SU374781A1 - HERBICIDE - Google Patents

HERBICIDE

Info

Publication number
SU374781A1
SU374781A1 SU1698052A SU1698052A SU374781A1 SU 374781 A1 SU374781 A1 SU 374781A1 SU 1698052 A SU1698052 A SU 1698052A SU 1698052 A SU1698052 A SU 1698052A SU 374781 A1 SU374781 A1 SU 374781A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
herbicide
carbmethoxyaminophenyl
ester
group
acid
Prior art date
Application number
SU1698052A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
SU374781A3 (en
Inventor
Вольфганг Адольф ФишеЬ Федеративна Республика Германии ОйГьНТНО ЕиНАИ Иностра нна рма Бадише Анилин унд Сода Фабрик Федеративна Республика Германии Карл Хейнц Кениг
Publication of SU374781A1 publication Critical patent/SU374781A1/en
Priority claimed from DE2045907A external-priority patent/DE2045907C3/en
Application filed filed Critical
Application granted granted Critical
Publication of SU374781A3 publication Critical patent/SU374781A3/ru

Links

Description

Изобретение относитс  к химлческим средствам дл  борьбы с нежелательной растительностью в посевах поздельшаемых культур.This invention relates to chemical agents for controlling undesirable vegetation in crops of later crops.

Известно применение в качестве гербицида |1-::арбамо11ЛОксифеннлкарбаыата.It is known to use as a herbicide | 1 - :: arbamo 11Loxifennalcarbyate.

Однако известные гербициды не отличаютс  достаточно высокой избирательностью действи .However, known herbicides do not differ in sufficiently high selectivity of action.

С целью усилени  гербицндной активности н избирательности действи  предложено примен ть в качестве гербицида производные замещенного бикарбаматаIn order to enhance the herbicidal activity and selectivity of action, it was proposed to use derivatives of substituted bicarbamate as a herbicide.

ОABOUT

н-с-овns

где R - низший алкмл с числом атомов углерода не более 4;where R is the lowest alkml with the number of carbon atoms not more than 4;

R - .разветвленный у а-углеродного атома , (3 - эпоксиэтил, V - пропоксинропил , этилтноэтил, (3 - метилтиоэгил и этинбутин.R is a branched at the a-carbon atom, (3 - epoxyethyl, V - propoxynyl, ethyl ethyl ethyl, (3 - methylthioegil and ethynbutin.

Получают соединени  путем взаимодействи  соответствующих сложных эфиров хлоруглеккслоты с (.1-аминофеиолом и последующим взаимодействием изоциапата с гидроксильной группой алкоксикарбоиглламидофенола.The compounds are prepared by reacting the corresponding chloroalkoxy acid esters with (.1-aminfeiol and subsequent interaction of the isociapate with the hydroxyl group of the alkoxycarboigllamidophenol.

Ниже дана физико-химическа  характеристика изученных в качестве гербицида соединений общей формулы I, в которой R - СНз, R - разветвленный у «-углеродного атома, СНзBelow is the physicochemical characterization of the compounds of general formula I studied as a herbicide, in which R is CH3, R is branched from an “-carbon atom, CH3

I I

этилбутин, или НС -с-С- группа; т. пл.ethylbutin, or HC-C-C- group; m.p.

II

СНзSNS

172-173 С: р-этоксиэтил или СзНэО- (СНг) з- группа, -цропоксипронил или R-СзН -О- - (СН2)з- группа, р-метилтиоэтил или СНз- -S-СНгСНг группа; т. пл. 104-105°С, рэтилтиоэтил или С2Н5-S-СНгСНа- группа; т. пл. 210-а21°С.172-173 C: p-ethoxyethyl or CzHeO- (CHg) s-group, -Cropoxypronyl or R-CzH -O- - (CH2) s- group, p-methylthioethyl or CH3 -S-CH-CNHG group; m.p. 104-105 ° С, ethylthioethyl or С2Н5-S-СНгСН- group; m.p. 210-a21 ° C.

Форма приготовлени  препарата обычна : в виде дуста, порощка, концентрата эмульсий.The form of preparation of the drug is usual: in the form of dust, powder, emulsion concentrate.

Пример 1. Растени  кукурузы, пщеницы, а также сорные растени  - алопекурус, м тник , вьюнок, куриное просо, горчица, марь бела - высотой 3-20 см обрабатывают в дозе 1,5 следующими трем  соединени ми:Example 1. Plants of maize, wheat, as well as weeds — alopecus, moth, bindweed, chicken millet, mustard, white mar — height 3–20 cm are treated at a dose of 1.5 by the following three compounds:

N1 - (ц-карбметоксиаминофенил) - сложный эфир М- 3-метил-3-бутин-(1)-ил(3)-карбаМ (Иновой кислоты;N1 - (c-carbmethoxyaminophenyl) is an ester of M-3-methyl-3-butyn- (1) -yl (3) -carbM (Inoic acid;

N2-()х-карбметоксиаминофенил) - сложный эфир 1ч-(пропокси) пропил-(2) -карбамиковой кислоты;N2 - () x-carbmethoxyaminophenyl) -1h- (propoxy) propyl- (2) -carbamic acid ester;

N3-(ц-карбметоксиаминофенил) - сложный эфир (этокоиэтил)-кар,баминовой кислоты.N3- (c-carbmethoxyaminophenyl) - ester (ethooethyl) -car, bamic acid.

В качестве эталона берут соединение № 4 (}г-карбметоксиаминофенил) -сложный эфир N-изопропилкарбаминовой кислоты.Compound No. 4 (} g-carbmethoxyaminophenyl) N-isopropylcarbamic acid ester is taken as a reference.

