SU1587052A1

SU1587052A1 - Способ получени 2,3-дигидро-1Н-пирроло [1,2- @ ]бензимидазол-6-сульфонамидов

Info

Publication number: SU1587052A1
Application number: SU884449414A
Authority: SU
Inventors: Степан Сафронович Кукаленко; Серафим Иванович Фролов; Ирина Константиновна Лим
Original assignee: Всесоюзный научно-исследовательский институт химических средств защиты растений
Priority date: 1988-06-27
Filing date: 1988-06-27
Publication date: 1990-08-23

Abstract

Изобретение касаетс гетероциклических веществ, в частности получени 2,3-дигидро-1H-пирроло[1,2-а]бензимидазол-6-сульфонамидов общей ф-лы @ где NRR - группа: NHC 3H 7-н

N(н-C 4H 9) 2

N(C 2H 5) 2

N(изо-C 4H 9) 2

N-(CH 2) 5

N-(CH 2) 2-O-(CH 2) 2

N-(CH 2) 4, в качестве росторегулирующих веществ или промежуточных продуктов дл производства пестицидов и лекарственных средств. Цель - создание нового способа получени новых веществ указанного класса с ценными свойствами. Синтез ведут реакцией 3-нитро-4-пирролидон-2-илбензолсульфамида со SNCL 2 в конц. HCL при 80-90°С с последующим разложением полученного продукта водным раствором NAOH. Выход, %

т.пл., °С

брутто-ф-ла: а) 75

201-202

C 13H 17N 3O 2S

б) 10

139-140

C 18H 27N 3O 2S

в) 80

189-190

C 14H 19N 3O 2S

г) 82

178-179

C 18H 27N 3O 2S

д) 85

236-237

C 15H 19N 3O 2S

е) 73

236-238

C 14H 17N 3O 3S

ж) 75

244-245

C 14H 17N 3O 2S. Новые соединени про вл ют нематоцидную, ювиноидную и росторегулирующую активность. 2 табл.

Description

Поставленна цель достигаетс способом получени соединений общей фор- yлы (I), который заключаетс в обра- Е отке 3-нитро-4-пирролидон-2-ил6ензол- сульфамидов двухлористым оловом в кон- 1|;ентрированной сол ной кислоте при ЙО-90 С и последующим разложением образующегос оловосодержащего производ- його водным раствором щелочи. Q

Исходные сульфамиды получают взаи- йодействием п-Н-пирролидон-2-ил-м-нит- робензолсульфохлорйда с соответству- орщми аминами.

Пример 1„ 2,3-Дигидро-1Н-пир- ,2-а бензимидазол-6-сульфон- -N-н-пропиламид.

I К раствору 21,74 г SnClj-2H O 0,0964 М SnCl2) в 65 мл концентриро- ванной сол ной кислоты при перемешива- ии прибавл ют порци ми 7,9 г 1(0,0241 М) 3-нитро-4-пирролидон-2-ил- f-N-н-пропилбензолсульфонамида. Темпе- |ратура реакционной смеси при этом поднимаетс до . Образующуюс суспен- ию постепенно нагревают до 80-90 С ii при этой температуре перемешивают IB течение 40 мин о . Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры.

Новые соединени про вл ют немйто- цидную, ювеноидную, рострегулирующую .активность. Данные по рострегулирую- щей активности соединени (I), где NRi-N() , приведены в табл. 2.

Приведенные данные свидетельствуют о наличии у соединени ростингибирую- щей активности, что выражаетс в снижении веса вегетативных органов растении .

Claims

Формулаизобретени

Способ получени 2,3-дигидро-1Н- . -пирроло 1,2-а бензимидазол-6-сульфон- амидов общей формулы

где NK -NHCjH -H, -Н(), ,-К() -МСс Нд-изо) г,

-NO -NO

отличающийс тем, что

3-нитро-4-пирролидон-2-илбензолсульфа- Белый твердый осадок отфильтровывают, общей формулы высушивают на воздухе. Получают 10,8 г продукта, который при перемешивании прибавл ют к 112 мл 1н. NaOH. Суспензию перемеишвают в течение 3 Чс Белый твердый осадок отфильтровывают.

Q-SO,NR N02

35

Новые соединени про вл ют немйто- цидную, ювеноидную, рострегулирующую .активность. Данные по рострегулирую- щей активности соединени (I), где NRi-N() , приведены в табл. 2.

Приведенные данные свидетельствуют о наличии у соединени ростингибирую- щей активности, что выражаетс в снижении веса вегетативных органов растении .

Формулаизобретени

Способ получени 2,3-дигидро-1Н- . -пирроло 1,2-а бензимидазол-6-сульфон- амидов общей формулы

где NK -NHCjH -H, -Н(), ,-К(), -МСс Нд-изо) г,

-NO -NO

ролидон-2-илб рмулы

Q-SO,NR N02

сушат на воздухе, кристаллизуют из этилового спирта. Получают 5,1 г : (75,7%) 1,2-трйметиленбензимидазол-5- ;-сульфонамида (соединение (I), где |кк -ЫНСзН.,-п). ИК-спектр (V, см КВг): 1620 (); 3320 (N-H); 1320, 1152 (SOi). .

Физические константы и выходы полученных соединений приведены в табл,1.

0

где группа NR имеет указанные значени ,

подвергают взаимодействию с двухлористым оловом в концентрированной сол ной кислоте при 80-90 с с последующим разложением образующегос оловосодер- . жащего производного водным раствором гидроокиси натри .

Таблица

|Вес растений (от носительно контро 62 59

1587052

Таблица 2