SU368752A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU368752A1 SU368752A1 SU1393032A SU1393032A SU368752A1 SU 368752 A1 SU368752 A1 SU 368752A1 SU 1393032 A SU1393032 A SU 1393032A SU 1393032 A SU1393032 A SU 1393032A SU 368752 A1 SU368752 A1 SU 368752A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- triazine
- diamino
- acid
- general formula
- dihydro
- Prior art date
Links
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 7
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 7
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 anthracyl Chemical group 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L mgso4 Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium Ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M NaHCO3 Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940037179 Potassium Ion Drugs 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003458 sulfonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- BSUNTQCMCCQSQH-UHFFFAOYSA-N triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1.C1=CN=NN=C1 BSUNTQCMCCQSQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000000182 1,3,5-triazines Chemical class 0.000 description 1
- XMJVIPYHHQVLOX-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-6,6-dimethyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine;hydrochloride Chemical compound Cl.CC1(C)N=C(N)N=C(N)N1O XMJVIPYHHQVLOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRRALASFODJNOB-UHFFFAOYSA-N 4-(3-bromopropyl)-1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(CCCBr)C=C1Cl MRRALASFODJNOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKJIRPAQVSHGFK-UHFFFAOYSA-N Aceturic acid Chemical compound CC(=O)NCC(O)=O OKJIRPAQVSHGFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011437 Amygdalus communis Nutrition 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 230000036826 Excretion Effects 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N Gluconic acid Chemical class OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000220304 Prunus dulcis Species 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 1
- JWOSTXBESVWMJW-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl sulfamate Chemical class NS(=O)(=O)OC1CCCCC1 JWOSTXBESVWMJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N diacetyl Chemical group CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000029142 excretion Effects 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M picrate anion Chemical class [O-]C1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-M stearate Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003890 succinate salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
Description
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОКСИПРОИЗВОДНЫХ 4,6-ДИАМИНО1 ,2-ДИГИДРО-1,3,5-ТРИАЗИНА
1
Изобретение относитс к получению новых производных 1,3,5-триазина, обладак щих повышенной фармакологической активностью по сравнению с известными аналогами.
Известен способ получени оксипроизводных 4,6-диамино-1,2-дигидро-1,3,5-тр-иазина общей формулы
NH, Г 11
уНгСО-Их К HjC СН,
где Y - водород, алкил, галоид- или карбалкокснзаМещениые фенил, нафтил, антрацил, фенантрил, пиренил, хинолил, или его солей при взаимодействии 4,6-диамино-1,2-дигидро-2, 2-/чиметил-1-окси-1,3,5-триазина с соединением общей формулы YCH2Z, где Y имеет вышеуказанные значени , Z - хлор, бром, йод, в среде инертного растворител или разбавител с выделением продуктов известным способом.
Основанный на известной реакции, предлагаемый способ получени оксипроизводных 4,6-диами|НО-1,2-дигидро-1,3,5-триазина общей формулы
НгК N NH
VY
Ej R(,
фенил или циклогексил, которые могут быть замещены одним или несколькими атомами хлора; двухвалентна группа, содержаща 2-6 атомов углерода;
водород, метил, этил,
тс в том, что 4,6-диамино-1,2-дигилриаз11н общей формулы
R.,N N NH
Г г
Y-Nx.N R R
где Rs и Ri имеют выщеуказанные значени ; Y - оксигруппа или ее реакционноспособное производное, .например группа -ОМ, где М - ион натри , кали , лити , или сульфокислотное производное, обрабатывают соединением общей формулы RiRgZ, где Ri и R2 имеют выщеуказанные значени , Z - хлор, бром, йод, в среде разбавител или раствори3
тел , такого, как диметилсульфоксид, днметилформамид , этанол, в присутств.ии канденсирующего агента с последующим выделением продуктов известным способом в свободном виде или в виде соли, отдельных таутомеров, изомеров , онтических антинодов или их смеси. Эти соединени могут быть представлены следующими формулами:
Н
,
HoN N NH
™ N NH
YT
Y Y
.,R20-N.,.
или
X
Къ .
Т{, Rb
Патентуемые соединени удобнее получать не в виде свободных оснований, которые недостаточно стабильны нри хранении, а в виде кислых солей с различными кислотами, нричем при синтезе фармацевтических препаратов иадо выбирать кислоты с ннзкой токсичиостыо , напр.имер сол ную и бромистоводородную .
