CS270566B2 - Fungicide and method of its active substance production - Google Patents

Fungicide and method of its active substance production Download PDF

Info

Publication number
CS270566B2
CS270566B2 CS873352A CS335287A CS270566B2 CS 270566 B2 CS270566 B2 CS 270566B2 CS 873352 A CS873352 A CS 873352A CS 335287 A CS335287 A CS 335287A CS 270566 B2 CS270566 B2 CS 270566B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
group
formula
phenyl
atom
hydrogen atom
Prior art date
Application number
CS873352A
Other languages
English (en)
Other versions
CS335287A2 (en
Inventor
Terence Gilkerson
David C Jennens
Mandy E Coombs
Original Assignee
Shell Int Research
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shell Int Research filed Critical Shell Int Research
Publication of CS335287A2 publication Critical patent/CS335287A2/cs
Publication of CS270566B2 publication Critical patent/CS270566B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/86—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D279/04—1,3-Thiazines; Hydrogenated 1,3-thiazines
    • C07D279/08—1,3-Thiazines; Hydrogenated 1,3-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Description

Tento vynález se týká fungicidních prostředků# které obsahují benzothiazinonové deriváty, některých nových benzothiazononových sloučenin, způsob výroby takovýchto sloučenin a způsobu potlačováni patogenních hub na rostlinách za použití těchto prostředků a sloučenin·
US patentový spis č· 1 065 920 popisuje 2-substituované benzoxazinony obecného vzorce
R2 kde každý z r2 až znamená mimo jiné atom vodíku, atom halogenu a alkylovou skupinu a
Y představuje skupiny vzorce 0RQ, SRg nebo NR?Rg, ve kterých Rg až rq znamenají různá uhlovodíková seskupení, a uvádějí účinek takových sloučenin proti houbám· Deriváty této skupiny, kde R2, R3, R4 a Rg představují vždy atomy vodíku, Y znamená fenoxyskupinu, naftyloxyskupinu nebo skupinu vzorce -OCH2CC13 a heterocyklický atom kyslíku je nahrazen atomem síry, jsou popsány v německém spisu DAS č· 13 02 657, avšak v tomto dokumentu není uveden jakýkoliv fungicidní účinek, který by se vztahoval к těmto sloučeninám·
Konkrétní sloučeniny obdobné struktury jsou popsány rovněž v těchto literárních pramenech:
(1) Ann· Chim (Řím) 77# sv. 67 (9-12), str. 707 - 719# (2) Acta Chim. Acad. Sci. (Madarsko) 75# sv. 85 (1)# str. 89 - 95, (3) Pharmazie, 69# sv. 24 (2), str. 100 - 108), (4) Pharmazie, 67» sv. 22 (ii)# str. 611-620# (5) Z. Chem· 67# sv. 7 (6)# str.231 - 232. □de o tyto sloučeniny: 2-anilinobenzothiazln-4-on popsaný v dokumentech označených výše čísly 1, 3, 4 a 5* 2-(2-methoxyanllino)benzothiazin-4-on a 2-(4-methoxy-anilino) benzothiazin-4-on, které jsou uvedeny v materiálech uvedených výše číslem 1J 2-ethylaminobenzothiazin-4-on zmíněný v dokumentech 2, 3 a 5* 2-methylaminobenzothiazin-4-on, který je uveden v citovaných dokumentech označených čísly 3, 4 a 5, jakož i v literatuře očíslované výše čísly 3 a 5 zmíněný 2-isopropylaminobenzothiazin-4-on· U žádné z těchto sloučenin věak není uvedena nebo alespoň naznačena možnost jakýchkoli fungicidních účinků nebo dokonce fungicidní účinek jako takový· i
Nyní bylo nalezeno, že tyto známé sloučeniny mají výhodný fungicidní účinek· Obdobný fungicidní účinek byl zjištěn také u dalších, v literatuře dosud nepopsaných sloučenin·
Předmětem tohoto vynálezu je fungicidní prostředek, který obsahuje nosič a jako účinnou látku některou ze svrchu zmíněných známých sloučenin s nově objevenými fungl2 cidními účinky nebo nově nalezené sloučeniny a takovými účinky, přičemž účinnou látku tvoří vždy 2-aubatltuovaný benzothiazinon obecného vzorce I
kde
X představuje atom kyslíku, ato· síry nebo skupinu vzorce nh,
R2 znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu a
R* znamená alkylovou skupinu obsahující až 4 atomy uhlíku, aHýlovou skupinu, pyridylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, které jsou popřípadě substituovány jedním nebo dvěma substituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, halogenmethýlovou skupinu, methoxyskupinu, methylthioakupinu/ асеtylovou skupinu, methylsulfinylovou skupinu, methylsulfonylovou skupinu, methoxykarbonylethoxyskupinu a fenoxyskupinu, které jsou popřípadě substituovány jedním nebo větším počtem atomů halogenu nebo halogenmethylových skupin.
