CH637359A5 - Derives de 8-exo-hydroxymethyl-endo-tricyclo(5.2.1.o(2,6))-decane. - Google Patents

Derives de 8-exo-hydroxymethyl-endo-tricyclo(5.2.1.o(2,6))-decane. Download PDF

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CH637359A5
CH637359A5 CH400779A CH400779A CH637359A5 CH 637359 A5 CH637359 A5 CH 637359A5 CH 400779 A CH400779 A CH 400779A CH 400779 A CH400779 A CH 400779A CH 637359 A5 CH637359 A5 CH 637359A5
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iodide
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Naotake Takaishi
Yoshiaki Inamoto
Masamoto Matsukane
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Kao Corp
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Description

Cette invention se rapporte à des composés tricycliques originaux, et plus particulièrement aux dérivés de 8-exohydroxyméthyl-endotricyclo-(5.2.1.02'6)-décane, c'est-à-dire des esters et des éthers de formule (I):
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dans laquelle R représente un groupe alkyle saturé ou insaturé de 1 à 5 atomes de carbone, un groupe acyle de 1 à 5 atomes de carbone ou un groupe glycidyle; ces composés et un groupe ROH2C— sont combinés à la position 8 d'un noyau norbornane du côté exo.
On a déjà décrit, dans des publications antérieures, que certains dérivés de tricyclo-(5.2.1.02-6)-décane, produits à partir d'endo-dicyclopentadiène, sont utilisés comme agent parfumant dans certains parfums (Japanese Laid-open Publications Nos 25340/1974 et 9014/1976, et Japanese Laid-open Applications Nos 84558/1975 et 70036/1977).
Les inventeurs ont découvert que la 4-homo-isotwistane-3-amine et son hydrochlorure ont des propriétés antivirales (Japanese Laid-open Application N° 18830/1977). D'autres recherches ont été menées pour synthétiser le précurseur du 4-homo-isotwistane-3-amine. On a découvert ainsi que le 8-exohydroxyméthylendotri-cyclo-(5.2.1.02'6)-décane, ou 5,6-endotriéthylèneorbornane-2-exo-méthylol de formule (II) est produit en soumettant l'endodicyclo-pentadiène à une réaction oxo (réaction d'une oléfine avec du mon-oxyde de carbone et de l'hydrogène), en présence d'un catalyseur de rhodium; le produit obtenu est ensuite hydrogéné (Japanese Laid-open Application N° 68167/1977).
Les inventeurs ont fait de nombreuses recherches sur les composés et dérivés de formule (II); ils ont découvert que les composés esters et éthers de formule (I) ont des propriétés odorifères, et sont très utiles dans la composition de parfums; leur parfum est très varié: odeur de fruit, odeur d'herbe verte, odeur de bois. Cette invention est fondée sur ces découvertes.
Cette invention fournit des composés esters et éthers tricycliques originaux de formule (I), ayant des propriétés odorifères.
Les substituants adéquats, représentés par R dans la formule I, sont: des groupes alkyles saturés de 1 à 5 atomes de carbone, méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, sec.-butyle, tert.-butyle, amyle, isoamyle, sec.-amyle; des groupes alkyles insaturés de 1 à 5 atomes de carbone, allyle, groupes buto-2-ényle; groupes acyles de 1 à 5 atomes de carbone, formyle, acétyle, propionyle, butylyle, iso-butylyle.
La synthèse des composés de formule (I) est caractérisée par des réactions usuelles d'estérification ou d'éthérification. La synthèse d'esters est caractérisée, par exemple, en ce qu'on fait réagir des composés de formule (II) avec des acides carboxyliques correspondants, en présence d'un agent catalyseur pour l'estérification, tel qu'un acide minéral. La synthèse des éthers est caractérisée en ce qu'on fait réagir les composés de formule (II) avec des halogénures d'alkyle correspondants, en présence d'hydrure de sodium. Les éthers glycidyliques sont produits en oxydant des éthers d'allyle avec des peracides, ou d'autres produits similaires.
On synthétise le matériel de départ, le 8-exohydroxyméthylendo-tricyclo-(5.2.1.02'6)-décane, en hydrolysant le 8- ou 9-exoformyl-endotricyclo-(5.2.1.02>6)-déca-3-ène en présence d'un catalyseur d'hydrogénation. La réaction d'hydrogénation se déroule à une température qui varie entre la température ambiante et 200° C, dans un solvant inerte tel qu'un alcool inférieur (méthanol ou éthanol), et d'un solvant d'éther tel que l'éther diéthylique ou le tétrahydro-furanne; on ajoute 1/100000 à 1/100 mol de catalyseur d'hydrogénation par mole d'aldéhyde d'oléfine. On utilise comme catalyseur d'hydrogénation du nickel de Raney ou de l'oxyde de platine.
