FR2464649A1 - NEW FUNGICIDES OF THE 3-AMINO-OXAZOLIDIN-2-ONES CLASS - Google Patents
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Abstract
LA PRESENTE INVENTION A POUR OBJET, A TITRE DE PRODUITS INDUSTRIELS NOUVEAUX, LES COMPOSES DE FORMULE GENERALE I: (CF DESSIN DANS BOPI) ELLE EST CARACTERISEE EN CE QUE, DANS CETTE FORMULE: R, R ET R, IDENTIQUES OU DIFFERENTS, CONSISTENT EN UN ATOME D'HYDROGENE OU D'HALOGENE, UN RADICAL ALKYLE OU ALCOXYLE; R EST H OU CH; A EST -CH-; -CH-; N EST 0 OUTHE SUBJECT OF THE PRESENT INVENTION, AS NEW INDUSTRIAL PRODUCTS, THE COMPOUNDS OF GENERAL FORMULA I: (CF DRAWED IN BOPI) IT IS CHARACTERIZED IN THAT, IN THIS FORMULA: R, R AND R, IDENTICAL OR DIFFERENT, CONSIST OF A HYDROGEN OR HALOGEN ATOM, A RADICAL ALKYL OR ALCOXYL; R IS H OR CH; A IS -CH-; -CH-; N IS 0 OR
Description
La présente invention a pour objet de nouveaux agents fongicides, et seThe present invention relates to novel fungicidal agents, and
rapporte plus particulièrement à de nouveaux fongicides de la classe des 3-amino-oxazolidin-2-ones, pourvus d'une activité fongicide élevée, ainsi que présentant une bonne compatibilité avec les plantes supérieures que l'on veut détendre contre les fongus ou: champignons; elle se rapporte également à l'em- relates more particularly to new fungicides of the class of 3-amino-oxazolidin-2-ones, provided with a high fungicidal activity, as well as having a good compatibility with the higher plants that we want to relax against fungi or: mushrooms; it also relates to the
ploi de ces composés en tant que fongicides. use of these compounds as fungicides.
Les composés fongicides appartenant à la classe des N-phényl-1,3-oxazoli- The fungicidal compounds belonging to the class of N-phenyl-1,3-oxazolines
din-2,4-diones ont été décrits, par exemple, dans la demande de brevet néer- din-2,4-diones have been described, for example, in the patent application
landais publiée No. 68/17249 (Sumitomo), dans le brevet français No. 2 172 295 (BASF), et dans la demande de brevet en Italie No. 20579 A/78 au nom de la Demanderesse. landais published No. 68/17249 (Sumitomo), in French Patent No. 2,172,295 (BASF), and in the Italian patent application No. 20579 A / 78 in the name of the Applicant.
On a décrit récemment l'activité bactéricide et fongicide de certains dé- The bactericidal and fungicidal activity of certain
rivés de l'aniline et de la glycine qui portent sur l'atome d'azote un radical riveted with aniline and glycine which carry a radical nitrogen
phényle a substitutions diverses et un groupe acyle de nature variée. phenyl with various substitutions and an acyl group of varied nature.
Plus particulièrement, ce groupe acyle peut consister en un a ou e-halo- More particularly, this acyl group may consist of an α or--halo
alkanoyle (demande de brevet en République Fédérale d'Allemagne divulguée sous le No. 2 513 789 de CIBA-GEIGY), ou un groupe acétyle substitué en a par un atome de soufre ou d'oxygène, qui est à son tour lié à des groupes de natures variées (demande de brevet français No. 7 510 722 de CIBAGEIGY), ou encore un groupe 2-furoyle, 2-thiénoyle ou pyridil-2-carbonyle (demande de brevet en République Fédérale d'Allemagne divulguée sous le No. 2 513 732 et 2 513 788 alkanoyl (patent application in the Federal Republic of Germany disclosed under No. 2,513,789 of CIBA-GEIGY), or an acetyl group substituted at a by a sulfur or oxygen atom, which is in turn bound to groups of various natures (French patent application No. 7 510 722 from CIBAGEIGY), or a 2-furoyl, 2-thienoyl or pyridyl-2-carbonyl group (patent application in the Federal Republic of Germany disclosed under No. 2,513,732 and 2,513,788
de CIBA-GEIGY).CIBA-GEIGY).
De même, a également été décrite l'activité microbienne de méthylalaninates portant sur l'atome d'azote un 2,6-dialkyl-phényle et un des groupes suivants: cyclopropanoyle, acryloyle, crotonoyle (demandes de brevets en Suisse Nos. Likewise, has also been described the microbial activity of methylalaninates bearing on the nitrogen atom a 2,6-dialkylphenyl and one of the following groups: cyclopropanoyl, acryloyl, crotonoyl (patent applications in Switzerland Nos.
4 988/74 et 2 906/75).4,988 / 74 and 2,906 / 75).
D'autres dérivés d'acyl-anilines à propriétés fongicides ont également été décrits récemment dans le brevet belge No. 863 615 (CIBA-GEIGY) et dans la demande de brevet en République Fédérale.d'Allemagne divulguée sous le Other acyl aniline derivatives with fungicidal properties have also been described recently in Belgian Patent No. 863,615 (CIBA-GEIGY) and in the German patent application published in the Federal Republic of Germany.
No. 2 745 533 (CHEVRON).No. 2,745,533 (CHEVRON).
L'intérêt d'effectuer des recherches en vue de disposer de nouveaux dé- The interest of carrying out research in order to have new
rivés d'acylanilines ayant une action fongicide résulte de la nécessite de disposer de dérivés d'acylanilines qui ont une activité fongicide élevée en acylanilines with a fungicidal action results from the need to have acylaniline derivatives which have a high fungicidal activity in
même temps qu'ils ne donnent pas lieu à une phytotoxicité. same time that they do not give rise to phytotoxicity.
