SU1547248A1 - 1-Бром-4-(2-нитро-4-хлорфенокси)-нафталин, как исходный продукт дл синтеза 2-окси-3,5-дийод-N-[2-(4-бромнафтокси-1)-5-хлорфенил]-бензамида, обладающего противомал рийной активностью - Google Patents
1-Бром-4-(2-нитро-4-хлорфенокси)-нафталин, как исходный продукт дл синтеза 2-окси-3,5-дийод-N-[2-(4-бромнафтокси-1)-5-хлорфенил]-бензамида, обладающего противомал рийной активностью Download PDFInfo
- Publication number
- SU1547248A1 SU1547248A1 SU884480818A SU4480818A SU1547248A1 SU 1547248 A1 SU1547248 A1 SU 1547248A1 SU 884480818 A SU884480818 A SU 884480818A SU 4480818 A SU4480818 A SU 4480818A SU 1547248 A1 SU1547248 A1 SU 1547248A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- nitro
- bromo
- chlorophenoxy
- synthesis
- bromonaphthoxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
- C07C205/35—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C205/36—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
- C07C205/38—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. nitrodiphenyl ethers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к нитросое- динени м, в частности к 1-бром-А (2-нитро-4-хлорфенокси)-нафталину как исходному продукту дл синтеза 2-окси-З, ийод-N- 2-(4-бромнафт- окси-1 )-5-хлорфенил -бен замида, обладающего противомал рийной активностью . Цель - вы вление нового соединени дл синтеза биологически активных соединений, обладающих улучшенными свойствами. Получение ведут взаимодействием 2,5-дихлорнитробен зола, -нафтола в диметилформамиде с последующим бронированием образовавшегос 1-(2-нитро-4-хлорфенокси) иафталина жидким бромом в среде уксусной кислоты. Выход 84,7%, т,гот, 211-212 С; брутто-фор-ла С13Н13ВгСи,,Ш3.
Description
Изобретение относится к химии замещенных ароматических соединений, в частности к новому соединению 1-бром-.
4-(2~нитро-4-хлсрфенокси)-нафталину формулы который 1 . Вг
NOZ 0-О-С!
используется в качестве ист , ходкого продукта в синтезе 2-окси~
3, 5-дийод~М~С2--(4-бромнафтокси-1 )-5хлорфенил ]-бензамида, обладающего противомалярийной активностью.
Целью изобретения является создание ' нового производного .1, являющегося исходными для синтеза биологи8-90
чески активных соединений, обладающих улучшенными свойствами.
. Пример 1, Получение 1-бром4-(2-нитро-4-хлорфенокси)-нафталина„ Стадия Ι-, Получение 1-(2-нитро-4хлорфенокси)-нафталина. Смесь 144,0 г (0,75 моль) 2,5-дихлорнитробензола, 119,0 г (0,825 моль) !-нафтола и , 450 мл диметилформамнда нагревают при размешивании до образования раствора и прибавляют раствор 50,4 г (0,9 моль) едкого кали в 45 мл. воды.
. .Реакционную массу кипятят 18 ч, ох. лавдают до 20°C и выливают на воду (2,0 л). Выделившийся маслообраз1ный продукт после затвердевания от-
фильтровывают, сушат на воздухе и кристаллизуют из изопропанола. Выход 178,ОТ (79%), т.пл. 93-95вС.
547^48
Найдено, %; С 64,08, Н 3,3»;
Cl 11е40; N 4,42.
CtiHtoClNOj
Вычислено, %: С 64,20, И 3.35; ч CL 11,87; N 4,67. ' <
Стадия II. Получение 1-бром-4~ (2-нитро-4-хлорфенокси)-нафталина, К раствору 150,0 г (0,5 моль) 1-(2-нит-„ ро-4-хлорфенокси)-нафталина (стадия I) в 1,5 л уксусной кислоты вносят раствор 88,0 г (0,55 моль) брома в 100 мл уксусной кислоты и оставляют реакционную массу на 48 ч при комнатноЙ температуре, после чего выливают в воду (3 л). Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат на воздухе. Для очистки вещество перекристаллизодыЕают из изо-Л|. пропанола. Выход 1 78,0 г ( 94,3%),’ ’’
т.пл. 68-7О°С, Аналитический образец можно получить после прогрева перекристаллизованного вещества я геп-. тане, получают продукт, т.пл, 70- »с 72°С.