Výhodným provedením tohoto vynálezu je fungicidní prostředek, který jako účinnou látku obsahuje benzothiazinon obecného vzorce I, ve kterém X znamená atom kyslíku nebo atom síry a ostatní substituenty mají svrchu uvedený význam· □ iným výhodným fungicidní· prostředkem podle tohoto vynálezu je fungicidní prostředek, který jako účinnou látku obsahuje bsnzothiazinon obecného vzorce 1, ve kterém X má význam uvedený pod obecným vzorcem I, r2 představuje atom vodíku nebo methylovou skupinu a
R^ znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, allylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, které jsou popřípadě substituovány jednou nebo dvěma substituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího atom fluoru, aton chloru, nitroskupinu, kyanoskupinu, methylovou skupinu, propylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, nethylthíoskupinu, асеtylovou skupinu, methylsulfinylovou skupinu, nethylaulfonylovou skupinu, methoxykarbonylethoxyskupinu a chlor-trifluormethylfenoxyakupinu.
Výhodný prostředek podle tohoto vynálezu jako účinnou látku obsahuje benzothiazinon obecného vzorce I, který lze vyjádřit pomocí X, a R2 ««jícího svrchu uvedený význam s podmínkou, že když R^ znamená fenylovou skupinu, R£ představuje atom vodíku а X znamená atom síry nebo když R* znanená methylovou, ethylovou, isopropylovou,
2-methoxyfenylovou nebo 4-methoxyfenylovou skupinu a r2 představuje atom vodíku, potom X znamená atom kyslíku nebo atom síry·
Předmětem tohoto vynálezu je také způsob výroby sloučenin obecného vzorce I, který spočívá v tom, Že se nechá reagovat sloučenina obecného vzorce II
(II)
CS 270566 82 (III) se sloučeninou obecného vzorce lil v kterýchžto vzorcích
nají βvrchu uvedený význa·, a představuje skupinu vzorce OR^V ve kterén R3 znanené aton vodíku nebo alkylovou skupinu a představuje aton vodíku a zпавеné kyanoskupinu nebo
dohronady znamenají skupinu vzorce
-NO
I
Hal ve které· Hal znauená aton halogenu, a znané né aton vodíku·
Reakce se obvykle provádí v inertní· organickén rozpouštědle, jako je ether nebo dichlornethan, při teplotě nezi teplotou nístnosti a teplotou zpětného toku· pokud ρχ a P2 představují dohronady skupinu vzorce
-N«CHal a Q znauená aton vodíku, je výhodné, aby se reakce prováděla v přítomností báze, účelně báze organické, jako je trialkylaaln, příčení triethylanin je nejvýhodnější·
Znáné sloučeniny obecného vzorce I, se nohou získat některou z reakcí popsaných v literatuře znlněné svrchu· Avšak zvláště výhodně je nožné vyrábět tyto znáné, účinné látky fungicidního prostředku setodou, která je obdobná jako je popsáno svrchu pro nové sloučeniny obecného vzorce I·
Výchozí sloučenina obecného vzorce II, ve kterén P^ a P2 představují dohronady skupinu vzorce
-NO
I
Hal se obvykle sůže připravovat z kyseliny anthranilové reakcí s kyselinou a dusitane® a poton thiokyanátea za vzniku kyseliny 2-thiokyanátobenzoové, která se poté nechá reagovat s chloride· fosforečný·, účelně v organické· rozpouštědle, jako je ether·
Výchozí sloučenina obecného vzorce III, ve které Q představuje kyanoskupinu, se běžně připravuje reakcí sloučeniny obecného vzorce
R^OH
CS 270566 82 kde
R1 а X mají výše uvedený význam, a bromkyanem, účelně v organickém rozpouštědle, jako je aceton a s výhodou v přítomnosti organické báze, jako Je triethylamin.
