SU345666A1 - Способ получения соединений циклопентана - Google Patents
Способ получения соединений циклопентанаInfo
- Publication number
- SU345666A1 SU345666A1 SU1491101A SU1491101A SU345666A1 SU 345666 A1 SU345666 A1 SU 345666A1 SU 1491101 A SU1491101 A SU 1491101A SU 1491101 A SU1491101 A SU 1491101A SU 345666 A1 SU345666 A1 SU 345666A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- cyclopentane compounds
- obtaining
- acid
- compounds
- ether
- Prior art date
Links
- 150000001940 cyclopentanes Chemical class 0.000 title description 2
- -1 acetyl Chemical compound 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 239000008079 hexane Substances 0.000 description 4
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- YVHAIVPPUIZFBA-UHFFFAOYSA-M 2-cyclopentylacetate Chemical compound [O-]C(=O)CC1CCCC1 YVHAIVPPUIZFBA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000000798 Convallaria majalis Species 0.000 description 1
- 235000009046 Convallaria majalis Nutrition 0.000 description 1
- NWCLJGWHJCRMEX-UHFFFAOYSA-N OCC1(CC(CC1)=C(C)C)C Chemical compound OCC1(CC(CC1)=C(C)C)C NWCLJGWHJCRMEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004338 Syringa vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 240000004203 Syringa vulgaris Species 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- VKYABZXPNHHDSD-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl)alumanylium;hydride Chemical compound [H-].CC(C)C[Al+]CC(C)C VKYABZXPNHHDSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQOFWKZOCNGFEC-UHFFFAOYSA-N car-3-ene Chemical compound C1C(C)=CCC2C(C)(C)C12 BQOFWKZOCNGFEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 150000007659 semicarbazones Chemical class 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 230000035943 smell Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к снособу получени терненоидов, .которые могут найти применение в качестве душистых веществ, а также косметических препаратов в парфюмерной п р о м ы ш л е i I н ост и.
Иредложен способ получени соединений циклолентана общей формулы
НзС
%c-f сн
R - атом водорода или ацилостаток алифатической 1ли ароматической карбоновой кислоты такие, как ацетил, нропионил, бутирил, заключающийс в том, что соединение бициклогексана общей формулы
СНг-ОБ
где R - имеет выщеуказанные значени подвергают изомеризации в присутствии кислоты в среде органического растворител , желательно в среде диизопропплового эфира в присутствии сол ной кислоты.
В качестве кислот могут использовать такие минеральные кислоты, как серна , фосфорна , бромистоводородна и органические кислоты, например трихлоруксусна или птолуолсульфонова . Процесс изомеризации
0 Л10ЖНО вести также в среде органических растворителей таких, как проствые низшие диэфиры алифатических спиртов, эфиры гликолей , углеводороды, например бензол, а также первичные, вторнчные или третичные низшие
5 спирты. Иоследние целесообразно использовать в -качестве исходного .сырь - сложного эфира, т. е. когда в К - в формуле (1)-ацилостаток алифатической или ароматической карбоновой кислоты. Целевой продукт выде0 л ют известными приемами.
Пример 1. А) 20 г 3-окспметил-3,6,6-триметил-бицикло 3.1.0 гекса.на раствор ют в 600 мл диизоиропилового эфира, -содержащего 5 мл концентрированной сол ной кислоты. Раствор оставл ют -сто ть 24 час при комнатной температуре. После обычной обработки получают 19,5 г продукта-сырца. Газохроматографический анализ показывает, что он состоит из 1-оксиметил-1-метил-3-изопропилиденциклопентана , примерно до 30%. После очист.ки путем перепаративной газохроматографип спирт имеет запах ландыша ,и сирени. Исходный материал 3-оксиметил-3,6-6-трнмеглл--бицнкло 3.1.0 тексан можно получать сло/гующим образом. б)245 г (1,8 моль} 3-карена в течение 1 час прибавл ют к 4600 мл охлажденного до 0°С 0,58 и. эфирного раствора моиоперфталевой кислоты. Реакциоииую смесь оставл ют сто ть 24 /ас, причем температура повышаетс риблизительпо до 20°С. Обычной переработкой получают 180 г а-энокси-карана, т. кип. 65° С/5 ли/ рт. ст.; 1,4644; а|° 13,4. в)20 г (0,13 моль а-эпокси-карана проiiyciauor в парообразном согто -нни через реактор , состо ший из стекл нной трубки диаметром в 20 мм и длиной в 50 мм, заполиениый целитом (0,2-0,3 мм - величина зерна) и наход щийс в печи при температуре 180- 190° С. Получают 19 г продукта сырца, из которого после ректификаЦии выдел ют 17 г 3-формил-3,6,6-триметил-бицикло 3.1.0 гексана , т. КИП. 55° С5 1,4611; мм рт. ст.; 1ПЛ. семикарбазона 194° С.