En fait, certains des produits déjà connus, quoiqu'ils développent une In fact, some of the products already known, although they develop a
excellente activité fongicide, se sont révélés toutefois être toxiques vis-à- excellent fungicidal activity, have proved, however, to be toxic to
vis des plantes que l'on souhaite protéger vis-à-vis des infections dues aux champignons. plants that are to be protected against fungal infections.
Les dommages dus à la phytotoxicité vis-à-vis des plantes à protéger peu- Damage due to phytotoxicity to the plants to be protected may
vent difficilement être évités par l'emploi d'une dose de composés fongicides, qui soit le meilleur compromis entre l'activité fongicide du composé et sa phytotoxicité. It is difficult to avoid using a dose of fungicidal compounds, which is the best compromise between the fungicidal activity of the compound and its phytotoxicity.
En fait, dans les applications pratiques effectuées dans le domaine agri- In fact, in practical applications in the agricultural field,
cole, la quantité de produit qui reste véritablement sur la plante varie consi- the amount of product that actually remains on the plant varies
d&rablement en fonction de différents facteurs tels que, par exemple, les depending on various factors such as, for example,
conditions climatiques (notamment la fréquence des précipitations), la préci- climatic conditions (particularly the frequency of rainfall), the
sion et la fréquence des applications effectuées par le fermier, etc. Il est par conséquent nécessaire de disposer de produits fongicides ayant une bonne activité fongicide et, en même temps, offrant une large marge de the frequency and frequency of applications made by the farmer, etc. It is therefore necessary to have fungicidal products having a good fungicidal activity and, at the same time, offering a wide margin of
sécurité, de sorte que des quantités, même importantes de produits, n'entrai- so that even large quantities of products do not
nent aucun dommage aux plantes à traiter. no damage to the plants to be treated.
On a constaté - et ceci constitue la base de la présente invention - que des composés présentant la formule générale: It has been found - and this forms the basis of the present invention - that compounds having the general formula:
R3 0R3 0
CH C=OCH C = O
CH2 \/ (A)nR4 (I) R1i R2 dans laquelle: R. R' et R2. identiques ou'différents, sont un atome d'hydrogène, d'halogène, ou des radicaux alkyle ou alcoxyle comprenant 1 à 4 atomes de carbone; R3 est un atome d'hydrogène ou un radical méthyle; CH3 Wherein R 1 and R 2. the same or different, are a hydrogen atom, halogen, or alkyl or alkoxyl radicals comprising 1 to 4 carbon atoms; R3 is a hydrogen atom or a methyl radical; CH3
A = -CH2-, -CH-;A = -CH2-, -CH-;
n est égal à O ou 1;n is 0 or 1;
32464649'32464649 '
R4 est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle comprenant 1 à 5 atomes de carbone, éventuellement substitué par des atomes d'halogène; cycloalkyle comprenant 3 à 6 atomes de carbone; alkényle comprenant 2 à 5 atomes de carbone; éthynyle, un halogène (lorsque n = 1); un groupe CN; SCN; phényle éventuellement substitué par des radicaux alkyles comprenant 1 à atomes de carbone ou des atomes d'halogène; des groupes hétérocycliques comprenant 5 ou 6 atomes, dont notamment 1 à 3 hétéroatomes (en particulier: les groupes furyle, tétrahydrofuryle, thiényle, pyrimidyle, pyridyle, imidazolyle, pyrazolyle, triazolyle); acétyle; COOalkyle; -OR5; -SR5; -N-R5 [R5 et R6 (identiques ou différents) étant un atome R6 R6 d'hydrogène ou un radical alkyle comprenant i à 5 atomes de carbone; alkényle comprenant 2 à 5 atomes de carbone; alkynyle comprenant 2 à 5 atomes de carbone; phényle; un groupe hétérocyclique comprenant ou 6 atomes dont 1 à 3 hétéro-atomes; un groupe S02-alkyle, ou acétyle], ces composés étant pourvus d'une activité fongicide, tout en donnant lieu à ur R4 is a hydrogen atom or an alkyl radical having 1 to 5 carbon atoms, optionally substituted by halogen atoms; cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms; alkenyl having 2 to 5 carbon atoms; ethynyl, a halogen (when n = 1); an NC group; SNA; phenyl optionally substituted with alkyl radicals comprising 1 to carbon atoms or halogen atoms; heterocyclic groups comprising 5 or 6 atoms, including in particular 1 to 3 heteroatoms (in particular: furyl, tetrahydrofuryl, thienyl, pyrimidyl, pyridyl, imidazolyl, pyrazolyl, triazolyl groups); acetyl; COOalkyl; -OR5; -SR 5; -N-R5 [R5 and R6 (same or different) being a R6 R6 hydrogen atom or an alkyl radical comprising 1 to 5 carbon atoms; alkenyl having 2 to 5 carbon atoms; alkynyl having 2 to 5 carbon atoms; phenyl; a heterocyclic group comprising or 6 atoms including 1 to 3 hetero atoms; a SO 2 -alkyl, or acetyl] group, these compounds being provided with a fungicidal activity, while giving rise to an
très faible phytotoxicité.very low phytotoxicity.
La présente invention a pour objet l'emploi de composés de formule (I) The subject of the present invention is the use of compounds of formula (I)
dans la lutte contre les infections de champignons sur les plantes utiles. in the fight against fungal infections on useful plants.