Найдено, %: С 50,64; Н 2,46; Вг 21,70; С1 9,64;
СиН9ВгС1ЯО3
Вычислено, %s С Вг 21,15; С1 9,35;
N 3,73),
50,75; Н 2,39;
Л 3,69β Прим е р 2. Получение 2-окси-
3,5-дайод-Н“С2“(4~бромнафтокси-1)~,
5--хлорфенилJ-бензамида (препарата Г-1447),.' .. _ 35
Стадия I. Получение 2—(4-бромнафтокси- 1)-5-хлоранилина. Смесь 110,(1г (0,29 моль)' 1-бром-4-(2“Нитро-4“ХЯорфенокси)-нафталина (пример 1, стадия IX) и·0,55 л. толуола нагревают до . · 40 образования раствора и прибавляют раствор 82,6 г хлористого аммония в 1,1 л воды и 82,6 г порошка восста позленного железа. Реакционную массу кипятят 24 ч. Отфильтровывают от ре- 45 акционной массы железный шлам, отделяют органический слой, подмывают его’ водой и упаривают досуха, Остаток кристаллизуют, из смеси хлороформа и гексана (1:2) , Получают 95,0 г (94,0%) вещества, т.пл. 98-'00*С.
Найдено, С 55,47; Н 3,13; Вг 22,81; С1 10,Н; N 3,88.
CUH ,н BrCLNO
Вычислено, %? С 55,1.5; И 3,16;
Sr 22,90; Cl 10,18; К 4еО2,
Стадия IX. Получение 2-окси-
3,5-дийод-*К-С 2- ( 4~бромнафток си- ϊ) -5хлорфенил^-бензамида ί препарата Г-1447).
Смесь 34,9 I’ (0,1 моль) 2-(4-бромнафтокси-1) -5-х.поранилина (стадия I) 39,0 г (0,I моль) 3,5-дийодсалицилевой кислоты, 3,9 мл треххлоркстогсфосфора и 0,3 л толуола кипятят 4 охлаадают и отфильтровывают выделявшийся осадок, который сушат на воздухе. Для очистки вещество кристаллизуют из дноксана. Выход’57,0 г (34,7%) * т.пл, 2И-212°С.
Найдено, %; С 38,43; Н 2,20; Вг 10,75; С1 4,77; J 35,12.
С23Н f3BrClJ2NO3
Вычислено, %: С 38. 34.1 Н 1(,83; |Br 1ί,09;.ςΐ 4,92; J 35,23.
Таким образом, предложено соедииг.ние’ I, являющееся -промежуточным прог·;·’ дуктом в синтезе биологически актив ных соединений.