La synthèse de 8- ou 9-exoformylendotricyclo-(5.2.1.02>6)-déca-3-ène se caractérise en ce qu'on fait réagir de l'endodicyclopentadiène (endotricyclo-(5.2.1.02-6)-déca-3,8-diène) avec du monoxyde de carbone et de l'hydrogène, en présence d'un catalyseur de rhodium/ triarylphosphine (cf. «Synthetic Communication», 6,199 (1976) et Japanese Laid-open Application N° 68167/1977, déjà citée).
Les catalyseurs de rhodium/triarylphosphine qui peuvent être utilisés sont représentés par les formules:
HRh(CO)(PR3)3 XRh(CO)(PR3)2 XRh(PR3)3
où R est un phényle ou un groupe phényle substitué par un radical alkyle ou alkoxy; X est un halogène choisi entre le chlore, le brome, l'iode. On peut utiliser un catalyseur, en quantité adéquate, de 0,01 à 1 % par rapport à l'endodicyclopentadiène. La réaction oxo se déroule de préférence dans un solvant inerte, par exemple un solvant d'hydrocarbone, comme le benzène ou le toluène, ou dans un solvant d'éther: éther éthylique ou tétrahydrofuranne; la pression de la réaction est de 20 à 150 atm, et à une température de 50 à 150° C.
On utilise les acides carboxyliques suivants pour la synthèse des composés esters de formule (I): acide formique, acide acétique, acide propionique, acide butyrique, acide isobutyrique. Dans la synthèse des composés d'éthers, on utilise les halogénures d'alkyle suivants: iodure de méthyle, iodure d'éthyle, iodure de n-propyle, iodure
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d'isopropyle, iodure de butyle, iodure de sec.-butyle, iodure de tert.-butyle, iodure d'amyle, iodure d'isoamyle, iodure de sec.-amyle, iodure d'allyle, iodure de buto-2-ényle, bromures d'alkyle et chlorures d'alkyle. Pour la synthèse des composés d'éthers de glycidyle, on utilise les peracides suivants: acide peracétique, acide perbenzoïque, acide m-chloroperbenzoïque, acide p-nitroperbenzoïque et acide monoperoxyphtalique.
Les composés de formule (I) sont originaux et possèdent des propriétés odorifères, décrites ci-dessus.
D'après la Japanese Laid-open Application N° 70036/1977, le 8-hydroxyméthyltricyclo-(5.2.1.02'6)-décane substitué sur le pont tri-méthylène, en positions 3- 4- et 5-, ainsi que ses ester et éther, ont également des propriétés odorifères. Cependant, ces composés sont différents des composés de l'invention. On doit noter qu'on ne connaît pas encore la conformation dans l'espace des groupes tri-méthylène et hydroxyméthyle des composés décrits dans les publications citées ci-dessus; ces composés sont donc obtenus sous forme de mélange des divers isomères.
Par ailleurs, les composés préparés selon cette invention ont chacun une structure unique, dans laquelle les groupes triméthylène et hydroxyméthyle sont substitués respectivement sur le côté exo et endo. Par conséquent, les composés de cette invention ont toujours le même parfum relié à des changements dans le rapport des isomères présents, ce qui n'est pas le cas des composés odorifères usuels.
Les composés de formule (I) de cette invention ont une odeur agréable et définie, variant de l'odeur d'herbe verte à l'odeur de fruit et de bois; ils peuvent donc être utilisés dans la composition de produits parfumés tels que savons, shampooings, cosmétiques, cires de qualité supérieure.
Les exemples qui suivent sont des illustrations détaillées de cette invention. L'invention ne se limite cependant pas à ces exemples.
Exemple 1:
Préparation de 8-exohydroxyméthylendotricyclo-(5.2.1.02'6)-décane
On met dans un autoclave 149,6 g (0,9 mol) d'un mélange de 8-et 9-exoformylendotricyclo-(5.2.1.02-6)-déca-3-ène, 100 ml de métha-nol et 200 mg d'oxyde de platine. On remplace l'air de l'autoclave par du gaz hydrogène; on agite le mélange à température ambiante sous pression de gaz d'hydrogène de 90 atm, jusqu'à ce que tout l'hydrogène soit absorbé. On élève la température à 120°C, afin que le reste d'hydrogène soit absorbé. Après refroidissement, on filtre le catalyseur, et on élimine le solvant du filtrat sous pression réduite. On obtient un produit huileux incolore.