On ne connalt qu'un seul des composés tombant sous le coup de la formule générale (I) et il s'agit plus particulièrement du composé consistant en N-phényl-N-acétyl-3-amino-oxazolidin-2-one, de formule (II): Only one of the compounds falling within the scope of the general formula (I) is known and it is more particularly the compound consisting of N-phenyl-N-acetyl-3-amino-oxazolidin-2-one, of formula (II):
JJ
1 -(II)1 - (II)
crN- C-CH3crN-C-CH3
qui a été décrit dans le "Journal of Organic Chemistry", 31, p. 968 (1966) . which has been described in the Journal of Organic Chemistry, 31, p. 968 (1966).
Il n'a pas été indiqué, cependant, que ce composé (II) présente une ac- It has not been indicated, however, that this compound (II) has an
tivité fongicide.fungicidal activity.
La présente invention a pour objet des composés de formule générale (I) dans lesquels au moins un des radicaux R, R1, R2 et R3 ne soit pas un atome The subject of the present invention is compounds of general formula (I) in which at least one of the radicals R, R1, R2 and R3 is not an atom
d'hydrogène lorsque -(A)n-R4 = CH3. of hydrogen when - (A) n-R4 = CH3.
ne La préparation des composés de formule générale óI) est effectuée à l'aide The preparation of the compounds of general formula (I) is carried out using
des procédés connus de l'organicien moyen. methods known to the average organic.
Par exemple, on peut préparer un arylhydrazine (3) par réaction de l'ani- For example, an arylhydrazine (3) can be prepared by reaction of the animal.
line correspondante (1) avec du nitrite de sodium (NaN02) dans l'acide chlor- corresponding line (1) with sodium nitrite (NaNO 2) in chlorinated
hydrique, puis par réduction du sel de diazonium (2) ainsi obtenu (Schéma 1, Equation I, ci-après), ainsi que décrit, par exemple, dans la revue "Journal then by reduction of the diazonium salt (2) thus obtained (Scheme 1, Equation I, hereinafter), as described, for example, in the journal "Journal
of American Chemical Society", 81, p. 4673 (1959). American Chemical Society, 81, pp. 4673 (1959).
L'aryl-hydrazine est alors amenée à réagir avec le 2-halo-éthyle ou 1méthyl-2-haloéthyl-chloroformiate (4) (à son tour préparé par action de phosgéne sur un halohydrine), en présence d'une base, et l'intermédiaire (5) ainsi obtenu est alors cyclisé en présence de bases, de façon à conduire à The arylhydrazine is then reacted with 2-haloethyl or 1-methyl-2-haloethylchloroformate (4) (in turn prepared by the action of phosgene on a halohydrin), in the presence of a base, and the intermediate (5) thus obtained is then cyclized in the presence of bases, so as to lead to
l'obtention de l'intermédiaire (6) (Schéma 1, Equation II, ci-après). obtaining the intermediate (6) (Scheme 1, Equation II, hereinafter).
Ce procédé a été décrit dans le "Journal of American Chemical Society", 48, This process has been described in the Journal of American Chemical Society, 48,
1951 (1926).1951 (1926).
Le produit intermédiaire (6) est alors condensé à l'aide de l'halogénure The intermediate product (6) is then condensed using the halide
d'acyle (7) convenable, selon les techniques connues (Schéma 1, Equation 3). - acyl (7) suitable, according to known techniques (Scheme 1, Equation 3). -
La réaction de condensation entre le produit intermédiaire (6) et l'halogénure The condensation reaction between the intermediate product (6) and the halide
d'acyle (7) peut être remplacée par une réaction analogue connue dans la lit- acyl (7) can be replaced by a similar reaction known in the literature.
térature technique, qui permet d'introduire des groupes acyles particuliers. technical literature, which allows to introduce particular acyl groups.
Par exemple, les composés de formule générale (I), dans laquelle la partie acyle: R For example, the compounds of general formula (I), wherein the acyl part: R
R4 = -OR5; -SR5; NRR4 = -OR5; -SR 5; NR
Ré peut être préparee par réaction du produit intermédiaire (6) avec. du phosgène ou avec des halogénures d'haloacétyle ou halopropionyle (tels que, par exemple, Cl-C-CH2CI et Cl-C-CH-CH3 R can be prepared by reaction of the intermediate product (6) with. phosgene or with haloacetyl or halopropionyl halides (such as, for example, Cl-C-CH 2 Cl and Cl-C-CH-CH 3
I III II
0 0 CI0 0 CI
respectivement), puis par substitution de l'atome d'halogène selon les techni- respectively) and then by substitution of the halogen atom
ques connues.known issues.
Les composés de formule (I), dans lesquels la partie acylique est - C R4, et o: R4 = NHR5, peuvent être préparés par réaction du produit intermédiaire (6) avec un isocyanate de formule: R5 - N = C = O. Les composés de formule (I), dans laquelle la partie acylique est: -c - CH2 C - CH3 (A = CH2; R4 = acetyle), I! The compounds of formula (I), in which the acyl part is - C R4, and o: R4 = NHR5, can be prepared by reacting the intermediate product (6) with an isocyanate of formula: R5 - N = C = O. The compounds of formula (I), wherein the acylic part is: - C - CH 2 C - CH 3 (A = CH 2; R 4 = acetyl), I!
O OO O
peuvent être préparés par réaction du produit intermédiaire (6) avec le dicétène. can be prepared by reaction of the intermediate product (6) with diketene.