добавл ют 3,0 г 3-(3,4-дихлорфенил)-пропилбромида . Реакционную смесь перемешивают 1 час при комнатной температуре и осторожно нагревают до получени прозрачного раствора , который после фильтровани упаривают досуха в вакууме. Остаток суспендируют в ацетоне, фильтруют, осадок на фильтре промывают небольшим количеством свежего ацетона и сушат до посто нного веса. Получают 3,2 г твердого белого вещества, т. пл. 190- 193°С, которое промывают -водой, перекристаллизовывают из метанола и получают 1,7 г гидробромида 4,6-диами«о-1,2-дигидро-2,2-ди4
Кроме того, могут быть использованы соли других кислот, выбор которых зависит от токсичности, вкуса формы (таблетки, гранулы , норощки), скорости выведени из организма и введени в организм препдрата, например , они могут быть приготовлены в виде пикратов, сахаратов, ацетатов, кислых малеинатов , кислых фталатов, сукцинатов, фосфатов , ге-нитробензоатов, стеаратов, памоатов,
циклогексилсульфаматов, цитратов, тартратов, глюконатов, солей миндальной и N-ацетиламиноуксусной кислоты.
Стабильные соли образуютс обычно при экв-имол рном соотнощении между триазином
и монооснований кислотой. В случае полиосновных кислот требуетс избыток триазина. Пример 1. Раствор 1,93 г 4,6-диамино-1,2дигидро-2 ,2-диметил- Ьокси-1, 3,5-триазин-гидрохлорида в 25 мл метанола обрабатывают
раствором 0,7 г гидроокиси кали в 15 мл метанола, кип т т 20 мин с обратным холодильником , удал ют растворитель в вакууме, суспендируют остаток в диметилформамиде и
метил-1 - З - (3,4-дИХлорфенилпропилокси)1 ,3,б-триази.на, т. пл. 203°С.
Пример 2. 7-(Циклогексил)-гексан-1-ол обрабатывают смесью 48%-ной бромистоводородной кислоты и серной кислоты (28:3 по объему), кнн т т 6 час с обратным холодильником , охлаждают до комнатной температуры, разбавл ют водой и экстрагируют диэтиловым эфиром. Экстракт пормывают последовательно водой, разбавленным водным раствором бикарбоната натри и водой, сушат над безводным сульфатом магни , профильтрованный раствор упаривают досуха и перегон ют маел нистый остаток в вакууме (1 мм). Фракци с т. кип. 112-114°С представл ет собой 6-(ц 1клогекс11л)-гексилбром1 д; 1,48-10. 7,5 г полученного бромида обрабатывают основанием, выделенным из гидрохлорнда 4,6-днампно-1,2-дигидро - 2,2-диметил-1 - окси1 ,3,5-триазина (5,8 г) под действием 2,1 г гидроокиси кали , как в примере 1. Получают 5,0 г гидробромида 4,6-диамино-1,2-дпгидро2 ,2-диметил-1- 6-(циклогексил) - гексилокси 1 ,3,5-триазина, т. нл. 203°С. Примеры 3-29. Аналогично примеру 2 получают соединени , перечисленные в таблице . Пример 30. 1 г 4,6-диамино-1,2-дигидро2 ,2 - диметил - 1 - 3-(3,4-дихлорфенилпропилокси )-1,3,5-триазина нагревают 5 мин на паровой бане с 10 мл свежеперегнанного уксусного ангидрида, избыток уксусного ангидрида удал ют в вакууме, остаток раствор ют в этилацетате, к раствору прибавл ют петролейный эфир (т. кип. 40-60°С) до помутнени и оставл ют в холодильнике дл кристаллизации. Кристаллический осадок отдел ют и получают 0,5 г диацетильного производного , т. пл. 125°С. Т. пл. не измен етс после перекристаллизации из смеси этилацетат - и петролейный эфир (т. кип. 40-60°С). 1 г 4,5-диамино - 1,2-дигидродиметпл-1- 3 (3,4-дихлорфенилпропилокси - 1,3,5-триазина, 5 мл триэтиламина и 10 мл свежеперегнанного уксусного ангидрида перемешивают 70 час при комнатной температуре, выливают в лед, перемешивают 1 час .и экстрагируют этилацетатом . Органический слой тш.