SU1528318A3 - Способ получени производных бензтиазинона - Google Patents
Способ получени производных бензтиазинона Download PDFInfo
- Publication number
- SU1528318A3 SU1528318A3 SU874202583A SU4202583A SU1528318A3 SU 1528318 A3 SU1528318 A3 SU 1528318A3 SU 874202583 A SU874202583 A SU 874202583A SU 4202583 A SU4202583 A SU 4202583A SU 1528318 A3 SU1528318 A3 SU 1528318A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- compounds
- hydrogen
- plants
- general formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/86—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
- C07D279/04—1,3-Thiazines; Hydrogenated 1,3-thiazines
- C07D279/08—1,3-Thiazines; Hydrogenated 1,3-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к гетероциклическим соединени м, в частности к получению производных бензтиазинона фор-лы R2 CH=CH-CH=CH-C=C- S -C(XR1)=N -C(O), где X-О или S или группа NH
R1-C1-C4 - алкил, аллил, пиридил или фенильна группа, не об зательно замещенна одним или двум заместител ми, выбранными из атомов фтора и хлора, нитро, циано, метила, пропила, трифторметила, метокси, метилтио, ацетила, метилсульфинила, метилсульфонила, метоксикарбонилэтокси- и хлортрифторметилфеноксигруппы, и R2-H или метил, которые обладают фунгицидной активностью. Получение целевых соединений ведут из соединени фор-лы R2 CH=CH-CH=CH-C=C - S -C(HA1)=N -C(O), где R2 - указано выше и HAL - атом галогена, и фор-лы R1-XH, где R1 и X указаны выше, предпочтительно в инертном органическом растворителе в присутствии органического основани . 1 з.п. ф-лы, 2 табл.
Description
Изобретение относитс к способу получени новых производных бензтиа- зинона, обладающих фунгицидной активностью, которые могут найти применение в сельском хоз йстве.
Целью изобретени вл етс получение новых производных бензтиазинона, обладающих новыми дл этого класса соединений свойствами
Пример 1. Получение 2-тиоци- анатобензойной киглоты.
Раствор нитрита натри (16,5 г 0,2 моль) в воде (20 мл) добавл ют по капл м к перемешиваемой суспензии
антраниловой кислоты (30 г, 0,2 мл) ,в смеси 1:1 концентрированна НС1:во- да (90 мл). Смесь охлаждают в лед ной бане. Полученный коричневый раствор добавл ют по капл м к перемешиваемой смеси тиоцианата кали (63 г, 0,65 моль) и тиоцианата меди (I) (21,3 г, 0,18 моль) в воде (50 мл) при 70°С. Коричневую смесь охлаждают и фильтруют, затем остаток экстрагируют ацетоном. Ацетон удал ют при помощи вакуума и остаетс продукт в виде твердого вещества коричнево-желтого цвета, т.пл. 152-153 С.
СХ)
Получение 2-хлор-1,3-бензтиазин- 4-она.
Полученную 2-тиоцианатобензойную кислоту (33,6 г, 0,19 мл) перемешивают с пентахлоридом фосфора (АО г, 0,192 мл) в ди-н-бутиловом эфире (200 мл) в атмосфере азота при 70 С в течение 6 ч Смесь охлаждают и коричневое твердое вещество фильтруют и промывают простым эфиром с получением указанного продукта, т.пл. 112°С.
Получение 2-(4-хлорфенокси)-1,3- бензтиазин-4-она.
Раствор получают путем добавлени триэтиламина (2,8 мл, 0,02 моль) к 4-хлорфенолу (2,56 г, 0,20 моль) в ди хлорметане, затем этот раствор добавл ют по капл м к перемешиваемой суспензии 2-хлор-1,З-бензтиазин-4- она (4 г, 0,20 моль) в дихлорметане, Полученную смесь перемешивают в течение 18 ч, затем добавл ют воду„ Органический слой сушат над сульфатом магни , затем концентрируют, исполь- зу вращающийс выпариватель. Полученное коричневое твердое вещество очищают при помощи мгновенной хроматографии , использу 3%-ный метанол в дихлорметане .