S 5CH MAS 5CH MA
S CH E MA IS CH E MA I
NN CLNN CL
|NaNO/HC. Reducteur- R| NaNO / HC. Reducer- R
R2 R R2R2 R R2
(2)(2)
*- DR3* - DR3
* Il) (3) + CL-C-O-CH-CH2X Il (4) (4) * II) (3) + CL-C-O-CH-CH2X II (4) (4)
NH-NH-C-O-CH-CH2XNH-NH-C-O-CH-CH 2 X
I O R R1 (5) o -HX - R (6)I O R R1 (5) o -HX-R (6)
R1 R2R1 R2
o (6) + X-C-(A)nR4Xo (6) + X-C- (A) nR4X
(6) + X-C-(A)n-R4 --(6) + X-C- (A) n-R4 -
(I) [X est un atome d'halogène; R, R1, R2, R3, R4, A et n ayant les signications indiquées ci-dessus pour la (I) [X is a halogen atom; R, R 1, R 2, R 3, R 4, A and n having the meanings indicated above for the
formule générale ()].general formula ()].
*I) R* I) R
R1 (1)R1 (1)
2464649'2464649 '
(3) R3(3) R3
* III)* III)
La réaction X1I est effectuée dans un solvant inerte, en présence d'une base The X1I reaction is carried out in an inert solvent, in the presence of a base
accepteur d'acide halohydrique, à la température du reflux. Hydrochloric acid acceptor at the reflux temperature.
Les composés de formule générale (I) sont pourvus d'une excellente activité fongicide vis-à-vis des champignons phytopathogênes et leur action a à la fois un caractère préventif (c'est-a-dire qu'ils empêchent que se pro- duisent le décés), aussi bien que curatif (c'est-a-dire qu'ils agissent même The compounds of general formula (I) are provided with an excellent fungicidal activity against phytopathogenic fungi and their action is both preventive (that is to say they prevent the deceased), as well as curative (that is, they act even
lorsque l'infection est déjà en voie de développement). when the infection is already under development).
- La classe la plus importante des champignons phytopathogènes susceptible d'être combattue à l'aide des composés selon la présente invention est celle des Phytomycètes, qui comprennent: * PZasmopora spp., * Phytophtora spp., * Peronospora spp., * Pseudoperonospora app., et The most important class of phytopathogenic fungi that can be combated using the compounds of the present invention is Phytomycetes, which include: * Pzasmopora spp., * Phytophthora spp., * Peronospora spp., * Pseudoperonospora app ., and
* Phythium spp.* Phythium spp.
Les composés fongicides de la présente invention sont utiles pour lutter contre les infections de champignons sur les plantes utiles-telles que The fungicidal compounds of the present invention are useful for controlling fungal infections on useful plants-such as
vignoble, tomate, tabac, pomme de terre et autres cultures. vineyard, tomato, tobacco, potato and other crops.
Ces composés possèdent de bonnes propriétés systémiques (c'est-a-dire qu'ils agissent sur les différentes parties de la plante), ce qui rend par consequent possible de les appliquer aussi bien sur les feuilles These compounds have good systemic properties (i.e. they act on the different parts of the plant), which makes it possible to apply them on the leaves as well.
que dans le sol.only in the soil.
De plus, ces composés de formule générale (I) s'avèrent être compatibles In addition, these compounds of general formula (I) prove to be compatible
avec les plantes qu'il s'agit de protéger vis-a-vis de l'attaque des champi- with the plants which it is necessary to protect against the attack of
gnons.gnons.
La plus grande partie des composés de formule générale (I) ne présentent aucun signe de phytotoxicité aux quantités auxquelles ils ont été testés, alors que les autres présentent seulementune petite phytotoxicité inférieure The majority of the compounds of general formula (I) show no sign of phytotoxicity at the amounts at which they have been tested, while the others show only a small phytotoxicity below
en tous les cas a celle des fongicides connus. in any case to that of known fungicides.
Dans les applications agricoles courantes,les composés fongicides de formule (I) peuvent être utilisés tels quels ou sous forme de compositions convenables comprenant les composés de formule (I) qui en forment le principe actif, ainsi que des supports ou véhicules inertes, liquides ou solides et, In common agricultural applications, the fungicidal compounds of formula (I) may be used as they are or in the form of suitable compositions comprising the compounds of formula (I) which form the active ingredient, as well as inert, liquid or solid and,
éventuellement, des agents tensio-actifs et autres additifs. optionally, surfactants and other additives.
Le cas échéant, dans ies compositions peuvent être présents d'autres composés actifs tels que d'autres fongicides, insecticides, régulateurs de croissance des plantes, etc. Les composés peuvent être mis sous la forme de formulations, conformes aux techniques agricoles connues telles que poudres, poussières, poudres humidifiables, liquides émulsifiables, granules, etc. Les quantités de composés de formule (I) à répartir pour lutter contre les infections dues aux champignons dépendent de nombreux facteurs tels que le composé actif utilisé, le type de composition ou de formulation utilisé, le type de l'infection et son taux, le type de culture traitée à protéger de l'action des champignons, les conditions climatiques et d'humidité ambiante, etc. En général, les quantités de composés fongicides de formule (I) employées If desired, other active compounds, such as other fungicides, insecticides, plant growth regulators, etc. may be present in the compositions. The compounds can be formulated in accordance with known agricultural techniques such as powders, dusts, moisturizing powders, emulsifiable liquids, granules, etc. The quantities of compounds of formula (I) to be distributed for controlling fungal infections depend on many factors such as the active compound used, the type of composition or formulation used, the type of infection and its rate, the type of crop treated to protect from the action of fungi, climatic conditions and ambient humidity, etc. In general, the amounts of fungicidal compounds of formula (I) employed
sont comprises entre 10 et 500 g/ha, quoiqu'il soit tout particulièrement pré- are between 10 and 500 g / ha, although it is particularly
férable que celles-ci soient comprises entre 100 et 250 g/ha. that they are between 100 and 250 g / ha.
