble
- disasocolor
- compound
- general formula
- diazo
- Prior art date
Links
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 7
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 101700033614 COR2 Proteins 0.000 description 3
- 101710008836 UQCRC2 Proteins 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005160 aryl oxy alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- -1 azo compound Chemical class 0.000 description 3
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M Sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005041 acyloxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 201000002674 obstructive nephropathy Diseases 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- QPQKUYVSJWQSDY-UHFFFAOYSA-N 4-phenyldiazenylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 QPQKUYVSJWQSDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGCDBQWJXSAYIL-UHFFFAOYSA-N VAT BLUE 6 Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C(C=C2Cl)=C1C1=C2NC2=C(C(=O)C=3C(=CC=CC=3)C3=O)C3=CC(Cl)=C2N1 UGCDBQWJXSAYIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001651 cyanato group Chemical group [*]OC#N 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000005113 hydroxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000005824 oxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 230000001737 promoting Effects 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к области получени новых дисазокрасителей пиридинового р да, которые могут быть нспользованы дл крашени текстильных материалов н нанесени на последние рисунка методом печати. Известен способ получени водонерастворимых моноазокрасителей пиридинового р да общей формулы СН, Л/где R - остаток производного бензола, не содержащий водорастворимые группы. Способ состоит в том, что диазосоставл ющую - предварительно продиазотированный амин общей формулы где R - имеет указанное значение, .подвергают сочетанию с азосоставл ющей 2,6-диокси-4-метил-3-цианпиридином. Красители, полученные по этому способу, имеют низкие колористические показатели, а также плохую устойчивость к действию органических растворителей, что не позвол ет использовать их R качестве пигментов дл ащени и печати текстильных материалов. С целью устранени этих недостатков, предагаетс Б качестве диазосоставл ющей приен ть соединение общей формулы A-N-N-B-No где А - фенильный или нафтильный радикал , который может содержать один или несколько заместителей, не способствующих водорастворимости; В - фенпленовый или нафтпленовый радикал, который может содержать один или несколько заместителей , ПС способствующпх водорастворимости . В качестве диазосоставл ющей целесообазно примен ть соединение общей формулы I), в которой радикал А имеет следующие аместители: галоген, оксиалкокси-, алкокси-, цилокси-, ациламино-, трифторметпл-, циан-, итро-, R,, -COORi, -CON(Ro)R3, -COR9, -S09N(R.,)R3, -SOaRi, -OCOOR,. OCN(R.,)R3, -OCORo, -OSO,X(R2) Rs, OSOaR,. -N (R2) COORb -N (R2) CON (Ri) Rs, -X (R2) COR,, -N (R.) SOoN (Rs) Rs. -N(R2)S02Rb
(в
а
S
ч
о
га Н
2 ч ,
е«8 I
S Ч Щ
Н
а
ta
X
11
Таблица Красители общей формулы
CHj CN
но
ПолученКомпонент Z ный
цвет
12 Продолжение табл. 2
ПолученКомпонент Z ный цвет
Оранже fO c«KQ вый
CfiHsCONH
To же
Синеватокрасный
М ЖСиневато-K fi- O красный
,
To же
С
-NS-N
же
(Го
COMCsR,
)
НзС-ОСs
C- vjVN - O
Ул
о:
„
WN сн/
oy-
To же
To же
HjNUjS
Ш,
OgW
Синеватокрасный
H,C
. j
,s-о 2 Уц.и-ХО;
Ъ
TljCOОранжевый
Сннэватокрасный
RiC-v
/I-r.
C7
o;
«t.
o
13
где Ri - алкильна или алкоксиалкильиа ацилоксиалкильна , оксиалкильна , циклоалкильна , арильна , галогеналкильна группа;
R2 и Кз -водород или одна из указанных дл RI групп, а также могут быть св заны непосредственно или через .гетероатом.
Заместител ми радикала В дл указанной диазосоставл ющей общей формулы (I) могут быть галоген, алкил, алкокси-, NRaCOORi,
-NR2CON(R2)R3, -N(R2)COR2,
-N(R2)S02N(R2)R3, -N(R2)S02Rb
где Ri - алкильна или алкоксиалкильна , ацилоксиалкильна оксиалкильна , арилоксиалкильна , цианалкильна , аралкильна , циклоалкильна , арильна , галогеналкильна группа;
R2 и Ra - водород или одна из указанных дл RI групп, а также могут быть св заны непосредственно или через гетероатом.
Использование в качестве диазосоставл ющей соединени общей формулы (I) позвол ет повысить колористические показатели, а также тон, чистоту и глубину окраски при кращении и печати данными красител ми как пигментами.
Получаема на материалах окраска обладает хорошей устойчивостью к свету и химическим обработкам.
Пример. 19,7 вес. ч. 4-аминоазобензола в 150 вес. ч. воды и 36,0 вес. ч. 30%-ный сол ной кислоты выдерживают в течение нескольких часов. Затем полученную смесь разбавл ют 150 вес. ч. воды и при О-|-5°С диазотируют с раствором 7,7 вес. ч. нитрита натри в 50,0 вес. ч. воды. Затем в течение часа раствор перемешивают при комнатной температуре . Отфильтрованный прозрачный диазораствор ввод т в суспензию, состо щую из 16,5 вес. ч. 2,6-диокси-3-циан-4-метил пиридина в 400 вес. ч. воды, 16,7 вес. ч. NaOH и 27,0 вес. ч. ацетата натри .