с получением нужного конечного продукта, Тх,пл. 114-115 С.
Пример 2 Получение 2-(4- хлор-2-метил) феноксибензтиазинона.
Указанный продукт можно получить аналогично примеру 1,
Белое твердое вещество, т.пл„ 144 С (перекристаллизаци из этанола ) .
Примеры 3-43. Примен методику примера 1, замеща где необ- ходимо хлорфенол соответствующим тио- фенолом или анилином, получают 2-за- мещенные бензтиазиноны, характеристики которых приведены в табл„1.
Пример 44. Фунгицидную активность соединений полученных по предлагаемому способу, оценивают с помощью Следующих тестов.
Непосредственна защитна активность против ложной мучнистой росы винограда (Plasmopara viticola, P.v.p.).
Тест вл етс непосредственно защитным , с использованием спре дл листвы„ Пиж1пою поверхность листьев всей виноградной лозы (cv Cabernet Sauvignon) обрызгивают раствором испытуемого соединени р смеси 1:1 вода :ацр.тон, содержащим 0,04% Твин 20
0
5
5
0
0
5
0
5
0
5
(сложный полиоксизтиленсорбитановь1й эфир - поверхностно-активное вещество ) „ Разбрызгивание провод т, использу движущеес направл ющее приспособление с разбрызгивателем при степени нанесени 1 кг/га, и через 24 ч при нормальных услови х теплицы нижнюю поверхность листьев заражают разбрызгиванием водного раствора, содержащего 10 зооспорангий на 1 мл. Зараженные растени держат в течение 24 ч в помещении с высокой влажностью в течение 5 сут в нормальных услови х теплицы и затем возвращают еще на 24 ч в высокую влажность. Оценка основана на проценте площади листа, покрытой спорул цией, по сравнению с контрольными листь ми
Непосредственна защитна активность против серой плесени винограда (Botrytiscienerea; Вер),
Тест вл етс непосредственно защитным, с использованием спре дл листьев Нижнюю поверхность отделенных листьев винограда (cv Cabernet Sauvignon) опыл ют испытуемым соединением при дозе 1 кг/га, использу направл ющий разбрызгиватель. Через 24 ч после разбрызгивани листь заражают капл ми водной суспензии, содержащей 10 конидий на 1 мл После 5 сут в высокой влажности процент площади листа, покрытой болезнью подсчитывают „
Активность против насто щей мучнистой росы чмен (Erysipheigraminis f.sp. hordei; Eg),
Тест вл етс непосредственно тера- петивческйм, с использованием спре дл листвы Листь рассады чмен (cv Golden. Promise) заражаютс путем опыпени кониди ми мучнистой росы за день до обработки испытуемым соедине - ниеМо
Зараженные растени держат в течение ночи в теплице при комнатной температуре и нормальной влажности перед обработкой На растени разбрызгивают испытуемое соединение при дозе 1 кг/га, использу направленный распылитель После сушки растени возвращают в помещение при 20-25°С и умеренной влажности до 7 сут с последующей оценкой Оценка основана на проценте площади листа, покрытого спорул цией, по сравнению с листь ми контрольных растений
51
Активность против ранней гнили томатов (Alternarin solani; As).
Этот тест направлен на измерение контактной профилактической активности испытуемых соединений, наносимых в виде спре на листь . Рассаду томатов (cv Outdoor girl) выращивают до такой степени, при которой по вл етс второй насто щий лист. Растени обрабатывают, использу направл ющий распьшитель. Испытуемые соединени нанос т как растворы или суспензии в смеси с ацетоном и водой (50:50), содержащие 0,04% поверхност- но-активного вещества (Твин-20). Через день после обработки рассаду заражают распылением на верхшою поверхность листьев суспензии А,solani конидий, содержащей 10 спор на 1 мл Через 3 сут после зарахсени растений их держат во влажном состо нии в теплице при (или около) степени влажности 100% и 21 С. После этого растени держат во влажном состо нии, но не при насьпценной влажности о
Болезнь оценивают через 7 сут после заражени на основании плотности и распространени поражени .
