SU374781A1 - HERBICIDE - Google Patents
HERBICIDEInfo
- Publication number
- SU374781A1 SU374781A1 SU1698052A SU1698052A SU374781A1 SU 374781 A1 SU374781 A1 SU 374781A1 SU 1698052 A SU1698052 A SU 1698052A SU 1698052 A SU1698052 A SU 1698052A SU 374781 A1 SU374781 A1 SU 374781A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- herbicide
- carbmethoxyaminophenyl
- ester
- group
- acid
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal Effects 0.000 title description 11
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- -1 ethyl ethyl ethyl Chemical group 0.000 description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- SPFPGSYLNIIQMG-UHFFFAOYSA-L N-(carboxylatoamino)carbamate Chemical class [O-]C(=O)NNC([O-])=O SPFPGSYLNIIQMG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 2
- CYMKQHYFUHBWAR-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfanylethylcarbamic acid Chemical compound CCSCCNC(O)=O CYMKQHYFUHBWAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSNHGLDULDKABS-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfanylethylcarbamic acid Chemical compound CSCCNC(O)=O DSNHGLDULDKABS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYZQSCJIFLLRRA-YEIBXKIESA-N 4-(aminomethyl)phenol;4-(isothiocyanatomethyl)phenol;[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (1Z)-N-sulfooxybut-3-enimidothioate Chemical compound NCC1=CC=C(O)C=C1.OC1=CC=C(CN=C=S)C=C1.OC[C@H]1O[C@@H](S\C(CC=C)=N/OS(O)(=O)=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O UYZQSCJIFLLRRA-YEIBXKIESA-N 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000217446 Calystegia sepium Species 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 241000131095 Oniscidea Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 240000008529 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000004490 chloroalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 238000010192 crystallographic characterization Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006233 propoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 235000021307 wheat Nutrition 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к химлческим средствам дл борьбы с нежелательной растительностью в посевах поздельшаемых культур.This invention relates to chemical agents for controlling undesirable vegetation in crops of later crops.
Известно применение в качестве гербицида |1-::арбамо11ЛОксифеннлкарбаыата.It is known to use as a herbicide | 1 - :: arbamo 11Loxifennalcarbyate.
Однако известные гербициды не отличаютс достаточно высокой избирательностью действи .However, known herbicides do not differ in sufficiently high selectivity of action.
С целью усилени гербицндной активности н избирательности действи предложено примен ть в качестве гербицида производные замещенного бикарбаматаIn order to enhance the herbicidal activity and selectivity of action, it was proposed to use derivatives of substituted bicarbamate as a herbicide.
ОABOUT
н-с-овns
где R - низший алкмл с числом атомов углерода не более 4;where R is the lowest alkml with the number of carbon atoms not more than 4;
R - .разветвленный у а-углеродного атома , (3 - эпоксиэтил, V - пропоксинропил , этилтноэтил, (3 - метилтиоэгил и этинбутин.R is a branched at the a-carbon atom, (3 - epoxyethyl, V - propoxynyl, ethyl ethyl ethyl, (3 - methylthioegil and ethynbutin.
Получают соединени путем взаимодействи соответствующих сложных эфиров хлоруглеккслоты с (.1-аминофеиолом и последующим взаимодействием изоциапата с гидроксильной группой алкоксикарбоиглламидофенола.The compounds are prepared by reacting the corresponding chloroalkoxy acid esters with (.1-aminfeiol and subsequent interaction of the isociapate with the hydroxyl group of the alkoxycarboigllamidophenol.
Ниже дана физико-химическа характеристика изученных в качестве гербицида соединений общей формулы I, в которой R - СНз, R - разветвленный у «-углеродного атома, СНзBelow is the physicochemical characterization of the compounds of general formula I studied as a herbicide, in which R is CH3, R is branched from an “-carbon atom, CH3
I I
этилбутин, или НС -с-С- группа; т. пл.ethylbutin, or HC-C-C- group; m.p.