D'autres avantages et caractéristiques de l'invention seront mis en évi- Other advantages and features of the invention will be highlighted.
dence, dans la suite de la description, donnée à titre d'exemple non limitatif, dence, in the following description, given by way of non-limiting example,
en'référence aux dessins annexes dans lesquels:- with reference to the accompanying drawings in which:
EXEMPLE 1EXAMPLE 1
Préparation de N-Cméthoxyacétyt)-N-(2,6-diméthyl-phényl)-3-aminooxazotidin- Preparation of N-Cmethoxyacetyl) -N- (2,6-dimethylphenyl) -3-aminooxazotidin
2-one.2-one.
A - Preparation de 2,6-diméthylphényLhydrazine - A - Preparation of 2,6-dimethylphenylhydrazine
107g de 2,6-xylidine sont versés, goutte à goutte, dans une solution de 107 g of 2,6-xylidine are poured, drop by drop, into a solution of
220 ml d'acide chlorhydrique concentré dans 150 ml d'eau. 220 ml of concentrated hydrochloric acid in 150 ml of water.
Apres refroidissement à une température de -5 C, le mélange est alors addi- After cooling to a temperature of -5 ° C., the mixture is then added to
tionné par une solution de 66 ml de NaNO2 dans 150 ml de H20, pendant une solution of 66 ml of NaNO 2 in 150 ml of H 2 O
période d'environ i heure et sous agitation vigoureuse. period of about 1 hour and vigorous stirring.
A la suspension de couleur jaune-orangee obtenue, on ajoute, à 00 C et en environ 4 heures, 450g de SnCl2,2H20 dans 600 ml d'une solution aqueuse N de HCl. Le mélange est alors maintenu sous agitation durant 24 heures, tandis qu'on laisse la température revenir à +200 C environ. Le produit solide ainsi formé est séparé par filtration, dissout dans 700 ml d'H20, puis traité par une solution de 23qg de NaOH dans 300 ml d'H20, à une température de l'ordre de 10 à 15 C, apres quoi, il subit une extraction à l'aide de diéthyléther 450 g of SnCl 2 · 2H 2 O in 600 ml of an aqueous solution of HCl are added at 0 ° C. and in the course of about 4 hours to the suspension of yellow-orange color obtained. The mixture is then stirred for 24 hours, while the temperature is allowed to return to +200 ° C. The solid product thus formed is separated by filtration, dissolved in 700 ml of H 2 O, and then treated with a solution of 23 μg of NaOH in 300 ml of H 2 O, at a temperature of the order of 10 to 15 ° C., after which, it is extracted with diethyl ether
(3 x 250 ml).(3 x 250 ml).
L'extrait éthéré, après lavage par H20 et anhydrification sur Na2SO4, est alors porté à un volume de 1500 ml par le diéthyléther, puis traité par HCl gazeux anhydre, jusqu'à ce que l'on obtienne la précipitation complète The ether extract, after washing with H 2 O and anhydrification with Na 2 SO 4, is then brought to a volume of 1500 ml with diethyl ether and then treated with anhydrous gaseous HCl, until complete precipitation is obtained.
du chlorhydrate de 2,6-diméthylhydrazine. 2,6-dimethylhydrazine hydrochloride.
2464649'2464649 '
Le sel est alors filtré et séché et l'on obtient ainsi 40g d'un solide blanc, présentant un point de fusion (PF) de l'ordre de 205 à 207 C (avec décomposition). Par traitement à l'aide de NaOH, on obtient à partir du chlorhydrate le 2,6-diméthyl-phénylhydrazine. The salt is then filtered and dried, thereby obtaining 40 g of a white solid, having a melting point (mp) of the order of 205 to 207 ° C. (with decomposition). By treatment with NaOH, 2,6-dimethylphenylhydrazine is obtained from the hydrochloride salt.
B - Preparation de 3-(2,6-diméthyLaniline)-oxazoLidin-2-one - B - Preparation of 3- (2,6-dimethylaniline) oxazolidin-2-one -
A 41,4g de 2-bromoéthyl-chloroformiate, préparés à partirde:phosgène et de bromohydrine éthylénique, dans 200 ml de benzène, on ajoute, à 10 C, les réactifs suivants: * 36,5g de 2,6-diméthyl-phénylhydrazine (cf. le point A), et To 41.4 g of 2-bromoethylchloroformate, prepared from phosgene and ethylenic bromohydrin, in 200 ml of benzene, the following reagents are added at 10 ° C.: 36.5 g of 2,6-dimethylphenylhydrazine (see point A), and
* 18,Og de pyridine dans 100 ml de benzene. 18 g of pyridine in 100 ml of benzene.
Lorsque cette addition est achevée, on laisse la température revenir à 20 C When this addition is complete, the temperature is allowed to return to 20 ° C.
sous agitation vigoureuse constante. under constant vigorous agitation.
Le chlorhydrate de pyridine est éliminé par lavage à l'aide d'eau. Pyridine hydrochloride is removed by washing with water.
La solution benzénique est alors lavée à nouveau à l'aide d'HCl, puis à l'aide d'eau, jusqu'à l'obtention d'un pH neutre, puis elle est séchée sur The benzene solution is then washed again with HCl and then with water until a neutral pH is obtained, and then dried on
Na2SO4 et évaporée.Na2SO4 and evaporated.
On obtient ainsi 61g d'un produit huileux qui, cristallisé dans la ligroTne, donne 43g d'un solide légèrement coloré, présentant un point de fusion de 61 g of an oily product are obtained which, crystallized in the ligand, gives 43 g of a slightly colored solid, having a melting point of
58 à 63 C, et qui est formé de 1-(2,6-diméthylphényl)-2-(e-bromoéthyl)oxy- 58 to 63 C, which is 1- (2,6-dimethylphenyl) -2- (e-bromoethyl) oxy-
carbonyl hydrazine.carbonyl hydrazine.