Активность против глазковой п тнис тости пшеницы in vitro (Pseudoceros porella herpotrichoides; Ph I).
В этом тесте измер ют активность in vitro соединений против грибка, вызывающего глазковую п тнистость у пшеницы. Испытуемое соединение раствор ют или суспендируют в ацетоне и добавл ют к расплавленному полукреп- кому картофельному агару с декстрозой с получением конечной концентрации соединени 100 ч на млн. и 3,5% ацетона . После того, как агар затвердеет, тарелки заражают агар-мицели ми в пробках 6 мм диаметром, вз тыми нз 14-дневой культуры Р.herpotrichoides, Тарелки инкубируют при 20 С в течение 12 ч и измер ют радиальный рост из зараженной пробки
Активность против Fusarium in vitro (F isarium species; Fs I),
В этом тесте измер ют активность соединений in vitro против вида Fu- sarium, который вызывает гниение ствола и корней Соединение раствор ют или суспендируют в ацетоне и добавл ют к полурасплавленному кар тофель- ному агару с декстрозой с получением .конечной концентрации соединени 100 ч. на млн. и 3,5% ацетона с После
0
г 0 5
0
д
Q
5
затвердевани агара тарелки заражают пробками агара и мицелий диаметром 6 мм, вз тыми из 7-дневной культуры Fusarium sp. Тарелки инкубирают при 20°С в течение 6 сут и измер ют радиальный рост из пробки.
Активность против пирикул риоза листьев риса (Pyricularia oryzae Ро),
Тест вл етс непосредственно тера- пептическим, с использованием спре дл листьев. Листь рисовой рассады (примерно 30 тТо рассады на горшок) обрызгивают водной суспензией, содержащей 10 спор на 1 мл, за 20-2А ч перед обработкой испытуемым соединением Зараженные растени держат в течение ночи при высокой влажности и затем дают высохнуть перед распылением испытуемого соединени при -дозе I кг/га, с использованием направл ющего распылени . После обработки растени держат в помещении дл риса при 25-30 С и высокой влажности Оценку провод т через 4-5 сут после обработки на основе плотности некротических повреждений на лист при сравнении с контрольными растени ми.
Активность против бурой ржавчины пшеницы (Puccinia recondita; Pr),
Тест вл етс непосредственно защитным , с использованием.спре дл листьев . Рассаду пшеницы (cv Brigand) вы- раш 1вают до стадии листьев 1-1,5 Растени затем опыл ют испытуемым соеди- 1ением при дозе 1 кг/га, использу направл ющее распыление. Испытуемые соединени нанос т в виде растворов или суспензий в смеси с ацетоном и водой (50:50), содержащих 0,04% поверхностно-активного соединени (Твин 20),
Через 18-24 ч после обработки ростки пшеницы заражают распьшением со всех сторон водной суспензией спор, содержащей примерно 10 спор на 1 мл После заражени растени держат в течение 18 ч при высокой влажности при 20-22 С, После этого растени держат в услови х окружающей среды в теплице, т,ео при умеренной относительной влажности и при 20 С,
Болезнь оценивают через 10 сут после заражени на основании процента покрыти растени споровой массой по сравнению с контрольньми растени ми.
Степень борьбы с болезнью во всех описанных опытах выра7 ают как степень сравнени с необработанным контроль- .
