SU339542A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU339542A1 SU339542A1 SU1476872A SU1476872A SU339542A1 SU 339542 A1 SU339542 A1 SU 339542A1 SU 1476872 A SU1476872 A SU 1476872A SU 1476872 A SU1476872 A SU 1476872A SU 339542 A1 SU339542 A1 SU 339542A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- indolyl
- concentrated
- chloroform
- concentrated sulfuric
- acid
- Prior art date
Links
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Natural products C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 2
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 2
- JBOPQACSHPPKEP-UHFFFAOYSA-N 1H-indol-3-yl acetate Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)C)=CNC2=C1 JBOPQACSHPPKEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSBIQRYZMOAVHU-UHFFFAOYSA-N 3-(1H-indol-2-yl)propanenitrile Chemical compound C1=CC=C2NC(CCC#N)=CC2=C1 LSBIQRYZMOAVHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTVHXWFANORBAK-UHFFFAOYSA-N 3-(1H-indol-3-yl)propanamide Chemical compound C1=CC=C2C(CCC(=O)N)=CNC2=C1 OTVHXWFANORBAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZBSQJAILQLCJF-UHFFFAOYSA-N 3-(1H-indol-3-yl)propanenitrile Chemical compound C1=CC=C2C(CCC#N)=CNC2=C1 QZBSQJAILQLCJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJZHCDSGYKLAOD-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propanamide Chemical compound C1=CC=C2C(CCC(N)=O)=C(C)NC2=C1 DJZHCDSGYKLAOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940066842 Petrolatum Drugs 0.000 description 1
- 239000004264 Petrolatum Substances 0.000 description 1
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N Propanamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940099259 Vaseline Drugs 0.000 description 1
- 230000035969 Vmax Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- -1 indole compound Chemical class 0.000 description 1
- ZOAMBXDOGPRZLP-UHFFFAOYSA-N indole-3-acetamide Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)N)=CNC2=C1 ZOAMBXDOGPRZLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMCPFOBLJMLSNX-UHFFFAOYSA-N indole-3-acetonitrile Chemical compound C1=CC=C2C(CC#N)=CNC2=C1 DMCPFOBLJMLSNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к области лолучени амидов р-и.ндолилкар€оновых кислот, которые могут найти нрименение в качестве регул торов роста растений и микроорганизмов или в качестве полупродуктов дл синтеза лекарственных веществ.
Известен способ Получени амидов Р-ИНДОлилкарбоновых кислот .путем омылени нитрилов соответствующих кислот уксусной кислотой Б присутствии цинка.
Однако этим снособом получают целевой продукт с незначительным выходом вследствие образовани нобочных продуктов. Попыт .ки провести синтез амидов через стадию хлорангидридов соответствующих кислот иривод т к осмолению.
С :целью увеличени выхода целевого продукта предлагаетс получать амиды р-индолилкарбоновой кислоты путем омылени соответствующего нитрила концентрированной серной кислотой орн охлаждении до О-5°С, с последующим выделением щелевого продукта известным приемом.
Выход целевого продукта составл ет 50 91%.
Исходные нитрилы р-индолилкарбоновой кислоты получают хорошо разработанными известными способами.
в р ду индолов из-за а цидофобности. Соблюда температурный режим, провод т омыление нитрильной группы с высокими выходами без полимеризаци индольного соединени и образовани побочных продуктов.
Строение полученных соединений подтверждено УФ- ИК-спект|рами и элементарным анализом , а также стравнением с веществамн известного строени .
Пример 1. 3-Индолилацетамид
К 25 мл концентрированной серной кцсдоты , охлажденной до 0°С, при перемешивании и охлаждении прибавл ют 3,12 г (0,02 моль) 3-индолилацетонитрила, оставл ют на ночь
при комнатной температуре, реакционную смесь выливают на лед, подщелачивают концентрированным водным раствором аммиака, отдел ют выпавший осадок, получают 1,74 г (50%) 3-индолилацета,мида с т. пл. 153°С (из
воды), Rf 56 (хлороформ : метанол 10 : 1). Литературные данные: т. пл. 153°С. Пример 2. 3-(3-Индолил)-пропиоамид К 25 мл концентрированной серной кислоты при 0°С при перемешивании прибавл ют порци ми 0,68 г (0,004 моль) 3-(3-индолил)-пропионитрила и оставл ют на ночь при комнатной температуре, реакционную смесь выливают на лед, подщелачивают ионцентрированным водным раствором аммиака, отдел ют
ре, получают 0,4 г (53%) 3-(3-индолил)-.пролйоа-мида с т. ел. 134°С (из бензола). Rf 0,54 (хлороформ : метанол : 10 : 1). Литературные данные: т. пл. 134°С.