[Le spectre infrarouge (IR) de ce composé conduit aux résultats suivants: v (C = 0) = 1710 cm-1: v (NH-CO) = 3180 cmr-1; [The infrared (IR) spectrum of this compound gives the following results: v (C = O) = 1710 cm-1: ν (NH-CO) = 3180 cm -1;
V (NH-Ar) = 3340 cm-l].V (NH-Ar) = 3340 cm -1).
g de ce produit intermédiaire sont dissouts dans 500 ml de toluène puis traités par 16g de tétraméthylguanidine. Le mélange est alors chauffé g of this intermediate product are dissolved in 500 ml of toluene and then treated with 16 g of tetramethylguanidine. The mixture is then heated
à la température du reflux durant 3 heures, sous agitation. at reflux temperature for 3 hours, with stirring.
Après refroidissement, le mélange est lavé à l'aide de 200 ml d'H20, puis After cooling, the mixture is washed with 200 ml of H 2 O and then
à l'aide de 100 ml de HCl dilué et, enfin, avec 200 ml d'H20. with 100 ml of dilute HCl and finally with 200 ml of H 2 O.
Les phases aqueuses réunies sont extraites par CH2Cl2 (2 x 200 ml). The combined aqueous phases are extracted with CH 2 Cl 2 (2 x 200 ml).
Les phases organiques combinées sont rendues anhydres sur Na2SO4, puis The combined organic phases are made anhydrous on Na2SO4, then
on évapore le solvant de façon à obtenir un résidu solide que l'on cristal- the solvent is evaporated to obtain a solid residue which is crystallized
lise dans un mélange de ligroine et d'éthylacétate (2/1). read in a mixture of ligroine and ethylacetate (2/1).
On obtient ainsi 22,5g de 3-(2,6-diméthylaniline)-oxazolidin-2-one, 22.5 g of 3- (2,6-dimethylaniline) oxazolidin-2-one are thereby obtained,
présentant un point de fusion de l'ordre de 107 à 110 C. having a melting point of the order of 107 to 110 C.
246464649'246464649 '
[Le spectre infrarouge (IR) de ce composé conduit aux résultats suivants: * v (C=0) = 1770 cm-1; [The infrared (IR) spectrum of this compound gives the following results: * v (C = O) = 1770 cm-1;
* v (NH) = 33h0 cm-1].* v (NH) = 33h0 cm-1].
La réaction de cyclisation est répétee par dissolution du produit inter- The cyclization reaction is repeated by dissolving the product
médiaire présentant un point de fusion de 58 à 62 C, dans de l'éthanol conte- medium having a melting point of 58 to 62 C in ethanol containing
nant de l'éthylate de sodium, puis par chauffage au reflux de la solution. sodium ethoxide and then by refluxing the solution.
Apres un traitement analogue du mélange réactionnel, on isole le même After a similar treatment of the reaction mixture, the same
intermédiaire présentant un point de fusion de l'ordre de 107 à 110 C. intermediate having a melting point of the order of 107 to 110 C.
C - A 2g du produit intermédiaire préparé ainsi que décrit dans le point B), C - A 2 g of the intermediate product prepared as described in point B),
dans 70 ml de toluène et 0,2 ml de diméthylformamide, on ajoute 1,lg de chlo- in 70 ml of toluene and 0.2 ml of dimethylformamide, 1.1 g of chlorine are added.
rure de méthoxyacétyle. Le mélange réactionnel est alors chauffé à la tempé- methoxyacetyl chloride. The reaction mixture is then heated to the temperature
rature du reflux durant 8 heures. Après refroidissement, le mélange réactionnel est soumis à une évaporation complète des solvants. Le résidu, formé de 2,9g d'une huile épaisse, est purifié sur une colonne de silica gel, l'éluant étant reflux for 8 hours. After cooling, the reaction mixture is subjected to complete evaporation of the solvents. The residue, consisting of 2.9 g of a thick oil, is purified on a column of silica gel, the eluent being
formé d'un mélange de benzène et d'acétate d'éthyle (en un rapport 1/1). formed from a mixture of benzene and ethyl acetate (in a 1/1 ratio).
On obtient ainsi, après élimination des solvants, 1,1g d'un produit sirupeux, qui cristallise spontanément et qui, après recristallisation dans le mélange ligroîne/acétate d'éthyle (1/1),conduit à l'obtention de lg du composé recherché, dont les caractéristiques sont consignées dans le Tableau I, Thus, after removal of the solvents, 1.1 g of a syrupy product, which crystallizes spontaneously and which, after recrystallization from the mixture ligroin / ethyl acetate (1/1), leads to obtaining lg of the compound the characteristics of which are recorded in Table I,
ci-après (Composé No. 6).hereinafter (Compound No. 6).
[Le spectre infrarouge (IR) de ce composé conduit aux résultats suivants: * v (N-co-cH2) = 1680 er-1; [The infrared spectrum (IR) of this compound leads to the following results: * v (N-co-cH2) = 1680 er-1;
À V (N-CO-O) = 1780 cm-1].At V (N-CO-O) = 1780 cm-1].
EXEMPLE 2EXAMPLE 2
En opérant de la façon analogue à celle décrite dans l'Exempte 1, on prépare les composés consignés dans le Tableau I, ci-après: By operating in a manner analogous to that described in Example 1, the compounds listed in Table I are prepared, hereinafter:
2464649'2464649 '
TABLEAU ITABLE I
(2) (3)(2) (3)
ComRosé P I.R.ComRose P I.R.
