SU358928A1 - - Google Patents

Info

Publication number
SU358928A1
SU358928A1 SU1425602A SU1425602A SU358928A1 SU 358928 A1 SU358928 A1 SU 358928A1 SU 1425602 A SU1425602 A SU 1425602A SU 1425602 A SU1425602 A SU 1425602A SU 358928 A1 SU358928 A1 SU 358928A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
toluene
oxygen
benzene
phenol
styrene
Prior art date
Application number
SU1425602A
Other languages
English (en)
Inventor
Х.Е. Хчеян
О.М. Ревенко
А.В. Борисоглебская
Д.Л. Фишман
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority to SU1425602A priority Critical patent/SU358928A1/ru
Priority to US00136244A priority patent/US3830853A/en
Priority to GB1033271*[A priority patent/GB1311633A/en
Priority to DE2119729A priority patent/DE2119729C3/de
Priority to BE766219A priority patent/BE766219A/xx
Priority to FR7114614A priority patent/FR2090662A5/fr
Application granted granted Critical
Publication of SU358928A1 publication Critical patent/SU358928A1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/58—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by oxidation reactions introducing directly hydroxy groups on a =CH-group belonging to a six-membered aromatic ring with the aid of molecular oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/76—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation of hydrocarbons with partial elimination of hydrogen
    • C07C2/82—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation of hydrocarbons with partial elimination of hydrogen oxidative coupling
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/50—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C4/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a larger number of carbon atoms
    • C07C4/08—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a larger number of carbon atoms by splitting-off an aliphatic or cycloaliphatic part from the molecule
    • C07C4/12—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a larger number of carbon atoms by splitting-off an aliphatic or cycloaliphatic part from the molecule from hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring, e.g. propyltoluene to vinyltoluene
    • C07C4/14—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a larger number of carbon atoms by splitting-off an aliphatic or cycloaliphatic part from the molecule from hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring, e.g. propyltoluene to vinyltoluene splitting taking place at an aromatic-aliphatic bond
    • C07C4/16—Thermal processes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Изобретение относитс  к способам переработки толуола.
Известен способ переработки толуола путем его термообработки в присутствии алканов Ci-Q- при 1000-1200°С. Толуол и алканы берут в соотношении 1:4-1:6. Конверси  толуола 10-25%. Продукты реакции содержат 60-73% стирола и этилбензола.
С целью получени  стирола, этилбензола, фенола, крезола и бензола одновременно в одну стадию предлагаетс  процесс проводить в присутствии кислорода или кислородсодержащего газа при 600-1000°С, предпочтительно 675-800°С.
Желательно процесс проводить в присутствии инертного разбавител , например вод ного пара, азота, и использовать кислород в количестве 1-26 об.%, предпочтительно 5- 15 об.%.
По предлагаемому способу стирол и этилбензол получают путем взаимодействи  толуола с низшими парафиновыми углеводородами в газовой фазе в присутствии инициирующих реагентов. В качестве парафиновых углеводородов могут быть использованы метан , этан, пропан, а инициирующими реагентами могут служить, например, кислород и кислородсодержащие газы.
почтительно 675-800°С, с объемной скоростью 500-5000 час-, лучше 2000- 3500 час-. Процесс ведут при мол рном соотношении
толуола и парафиновых углеводородов в исходной смеси 2 : 1-1 : 20, лучше 1 : 5-1 : 10.
Реакционна  смесь может быть разбавлена инертными газами, например азотом, углекислым газом, вод ными парами и др.
В результате реакции толуола с парафиновыми углеводородами в указанным услови х нар ду со стиролом и этилбензолом образуютс  фенол и крезолы, а также бензол в качестве побочного продукта. Образующа с 
смесь продуктов легко раздел етс  ректификацией .
Конверси  толуола может быть изменена в широких пределах в зависимости от условий проведени  реакций, однако оптимальный состав продуктов реакции получаетс  при конверсии толуола 30-40%. Соотноп1енпе продуктов реакции зависит от условий реакции и от природы парафинового углеводорода. Суммарный выход всех полезных продуктов
реакции достигает более 90% от прореагировавшего толуола.
22 мм и длиной реакционной зоны 100 мм), с объемной скоростью 3280 час- при 750°С. Конверси  толуола 36,0%.
Выход (в расчете на 1 т прореагировавшего толуола) стирола 260 кг, этилбензола 139 кг. фенола 129 кг, крезола 86 кг и бензола 296кг.
Суммарный выход указанных продуктов 90,25% от прореагировавшего толуола.
Пример 2. Газо-иаровую смесь толуола, метана, кислорода и воды в мол рном соотношении 1:9:1,09:1,5 пропускают через кварцевый реактор с объемной скоростью 3480 час- при 760°С. Выход (на 1 т прореагировавшего толуола) стирола 207 кг, этилбепзола 167 кг, фенола 120 кг, крезола 87 кг и бензола 270 кг.
Конверси  толуола 34,8%. Суммарный выход указанных продуктов 83,85%.
Пример 3. Газо-паровую смесь толуола, метана, кислорода и воды в мол рном соотношении 1 :6: 1,1 : 1,5 пропускают через кварцевый реактор с объемной скоростью 2600 час- при 740°С. Выход (на 1 т прореагировавшего толуола) стирола 195 кг, этилбензола 150 кг, фенола 122 кг, крезола 72 кг и бензола 396 кг.
Конверси  толуола 35,5%. Суммарный выход указанных продуктов 89,6%.
Пример 4. Газо-паровую смесь толуола, метана, кислорода и воды в мол рном соотношении 1 .2:1,1 : 0,7 пропускают через реактор с объемной скоростью 2580 час- при 700°С. Выход (на 1 т прореагировавшего толуола ) стирола 140 кг, этилбензола 50 кг, фенола 196 кг, крезола 106 кг и бензола 467 кг.
Конверси  толуола 39%. Суммарный выход указанных продуктов 99,92%.
Пример 5. Газовую смесь толуола, этана и кислорода в мол рном соотношении 1 :4 : 1,1
пропускают через кварцевый реактор с объемной скоростью 2060 час- при 750°С. Выход (на прореагировавший толуол) стирала 188 кг, этилбензола 33,4 кг, фенола 115 кг, крезола 66 кг и бензола 492 кг.
Конверси  толуола 37%. Суммарный выход указанных продуктов 94,5%.
Пример 6. Газовую смесь толуола, пропана , кислорода и воды в мол рном соотношении 1 :8: 1,1 : ,5 пропускают через кварцевый реактор с объемной скоростью 3180 час- при 725°С. Выход (на 1 т прореагировавшего голуола ) стирола 244 кг, этилбензола 157 кг, фенола 57 кг, крезола 81,5 кг и бензола 365 кг.
Конверси  толуола 24%. Суммарный выход полезных продуктов 90,7%.
Предмет изобретени 