Analyse élémentaire pour Ci iHlaO:
Calculé: C 79,2 H 10,5%
Trouvé: C 79,5 H 10,9%
Point d'ébullition: 95-96° C/0,3 mmHq Tlfê = 1,5129
IR (net): cm~> 3600-3100 (O-H), 1470,1450,1020 (C-O) NMR (CDCI3 comme solvant, TMS standard interne): 4,3 (OH), 3,3 (-CH20, doublet, J=7 Hz), 2,5-0,9 (15H, multiplet), 166 (1,9, M+), 148 (13), 135 (100), 107 (13), 93 (16), 91 (13), 81 (19), 80 (22), 79 (28), 67 (47), 41 (12)
Exemple 2:
Préparation de l'endotricyclo-(5.2.1.02-6)-déca-8-exo-ylmèthyl-formate
On dissout 3,0 g de 8-exohydroxyméthylendotricyclo-(5.2.1.02,6)-décane dans 30 ml d'acide formique. On ajoute à cette solution 1 ml d'acide sulfurique concentré goutte à goutte, avec une agitation constante. On agite cette solution pendant 3 h à température ambiante; le mélange est ensuite dilué avec 100 ml d'éther d'éthyle, puis lavé deux fois avec des parts de 100 ml d'eau, et une fois avec une solution de carbonate de sodium à 10%. La couche éthérolée est
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séchée, concentrée; le résidu est soumis à une distillation fractionnée; on obtient 3,0 g du méthylformate désiré (rendement = 86%).
Analyse élémentaire pour C12H1802:
Calculé: C 74,19 H 9,34%
Trouvé: C 74,43 H 9,20%
Point d'ébullition: 116-118°C/8 mmHq 11$ = 1,4964
IR: 1730 cm-1,1180 cm-1
Le composé a une odeur de bois lorsqu'il est utilisé dans des compositions parfumées.
Exemple 3:
Préparation de l'endotricyclo-(5.2.1.02-6)-déca-8-exo-yIméthyl-acétate
On suit le même procédé que celui décrit dans l'exemple 1, mais en remplaçant l'acide formique par l'acide acétique; on obtient ainsi 3,34 g du méthylacétate désiré (rendement = 89%).
Analyse élémentaire pour C13H20O2:
Calculé: C 74,96 H 9,68%
Trouvé: C 74,88 H 9,27%
Point d'ébullition: 66-68°C/0,15 mmHg Tl$ = 1,4910
IR: 1743 cm-1,1240 cm-1
Le composé a une odeur de bois, utilisable dans des compositions parfumées.
Exemple 4:
Préparation de 8-exométhoxyméthylendotricyclo-( 5.2.1.02-6)-décane
On fait refluer un mélange de 10 ml de xylène et 0,96 g d'hydrure de sodium (0,02 mol, huileux 50%); on rajoute goutte à goutte 3,0 g (0,018 mol) de 8-exohydroxyméthylendotricyclo-(5.2.1.02-6)-décane dissous dans 50 ml de xylène. Après un reflux de 15 min, on ajoute 2,84 g (0,02 mol) d'iodure de méthyle; on fait refluer le mélange pendant 1 h. Après refroidissement à température ambiante, on filtre l'excès d'hydrure de sodium. On ajoute alors 100 ml d'éther d'éthyle au filtrat; le mélange est lavé avec une solution de chlorure de sodium concentré. La couche éthérolée est séchée, concentrée; le résidu est soumis à une distillation fractionnée. On obtient 2,60 g du produit désiré. Rendement = 80%.
Analyse élémentaire pour Ci2H20O:
Calculé: C 79,94 H 11,18%
Trouvé: C 80,08 H 11,16%
Point d'ébullition: 79-80°C/2 mmHg
= 1,4931 IR: 1115 cm-'
Le composé a une odeur de bois dans les compositions parfumées.
Exemple 5:
Préparation de 8-exoéthoxyméthylendotricyclo-(5.2.1.02>6)-décane
On utilise le même procédé que celui décrit dans l'exemple 3,
mais on remplace l'iodure de méthyle par 3,13 g (0,02 mol) d'iodure d'éthyle. On obtient 2,73 g du produit désiré. Rendement = 78%.