Полученный краситель дает окраски оранжевого цвета с хорошими светопрочностью и устойчивостью к химическим обработкам. В табл. 1 и 2 приведены красители, полученные согласно .примеру.
Предмет изобретени
Способ получени водонерастворимого дисазокрасител путем сочетани диазосоставл ющей с азосоставл ющей - 2,6-диокси-4-метил-3-цианпиридином с последующим выделе14
нием целевого продукта известным приемом, отличающийс тем, что, с целью повышени устойчивости красител к органическим растворител м и улучшени колористических показателей , в качестве диазосоставл ющей примен ют соелТ,инение общей формулы
А-N N-В-Ng,(1),
где А - фенильный или нафтильный радикал ,
который может содержать один или несколько заместителей, не способствующих водорастворимости;
В - фениленовый или нафтиленовый радикал , который может содержать один или несколько заместителей, не способствующих водорастворимости .
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что в качестве диазосоставл ющей примен ют соединение общей формулы (I), в которой радикал А имеет следующие заместители: галоген , оксиалкокси-, алкокси-, ацклокси-, ациламино- , трифторметил-, циан-, нитро-, Ri,
-COORb -CON(R2)R3, -COR2, -SO2N(R2)R3, S02Rb -OCOORi,
-OCON(R,)R3, -OCOR2, -OS02N(R2)R3, -6sO2Rb -N(R2)COOR,.
-N(Ro)CON(R2)R3, -N(R2)COR2, -N(R2) S02N (R2) Rs, -N (R.) SO2Rb
где RI - алкильна или алкоксиалкильна , ацилоксиалкильна , оксиалкильна , арилоксиалкильна , цианалкильна , аралкильна , циклоалкильна , аркаьна , галогеналкильна группа;
R2 и Rs - водород или одна нз указанных дл RI групп, а также могут быть св заны непосредственно или гетероатом.
3.Способ по п. 1, отличающийс тем, что в качестве диазосоставл ющей примен ют соединение общей формулы (I), где радикал В имеет следующие заместители: галоген, алкил , алкокси-, -NR2COORb -NR2CON(R2)R3,
--N(R2)COR2, -N(R2)SO2N(R2)R3, -N(R2)S02Rb
где Ri - алкильна или алкоксиалкильна , ацилоксиалкильна , оксиалкильна , арилоксиалкильна , цианалкильна , аралкильна , циклоалкильна , аркшьна , галогеналкильна группа;
R2 и Rs - водород или одна из указанных дл RI групп, а также могут быть св заны непосредственно или через гетероатом.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19702018253 DE2018253A1 (de) | 1970-04-16 | 1970-04-16 | Disazofarbstoffe |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU383306A1 true SU383306A1 (ru) | |
SU383306A3 SU383306A3 (ru) | 1973-05-25 |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2251719A1 (de) | Dispersionsfarbstoffe der 2,6diaminopyridinreihe | |
DE2340569A1 (de) | Azofarbstoffe | |
FR2569713A1 (fr) | Nouveaux derives du thiophene, leur preparation et leur utilisation comme colorants | |
CH661275A5 (de) | Methin-azo-verbindungen. | |
US4224071A (en) | Black dyes for ball-point pen inks | |
JPS59176352A (ja) | ペリレン―3,4,9,10―テトラカルボン酸―一無水物―モノイミド及び―モノイミダゾリド―化合物,その製法及びその使用方法 | |
DE2443485A1 (de) | Disazofarbstoffe | |
DE2513949A1 (de) | Azofarbstoffe | |
US3402166A (en) | Monoazo and disazo dyes containing cyclic dicarboxylic acid imide groups | |
SU383306A1 (ru) | Способ получения водонерастворимого дисазокрасителя | |
CH639119A5 (de) | Azopigmente. | |
DE2361551A1 (de) | Wasserloesliche azofarbstoffe | |
DE2531445A1 (de) | Wasserloesliche azofarbstoffe | |
DE2333828A1 (de) | Azofarbstoffe | |
DE2211663C3 (de) | Azofarbstoffe mit 2,6-Diaminopyrfdinen als Kupplungskomponenten, Verfahren zu deren Herstellung und Farbstoffzubereitungen | |
CH645663A5 (de) | Verfahren zur herstellung von chlorzinksalzen von thiazoliumazofarbstoffen. | |
US3435023A (en) | Water-soluble mono and disazo dyestuffs containing n-(thiosulfato-alkanoylamino) groups | |
US1947028A (en) | Azo dyes and methods for their preparation | |
US3200108A (en) | Basic azo dyes derived from indazole | |
DE2117462A1 (de) | Disazofarbstoffe | |
DE2417217C3 (de) | Pigmentfarbstoffe mit Oxidazolylresten, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
US2087706A (en) | Azo dyes and their production | |
EP0198206A1 (de) | Azofarbstoffe | |
DE2531776A1 (de) | Azopigmente mit einem phthalazonrest | |
DE2727114A1 (de) | Disazofarbstoffe |