Спуст  2-3 недели провод т учет гербицидной активност|И по 100-бальной шкале: О - нет повреждений, 100 -полна  гибель.After 2-3 weeks, the herbicidal activity was taken into account. And on a 100-point scale: O — no damage, 100 — complete death.

Результаты испытаний представлены в табл. 1.The test results are presented in Table. one.

Таблица 1Table 1

Через 2-3 недели провод т учет гербицидной активности по 100-бальной шкале, как в примере 1.After 2-3 weeks, the herbicidal activity was recorded on a 100-point scale, as in Example 1.

Результаты испытаний представлены в табл. 2.The test results are presented in Table. 2

Таблица 2table 2

Пример 2. Культурные растени  - свеклу, рис, а также сорные растени  - горчицу, марь белую, мокрицу - высотой 2-12 см обрабатывают в дозе 1,5 кг/га следующими соединени ми:Example 2. Cultivated plants — beets, rice, and weeds — mustard, white beetle, wood lice — with a height of 2-12 cm are treated at a dose of 1.5 kg / ha with the following compounds:

N1 - (}А-карбметоксиаминофенил) - сложный эфир N-p-этилтиоэтилкарбаминовой кислоты ,N1 - (} A-carbmethoxyaminophenyl) is an ester of N-ethylthioethylcarbamic acid,

N2-{) -карбметоксиаминофенил) - сложный эфир (|3)-метилтиоэтилкарбаминовой кислоты.N2- {) -carbmethoxyaminophenyl) is an ester of (| 3) methylthioethylcarbamic acid.

В качестве эталона берут соединение,As a reference, take the connection

N3-{|л-карбметоксиаминофенил) - сложный эфир 3-(4-фторфенил)-карбаминовой кислоты .N3- {| l-carbmethoxyaminophenyl) is a 3- (4-fluorophenyl) -carbamic acid ester.

Как видно из данных табл. 1 и 2, предлагаемые соединени  в сравнении с близким по строению соединением, известным в качестве гербицида, про вл ют более высокую избирательность действи  и гербицидную активность.As can be seen from the data table. 1 and 2, the compounds according to the invention, as compared with a compound of similar structure, known as a herbicide, exhibit a higher selectivity of action and herbicidal activity.

Предмет изобретени Subject invention

Применение в качестве гербицида производных замещенного бискарбамата общей формулыUse as a herbicide of substituted bicarbamate derivatives of the general formula

1 -кн-с-о- О) о1 -kn-s-o- O) o

II иII and

оNH-C-OKoNH-C-OK

R - низший алкил с числом атомов углерода не более 4;R is lower alkyl with no more than 4 carbon atoms;

R - разветвленный у а-углеродного атома , этилбут1ин, Р-ЭТОКСИЭТИЛ, упропоксипропил , р-метилтиоэтил, этилтиоэтил .R is branched at the a-carbon atom, ethylbut1in, R-ETOKSIETHIL, propoxypropyl, p-methylthioethyl, ethylthioethyl.

SU1698052A 1971-09-15 HERBICIDE SU374781A1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2045907A DE2045907C3 (en) 1970-09-17 1970-09-17 Biscarbamates and herbicides which they contain as active ingredients

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SU374781A1 true SU374781A1 (en)
SU374781A3 SU374781A3 (en) 1973-03-20

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5780393A (en) Herbicidal isoxazole and isothiazole-5-carboxamides
EP0427549A1 (en) Heterocyclic oxy-phenoxyacetic acid derivatives and their use as herbicides
JPS6042202B2 (en) Plant fungal control agent and its manufacturing method
US5039694A (en) Substituted-amido compounds and phytopathogenic fungicides containing the same
LT3521B (en) Methods for weeds control
SU963465A3 (en) Process for producing heterocyclic phenyl esters (modifications)
CS208500B2 (en) Means for regulation of the growth of plants particularly the vegetables
SU374781A1 (en) HERBICIDE
CS202595B2 (en) Growth plants regulator and process for preparing effective compounds
EP0246507A1 (en) N-cyanoalkylisonicotinamide derivatives
JPH05506444A (en) Plant-protective substituted isoxazolines, isoxazoles, isothiazolines and isothiazoles and processes for their production and their uses
IE50386B1 (en) Isoxazolylcarboxyanilides,their preparation,their use for combating fungi,and fungicides containing them
SU1729276A3 (en) Method for struggle against weeds
FR2464649A1 (en) NEW FUNGICIDES OF THE 3-AMINO-OXAZOLIDIN-2-ONES CLASS
CS201517B2 (en) Fungicide means
JPH035454A (en) Novel n-phenylpyrrolidines
US4072495A (en) 5-Benzofuranyl esters as herbicides and plant growth regulants
CS196411B2 (en) Cereals growth regulator
US4406686A (en) Haloalkylaminomethyldioxolane herbicide antidotes
US4021228A (en) Sulfide herbicide antidote compositions and method of use
EP0205821A1 (en) Haloalkoxy anilide derivatives of 2-(4-heterocyclic oxyphenoxy)-alkanoic acids and their use as herbicides
US4846873A (en) 1-carboalkoxyalkyl-3-alkoxy-4-(2'-carboxyphenyl)-azet-2-ones as plant growth regulators and selective herbicides
US4030911A (en) Sulfide herbicide antidote compositions and method of use
US4042371A (en) Sulfide herbicide antidote compositions and method of use
Ito et al. Synthesis and insecticidal activity of novel N-oxydihydropyrroles: 4-hydroxy-3-mesityl-1-methoxymethoxy derivatives with various substituents at the 5-position