SU1532553A1

SU1532553A1 - Способ получени 1-метил-2-фенилциклогексана

Info

Publication number: SU1532553A1
Application number: SU884361825A
Authority: SU
Inventors: Владимир Григорьевич Липович; Владимир Викторович Земсков; Ольга Васильевна Бурлакова; Геннадий Вульфович Ратовский
Original assignee: Институт высоких температур АН СССР
Priority date: 1988-01-11
Filing date: 1988-01-11
Publication date: 1989-12-30

Abstract

Изобретение относитс к циклическим углеводородам, в частности к получению 1-метил-2-фенилциклогексана, который может использоватьс в качестве теплоносител . Цель - увеличение выхода целевого продукта. Получение ведут путем алкилировани бензола в присутствии нитрометана, концентрированной H₂SO₄ и 2-метилциклогексанола при комнатной температуре в течение 25 - 30 мин. Процесс ведут при мол рном соотношении бензол - 2 - метилциклогексанол - 80% -на H₂SO₄ - нитрометан 10: 0,5 - 1,5: 3,0 - 5,0 :1. Способ позвол ет повысить выход моноциклоалкилбензола на 20,2%, селективность 1-метил-2-фенилциклоалкилбензола на 48,9%. 2 табл.

Description

Изобретение относитс к синтезу алкилароматических углеводородов, а именно к способу получени 1-метил-2- фенилциклогексана, который может использоватьс в качестве теплоносител .

Цель изобретени - повьшение выхода целевого продукта.

Пример J. Процесс алкилиро- вани провод т в реакционной колбе, в которую помещают бензол, 2-метил- циклогёксанол, 80%-ную серную кислоту , нитроме т аи при мол рном соотноше-г НИИ 10:1:5:1 соответственно. Врем реакции 30 мин при . Выход моно- циклоалкипбензолов 91,2 мас.%, селективность I-метил-2-фенипциклогекса- на 93,4%.

Обоснование выбора в качестве ал- килирующего агента 2-метш1-циклогексанола по сн етс примерами, преде- ; тавленными в табл. 1.

В табл. 2 приведены данные, подтверждающие оптимальность за вленных пределов.

Введенный в реакционную смесь нит- рометан хорошо раствор етс в неорганической фазе и образует каталитический комплекс с серной кислотой.

Экспериментально установлено, что в диапазоне концентраций 96- 80% существует два сольватированных протона HfSO и . Причем, первого в 4 раза больше в 96%-ной , чем второго. В 80%-ной больше, чем , также в 4 раза. Так как основным видом ионизации дл этих реакций вл етс протонирование, то каталитическое действие комплекса определ етс соотношением сольватированО1

со 1C

сд

01

00

|ньк протонов. Комплекс нитрометан: 0%-на HjSO вл етс более селек- тийным катализатором в процессе алки- пировани за счет того, что он сни- жает скорость внутримолекул рных гид- рвдных переносов в промежуточно образующихс вторичных метилциклогек- силкатионах. Поэтому, при взаимодействии 2-метипциклогексанола с ката- литическим- комплексом образуетс ста- бипьный 2-метипциклогексилкатион, ко торый алкилиру бензол, дает 1-метип- 2-фенипциклогексан,

Таким образом, по -сравнению с из- вестным способом предлагаемый в за вленных услови х позвол ет повысить выход моноциклоалкидбензола на 20,2%, а селективность 1-метип-2-фенилцшсло- гексана на 48,9%, Кроме того, позво- л ет использовать в качестве алкилирующего агента более по сравнению с другими метипциклогекса- нолами 2-метилциклогеК|Санола.

Claims

Формула изобретени Способ получени }-метип-2-фенил- циклогексана путем алкилировани бензола в присутствии растворител , 80%-«ой серной кислоты и алкилирующе- го агента при комнатной температуре в течение 25-30 мин, отличающий с тем, что, с целью увеличени выхода целевого продукта, в качестве алкилирующего агента используют 2-метипциклогексанол, в качестве растворител - нитрометан, алкилиро- аание провод т при мол рном соотношении бензол - 2-метилциклогексанол - 80%-на серна кислота - нитрометаи, равном 10:0,5-i,5:3,0-5,0:1 .

Таблица 1

логекоанол:80%-на (: метил ЦИК ло- гексан (прототип)

При-| &)л рное соотношет- мер |ние

Юг 1:6:1

10:1:5:1 10:.1:4:1 10:1:3:1 10:1:2:1

2-Метилциклогек- санол

Таблица 2

30 100,0 46,0

72,0

10:0,5;5:1 JO:I,5:5:1 10:0,3:5:J 10:2,0:5:1 JO:J,7:6:1 10:1,5:4:1 10:0,3:2,5:1 Мол рное соотношение бензол:3- метил-цнклогёк- санол:80%-на метилцис- логексан (прототип)

3-Метипциклогек- санол