Vynález také zahrnuje způsob výroby fungicídního prostředku vymezeného svrchu, který spočívá v tom, že se sloučenina obecného vzorce I uvede do styku s alespoň jedním nosičem·
Nosičem v prostředku podle tohoto vynálezu je libovolný materiál, se kterým se účinná látka zpracovává, aby se usnadnilo použití v místě určeném к ošetřování, kterým může být například rostlina, semeno nebo půda, nebo aby se usnadnilo skladování, doprava nebo manipulace* Nosič může být pevná látka nebo kapalina, včetně materiálu, který je normálně plynný, avšak který se může stlačovat za vzniku kapaliny, a může jít o libovolný z nosičů, které se obvykle používají pro přípravu fungicidních prostředků· Prostředky podle tohoto vynálezu s výhodou obsahují 0/5 až 95 % hmotnostních účinné látky·
Vhodné pevné nosiče zahrnují přírodní a syntetické hlinky a silikáty, jako například přírodní křemičitany, jako je rozsivková zemina, křemičitany hořečnaté, jako jsou mastky, křemičitany hořečnato hlinité, například attapulgity a vermikulity, křemičitany hlinité, například kaolinity, montmorillonity a slídy# uhličitan vápenatý, síran vápenatý, síran amonný, syntetické hydratováné oxidy křemičité a syntetické křemičitany vápenaté e hlinité, prvky, například uhlík a síru, přírodní a syntetické pryskyřice, například kumoronové pryskyřice, polyvinylchloríd a polymery a kopolymery styrenu, pevné polychlorfenoly, bitumen, vosky a pevná hnojivá, jako například superfosfáty.
Vhodné kapalné nosiče zahrnují vodu, alkoholy, například isopropanol a glykoly, ketony, například aceton, methylethylketon, methylisobutylketon a cyklohexanon, ethery, aromatické a aralifatické uhlovodíky, například benzen, toluen a xylen, ropné frakce, například petrolej a lehké minerální oleje, chlorované uhlovodíky, například chlorid uhličitý, perchlorethylen a trichlorethylen· často jsou vhodné směsi rozdílných kapalin·
Zemědělské prostředky Jsou často připravovány a dopravovány v koncentrované formě, kterou následovně ředí uživatel před jejím použitím· Přítomnost malého množství nosiče, kterým je povrchově aktivní látka, usnadňuje proces tohoto ředění· Tak výhodně alespoň jedním nosičem v prostředku podle tohoto vynálezu je povrchově aktivní látka, prostředek může například obsahovat alespoň dva nosiče, z nichž nejméně Jeden Je povrchově aktivní látka· povrchově aktivní látka může být emulgační, dispergační nebo smáčecí přípravek a může být neiontového nebo iontového charakteru· Příklady vhodných povrchově aktivních látek zahrnují sodné a vápenaté soli kyselin pólyakrylových a kyselin ligninsulfonových, kondenzační produkty mastných kyselin nebo alifatických aminů nebo amidů, které obsahují alespoň 12 atomů uhlíku v molekule, a ethylenoxidem a/nebo propylenoxidem, estery mastných kyselin o glycerolem, sorbitolem, sacharózou nebo pentaerythritolem, kondenzáty těchto látek s ethylenoxidem a/nebo propylenoxidem, kondenzační produkty alifatických alkoholů nebo alkylfenolů, například p-oktylfenolu nebo p-oktylkresolu, s ethylenoxidem a/nebo propylenoxidem, sulfáty a sulfonáty těchto kondenzačních produktů, alkalické soli, například sodné soli, nebo soli alkalických zemin a estery kyeeliny sírové nebo estery kyselin sulfonových, které obsahují alespoň 10 atomů uhlíku v molekule, například laurylsulfát sodný, sek.-alkylsulfáty sodné, sodné soli sulfonovaného ricinového oleje a alkylarylsulfonáty sodné, Jako Je dodecylbenzensu1fonát sodný, a polymery ethylenoxidu a kopolymery ethylenoxidu a propylenoxidu.
Prostředky podle tohoto vynálezu se mohou připravovat například Jako smáčitelné prášky, popraše, granule, roztoky, emulgovatelné koncentráty, emulze, suspenzni koncentráty a aerosoly.