ательно промы:вают водой, сушат над безводным сульфатом магни , обесцвечивают активированным углем и фильтруют. Фильтрат упаривают досуха в вакууме, остаток перекристаллизовывают из смеси этилацетата с петролей«ым эфиром (т. кип. 40-60°С). Выход тетраацетильного продукта 0,4 г. Т. пл. 84°С. После второй перекристаллизации из смеси этилацетат - петролейный эфир т. нл. 85°С. 2 г 4,6-диамино-1,2-диметил-1 - 3-(3,4-дихлорф:нилпропилокси )-1,3,5-триазнна и 10 г ашпдрпда бензойной кислоты нагревают 30 на паровой бане, охлаждают, обрабатывают диэтпловым эфиром, белый кристаллический осадок отфильтровывают, промывают на фильтре дпэтиловым эфиром п cynjaT до посто нного веса. Т. пл. дибензампда 128- 130°С. Предмет изобретени Способ получени оксипроизводных 4,б-диамино-1 ,2-дип1Дро-1,3,5-триазина общей формулы N NH2 Г 1| R, где RI - фенил или циклогексил, которые могут быть замен1ены одним или нескольким атомами хлора; R2 - двухвалентна группа, содержанит 2-б атомов углерода; Ra п R.) - водород, метил, этил, отличающийс тем, что 4,б-диам П 0-1,2-д11гпдро-1 ,3,5-триазпп обш,ей формулы , Y-N.N где Ra и R4 имеют вышеуказанные значени ; Y - оксигрунпа или ее реакционноспособное производное, например группа -ОМ, в которой М - ион лити , натри , кали , или сульфокислотное производное, обрабатывают соединением общей формулы RiRoZ, где Z - хлор, бром, йод; RI и RO имеют вышеуказанные значени , с последуюи;им выделением продуктов известным способом в свободном виде или в виде соли, смеси изомеров или рацематов илн в виде их отдельных нредставителей , или в виде К-ацпльных ироизвод1п 1Х.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB10269 | 1969-01-01 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU368752A1 true SU368752A1 (ru) | |
SU368752A3 SU368752A3 (ru) | 1973-01-26 |
Family
ID=9698455
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1393032A SU368752A3 (ru) | 1969-01-01 | 1969-12-30 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
AT (2) | AT299217B (ru) |
BE (1) | BE743964A (ru) |
CH (2) | CH556855A (ru) |
DE (2) | DE1965711C3 (ru) |
ES (1) | ES374947A1 (ru) |
FR (1) | FR2027616B1 (ru) |
GB (1) | GB1250531A (ru) |
NL (1) | NL6919621A (ru) |
OA (1) | OA03891A (ru) |
SE (1) | SE388612B (ru) |
SU (1) | SU368752A3 (ru) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5322858A (en) * | 1992-02-14 | 1994-06-21 | Jacobus Pharmaceutical Co. Inc. | N,N'-substituted imidodicarbonimidic diamides derived from hydroxylamines |
GB9423515D0 (en) * | 1994-11-22 | 1995-01-11 | Zeneca Ltd | Fungicidal composition |
GR1003549B (el) * | 1998-07-13 | 2001-03-12 | Λιποφιλες σπειρανικες, 4,6-διαμινο-συμμετρικες τριαζινες και τα αντιστοιχα αλατα, τα ισομερη, στερεομερη και εναντιομερη τους, αναστολεις του ενζυμου της διυδροφολικης αναγωγασης | |
AU768570B2 (en) * | 1999-07-07 | 2003-12-18 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Benzimidazole compounds |
US6551614B2 (en) | 2001-03-14 | 2003-04-22 | Jacobus Pharmaceutical Co., Inc. | Antimalarial N,N′-substituted biguanides derived from hydroxylamines |
US7256218B2 (en) | 2002-11-22 | 2007-08-14 | Jacobus Pharmaceutical Company, Inc. | Biguanide and dihydrotriazine derivatives |
DE102008007314A1 (de) * | 2008-02-02 | 2009-08-06 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 3,6-Dihydro-1,3,5-triazinderivaten |
-
1969
- 1969-01-01 GB GB10269A patent/GB1250531A/en not_active Expired
- 1969-12-23 AT AT604171A patent/AT299217B/de not_active IP Right Cessation
- 1969-12-23 AT AT1198069A patent/AT299214B/de not_active IP Right Cessation