г) 37,5 г (0,25 моль) 3-формнл-3,6,6-тримешл-биникло 3.1.0 гексана раствор ют в 100 мл нетролейного эфира. Этот раствор прибавл ют в течение 2 час к 70 мл (0,38 моль) диизобутиловоГО гидрида алюмини в 800 мл иетролейного эфира нрн обратном потоке. После обычной перера ботки получают 37 г. продукта-сырца и нз него после ректифика цни 30 г 3-оксиметил-3,6,6-триметилбицикло 3.1.0 гексана, т. кип. 56°С/2,5 мм рт. ст.; т. пл. 31-32° С.
Пример 2. 11 г 3-ацетоксиметил-3,6,6-триметил-бицикло 3.1.0 гексапа изомеризуют по примеру 1 до 1получепи 1-ацетаксиметнл-1мет11л-3-изо ,проп,илиденци1 ло1пентаиа. Реакционную смесь при ком.натной температуре оставл ют в течение 6 дней. После экстракции олуча10т 10 г нродукта-сырца, состо щего из
СНпОВ
2.
НзС СНь
где R - имеет вышеуказанные значени подвергают изомеризации в присутствии кчслоты в среде органического растворител с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
2.Способ по п. 1, отличающийс те.м, что процесс изомеризации ведут в присутствии сол ной кислоты.
3.Способ по п. 1 и 2, отличающийс тем, что в качестве растворител используют динзо ,проппниловый эфир. циклопентан - ацетата с содержанием до 50%. Исходный материал З-апетокснметил-3,6,6триметил-бицикло 3.1.0 гексан можно получать с количественным выходом ацетилировапием соответствующего снирта (3-оксиметнл3 ,6,6-трнметил-бнникло 3.1.0 гексапа нри помощи ацетангндрида) пириди.иа. Предмет изобретени Способ получени соедипений циклопентана общей формулы где R - атом водорода или ацилостаток алифатической или ароматической карбоновой кислоты такие, как ацетил, нропнопил, бутирил , отличаюш,ийс тем, что соединение бициклогексана общей формулы
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU345666A1 true SU345666A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4250337A (en) | Two stage hydrogenation to make neopentyl glycol | |
US2501144A (en) | Unsaturated aldehydes and preparation thereof | |
US3754016A (en) | Novel cycloalkenone esters | |
US2423545A (en) | Esterification of terpene alcohols | |
US3957856A (en) | Production of the carboxylic acid of perillyl alcohol | |
JP2010506861A (ja) | 匂い物質として有用な2,2,3−トリメチルシクロペンタ−3−エンカルバルデヒド誘導体 | |
SU345666A1 (ru) | Способ получения соединений циклопентана | |
US4347388A (en) | 3,6-Dimethyl-3-hydroxy-oct-1-ynes and -oct-1-enes, derivatives of these, and their use as scents, and in the preparation of 3,6-dimethyl-3-hydroxy-octane | |
US3028431A (en) | Process for preparing organoleptic materials | |
US4435585A (en) | Process for the preparation of dihydrocinnamaldehyde derivatives | |
US3823190A (en) | Process for the manufacture of cycloalkenones | |
US3265739A (en) | Preparation of 2-octalones | |
US3278588A (en) | Lower alkanoyl esters of 4-hydroxy-2-lower alkyl cyclopentane-1, 3-diones | |
US3743671A (en) | Cyclopentane compounds having odorant properties and preparation thereof | |
KR100236667B1 (ko) | 4-히드록시메틸테트라히드로피란의 제조방법 | |
CH637359A5 (fr) | Derives de 8-exo-hydroxymethyl-endo-tricyclo(5.2.1.o(2,6))-decane. | |
US3796742A (en) | Process for preparing cycloalkenone esters | |
US4506102A (en) | 2-Methoxyethyl cyclododecenyl ether and processes for its preparation and conversion to 2-methoxyethyl cyclododecyl ether | |
JPH10279573A (ja) | 3−メチルテトラヒドロフランの製造方法 | |
Jorgenson et al. | Stereochemical studies in substituted cyclopentanecarboxylates | |
US4547586A (en) | Preparation of 2-isopropenyl-or 2-isopropylidenyl-3-hexenoates from chrysanthemic acid esters | |
JP2010138096A (ja) | 2−t−ブトキシエチルアセテートまたは1−(t−ブトキシ)−2−プロピルアセテートの製造方法 | |
US3884979A (en) | Synthesis of unsaturated diketones | |
US2540071A (en) | Allylic rearrangement | |
US5302745A (en) | Process for the preparation of alkyl 3-oxo-2-pentyl-1-cyclopentene acetates |