SU202102A1 - Способ получения 9-метил-7- - Google Patents
Способ получения 9-метил-7-Info
- Publication number
- SU202102A1 SU202102A1 SU873732A SU873732A SU202102A1 SU 202102 A1 SU202102 A1 SU 202102A1 SU 873732 A SU873732 A SU 873732A SU 873732 A SU873732 A SU 873732A SU 202102 A1 SU202102 A1 SU 202102A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mixture
- toluene
- added
- methil
- obtaining
- Prior art date
Links
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- -1 alkali metal isobutylate Chemical class 0.000 description 5
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CBMSDILKECEMOT-UHFFFAOYSA-N potassium;2-methylpropan-1-olate Chemical compound [K+].CC(C)C[O-] CBMSDILKECEMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N Isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 3
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N Chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940045997 Vitamin A Drugs 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N Vitamin A Natural products OC/C=C(/C)\C=C\C=C(\C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- QABLOFMHHSOFRJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloroacetate Chemical compound COC(=O)CCl QABLOFMHHSOFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229960003471 retinol Drugs 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 description 1
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 description 1
Description
Известии способы получеии 9-метил-7 (1,1,5 -тримстилциклогсксеи - 5 - ил) - бутон - Sал -10 (альдегида 3-Ci4), используемого в качестве полупродукта в промышленном синтезе витамина А, путем конденсации |3-ионона с эфиром хлоруксусной кислоты в присутствии ал.когол та в смеси органического растворител и осиоваии .
Указанные способы предусматривают использование в качестве конденсирующего агента сухого метилата или зтилата натри , получение- которых и дозировка в .процессе реакции св заны с большими трудност ми.
Предлагаемый способ отличаетс тем, что реакцию ведут в присутствии алкогол та высших спиртов, например изобутилата щелочных металлов.
Использование предлагаемого конденснрующего агента позвол ет заметно упростить технологический процесс получени альдегида |3-Ci4.
В качестве растворител обычно используют толуол, а в качестве основани - пиридин , диметилформамид, триэтиламин и другие сильноосиовные органические вещества. Толуол берут в количестве 1,5-1,8 объемных частей по сравнению с объемом исходных продуктов, а основание - в количестве 0,25-- 0,5 объемных частей. Смесь 3-иоиона и хлоруксусного эфира прибавл ют к раствору изобутилата кали в смеси растворител и основани .
Изобутилат кали получают из едкого кали и изобутилового спирта методом азеотропной ОТГОНКИ с толуолом. Глицидный эфир омыл ют водным раствором едкого натра.
Пример 1. Смесь 8,3 г едкого кали, 180 мл толуола и 130 мл изобутилового спирта кип т т в токе азота до црекраш,ени выделени воды. Воду отдел ют и отгон ют 275 мл азеотроиной смеси толуола с изобутиловым спиртом. К остатку добавл ют 100 мл толуола и ВНОВЬ ОТГОНЯЮТ. Такую оиерацию повтор ют еще три раза. К полученному раствору изобутилата кали прибавл ют 10 мл сухого пиридина, охлаждают до минус 12-15°С, прибавл ют смесь 10,7 г сухого р-ионона (90%) и 12,2 а сухого метилового эфира монохлоруксусной кислоты, постепенно повышают температуру до комнатной, перемешивают 3 час и оставл ют па ночь. Затем реакционную массу охлаждают до 0°С, прибавл ют 40 мл 20%-ного ВОДНОГО раствора едкого натра, перемешивают 2 час при комнатной
температуре п доба вл ют 100 мл воды. Через час органический слой отдел ют, а водный экстрагируют толуолом. Экстракт промывают 5%-иым раствором серной кислоты и водой. Остаток после отгонки растворител в вас т. кип. 100-103°С при остаточном давлении 0,8 мм рт. ст. и содержанием основного вещества 93,5%. Выход 79,8% от теоретического количества.
Пример 2. К раствору изобутилата кали в 30 мл толуола добав„1 ют 14 мл диметилформамида , охлаждают до минус 15-IB C и в течение 10-15 мин при леремешивании в токе азота добавл ют смесь 10,7 г р-коноиа (90%) и 12,2 г метилового эфира хлоруксусной кислоты. Температуру смеси постепенно повышают до комнатной, перемешивают 3 час и оставл ют на ночь. После обработки, аналогичной описанной в примере 1, получают продукт с содержанием основного вещества 91,8% и т. кип. 92-96°С при остаточном давлении 0,2 мм рт. ст. Выход 75,3% от теоретического количества.
Предмет изобретени
Способ получени 9-метил-7-(1,1,5-триметилциклогекСен-5-ил )-бутен-8-ал -10 (альдегида p-Ci4) nyii-M конденсации р-ионона с эфиром хлоруксусной кислоты в присутстви алкогол та в смеси органического растворител и основани , отличающийс тем, что, с целью упрощени технологического процесса, реакцию ведут в присутствии алкогол та высших спиртов, например изобутилата щелочных металлов.
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU853840876A Addition SU1262176A2 (ru) | 1985-01-07 | 1985-01-07 | Торцовое уплотнение |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU202102A1 true SU202102A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU202102A1 (ru) | Способ получения 9-метил-7- | |
SU492072A3 (ru) | Способ получени транс-хризантемовой кислоты | |
SU166319A1 (ru) | Способ получения изопропилиденглицерина | |
SU321097A1 (ru) | Способ получения ацетиленовых ^-оксиэфиров жирно-ароматического ряда | |
SU164264A1 (ru) | Способ получения 9-метил-7- | |
RU2799515C1 (ru) | Способ получения этилового эфира никотиновой кислоты | |
SU271512A1 (ru) | Способ получения арилзамещенных этинилвиниловых эфиров | |
SU355155A1 (ru) | Способ получения 3-алкоксиметилциклогексен- з-карбоновых-1 кислот | |
SU325844A1 (ru) | Способ получения 3-йодселенофена | |
SU186451A1 (ru) | Способ получения винилоксиалкоксиалкинолов | |
SU313427A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-БУТИЛ-1-(р-АЛКИЛАМИНОЭТОКСИ)-БЕНЗОЛОВ | |
SU282307A1 (ru) | Способ получения фторированных гликолей | |
SU352892A1 (ru) | Б ПОЛУЧЕНИЯ гомоизопилоповой кислоты | |
SU182135A1 (ru) | Способ получения 3-окси-4,4,4-трихлормаслянойкислоты | |
SU172803A1 (ru) | ||
SU231716A1 (ru) | Способ получения хлористоводородной соли | |
SU184266A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-ХЛОР-а,а-ДИ(АЛКОКСИАРИЛ)- ЭТАНОВ И СТИЛЬБЕНОВ | |
CH306375A (fr) | Procédé de préparation d'un mélange de DL-thréo- et de DL-érythro-2-dichloracétamido-1-p-nitrophényl-propanediol-1,3. | |
SU157970A1 (ru) | ||
SU284783A1 (ru) | Лдтентйо-шш1^1"смдг | |
SU184837A1 (ru) | Метод получения 1,1-дифенилпропин-2-ола-1 | |
SU288752A1 (ru) | Способ получения моноаллилового эфира триэтаноламина | |
SU161783A1 (ru) | ||
SU427923A1 (ru) | Способ получения сложных эфиров непределбпб1х оксикарбоновых кислот | |
SU1143744A1 (ru) | Способ получени 2,5-диметилпиразина |