- 1969-12-26 ES ES374947A patent/ES374947A1/es not_active Expired
- 1969-12-29 SE SE6917957A patent/SE388612B/xx unknown
- 1969-12-29 FR FR6945195A patent/FR2027616B1/fr not_active Expired
- 1969-12-30 NL NL6919621A patent/NL6919621A/xx not_active Application Discontinuation
- 1969-12-30 OA OA53818D patent/OA03891A/xx unknown
- 1969-12-30 SU SU1393032A patent/SU368752A3/ru active
- 1969-12-31 BE BE743964D patent/BE743964A/xx unknown
- 1969-12-31 CH CH1705373A patent/CH556855A/xx not_active IP Right Cessation
- 1969-12-31 CH CH1939369A patent/CH555837A/xx not_active IP Right Cessation
- 1969-12-31 DE DE1965711A patent/DE1965711C3/de not_active Expired
- 1969-12-31 DE DE19691965941 patent/DE1965941A1/de active Pending
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1287753A3 (ru) | Способ получени производных 6-амино-7-окси-4,5,6,7-тетрагидроимидазо-/4,5,1- @ - @ /-/1/-бензазепин-2/1 @ /-она или их кислотно-аддитивных солей | |
FI79104C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av ett nytt terapeutiskt anvaendbart dihydropyridinderivat. | |
SU719499A3 (ru) | Способ получени производных 1,2,3,4,6,7-гексагидро-11 в н-бензо( )-хинолизина или их солей | |
DK168954B1 (da) | Imidazopyridazincarbamatderivater, forbindelserne til anvendelse som antitumormidler, anvendelse af forbindelserne til fremstilling af antitumormidler, farmaceutiske præparater indeholdende forbindelserne samt fremgangsmåde til fremstilling af forbindelserne | |
SU368752A1 (ru) | ||
SU969165A3 (ru) | Способ получени конденсированных пиримидинов или их солей,или их оптических изомеров | |
SU469246A3 (ru) | Способ получени 2-фурилметил/-6,7бензоморфанов | |
SU1282818A3 (ru) | Способ получени ортоконденсированных производных пиррола | |
SU999973A3 (ru) | Способ получени производных пиридо (1,2-а) пиримидина или их фармацевтически приемлемых солей или их оптически активных изомеров | |
SU1409129A3 (ru) | Способ получени замещенных хиназолиндионов | |
SU1436873A3 (ru) | Способ получени производных 1,2,4-триазолокарбамата или их кислотно-аддитивных солей | |
CS195325B2 (en) | Method of producing 4-aminoalkoxy-2/2h/pyranones 3-substituted and 5,6-condensed | |
RU2042678C1 (ru) | Способ получения 6,7- дихлор -1,5- дигидроимидазо (2,1-(b) -хиназолин-2- (3н)-она, промежуточные для их получения и способ их получения | |
HU185329B (en) | Process for preparing quinolone derivatives and pharmaceutical compositions containing such compounds | |
SU474142A3 (ru) | Способ получени производных 2-/5-нитро-2-фурил/-тиено/2,3-пиримидина | |
US4036841A (en) | Indolo[2,3α]quinolizine derivatives | |
SU843751A3 (ru) | Способ получени производных бензимидазола | |
SU591150A3 (ru) | Способ получени производных нитроимидазолилтриазолопиридазина или их солей | |
SU1191449A1 (ru) | Производные 6-гидразоно-пиридо(2,1- @ )хиназолин- @ -она в качестве промежуточных продуктов в синтезе производных индоло(2,3:3,4)пиридо(2,1- @ )хиназолин-5-онов,обладающих диуретической активностью | |
SU852173A3 (ru) | Способ получени производных дигидРОиМидАзО изОХиНО-лиНА или иХ СОлЕй | |
SU584782A3 (ru) | Способ получени производных аминоимидазоизохинолина или их солей | |
SU805947A3 (ru) | Способ получени производныхпиРиМидО /1,2-A/ бЕНзиМидАзОлА | |
US4737502A (en) | Compounds having antiplatelet aggregation activity, and pharmaceutical compositions containing them | |
US3637853A (en) | O o'-bis(gamma-dimethylamino-propyl)-diisoeugenol and salts thereof | |
US4302463A (en) | 1-Azaxanthone-3-carboxylic acids and their production |