No. R R1 R2 R3 n A R4 F(OC) (cm-1) I - H H H H 1 CH2 Cl 71-4 1690-1760 2 H H H H 1 CH2 C6Hs 112-4 1680-1760 3 H H H H 1 CH2 i.C3H7 huile 1680-1770 4 2-CH3 6-CH3 H H 1 CH2 Cl 88-92 1635-1770 2-CH3 6-CH3 H H 1 CH2 C6H5 huile 1670-1770 ## STR1 ## ## STR2 ## C H 16 H 16 C 16 H 17 C 17 H 17 H 17 C 17 H 17 F 17 H 17 CH 17 C 17 H 17 C 17 H 17 F 17 H 17 CH 17 C 17 C 17 C 17 H 17 F 17 H 17 CH 17 C 17 C 17 C 17 H 17 F 17 H 17 C -1770 4 2-CH3 6-CH3 HH 1 CH2 Cl 88-92 1635-1770 2-CH3 6-CH3 HH 1 CH2 C6H5 oil 1670-1770
6 2-CH3 6-CH3 H H 1 CH2 OCH3 103-6 1680-1780 6 2-CH 3 6-CH 3 H H 1 CH 2 OCH 3 103-6 1680-1780
7 H H H H 1 CH2 OCH3 86-91 1690-1760 7H H H H 1 CH 2 OCH 3 86-91 1690-1760
8 2-CH3 6-CH3 H H 1 CH2 O-CO-CH3 huile 1690-1770 (4) 9 2-CH3 6-CH3 H H 1 Cfi2 OH 135-8 1690-1770 8 2-CH3 6-CH3HH1CH2 O-CO-CH3 oil 1690-1770 (4) 9 2-CH3 6-CH3HH1ClF2OH 135-8 1690-1770
2-CH3 6-CH3 H H O - CO-OCH3 116-9 1680-1730-1790 2-CH3 6-CH3HH O - CO-OCH3 116-9 1680-1730-1790
11 2-CH3 6-CH3 H H 1 CH2 H 132-5 1670-1770 11 2-CH 3 6-CH 3 H H 1 CH 2 H 132-5 1670-1770
12 2-CH3 6-CH3 H H 1 CH2 OC6H5 109-12 1690-1780 12 2-CH3 6-CH3 H H 1 CH2 OC6H5 109-12 1690-1780
(1) L'analyse élémentaire de tous les composés montre qu'ils présentent la (1) The elemental analysis of all the compounds shows that they exhibit the
structure indiquée.indicated structure.
(2) Les points de fusion n'ont pas été corrigés. (2) The melting points have not been corrected.
-(3) Seules les bandes correspondant à v C=O sont consign6es. - (3) Only the bands corresponding to v C = O are recorded.
(4) v OH = 3300 cmn1.(4) v OH = 3300 cm -1.
TABLEAU IITABLE II
Activité curative vis-à-vis du Peronospora de La vigne par application foLiaire à Curative activity vis-à-vis the Peronospora of the vine by foil application to
des doses de 0,5%.doses of 0.5%.
Composé No, ActivitéCompound No, Activity
I 3I 3
2 32 3
3 43 4
4 44 4
44
6 46 4
7 47 4
8 48 4
9 49 4
44
11 411 4
12 412 4
s 20.s 20.
EXEMPLE 3EXAMPLE 3
Activité curative vis-à-vis du Peronospora de La vigne [PZasmopora viticola Healing activity with vine Peronospora [PZasmopora viticola
(B. et C) Beri et de Toni].(B. and C) Beri and Toni].
Des feuilles de vigne de type Dolcetto, ayant poussé en pots dans un envi- Dolcetto vine leaves, grown in pots in an environment
ronnement conditionné stabilisé à 25 C et à 60% d'humidité relative, sont pul- vérisées sur la partie inférieure des feuilles d'une suspension aqueuse de conditioned at 25 ° C. and at 60% relative humidity, are sprayed on the lower part of the leaves with an aqueous suspension of
conidies de Ptasopora viticoZa. (200 000 conidie/cm3). conidia of Ptasopora viticoZa. (200,000 conidia / cm3).
Apres 24 heures de traitement dans un environnement saturé d'humidité, stabilisé à 21 C, les plantes sont traitées par pulvérisation des deux o10 faces à l'aide des produits testés dans une solution hydroacétonique à 20% After 24 hours of treatment in an environment saturated with moisture, stabilized at 21 ° C., the plants are treated by spraying the two sides with the aid of the products tested in a 20% hydroacetonic solution.
d'acétone (volume/volume).acetone (volume / volume).
A la fin de l'incubation (7 jours), le taux d'infection est déterminé à la vue sur la base de l'échelle de valeurs suivante: O: aucun contr8le, l'infestation est égale à-celle des plantes témoins (plantes infectées mais non-traitées); 1: réduction de 1 à.20% de l'infestation; 2: réduction de 20 à 60% de l'infestation; 3: réduction de 60 à 90% de l'infestation; At the end of the incubation (7 days), the infection rate is determined on sight on the basis of the following scale of values: O: no control, the infestation is equal to that of the control plants ( infected but untreated plants); 1: reduction of 1 to 20% of the infestation; 2: reduction of 20 to 60% of the infestation; 3: reduction of 60 to 90% of the infestation;
4: réduction de l'infestation supérieure à 90%. 4: reduction of the infestation greater than 90%.
Sur le TabLeau II, ci-avant, ont été consignés les résultats obtenus. f In Table II, above, the results obtained have been recorded. f
EXEMPLE 4EXAMPLE 4
* Activité curative vis-à-vis du Peronospora du tabac (Peronospora tabacina Adam). * Curative activity vis-à-vis the tobacco Peronospora (Peronospora tabacina Adam).