Smáčitelné prášky obvykle obsahují 25/ 50 nebo 75 % hmotnostních účinné látky a obvykle kromě toho obsahují pevný inertní nosič/ 3 až 10 % hmotnostních dispergačního přípravku a pokud je to zapotřebí/ až 10 % stabilizátoru nebo stabilizátorů a/nebo jiných přišed/ jako prostředku usnadňujícího pronikání nebo ulpívání* popraše se obvykle připravují jako poprašové koncentráty, které nají podobné složení jako smáčitelné prášky, avšak neobsahují dispergační přípravek· Tyto popraše se ředí na poli dalším pevným nosičem, aby se získal prostředek, který obvykle obsahuje 0,5 až 10 % hmotnostních účinné látky*
Granule se obvykle připravují tak, aby mčly velikost částic mezi 1,676 a 0,152 mm, a mohou se vyrábět aglomeračním nebo impregnačním postupem· Obvykle granule budou obsahovat 0,5 až 75 % hmotnostních účinné látky a až 10 % hmotnostních přísad, jako jsou stabilizátory, povrchově aktivní látky, modiflkátory způsobující pomalé uvolňování a pojivá· Tak zvané suché prášky schopné tečení sestávají z relativné malých granulí, které nají relativně vysokou koncentraci účinné látky*
Emulgovatelné koncentráty obvykle obsahují, kromě rozpouštědla a je-li zapotřebí 1 spolurozpouštědla, 10 až 50 % hmotnostních objemových účinné látky, 2 až 20 % hmotnostně objemových emulgačních přípravků a až 20 % hmotnostně objemových jiných přísad, jako jsou stabilizátory, prostředky usnadňující pronikání a inhibitory koroze*
Suspenzní koncentráty jaou obvykle sestaveny tak, aby se získaly stabilní nesedimentující produkty schopné tečení, které obvykle obsahují ю až 75 % hmotnostních účinné látky, 0,5 až 15 % hmotnostních dispergačního přípravku, 0,1 až 10 % hmotnostních suspendačního přípravku, jako ochranného koloidu a tixotropních přípravků, až 10 % hmotnostních ostatních přísad, jako j8ou látky zabraňující pěnění, inhibitory koroze, stabilizátory, prostředky usnadňující pronikání a ulpívání, a vodu nebo organickou kapalinu, ve které je účinná látka v podstatě nerozpustná· V prostředku mohou být rozpuštěny určité organické pevné látky nebo anorganické soli, které napomáhají к zabránění sedimentaci, nebo působí jako přípravek zabraňující zamrzání .vody·
Vodné disperze nebo emulze, například prostředky získané zředěním dispergovatelného prášku nebo koncentrátu podle tohoto vynálezu vodou, spadá také do rozsahu tohoto vynálezu· uvedené emulze mohou být typu voda v oleji nebo typu olej ve vodě a mohou mít konzistenci podobnou majonéze· prostředek podle tohoto vynálezu může také obsahovat Jiné složky, například Jiné sloučeniny, které mají herbicidní, insekticidní nebo fungicidni vlastnosti·
Zvláštní zájem na prodloužení trvání ochranného účinku sloučenin podle tohoto vynálezu spočívá v použití nosiče, který umožní pomalé uvolňování fungioidních sloučenin do okolí rostliny, která má být chráněna· Takové prostředky s pomalým uvolňováním účinné látky by se například měly vnášet do půdy obklopující kořeny rostlin révy nebo by měly obsahovat složku zlepšující ulpívání, která umožňuje používat prostředek přímo na kmenu rostliny révy·
Vynález se déle týká použiti benzothiazononového derivátu obecného vzorce I vymezeného výše jako fungicidu a způsobu ničení hub v místě, které spočívá v ošetřování místa, kterým mohou být například rostliny vystavené nebo vystavitelné napadeni houbou, semena takových rostlin nebo prostředí, ve kterém takové rostliny rostou nebo mají růst, takovým derivátem·
Tento vynález je široce použitelný pro ochranu užitkových rostlin proti napadeni houbami· Mezi typické užitkové rostliny, které se mohou chránit, se zahrnují réva vinná, obiloviny, jako Je pšenice a žito, rýže, boby a jabloně· Trvání ochranného účinku je obvykle závislé na zvolené individuální sloučenině a také různých vnějších faktorech, jako jsou klimatické podmínky, jejichž účinek se normálně zmírňuje při použití vhodných prostředků· vynález je ilustrován dále uvedenými příklady.