Пример 3. 3-(2-Метил-3-индолил)-пропиоамид
К 25 мл концентрированной серной кислоты нри охлалсдении до О-5°С и (перемешивании лОрци ми прибавл ют 3,68 г (0,02 ноль 2метил-3-;цианэтилиндола , оставл ют на сутки при комнатной температуре, выливают на лед, подщелачивают концентрированным водным раствором аммика, отдел ют выпавший осадоК, Промывают водой на фильтре, получают 4,0 г (99%) 3-(2-метил-3-индол1Ил)-лропиоамида с т. пл. 125-126°С (из бензола), Rf 0,66 (хлороформ : метанол 10: 1). УФспектр: Vax 291, 284, 227 мм.; Igs 3,89; 3,93; 4,76 (этанол) .ИК-спектр: vmax 3415, 3470, 3550 ел- (NH-колебани , хлороформ) 3640, 1668 см- (С 0-колебани , вазелиновое масло).
Найдено, %: С 71,70, 71,99; Н 7,00, 6,84. . CiaHMNaO.
Вычислено, %: С 71,29; Н 6,93.
Пример 4. 3-(2-Метил-5-хлор-3-индолил)пропиоамид
К 12,5 мл концентрированной серной кислоты лр охлаждении до О-5°С и перемешивании прибавл ют 2,18 г (0,01 моль} 2-метилЗ-цианэтил-5-хлориндола и перемешивают сутки при комнатной темперaTyipe, реакционную массу выливают на лед, подш,елаЧивают концентрированным ВОДНЫ.М раствором аммиака, отдел ют выпавший осадок, лромывают на фильтре водой. Получают 2,15 г (91%) 3-(2метил-5-хлор-З-ин олил ) -пропиоамида с т. пл. 145-146°С (из бензола), Rf 0,60 (хлороформ : метанол 10 : 1). УФ-спектр: Хтах 233; 293, 301 см; Ige 4,86; 3,86; 3,80 (этанол) ИКспектр: Vwax 3160, 3080 cмr (NH-колебани ), 1630 см- (С - колебани , вазелиновое масло).
Найдено, %: С 60,41; 60,59; Н 5,58, 5,74.
CiaHisClNaO.
Вычислено, %: С 60,39; Н 5,50.
Предмет изобретенп
Способ получени амидов р-индолилкарбоtiOBbix .кислот путем омылени соответствуюш ,их нитрилов с последуюшим выделениел целевого продукта известным приемом, отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода целевого продукта, процесс ведут в присутствииконцентрированной серной кислоты при охлаждении до О-5°С.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU339542A1 true SU339542A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6625115B2 (ja) | ４−アルコキシ−３−ヒドロキシピコリン酸の製造方法 | |
| US7314950B2 (en) | Process for producing trans-4-amino-1-cyclohexanecarboxilic acid derivative | |
| SU339542A1 (ru) | ||
| JP2682705B2 (ja) | ２，６−ジクロロフェニルアミノベンゼン酢酸誘導体及びジフェニルアミン誘導体の製造方法。 | |
| FR2462429A1 (fr) | Procede pour la preparation des 7-alcoxycarbonyl-6,8-dimethyl-4-hydroxymethyl-1-phtalazones et de leurs intermediaires et produits ainsi obtenus | |
| RU2551852C2 (ru) | Промежуточные соединения и способы получения 4-(ацетиламино)-3-[(4-хлорфенил)тио]-2-метил-1н-индол-1-уксусной кислоты | |
| HU182436B (en) | Process for producing 2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepine-3,5-dion derivatives | |
| CN114249687B (zh) | 3-异丁基戊二酰亚胺的合成工艺 | |
| SU262906A1 (ru) | Способ получения производнь1х индола | |
| CN110467612B (zh) | 一种***素d2受体抑制剂化合物的简便制备方法 | |
| SU327154A1 (ru) | Способ получения 2-хиноксалон-з-илметилалкил- или 2-хиноксалон-з-илметиларилкетонов | |
| SU276063A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ОКСИКЕТОНОВ ИНДОЛА | |
| SU152657A1 (ru) | ||
| SU180603A1 (ru) | Способ получения лактамовn,n'-aлkилeh-биc-(s-tиokapбamиhилtиoгидpakpилo- | |
| WO2000066541A1 (fr) | Procede relatif a l'elaboration d'amides | |
| SU172307A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДНЫХ л-ГУАНИДИНОАЛЬДЕГИДОВ | |
| SU793379A3 (ru) | Способ получени производных -нафтилпропионовой кислоты | |
| US5113012A (en) | Process for the production of 1,3-cyclopentanedione | |
| SU236474A1 (ru) | Способ получения пиримидо- | |
| SU355167A1 (ru) | ||
| SU185923A1 (ru) | Способ получения ы-заме1денных | |
| SU1415698A1 (ru) | Способ получени 6,8-дихлор-2,3-дигидрохинолин-4(1Н)-она | |
| EP4284778A1 (en) | Method for preparing levetiracetam and intermediates thereof | |
| SU387990A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АЛКИЛАМИДОВ3-индолилпропионовых кислот | |
| SU249367A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ М-(р-ДИЭТИЛАМИНОЭТИЛ)-2- МЕТОКСИ-4-АМИНО-5-ХЛОРБЕНЗАМИДА |