II
СНзSNS
172-173 С: р-этоксиэтил или СзНэО- (СНг) з- группа, -цропоксипронил или R-СзН -О- - (СН2)з- группа, р-метилтиоэтил или СНз- -S-СНгСНг группа; т. пл. 104-105°С, рэтилтиоэтил или С2Н5-S-СНгСНа- группа; т. пл. 210-а21°С.172-173 C: p-ethoxyethyl or CzHeO- (CHg) s-group, -Cropoxypronyl or R-CzH -O- - (CH2) s- group, p-methylthioethyl or CH3 -S-CH-CNHG group; m.p. 104-105 ° С, ethylthioethyl or С2Н5-S-СНгСН- group; m.p. 210-a21 ° C.
Форма приготовлени препарата обычна : в виде дуста, порощка, концентрата эмульсий.The form of preparation of the drug is usual: in the form of dust, powder, emulsion concentrate.
Пример 1. Растени кукурузы, пщеницы, а также сорные растени - алопекурус, м тник , вьюнок, куриное просо, горчица, марь бела - высотой 3-20 см обрабатывают в дозе 1,5 следующими трем соединени ми:Example 1. Plants of maize, wheat, as well as weeds — alopecus, moth, bindweed, chicken millet, mustard, white mar — height 3–20 cm are treated at a dose of 1.5 by the following three compounds:
N1 - (ц-карбметоксиаминофенил) - сложный эфир М- 3-метил-3-бутин-(1)-ил(3)-карбаМ (Иновой кислоты;N1 - (c-carbmethoxyaminophenyl) is an ester of M-3-methyl-3-butyn- (1) -yl (3) -carbM (Inoic acid;
N2-()х-карбметоксиаминофенил) - сложный эфир 1ч-(пропокси) пропил-(2) -карбамиковой кислоты;N2 - () x-carbmethoxyaminophenyl) -1h- (propoxy) propyl- (2) -carbamic acid ester;
N3-(ц-карбметоксиаминофенил) - сложный эфир (этокоиэтил)-кар,баминовой кислоты.N3- (c-carbmethoxyaminophenyl) - ester (ethooethyl) -car, bamic acid.
В качестве эталона берут соединение № 4 (}г-карбметоксиаминофенил) -сложный эфир N-изопропилкарбаминовой кислоты.Compound No. 4 (} g-carbmethoxyaminophenyl) N-isopropylcarbamic acid ester is taken as a reference.
Спуст 2-3 недели провод т учет гербицидной активност|И по 100-бальной шкале: О - нет повреждений, 100 -полна гибель.After 2-3 weeks, the herbicidal activity was taken into account. And on a 100-point scale: O — no damage, 100 — complete death.
Результаты испытаний представлены в табл. 1.The test results are presented in Table. one.
Таблица 1Table 1
Через 2-3 недели провод т учет гербицидной активности по 100-бальной шкале, как в примере 1.After 2-3 weeks, the herbicidal activity was recorded on a 100-point scale, as in Example 1.
Результаты испытаний представлены в табл. 2.The test results are presented in Table. 2
Таблица 2table 2
Пример 2. Культурные растени - свеклу, рис, а также сорные растени - горчицу, марь белую, мокрицу - высотой 2-12 см обрабатывают в дозе 1,5 кг/га следующими соединени ми:Example 2. Cultivated plants — beets, rice, and weeds — mustard, white beetle, wood lice — with a height of 2-12 cm are treated at a dose of 1.5 kg / ha with the following compounds:
N1 - (}А-карбметоксиаминофенил) - сложный эфир N-p-этилтиоэтилкарбаминовой кислоты ,N1 - (} A-carbmethoxyaminophenyl) is an ester of N-ethylthioethylcarbamic acid,
N2-{) -карбметоксиаминофенил) - сложный эфир (|3)-метилтиоэтилкарбаминовой кислоты.N2- {) -carbmethoxyaminophenyl) is an ester of (| 3) methylthioethylcarbamic acid.