Příklad 1
A) Způsob výroby 2-thiokyanátobenzoové kyseliny
Roztok 16,5 g (0,2 mol) dusitanu sodného ve 20 «1 vody se přikape к «lehané suspenzi 30 g (0,2 «1) kyseliny anthranilové v 90 «1 směsi koncentrované kyseliny chlorovodíkové a vody v poněru 1 : 1. Směs se chladí na ledové lázni. Výsledný hnědý roztok se přikape к míchané směsi 63 g (0,65 mol) thiokyanátu draselného a 21,3 g (0,18 mol) thiokyanátu v 50 ml vody za teploty 70 °C. Hnědá směs se ochladí a filtruje a zbytek se potom extrahuje acetonem· Acetonový extrakt se potom odpaří za sníženého tlaku a poskytne požadovaný produkt ve formě hnědo žluté pevné látky, která má teplotu tání 152 až 153 °C·
Θ) způsob výroby 2-chlor-l,3-benzthiazin-4-onu
Kyselina 2-thiokyanátobenzoová, připravená ad A), o hmotnosti 33,6 g (0,19 mol) se míchá se 40 g (0,192 ml) chloridu fosforečného ve 200 ml di-n-butyletheru pod dusíkovou atmosférou za teploty 70 °C po dobu šesti hodin· Směs se ochladí a hnědá pevná látka se odfiltruje, promyje etherem a dostane se požadovaný produkt o teplotě tání 112 °c.
C) Způsob výroby 2-(4-chlorfenoxy)-l,3-benzotiazin-4-onu
К 2,56 g (0,20 mol) 4-chlorfenolu v dichlormethanu se přidá 2,8 ml (0,20 mol) triethylaminu a takto připravený roztok se přikape к míchané suspenzi 4 g (0,20 mol)
2-chlor-i,3-benzothlazin-4-onu v dichlormethanu. Výsledná směs se míchá 18 hodin a potom se к ní přidá voda, organická vrstva se vysuší síranem hořečnatým a odpaří za použití rotační odparky· Výsledná pevná látka se čistí mžikovou chroaatografií za použití 3% methanolu v dichlormethanu. Dostane se požadovaný konečný produkt o teplotě tání 114 až 115 °C.
Analýza:
vypočteno: 58,0 % C, 2,8 % H, 4,8 % N, nalezeno: 58,0 % C, 2,9 % H, 5,1 % N.
Příklad 2
A) Způsob výroby 2-methy1-4-chlorfenylkyanátu g (0,07 mol) 4-chlor-2-methylfenolu a 7,4 g (0,07 mol) bromkyanu se míchá v acetonu za teploty 0 °C a po kapkách se přidává 9,7 ml (P,07 mol) triethylaminu. Směs se míchá za teploty 0 °C po dobu 2 hodin a potom se filtruje. Filtrát se odpaří za použití rotační odparky. Dostane se požadovaný produkt, ve formě světle žluto hnědě zbarvené pevné látky. Tento produkt se používá bez dalšího čištění. Teplota tání pro-
duktu, po rekrystalizaci ze směsi ethylacetátu a hexanu, činí 60 °C
Analýza:
vypočteno i : 57,3 % C, 3,6 % H, 8,4 % N,
na lezeno: 57,6 % C, 3,3 % H, 7,6 % N.
В) způsob výroby 2-(4-chlor-2-«ethyl)feooxybenxothiazinonu
1/3 9 (0,01 aol) 2-*ethyl-4~chlorfe«ylkyanátu a 2 g (0,01 *ol) e thy 1-/2 -nerkaptobenzoátu7 se vaří pod zpětný* chladiče* ve 30 *1 etheru po dobu 72 hodin· Požadovaný produkt se získá filtrací jako bílá pevná látka o teplotě tání 144 °C, po rekrystalizaci z ethanolu·
Analýza:
vypočteno: 59,3 % C, 3,3 2 H, 4,6 % N, nalezeno: 59,8 % C, 3,2 2 H, 4,4 % N.
Příklady 3 až 43 postupe* podobný* jako je popsán v příkladech 1 a výše, avšak příslušnou náhradou chlorfenolu z příkladu 1C nebo 4-chlor-2~«ethy 1fenolu z příkladu 2A deriváte* thiofenolu nebo anilinu, se připraví další 2 substituované benzothiazinony, jejichž fyzikální vlastnosti a analýzy jsou uvedeny v tabulce I dále· v této tabuloe sloučeniny odpovídají vzorci:
(I)
o ‘1 .
