SU306124A1 - Способ получения 4-бромфурфурола - Google Patents
Способ получения 4-бромфурфуролаInfo
- Publication number
- SU306124A1 SU306124A1 SU1394150A SU1394150A SU306124A1 SU 306124 A1 SU306124 A1 SU 306124A1 SU 1394150 A SU1394150 A SU 1394150A SU 1394150 A SU1394150 A SU 1394150A SU 306124 A1 SU306124 A1 SU 306124A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- bromfurfurol
- target product
- obtaining
- bromo
- iodofurfural
- Prior art date
Links
- QZGKNGISHZQLNB-UHFFFAOYSA-N (4-bromofuran-2-yl)methanol Chemical compound OCC1=CC(Br)=CO1 QZGKNGISHZQLNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- MRGBBKQOSUHKPF-UHFFFAOYSA-N 4-bromofuran-2-carbaldehyde Chemical compound BrC1=COC(C=O)=C1 MRGBBKQOSUHKPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SNQGKYJCGSGQSR-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-5-iodofuran-2-carbaldehyde Chemical compound BrC=1C=C(C=O)OC=1I SNQGKYJCGSGQSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WCKXAULJUIQHHA-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromo-5-(diethoxymethyl)furan Chemical compound CCOC(OCC)C1=CC(Br)=C(Br)O1 WCKXAULJUIQHHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L cacl2 Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008079 hexane Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени 4-бромфурфурола, который примен етс в качестве исходного продукта дл синтеза биологически активных веществ.
Известен способ получени 4-бромфурфурола , заключающийс в том, что 4,5-дибром-2диэтоксиметилфуран обрабатывают о-анизиллитием с последующим разложением образующегос 4-бром-2-диэтоксиметилфурил-5-лити водой и разбавленной сол ной кислотой.
Выход продуктов на обоих стади х известного процесса низкий.
Кроме того, исходный 4,5-дибром-2-диэтоксиметилфуран - малоустойчивое соединение .
Цель изобретени - упрощение технологии процесса и повышение выхода целевогопродукта - достигаетс тем, что 4-бромфурфурол получают из 4-бром-5-йодфурфурола, более стабильного, чем 4,5-дибром-2-диэтоксиметилфуран , действу на него цинковой пылью в 50%-ной уксусной кислоте при нагревании.
преимущественно при , и выдел целевой продукт обычными приемами.
Пример. К 6,2 г 4-бром-5-йодфурфурола в 12 мл 50%-ной уксусной кислоты при нагревании на вод ной бане () прибавл ют небольшими порци ми в течение I час 4 г цинковой пыли. Затем реакционную массу разбавл ют водой и экстрагируют эфиром. Из эфирного раствора обычным способом выдел ют 4-бромфурфурол. Продукт сушат в эксикаторе над хлористым кальцием. Выход 1,87 г (52%), т. пл. 57-58°С (из гексана).
Предмет изобретени
Claims (2)
1. Способ получени 4-бромфурфурола, отличающийс тем, что, с целью упрощени технологии процесса, повышени выхода целевого продукта, 4-бром-5-йодфурфурол подвергают действию цинковой пыли в 50%-ной уксусной кислоте при нагревании с выделением целевого продукта обычными приемами.
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс провод т при 50°С.
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU874119494A Addition SU1429045A2 (ru) | 1987-06-16 | 1987-06-16 | Устройство дл измерени среднего значени напр жени |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU306124A1 true SU306124A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FR2460959A1 (fr) | Procede pour la preparation de n-phosphonomethyl-glycine | |
US3733352A (en) | Preparation of d-threo-1-p-methyl-sulfonylphenyl-2-dichloro-acet-amidopropane-1,3-diol | |
FR2593801A1 (fr) | Procede de preparation de carbonate basique de zinc | |
JPS6213353B2 (ru) | ||
SU306124A1 (ru) | Способ получения 4-бромфурфурола | |
EP0132201B1 (fr) | Procédé de préparation du phénylpyruvate de sodium monohydraté cristallisé | |
US4366317A (en) | Process for synthesis of N-(hydrocarbyl)substituted-p-menthane-3-carboxamide | |
FR2729662A1 (fr) | Procede de synthese de carbodiimides substitues | |
CN113666865B (zh) | 一种2-异丙基-3-氨基-4-甲基吡啶的合成方法 | |
SU325844A1 (ru) | Способ получения 3-йодселенофена | |
CN111574389B (zh) | 1-氨基-4-取代环己基羧酸及其盐的顺式异构体的制备方法 | |
SU246528A1 (ru) | Способ получения 4-бромфурфурола | |
SU187003A1 (ru) | Способ получения циклооктанона | |
JP2907520B2 (ja) | 界面活性剤の製造方法 | |
US4072687A (en) | Process for producing 2-amino-(2)-thiazoline-4-carboxylic acid | |
SU203697A1 (ru) | Способ получения 2-фенилтионафтена или его производных | |
SU1502558A1 (ru) | Способ получени 4-метил-1-адамантанола | |
SU255937A1 (ru) | Способ получения натриевых солей ,3-ацилоксисульфолан-4-сульфокислот | |
SU1498754A1 (ru) | Способ получени винилэтинилкарбинолов | |
SU222269A1 (ru) | ||
SU299507A1 (ru) | Способ получения 4,5,6,7-тетрафторгетероауксина | |
SU259894A1 (ru) | Способ получения лейкогена | |
EP0541445B1 (fr) | Nouveau procédé de préparation de la lactone de l'acide 1R,cis 2,2-diméthyl 3-formyl cyclopropane-1-carboxylique et intermédiaires | |
SU221688A1 (ru) | ||
SU411079A1 (ru) |