В качестве эталона берут соединение,As a reference, take the connection
N3-{|л-карбметоксиаминофенил) - сложный эфир 3-(4-фторфенил)-карбаминовой кислоты .N3- {| l-carbmethoxyaminophenyl) is a 3- (4-fluorophenyl) -carbamic acid ester.
Как видно из данных табл. 1 и 2, предлагаемые соединени в сравнении с близким по строению соединением, известным в качестве гербицида, про вл ют более высокую избирательность действи и гербицидную активность.As can be seen from the data table. 1 and 2, the compounds according to the invention, as compared with a compound of similar structure, known as a herbicide, exhibit a higher selectivity of action and herbicidal activity.
Предмет изобретени Subject invention
Применение в качестве гербицида производных замещенного бискарбамата общей формулыUse as a herbicide of substituted bicarbamate derivatives of the general formula
1 -кн-с-о- О) о1 -kn-s-o- O) o
II иII and
оNH-C-OKoNH-C-OK
R - низший алкил с числом атомов углерода не более 4;R is lower alkyl with no more than 4 carbon atoms;
R - разветвленный у а-углеродного атома , этилбут1ин, Р-ЭТОКСИЭТИЛ, упропоксипропил , р-метилтиоэтил, этилтиоэтил .R is branched at the a-carbon atom, ethylbut1in, R-ETOKSIETHIL, propoxypropyl, p-methylthioethyl, ethylthioethyl.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2045907A DE2045907C3 (en) | 1970-09-17 | 1970-09-17 | Biscarbamates and herbicides which they contain as active ingredients |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU374781A1 true SU374781A1 (en) | |
SU374781A3 SU374781A3 (en) | 1973-03-20 |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5780393A (en) | Herbicidal isoxazole and isothiazole-5-carboxamides | |
EP0427549A1 (en) | Heterocyclic oxy-phenoxyacetic acid derivatives and their use as herbicides | |
JPS6042202B2 (en) | Plant fungal control agent and its manufacturing method | |
US5039694A (en) | Substituted-amido compounds and phytopathogenic fungicides containing the same | |
LT3521B (en) | Methods for weeds control | |
SU963465A3 (en) | Process for producing heterocyclic phenyl esters (modifications) | |
CS208500B2 (en) | Means for regulation of the growth of plants particularly the vegetables | |
SU374781A1 (en) | HERBICIDE | |
CS202595B2 (en) | Growth plants regulator and process for preparing effective compounds | |
EP0246507A1 (en) | N-cyanoalkylisonicotinamide derivatives | |
JPH05506444A (en) | Plant-protective substituted isoxazolines, isoxazoles, isothiazolines and isothiazoles and processes for their production and their uses | |
IE50386B1 (en) | Isoxazolylcarboxyanilides,their preparation,their use for combating fungi,and fungicides containing them | |
SU1729276A3 (en) | Method for struggle against weeds | |
FR2464649A1 (en) | NEW FUNGICIDES OF THE 3-AMINO-OXAZOLIDIN-2-ONES CLASS | |
CS201517B2 (en) | Fungicide means | |
JPH035454A (en) | Novel n-phenylpyrrolidines | |
US4072495A (en) | 5-Benzofuranyl esters as herbicides and plant growth regulants | |
CS196411B2 (en) | Cereals growth regulator | |
US4406686A (en) | Haloalkylaminomethyldioxolane herbicide antidotes | |
US4021228A (en) | Sulfide herbicide antidote compositions and method of use | |
EP0205821A1 (en) | Haloalkoxy anilide derivatives of 2-(4-heterocyclic oxyphenoxy)-alkanoic acids and their use as herbicides | |
US4846873A (en) | 1-carboalkoxyalkyl-3-alkoxy-4-(2'-carboxyphenyl)-azet-2-ones as plant growth regulators and selective herbicides | |
US4030911A (en) | Sulfide herbicide antidote compositions and method of use | |
US4042371A (en) | Sulfide herbicide antidote compositions and method of use | |
Ito et al. | Synthesis and insecticidal activity of novel N-oxydihydropyrroles: 4-hydroxy-3-mesityl-1-methoxymethoxy derivatives with various substituents at the 5-position |