CS 270666 82
Tabulka I
příklad ČÍS· X «2 R1 teplota tání °C analýza
% C vypočteno nalezeno % H vypočteno nalezeno % N vypočteno nalezeno
3 0 H fenyl 111-112 65,8 65,5 3,5 3,5 5,5 5,6
4 0 H 4-F fenyl 144-145 61,5 61,1 2,9 2,6 5,1 5,1
5 0 H 3-F fenyl 134-135 61,5 60,6 2,9 3,0 5,1 5,2
6 0 H 2-F fenyl 150-151 61,5 60,3 2,9 3,0 5,1 5,3
7 0 H 4-NOj fenyl 198-200 56,0 55,7 2,7 2,9 9,3 9,3
8 0 H 3-N02 fenyl 195 56,0 56,4 2,7 2,8 9,3 9,5
9 0 H 2-N02 fenyl 191-192 56,0 56,4 2,7 2,7 9,3 9,8
10 0 H 4-CHgS fenyl 155 59,8 59,4 3,6 3,7 4,6 4,8
11 0 H 4-CN fenyl 230 64,3 64,3 2,9 2,8 10,0 10,0
12 0 H 4-COCH3 fenyl 199 64,6 64,1 3,7 3,5 4,7 4,8
13 0 H 4-CH3S0 fenyl 165 56,8 56,1 3,5 3,6 4,4 5,0
14 0 H 4-ch3S02 fenyl
244-245 54,0 53,5 3,3 3,3 4,2 4,6
15 0 H 4-OCH(CH3)COOCH3 fenyl
134-135 60,5 60,4 4,2 4,3 3,9 4,2
16 0 CH3 2-F fenyl 164-165 62,7 62,5 3,5 3,7 4,9 5,1
17 0 CH3 2-Cl fenyl 164 59,3 59,1 3,3 3,6 4,6 5,0
18 0 CH3 4-C0CH3 fenyl
187-189 65,6 65,1 4,2 4,2 4,5 4,9
19 0 CH3 4-N02 fenyl 261-263 (rozklad)
57,3 57,4 3,2 3,4 8,9 9,1
20 s H 4-cl fenyl 192 55,0 54,8 2,6 2,6 4,6 4,8
21 s CH3 4-cl fenyl 214 56,3 56,4 3,1 3,6 6,4 5,7
22 s CH3 4-CH3 fenyl 187 64,2 63,2 4,4 4,5 4,7 5,0
23 NH H C3H7 (iso) 152-153 60,0 59,9 5,4 5,5 12,7 12,8
24 NH CH3 CH3 228-230 56,3 58,9 4,9 4,8 13,6 13,8
25 NH CH3 C3H7 (iso) 156-158 61,5 61,0 6,0 6,0 11,9 12,0
26 NH CH3 c4H9 (**o) 162-164 62,9 62,3 6,5 6,5 11,3 11,9
27 NH ен3 allyl 184-186 62,1 61,2 5,2 5,1 12,1 12,1
28 NH H 2-F fenyl 178-179 61/7 61,7 3,3 3,4 10,3 10,3
29 NH H 3—Cl fenyl 185-186 58,2 57,5 3,1 3,1 9,7 9,7
30 NH H 4-C1 fenyl 215-216 56,2 58,2 3,1 3,0 9,7 9,7
31 NH H 4-CH3 fenyl 194-195 67,1 67,1 4,5 4,6 10,6 10,9
32 NH H 4-C3H? fenyl 171-179 68,9 68,6 5,4 5,5 9,4 9,0
33 NH H 3-CF3 fenyl 171-172 55,9 55,7 2,8 2,7 8,7 8,5
Tabulka I - pokračování
příklad čís. X «2 R1 teplota tání °c % C vypočteno nalezeno ano 1 ý z a
% H vypočteno nalezeno % N vypočteno nalezeno
34 NH H 4-(2-Cl,4-Cf3 fenoxy) fenyl
222-224 56,2 . 56/1 2,6 2,5 6,2 6,0
35 0 H 2-Cl fenyl 152-153 58/0 58/1 2,8 3,0 4,8 5,1
36 0 H 2,4-(N02) fenyl
220 48/7 48/5 2,0 2,1 12,2 12,1
37 0 H 2-CF3 fenyl 144 55/7 55/6 2,5 2,1 4,3 3,7
38 0 H 4-CF3 fenyl 148-149 55/7 55/8 2,5 2,7 4,3 4,6
39 0 H 2-CH30 fenyl 185-186 63/2 62/9 3,9 3,9 4,9 5,1
40 0 H 4-CH30 fenyl 143 63/2 62/8 3,9 3,6 4,9 4,6
41 0 H 2-pyridyl 220 60/9 60/9 3,1 3,0 10,9 10,7
42 s H 4-F fenyl 189-190 58/1 57/7 2,8 2,8 4,8 5,0
43 s H 4-N02 fenyl 198-199 53/2 53,1 2,5 2,7 8,9 9,3
CS 270566 82
Příklad 44
Fungicidní účinek reprezentativních sloučenin podle tohoto vynálezu se hodnotil ponocí těchto testů: ·
A) Přímý ochranný účinek proti padli plasmopara viticola (P.v.p.)