ным растением или с контрольным растением , опыленным разбавленным составом , в соответствии со следующими критери ми оценки: О - менее чем 50% уничтожени болезни по сравнению с контролем; 1 - примерно 50-80% уничтожени болезни по сравнению с контролем; 2 - выше чем 80% уничтожени болезни по сравнению с контролем
Результаты опытов приведены в табл,2«
Как видно из данных табл.2, новые производные бензтиазинона вл ютс высокоэффективными фунгицидами широкого спектра действи и вл ютс перспективными дл применени в сельском хоз йстве.
Claims (1)
- Формула изобретени1, Способ получени производных бензтиазинона общей формулыО-N XR,где X - кислород или среда, или группа NH; R - С -С4 алкил, аллил, пиридилили фенильна группа, не об зательно замещенна одним или двум заместител ми, выбранными из атомов фтора и хлора , нитро-, циано-, метила, пропила, трифторметила, мет- ОКСИ-, метилТИО-, ацетила, метилсульфинила, метилсуль- фонила, метоксикарбонилэт- окси- и хлортрифторметилфен- оксигруппы;R 2 -водород или метил, при условии , когда R - фенил иК водород, тогда X - сера, или когда R, - метил, этил, изо- пропил, 2-метоксифенил или 4-метоксифенил и R - водород , тогда X - кислород или сера,отличающийс тем, что провод т взаимодействие соединени общей формулыQ-N г1S Halгде R имеет указанные значени ;Hal - галоген, с соединением общей формулыR - ХН, где R и X имеют указанные значени .2, Способ по п. 1, отличающийс тем, что провод т реакцию в инертном органическом растворителе в присутствии органического основани .Физико-химические характеристики бензтиазинона формулыОп (fRn-f 1L )S Hi152831810 Продолжение табл. I
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB868611618A GB8611618D0 (en) | 1986-05-13 | 1986-05-13 | Fungicides |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1528318A3 true SU1528318A3 (ru) | 1989-12-07 |
Family
ID=10597776
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU874202583A SU1528318A3 (ru) | 1986-05-13 | 1987-05-11 | Способ получени производных бензтиазинона |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4833137A (ru) |
EP (1) | EP0245902A3 (ru) |
JP (1) | JPS62267277A (ru) |
KR (1) | KR940011460B1 (ru) |
CN (1) | CN1019667B (ru) |
AR (1) | AR244503A1 (ru) |
AU (1) | AU612573B2 (ru) |
BR (1) | BR8702379A (ru) |
CA (1) | CA1315782C (ru) |
CS (1) | CS270566B2 (ru) |
DK (1) | DK237887A (ru) |
EG (1) | EG18164A (ru) |
GB (1) | GB8611618D0 (ru) |
HU (1) | HU200894B (ru) |
IL (1) | IL82477A0 (ru) |
PH (1) | PH23453A (ru) |
PL (1) | PL150125B1 (ru) |
PT (1) | PT84854B (ru) |
SU (1) | SU1528318A3 (ru) |
TR (1) | TR24935A (ru) |
ZA (1) | ZA873340B (ru) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5126449A (en) * | 1989-06-26 | 1992-06-30 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. | (1,2,3,4-Tetrahydro-9-acridinimino)cyclohexane carboxylic acid and related compounds |
HUT71914A (en) * | 1992-12-02 | 1996-02-28 | Shell Int Research | Azoxycyanobenzene-derivatives, process for their preparation, fungicidal compositions containing them |
EP0645384A1 (en) * | 1993-08-18 | 1995-03-29 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Azoxycyanobenzodioxane derivatives and their use as fungicides |