Claims (3)

1.Способ переработки толуола путем его термообработки в присутствии алканов Ci- С4 с последуюшим разделением полученных продуктов известным методом, отличаюпд и и с   тем, что, с целью получени  стирола, этилбензола, фенола, крезола и бензола одновременно в одну стадию, процесс провод т в присутствии кислорода или кислородсодержащего газа при 600-1000°С, предпочтительно 675-800°С.
2.Способ по п. 1, отличающийс  тем, что процесс провод т в присутствии инертного разбавител , например вод ного пара, азота.
3.Способ по п. 1, отличающийс  тем, что кислород используют в количестве 1-26 об.%.
SU1425602A 1970-04-27 1970-04-27 SU358928A1 (ru)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1425602A SU358928A1 (ru) 1970-04-27 1970-04-27
US00136244A US3830853A (en) 1970-04-27 1971-04-21 Process for the simultaneous production of styrene,ethyl benzene,phenol,cresols and benzene
GB1033271*[A GB1311633A (en) 1970-04-27 1971-04-21 Process for the simultaneous production of styrene ethyl benzene phenol cresols and benzene
DE2119729A DE2119729C3 (de) 1970-04-27 1971-04-22 Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Styrol, Äthylbenzol, Phenol, Kresolen und Benzol
BE766219A BE766219A (fr) 1970-04-27 1971-04-23 Procede de preparation simultanee de styrene, d'ethylbenzene, de phenol, de cresols et de benzene
FR7114614A FR2090662A5 (ru) 1970-04-27 1971-04-23