Tento test je teste· přímé ochrany za použiti postřiku na list· Spodní povrchy listů na celých rostlinách révy vinné kultivaru Cabernet Sauvignon se postříkají roztokem testované sloučeniny ve aaěal vody a acetonu v poměru 1:1* která obsahuje o*O4 % polyoxyethylensorbitaneateru (Tween 20* povrchově aktivní látka? ochranná známka)· Postřik se provádí za použití přenosného postřikovače v dávce 1 kg/ha a po následujících 24 hodinách za normálních podmínek ve skleníku se spodní povrchy listů naočkuji postřikem vodným roztokem, který obsahuje 104 zooaporangii na 1 mililitr· Naočkované listy se udržují po dobu 24 hodin v oddělení s vysokou vlhkostí,5 dní za normálních podmínek ve skleníku a opět dalších 24 hodin za vysoké vlhkosti· Hodnocení je založeno na stanovení procenta plochy listu* která je pokryta sporulací* ve srovnáni s úrovní při kontrolním stanovení·
8) přímý ochranný účinek proti plísni šedé (Botrytis cinerea* Bcp·)
Tento test je teste· příaé ochrany za použití postřiku na list· Spodní povrchy oddělených listů révy vinné kultivaru Cabernet sauvignon se postříkají testovanou sloučeninou v dávce 1 kg/ha za použití přenosného postřikovače* jak Je uvedeno ad A)· 24 hodiny po postřiku se listy naočkuji kapička·! vodné suspenze* která obsahuje 105 konidií na mililitr· Po dalších 5 dnech za vysoké vlhkosti se stanoví procento plochy listů* které je pokryto chorobou·
C) účinek proti padlí Erysiphe graainis f. sp· hordei (Eg·) .
Tento test je příným terapeutický· testem za použití postřiku na list· Listy semenáčků ječmene kultivar Golden Promise se poprášením naočkují konidiemi padlí jeden den před ošetřením testovanou sloučeninou· Naočkované rostliny se udržují přes noc ve skleníku za teploty místnosti a vlhkosti místnosti a poté se ošetřují· Rostliny se postříkají testovanou sloučeninou v dávce 1 kg účinné látky na hektar za použití přenosného postřikovače* jak je popsáno ad A)· Po oschnutí se rostliny přenesou do oddělení o teplotě 20 až 25 °C a atředni vlhkosti na dobu 7 dnů a potom se provede ohodnocení· Hodnocení je založeno na stanovení procenta plochy listů* která je pokryta sporulací* ve srovnání s listy kontrolních rostlin·
0) Účinek proti skvrnitosti Alternaria solani (As·)
Tímto testem se stanovuje kontaktní profylaktlcký účinek testovaných sloučenin* které se použily jako postřik na list· semenáčky rajčete kultivaru outdoor Girl se nechají růst do stádia* ve kterém se rozevře druhý pravý list· Rostliny se ošetřují za použití přenosného postřikovače* jak je popsáno ad A)· Testované sloučeniny se používají jako roztoky nebo suspenze ve směsi acetonu a vody v objemovém poměru 50 : 50* která obsahuje 0*04 % povrchově aktivní látky (Tween 20 - ochranná známka)· □eden den po ošetření se semenáčky naočkují postřikem vrchní strany listů· Postřik tvoří suspenze kondií Alternaria solani* který obsahuje 104 sporů na mililitr· Tři dny po naočkování rostliny se udržují v oddělení skleníku při takřka 100% relativní vlhkosti za teploty 21 °C· Potom se rostliny uchovávají za podmínek vlhkosti* která není stoprocentní.
Choroba ae ohodnotí 7 dní po naočkování· Hodnocení Je založeno na stanovení hustoty a rozložení poškození·
E) účinek proti Pseudocercoepóre11a herpotrichoides (Phl.)
Tímto teste· se stanovuje účinek sloučenin in vitro proti houbám, které Jsou příčinou sledované choroby na pšenici·
Testovaná sloučenina se rozpustí nebo suspenduje v acetonu a přidá к roztavenému polovičnímu bramboro dextrozovému agaru, aby se dosáhlo konečné koncentrace sloučeniny 100 ppm a 3/5 % acetonu· poté co se agar upravil, desky se naočkují zátkami z agaru a mycelia o průměru 6 ee, přičemž mycelium Je z kultury Pseudocercoe berpotrichiodes staré 14 dní*
Desky se inkubují za teploty 20 °C po dobu 12 dní a hodnotí se radiální růst z naočkované zátky·
F) účinek proti fusáriu in vitro (Fusarium species* Fsl·)
Tímto testem se stanovuje účinek in vitro u sloučenin proti fusariím, které Jsou příčinou hniloby kmene a kořenů·
Sloučenina se rozpustí nebo suspenduje v acetonu a přidá к polovičnímu bramboro dextrozovému agaru, aby se dosáhlo konečné koncentrace 100 ppm a 3,5 % acetonu· poté co se agar opravil, desky se naočkují zátkami o průměru 6 ne z agaru a mycelia kultury druhu fusaria staré 7 dní.