DE69406620T2 (de) * | 1993-08-18 | 1998-03-05 | Shell Int Research | Azoxycyanobenzol-Derivate und ihre Verwendung als Fungizide |
EP0644184B1 (en) * | 1993-08-18 | 1997-11-05 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Azoxycyanobenzene derivatives and their use as fungicides |
WO2000051992A1 (en) * | 1999-03-04 | 2000-09-08 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fused bicyclic oxazinone and thiazinone fungicides |
US6956034B2 (en) * | 2001-05-21 | 2005-10-18 | Basf Aktiengesellschaft | Oxazin(ethyl)one compounds used as fungicides |
WO2009038064A1 (ja) * | 2007-09-19 | 2009-03-26 | Institute Of Medicinal Molecular Design, Inc. | I型11βヒドロキシステロイド脱水素酵素阻害活性を有する複素環誘導体 |
CN102367239B (zh) * | 2011-07-20 | 2015-10-28 | 沈阳药科大学 | 2-芳基-2,3-二氢-4h-1,3-苯并噻嗪-4-酮衍生物及其用途 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1302657B (ru) * | 1970-11-26 | |||
BE572200A (ru) * | 1957-10-24 | |||
DE1445742A1 (de) * | 1963-11-06 | 1968-12-19 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 2-Stellung substituierten Benzoxazinonen |
DE1545807A1 (de) * | 1965-04-24 | 1969-11-27 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 2-Halogen-1,3-benzothiazinonen-4- |
US3470168A (en) * | 1967-03-31 | 1969-09-30 | American Home Prod | 2-substituted-4h-1,3-benzothiazin-4-one derivatives |
US3829488A (en) * | 1972-03-06 | 1974-08-13 | American Home Prod | Bis-(o-n-substituted-carbamylphenyl)disulfide and mercapto reduction product |
US3881019A (en) * | 1972-03-06 | 1975-04-29 | American Home Prod | O-Mercapto-benzamides as hypoglycemia agents |
US3853876A (en) * | 1972-03-06 | 1974-12-10 | American Home Prod | Ortho-mercaptoaroylamides and salts thereof abstract of the disclosure |
US3928590A (en) * | 1972-03-06 | 1975-12-23 | American Home Prod | Ortho-mercaptoaroylamides and salts thereof as hypoglycemic agents |
JPS591267B2 (ja) * | 1976-03-11 | 1984-01-11 | 関東医師製薬株式会社 | チアジン誘導体およびその製造法 |
US4436739A (en) * | 1978-10-16 | 1984-03-13 | Eli Lilly And Company | Substituted 1-thia-3-aza-4-ones |
-
1986
- 1986-05-13 GB GB868611618A patent/GB8611618D0/en active Pending
-
1987
- 1987-04-29 EP EP87200819A patent/EP0245902A3/en not_active Withdrawn
- 1987-05-08 PH PH35236A patent/PH23453A/en unknown
- 1987-05-11 HU HU872109A patent/HU200894B/hu not_active IP Right Cessation
- 1987-05-11 AU AU72700/87A patent/AU612573B2/en not_active Ceased
- 1987-05-11 SU SU874202583A patent/SU1528318A3/ru active
- 1987-05-11 CN CN87104156A patent/CN1019667B/zh not_active Expired
- 1987-05-11 CS CS873352A patent/CS270566B2/cs unknown
- 1987-05-11 KR KR1019870004594A patent/KR940011460B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1987-05-11 PT PT84854A patent/PT84854B/pt not_active IP Right Cessation
- 1987-05-11 PL PL1987265624A patent/PL150125B1/pl unknown
- 1987-05-11 EG EG272/87A patent/EG18164A/xx active
- 1987-05-11 AR AR87307520A patent/AR244503A1/es active
- 1987-05-11 JP JP62112652A patent/JPS62267277A/ja active Pending
- 1987-05-11 CA CA000536854A patent/CA1315782C/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-05-11 IL IL82477A patent/IL82477A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1987-05-11 BR BR8702379A patent/BR8702379A/pt active Search and Examination
- 1987-05-11 ZA ZA873340A patent/ZA873340B/xx unknown