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1425602A SU358928A1 (ru) 1970-04-27 1970-04-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU358928A1 true SU358928A1 (ru) 1974-08-25

Family

ID=20451745

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1425602A SU358928A1 (ru) 1970-04-27 1970-04-27

Country Status (6)

Country Link
US (1) US3830853A (ru)
BE (1) BE766219A (ru)
DE (1) DE2119729C3 (ru)
FR (1) FR2090662A5 (ru)
GB (1) GB1311633A (ru)
SU (1) SU358928A1 (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4045504A (en) * 1968-10-23 1977-08-30 The Lummus Company Coupling process
US4166025A (en) * 1973-08-22 1979-08-28 Bocharov Jury N Process for purifying aromatic hydrocarbons
US4544782A (en) * 1984-02-01 1985-10-01 The Regents Of The University Of California Thermal styrene formation in the presence of O2
US4950830A (en) * 1988-03-28 1990-08-21 Institute Of Gas Technology Dehydration of aliphatic and alicyclic hydrocarbons and aliphatic and alicyclic substituted aromatic hydrocarbons
US4956327A (en) * 1989-05-31 1990-09-11 Institute Of Gas Technology Mixed basic metal oxide/sulfide catalyst
US4945078A (en) * 1988-03-28 1990-07-31 Institute Of Gas Technology Mixed basic metal sulfide catalyst
US5097086A (en) * 1991-05-31 1992-03-17 Institute Of Gas Technology Liquid catalyst for oxidative coupling reactions
US8076527B2 (en) * 2008-03-13 2011-12-13 Fina Technology, Inc. Process for production of ethylbenzene from toluene and methane

Also Published As

Publication number Publication date
BE766219A (fr) 1971-09-16
US3830853A (en) 1974-08-20
GB1311633A (en) 1973-03-28
DE2119729C3 (de) 1975-01-30
FR2090662A5 (ru) 1972-01-14
DE2119729A1 (ru) 1971-12-30
DE2119729B2 (de) 1974-06-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR930703222A (ko) 에틸렌 또는 에틸렌과 비닐 클로라이드의 혼합물의 제조방법
US2126817A (en) Dehydrogenation of hydrocarbons
SU358928A1 (ru)
US2636810A (en) Manufacture of carbon disulfide
US4523050A (en) Methane conversion process
US2622089A (en) Method of reforming natural gas to produce hydrogen and carbon monoxide synthesis gas
GB1475738A (en) Thermal cracking of hydrocarbons
US2649485A (en) Production of methyl acetylene
US3336412A (en) Production of unsaturated hydrocarbons by pyrolysis of saturated hydrocarbons
US3437436A (en) Process for the preparation of hydrogen cyanide
US1374695A (en) Catalytic oxidation of fluorene
US2434403A (en) Process for producing cyclopentadiene
US4650908A (en) Production of arylacetaldehydes
RU2005122661A (ru) Способ отделения линейных альфа-олефинов от насыщенных углеводородов
IL31876A (en) Process for the preparation of carbon disulphide
SU631064A3 (ru) Способ получени хлористого водорода
KR900016071A (ko) 2급-부틸벤젠의 제조방법
US1262769A (en) Manufacture of chlorinated hydrocarbons.
SU639875A1 (ru) Способ получени высших алкилмеркаптанов
US3278627A (en) Production of ethylene
GB1461989A (en) Process for producing c2 hydrocarbons
US2022845A (en) Process for the oxidation of hydrocarbons
GB1435069A (en) Process for the preparation of ethylene dichloride and/or vinyl chloride from ethane
ES435000A1 (es) Procedimiento para la obtencion de un catalizador.
SU433116A1 (ru) Способ вьщеления этана из этан-ртиленоюйфракции