Des feuilles de.plants de tabac de type Burley, ayant poussé en pots dans un environnement conditionné, sont pulvérisées sur la partie inférieure de leurs feuilles d'une suspension aqueuse de.Conidies de Peronospora tabacina Burley tobacco leaves, grown in pots in a conditioned environment, are sprayed on the lower part of their leaves with an aqueous suspension of Peronospora tabacina conidia.
(200 000 conidia/cm3).(200,000 conidia / cm3).
Six heures après ce traitement dans un environnement saturé d'humidité, les plantes sont transférées dans une enceinte conditionnée stabilisée à 20 C Six hours after this treatment in an environment saturated with moisture, the plants are transferred to a conditioned chamber stabilized at 20 C
et à 70% d'humidité relative, pour permettre l'incubation des champignons. and at 70% relative humidity, to allow the incubation of the fungi.
24 heures après l'infestation, les traitements sont effectués par pulvérisa- 24 hours after infestation, treatments are carried out by spraying
tion sur les deux faces du produit testé, dans une solution hydroacétonique à on both sides of the tested product, in a hydroacetonic solution with
% dans l'acétone (volume/volume).% in acetone (volume / volume).
A'la fin de la période d'incubation (6 jours), le taux d'infestation est dé- At the end of the incubation period (6 days), the infestation rate is de-
terminé à la vue sur la base de l'échelle de valeurs indiquée dans l'Exempte 3. finished in view on the basis of the scale of values shown in Exempt 3.
Les résultats testés ont été consignés dans le Tabteau III, ci-après. The results tested were recorded in Table III, below.
TABLEAU IIITABLE III
Activité curative sur des par application foLiaire à des doses de 0,5% pLantes infestées de Peronospora du tabac. N o' os 0t 0> Composé No. Activité Curative activity on foil application at 0.5% high doses infested with tobacco Peronospora. No. 0 0> Compound No. Activity
4 44 4
6 46 4
6..6 ..
TABLEAU IVTABLE IV
Indice de phytotoxicité pour des doses de 0.6%. Phytotoxicity index for doses of 0.6%.
Composé No. Indice de phytoxicitéCompound No. Phytoxicity Index
I 0I 0
3 103 10
4 04 0
6 06 0
"Furalaxyle" (1) 100 "Ridomi Le" (2) 60 (1) "Furalaxyle": Il s'agit du composé consistant en "Furalaxyl" (1) 100 "Ridomi Le" (2) 60 (1) "Furalaxyl": This is the compound consisting of
* N-(2,6-dim6thylphényl)-N-(1'-carbo-N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (1'-carbohydrate)
méthoxyéthyl)-2-foroyl-amide:methoxyethyl) -2-foroyl-amide:
H3C-O - CH3C-O - C
Il CH3 J - CH iQi H3SC (2) "Ridomile": Il s'agit du composé consistant en CH3 J - CH iQi H3SC (2) "Ridomile": This is the compound consisting of
N-(2,6-diméthylphényl)-N-(1'-carbo- N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (1'-carboxylic
méthoxy&thyl.)-m6thoxyacétamide:methoxy & thyl) - m6thoxyacétamide.:
CH3 0CH3 0
II
H3C-O -C - CHH3C-O -C - CH
Il ICHe IC
C - CH20CH3C - CH20CH3
C./ H3 C CH3C. / H3 C CH3
EXEMPLE 5EXAMPLE 5
* Détermination du taux de phytotoxicité Des feuilles de plants de vigne de type Dolcetto, ayant poussé en pots dans une enceinte conditionnée stabilisée à 25 C et à 60% d'humidité relative, sont traitées par pulvérisation sur leurs deux faces d'une solution hydro- * Determination of the phytotoxicity rate Leaves of Dolcetto vine plants, grown in pots in a conditioned chamber stabilized at 25 ° C and 60% relative humidity, are sprayed on both sides with a hydro solution. -
acétonique à 20% d'acétone (volume/volume) des produits testés. acetone at 20% acetone (volume / volume) of the tested products.
Après 7 jours, le taux ou degré des symptômes phytotoxiques est déterminé à la vue selon l'échelle de valeurs par des indices compris entre 100 (pour After 7 days, the rate or degree of phytotoxic symptoms is determined at sight according to the scale of values by indices of between 100 (for
des plantes totalement endommagées) et 0 (pour des plantes saines). totally damaged plants) and 0 (for healthy plants).
Les données correspondantes ont été consignées dans le TabLeau IV, ciaprès, par comparaison avec l'indice de phytotoxicité des deux composés The corresponding data have been recorded in Table IV, below, by comparison with the phytotoxicity index of the two compounds.
qui ont été récemment mis sur le marché, à savoir: - which have recently been placed on the market, namely: -
* "Furalaxyle".(brevet britannique Numéro 1 448 810, de CIBA-GEIGY), et "Furalaxyl" (British Patent Number 1,448,810, CIBA-GEIGY), and
* "Ridomile" (demande de brevet français No. 2 267 042, de CIBA-GEIGY). * "Ridomile" (French Patent Application No. 2,267,042, CIBA-GEIGY).
Bien entendu, la présente invention n'est nullement limitée aux exemples Of course, the present invention is not limited to the examples
et modes de mise en oeuvre mentionnés ci-dessus; elle est susceptible de nom- and modes of implementation mentioned above; it is likely to
breuses variantes accessibles à l'homme de l'art, suivant les applications Many variants accessible to those skilled in the art, depending on the applications
envisagées et sansque l'on ne s'écarte de l'esprit de l'invention. contemplated and without departing from the spirit of the invention.
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