SU276957A1 - Способ получени полифторароматических производных кремни - Google Patents
Способ получени полифторароматических производных кремниInfo
- Publication number
- SU276957A1 SU276957A1 SU1295208A SU1295208A SU276957A1 SU 276957 A1 SU276957 A1 SU 276957A1 SU 1295208 A SU1295208 A SU 1295208A SU 1295208 A SU1295208 A SU 1295208A SU 276957 A1 SU276957 A1 SU 276957A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- derivatives
- polyfluoroaromatic
- silicon
- obtaining
- yield
- Prior art date
Links
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002734 organomagnesium group Chemical group 0.000 description 3
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N Chlorosilane Chemical compound Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L MgCl2 Chemical class [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 2
- -1 naphthyloxy aromatic silicon derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 150000003376 silicon Chemical class 0.000 description 2
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGHUUVGIRWMJGE-UHFFFAOYSA-N Chlorodimethylsilane Chemical compound C[SiH](C)Cl YGHUUVGIRWMJGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000008079 hexane Substances 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- UJJLJRQIPMGXEZ-UHFFFAOYSA-M oxolane-2-carboxylate Chemical compound [O-]C(=O)C1CCCO1 UJJLJRQIPMGXEZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
Description
Изобретение касаетс получени не описанных в литературе кремнийорганических соединений с полифторароматическими группами у атомов кремни . Полученные полифторароматические производные кремни могут быть использованы дл синтеза высокотермостойких и радиационностойких полимеров, не растворимых в предельных углеводородах, т. е. обладающих топливостойкостью, а также дл получени жидкостей с хорошими смазывающими свойствами.
Способ получени полифторароматических производных кремени общей формулы
F F
F F
X - водород, хлор или диалкилсилил; RI и R2 - алкил.
основан на известном способе введени полифторароматических групп в кремиийорганические соединени путем магнийорганического синтеза и заключаетс в том, что октафтордихлордифенилоксид подвергают взаимодействию с магнием в среде простого эфира, например тетрагидрофурана, с последующей обработкой образовавшихс магнийорганических производных диалкилхлорсиланом. Выпавшие соли хлористого магни отфильтровывают , и целевые продукты выдел ют ректификацией .
Пример. В колбу загружают 6,8 г магни ,
кристаллик йода, 250 мг обезвол енного тетрагидрофурана н в течение 40 лгын в токе аргона приливают смесь 43,6 г 4,4-дихлороктафтордифенилоксида , 9,8 г дибромэтана и 250 мл тетрагидрофурана при 3-8°С и перемешивании . Затем реакционную смесь нагревают при 40°С в течение 1 час и перевод т под действием аргона в колбу с 16 г диметилхлорсилана в 70 мл гексана.
Реакционную смесь нагревают при 50°С в течение 2 час. Выпавшие соли хлористого магни отфильтровывают, и продукты реакции перогон ют . Получают 30 г (выход 74%) нолифторароматических нроизводных кремни . При ректификации выдел ют 9,2 г (выход 26%) 4-гидро-4-диметилсилилоктафтордифенилоксида НСбР,,0; CoFiSi; (СПз)2Н, 10 г (выход 23,8%) 4-хлор-4-диметилсилилоктафтордифенилоксида С1 CaF.i ОСсР4 Si (СПз)2П и 10,2 г (выход 23,6%) 4,4-бис-(диметилсилил)октафтордифенилоксида H(CH.3)2Si CoF-tloO. Т. Кил HC6F4 OCBF4Si (СНз)2Н 117,5°С/2 мм рт. ст- df 1,4462; п 1,4783; MRo выч. 72,13;
Найдено, %: С 45,28; Н 2,3; Si 7,15;
CnHxFsOSi.
Вычислено, %: С 45,17; Н 2,17; Si 7,54.
Мол. в. найд. 362,7; выч. 372,3.
Т. кип. С1 СбР, OCcF,iSi (СНз)2Н 105°С/0,5 мм рт. ст.
т. кип. H(CI-I;i)2Si CcRibO 124-126°С/0,5 мм рт. ст.
т. пл. 61°С.
Найдено, %: С 44,87; Н 3,39; Si 12,57.
CicHiiFsOSiz.
Вычислено, %: С 44,6; Н 3,28; Si 13,03.
Мол. в. иайд. 425,8; выч. 430,4.
Предмет изобретени
Способ получени полифторароматических производных кремни общей формулы
F F
FР R,
- а- Н
F F
где X - водород, хлор или дпалкилсилил , RI и R2 - алкил, отличающийс тем.
что октафтордихлордифенилоксид подвергают взаимодействию с магнием в среде простого эфира, например тетрагидрофурана, и образовавшиес магнийорганические производные обрабатывают диалкилхлорсиланом с последующим выделением целевых продуктов известными приемами.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU276957A1 true SU276957A1 (ru) | 1970-07-22 |
Family
ID=
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4709068A (en) * | 1986-06-02 | 1987-11-24 | Fmc Corporation | Substituted phenyltrialkylsilane insecticides |
RU2521168C1 (ru) * | 2013-03-18 | 2014-06-27 | Закрытое акционерное общество научно-производственное Объединение "ПиМ-Инвест" (ЗАО НПО "Пим-Инвест") | Способ получения фторированных арил(триметил)силанов |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4709068A (en) * | 1986-06-02 | 1987-11-24 | Fmc Corporation | Substituted phenyltrialkylsilane insecticides |
RU2521168C1 (ru) * | 2013-03-18 | 2014-06-27 | Закрытое акционерное общество научно-производственное Объединение "ПиМ-Инвест" (ЗАО НПО "Пим-Инвест") | Способ получения фторированных арил(триметил)силанов |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Harding et al. | Synthesis of trans-2, 5-dimethylpyrrolidine by intramolecular amidomercuration | |
SU276957A1 (ru) | Способ получени полифторароматических производных кремни | |
SU414794A3 (ru) | ||
US2739165A (en) | Stabilization of aromatic chlorosilanes | |
US3536743A (en) | Process for producing methylchlorosilanes | |
DE69510787T2 (de) | Verfahren zur herstellung von 1-(3-trialkylsilylphenyl)-2,2,2-trifluoromethyl ethanonderivative | |
SU468431A3 (ru) | Способ получени (фторгексагалогенизопропоксиацетоксипропил)органосиланов | |
US3700711A (en) | Silicone compounds containing hydrazone functional groups thereon | |
SU412198A1 (ru) | ||
EP0267406B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkoxysilanen | |
US2774779A (en) | Method of preparing phenylhalosilanes | |
SU380661A1 (ru) | ||
SU386950A1 (ru) | еНЕЛИОТЕНА I | |
JPH0680680A (ja) | テトラメチルシクロテトラシロキサンの製造方法 | |
SU362841A1 (ru) | Способ получения метилфенилдих.порси.плнл | |
SU485119A1 (ru) | Способ получени бис-(хлордиметилсилил) карборанов | |
SU960182A1 (ru) | Способ получени тетракис (трифенилсилокси) титана | |
SU423798A1 (ru) | ||
SU498307A1 (ru) | Способ получени 1,1,3,3-тетраметил1,3-дисилоксандиола | |
RU830768C (ru) | Способ получени винилгидридсиланов | |
RU1299115C (ru) | Способ получени тетравинилсилана | |
SU435241A1 (ru) | Способ получения тетракис(диметилсилокси)силана | |
EP0154867B1 (en) | 2-substituted-1,3-butadiene derivatives and process for producing same | |
JPS6039079B2 (ja) | ジシラン類の製造方法 | |
JPH02149587A (ja) | 有機ケイ素化合物 |