Claims (2)
- Формула изобретения г-Вром-4-(^-нитро-^-хлорфеноксн)нафталин формулы как исходный продукт для синтеза
- 2-окси-З , 5-дийод-й’-£2~ (Д-бромнафтокт си~1)-5-хлррфенилJ-бенэамида, обладающего противомалярийной активное ТЬЮ.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU884480818A SU1547248A1 (ru) | 1988-07-25 | 1988-07-25 | 1-Бром-4-(2-нитро-4-хлорфенокси)-нафталин, как исходный продукт дл синтеза 2-окси-3,5-дийод-N-[2-(4-бромнафтокси-1)-5-хлорфенил]-бензамида, обладающего противомал рийной активностью |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU884480818A SU1547248A1 (ru) | 1988-07-25 | 1988-07-25 | 1-Бром-4-(2-нитро-4-хлорфенокси)-нафталин, как исходный продукт дл синтеза 2-окси-3,5-дийод-N-[2-(4-бромнафтокси-1)-5-хлорфенил]-бензамида, обладающего противомал рийной активностью |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1547248A1 true SU1547248A1 (ru) | 1991-04-07 |
Family
ID=21398461
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU884480818A SU1547248A1 (ru) | 1988-07-25 | 1988-07-25 | 1-Бром-4-(2-нитро-4-хлорфенокси)-нафталин, как исходный продукт дл синтеза 2-окси-3,5-дийод-N-[2-(4-бромнафтокси-1)-5-хлорфенил]-бензамида, обладающего противомал рийной активностью |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1547248A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7547804B2 (en) | 2002-07-15 | 2009-06-16 | Myriad Genetics, Inc. | Compounds, compositions, and methods employing same |
-
1988
- 1988-07-25 SU SU884480818A patent/SU1547248A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Авторское свидетельство СССР № 697500, кло С 07 С 103/78, 1977. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7547804B2 (en) | 2002-07-15 | 2009-06-16 | Myriad Genetics, Inc. | Compounds, compositions, and methods employing same |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL198553B1 (pl) | Sposób wytwarzania oksazolinowych związków pośrednich do otrzymywania florfenikolu lub jego analogów i sposób wytwarzania florfenikolu | |
| SU865125A3 (ru) | Способ получени производных имидазола или их солей | |
| AU2010299483B2 (en) | Process for the preparation of sorafenib tosylate | |
| US6372933B1 (en) | Process for preparing certain phenyl urea compounds | |
| SU1547248A1 (ru) | 1-Бром-4-(2-нитро-4-хлорфенокси)-нафталин, как исходный продукт дл синтеза 2-окси-3,5-дийод-N-[2-(4-бромнафтокси-1)-5-хлорфенил]-бензамида, обладающего противомал рийной активностью | |
| JPS6021190B2 (ja) | クマリン染料の製法 | |
| MELTZER et al. | Thyroxine Analogs | |
| SU628811A3 (ru) | Способ получени производных дифениламина | |
| HU191408B (en) | Process for preparing new imino-thiazolidine derivatives | |
| EP0294615B1 (en) | Cyclobutene-3,4-dione-intermediates and their use in the preparation of histamine h2-antagonists | |
| JP4161367B2 (ja) | ５−置換オキサゾール化合物および５−置換イミダゾール化合物の製造方法 | |
| US4285878A (en) | N-Phenyl-N'-cyano-O-phenylisoureas | |
| CA1316179C (en) | Process for producing -(benzylidene)acetonylphosphonates | |
| SU1556058A1 (ru) | 2-(4-Галоиднафтокси-1)5-хлоранилин в качестве промежуточного соединени в синтезе 2-окси-3,5-дийод-N-[2-(4-галоиднафтокси-1)-5-хлорфенил]бензамида, обладающего противомал рийной активностью | |
| JP4305747B2 (ja) | ２−フェニル−４−（ジクロロフェニル）イミダゾール化合物 | |
| JPS6256149B2 (ru) | ||
| JPS6229557A (ja) | ジ低級アルキルフエノ−ル誘導体 | |
| US4321393A (en) | Method for preparing 2-cyanamidobenzimidazoles or 2-cyanamidobenzoxazoles | |
| RU2032681C1 (ru) | Способ получения 1-(2-[(5-диметиламинометил-2-фурил) -метилтио]-этил)-амино-1- метиламино-2-нитроэтилена | |
| KR800001129B1 (ko) | 2-(티에닐-3'-아미노)-1,3-디아자-사이클로알켄의 제조방법 | |
| SU1587050A1 (ru) | Производные (7-бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амина в качестве промежуточных продуктов в синтезе 2-[(7-бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино]-5-бром-N-(4-хлорфенил)бензамида, обладающего антигельминтной активностью | |
| JPS6216446A (ja) | 光学活性２−（４−ヒドロキシフエノキシ）プロピオン酸の製造方法 | |
| US3931168A (en) | Cinnamamidohydantoins | |
| RU2203277C2 (ru) | Способ получения 5-хлор-2,1,3-бензотиадиазола | |
| KR900002050B1 (ko) | 프롤린 화합물의 제조방법 |