- 1987-05-11 DK DK237887A patent/DK237887A/da not_active Application Discontinuation
- 1987-05-13 US US07/049,245 patent/US4833137A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-05-13 TR TR87/0336A patent/TR24935A/xx unknown
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Выложенна за вка DE №2658246, кл. С 07 D 279/08, опублик. 1977. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR940011460B1 (ko) | 1994-12-15 |
DK237887D0 (da) | 1987-05-11 |
CA1315782C (en) | 1993-04-06 |
PL265624A1 (en) | 1988-08-18 |
PL150125B1 (en) | 1990-04-30 |
AR244503A1 (es) | 1993-11-30 |
AU612573B2 (en) | 1991-07-18 |
CS335287A2 (en) | 1989-11-14 |
PT84854A (en) | 1987-06-01 |
PH23453A (en) | 1989-08-07 |
TR24935A (tr) | 1992-07-27 |
IL82477A0 (en) | 1987-11-30 |
DK237887A (da) | 1987-11-14 |
EG18164A (en) | 1992-08-30 |
AU7270087A (en) | 1987-11-19 |
US4833137A (en) | 1989-05-23 |
JPS62267277A (ja) | 1987-11-19 |
EP0245902A3 (en) | 1989-02-15 |
CN1019667B (zh) | 1992-12-30 |
PT84854B (pt) | 1990-02-08 |
EP0245902A2 (en) | 1987-11-19 |
GB8611618D0 (en) | 1986-06-18 |
HUT44694A (en) | 1988-04-28 |
CN87104156A (zh) | 1987-12-16 |
KR870011116A (ko) | 1987-12-21 |
HU200894B (en) | 1990-09-28 |
BR8702379A (pt) | 1988-02-17 |
CS270566B2 (en) | 1990-07-12 |
ZA873340B (en) | 1987-11-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AU615658B2 (en) | Thiazole derivatives | |
JPS6147451A (ja) | N‐アセトニル‐置換‐アミド | |
SU1528318A3 (ru) | Способ получени производных бензтиазинона | |
PL154298B1 (en) | The method of manufacture of derivatives of pyrazole and fungicidal specifics containing pyrazole derivatives | |
US4353916A (en) | Benzothiazol-2-ones and phytopathogenic fungicidal use thereof | |
AU627023B2 (en) | Thiazole derivatives | |
JPH01305064A (ja) | 2―フエニルスルフイニル―ニトロ―ピリジン類 | |
RU2066320C1 (ru) | Производные тиазола, способ их получения и способ борьбы с грибками | |
PL117085B1 (en) | Fungicide | |
CS266558B2 (en) | Fungicide and method of its efficient substance production | |
US4594353A (en) | Azolyl-furan-derivatives having fungicide activity | |
KR940011459B1 (ko) | 티아지논 유도체의 제조 방법 | |
AU605774B2 (en) | Imidazole derivatives, their preparation and their use as fungicides | |
JPH05208970A (ja) | 殺生物性化合物 | |
EP0152131B1 (en) | Carboxamide derivatives, their preparation and their use as fungicides | |
EP0091148B1 (en) | Fungicidal heterocyclic compounds | |
EP0243972A2 (en) | Fungicidal pyridyl cyclopropane carboximides | |
HU189598B (en) | Fungicidal, bactericidal and plant growth regulating compositions comprising imidazolyl-propionitrile-derivatives as active substance and process for preparing imidazolyl-propionitrile derivatives | |
IE60075B1 (en) | Fungicides | |
EP0412681B1 (en) | Azolidine derivatives, process for preparing the same and agricultural and horticultural fungicide | |
JP3054977B2 (ja) | 殺菌性フラノン誘導体 | |
EP0323869A1 (en) | Saccharin derivatives | |
HU180301B (en) | Fungicide compositions containing 1-bracket-branched alkyl-carobnyl-bracket closed-3-bracket-3,5-dihalogeno-phenyl-bracket closed-imidasolidine-2,4-diones and process for producing the active agents | |
US4839356A (en) | Thiazinone derivatives | |
GB2182327A (en) | Imidazoles, their preparation and their use as fungicides |