Analyse élémentaire pour C13H22O:
Calculé: C 80,35 H 11,41%
Trouvé: C 80,18 H 11,57%
Point d'ébullition: 77-78°C/l,5 mmHg
= 1,4873 IR: 1115cm-1
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Le composé a une odeur de bois vert dans les compositions parfumées.
Exemple 6:
Préparation de 8-exo-n-propyloxyméthylendotricyclo-(5.2.1.02-6)-décane
On utilise le même procédé que celui décrit dans l'exemple 3, mais on remplace l'iodure de méthyle par 3,4 g (0,02 mol) d'iodure de n-propyle. On obtient 2,89 g de produit désiré. Rendement = 77%.
Analyse élémentaire pour C14H24O:
Calculé: C 80,71 H 11,61%
Trouvé: C 80,78 H 11,41%
Point d'ébullition: 80°C/1 mmHg 11$ = 1,4850 IR: 1115cm-'
Le composé a une odeur d'herbe verte dans les compositions parfumées.
Exemple 7:
Préparation du 8-exoallyloxyméthylendotricyclo-(5.2.1.02>6)-dêcane
On utilise le même procédé que celui décrit dans l'exemple 3, mais on remplace l'iodure de méthyle par 3,36 g (0,02 mol) d'iodure d'allyle. On obtient 2,97 g du produit désiré. Rendement = 80%.
Analyse élémentaire pour C14H220:
Calculé: C 81,50 H 10,75%
Trouvé: C 81,73 H 10,68%
Point d'ébullition: 107-108°C/3 mmHg il$ = 1,4974 IR: 1100 cm-1
Le composé a un parfum de fleur, entre l'odeur d'herbe verte et l'odeur de bois, dans les compositions parfumées.
Exemple 8:
Préparation de l'endotricyclo-(5.2.1.02'6 )-dêca-8-exo-ylmêthyl-10 glycidyléther
On dissout 1,2 g (5,8 mol) d'éther d'allyle, obtenu selon le procédé décrit dans l'exemple 7, dans du chloroforme. On ajoute goutte à goutte 0,96 g d'acide m-chloroperbenzoïque dissous dans 50 ml de chloroforme. Cette addition dure 30 min à température amis biante. On agite la solution pendant 30 min. Lorsque la réaction est terminée, on lave le mélange avec une solution de carbonate de sodium, puis avec une solution de chlorure de sodium; la couche organique est séchée. On élimine l'excès de chloroforme par distillation sous pression réduite. Le résidu est soumis à une distillation frac-20 tionnée. On obtient 1,12 g du produit désiré. Rendement = 87%.
Analyse élémentaire pour C14H2202 :
Calculé: C 75,63 H 9,97%
Trouvé: C 75,89 H 9,83%
25 Point d'ébullition: 118°C/3 mmHg il$= 1,5011 IR: 1100, 760 cm-'
Le composé a une odeur de bois dans des compositions parfu-30 mées.
R

Claims (6)

  1. 637 359
  2. 2. Dérivé de 8-exohydroxyméthylendotricyclo-(5.2.1.02'6)-décane selon la revendication 1, où R est un groupe alkyle saturé ou insaturé de 1 à 5 atomes de carbone.
    2
    REVENDICATIONS 1. Dérivé de 8-exohydroxyméthylendotricyclo-(5.2.1.02>6)-décane de formule (I):
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  3. 3. Dérivé de 8-exohydroxyméthylendotricyclo-(5.2.1.02'6)-décane selon la revendication 2, où R est un groupe alkyle saturé de 1 à
  4. 4. Dérivé de 8-exohydroxyméthylendotricyclo-(5.2.1.02-6)-décane selon la revendication 2, où R est un groupe alkyle insature de 1 à
  5. 5. Dérivé de 8-exohydroxyméthylendotricyclo-(5.2.1.02'6)-décane selon la revendication 1, où R est un groupe acyle de 1 à 5 atomes de carbone.
    5 atomes de carbone.
    5 atomes de carbone.
    5
    où R représente un groupe alkyle saturé ou insaturé de 1 à 5 atomes , de carbone, un groupe acyle de 1 à 5 atomes de carbone ou un groupe glycidyle, et un groupe ROH2C— sur la position 8 d'un noyau norbornane, du côté exo.
  6. 6. Dérivé de 8-exohydroxyméthylendotricyclo-(5.2.1.02'6)-décane selon la revendication 1, où R est un groupe glycidyle.
CH400779A 1978-04-28 1979-04-27 Derives de 8-exo-hydroxymethyl-endo-tricyclo(5.2.1.o(2,6))-decane. CH637359A5 (fr)

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