Desky se inkubují za teploty 20 °C po dobu 5 dnů a hodnotí se radiální růst ze zátky·
G) účinek proti pyricularia oryzae (po.) ·
Tento test Je přímý terapeutický test za použití postřiku na list· Listy semenáčků rýže (asi 30 semenáčků na kořenáč) se postříkají vodnoo suspenzí, která obsahuje 105 spor na mililitr 20 až 24 hodin před ošetřením testovanou sloučeninou· Naočkované rostliny se udržují přes noc za vysoké vlhkosti a potom nechají oschnout, předtím,než se postříkají testovanou sloučeninou v dávce 1 kg účinné látky na hektar, za použití přenosného postřikovače. Jak Je popsán ad A)· Po ošetření se rostliay udržují za teploty 25 až 30 °C a vysoké vlhkosti· Ohodnocení se provádí 4 až 5 dní po ošetření a Je založeno na stanovení hustoty nekrotického poškození na listech, při srovnání s kontrolními rostlinami·
H) účinek'proti rzi puccinia recondita (Pr·)
Tento test Je testem přímé ochrany za použití postřiku na list· Semenáčky pšenice kultivaru Brigand se nechají růst do stádia 1 až 1 x/2 listu· Rostliny se potos postříkají testovanou sloučeninou v dávce 1 kg/ha za použití přenosového postřikovače, Jak je popsáno ad A)· Testované sloučeniny se používají jako roztok nebo suspenze ve směsi acetonu a vody v objemovém poměru 50 : 50, která obsahuje 0,04 % povrchově aktivní látky (Tween 20, ochranná známka)· až 24 hodiny po ošetření se semenáčky naočkují postřikem rostlin ze všech stran za použití vodného roztoku spor, který obsahuje zhruba 10° spor na mililitr· po osmnáct ihodinové době od naočkování se rostliny udržují za podmínek vysoké vlhkosti při teplotě 20 až 22 °C« Potom se rostliny uchovávají za podiínek v okolí skleníku, to znamená při střední relativní vlhkosti a teplotě 20 °C.
Choroba se ohodnotí 10 dní po naočkování a to na základě stanovení orocenta z rostliny, pokrytého sporulujícími puchýřky, v porovnání 8 kontrolními rostlinami.
Rozsah potlačení choroby u všech testů uvedených svrchu se vyjadřuje jako poměr, v porovnání buč 8 neošetřenou kontrolní skupinou nebo s kontrolní skupinou postříkanou ředidlem, podle těchto kritérií:
O potlačení choroby menší než 50 %, potlačení choroby asi z 50 až 80 %, potlačení choroby větší než 80 %.
Výsledky těchto testů jsou shrnuty v tabulce li, která je uvedena dále.
Tabulka II příklad δίβ. fungicidní účinek
1 Ae · 2 / P.V.P. 1
2 Pr. 1
3 P.v.p. 1
4 P.v.p. 1
5 As. 2/ P.v.p. 1
6 P.v.p. 2 4 Bcp . 1 , Ae. 1
7 P.v.p. 2
8 P.v.p. 1, AS. 24 Eg. 1
9 P.v.p. 2, As. 2
10 P.v.p. 2, A8. 1
11 P.v.p. 1/ A8. 2
12 P.v.p. 2
13 Вер. 1 , Ph. 1
16 P.v.p. 1, Fs. 1
18 P.v.p. 2, Fs. 1
19 Po. 2
20 P.v.p. 1, As. 2
22 Ph. 1, Fs. 1
23 Ad. 2
25 P.v.p. 2/ Eg. 1/ Ph 2
26 P.v.p. 1
30 As. 2
32 АЗ. 1
35 P.v.p. 1/ As. li Fe. 1
36 Eg. 1
37 P.v.p. 2 4 РГ. 1/ Ph. 1, F8. 1
38 P.v.p. 1/ As. 2/ Ph. 1, Fs. 1
39 Ρ·ν.ρ. 1/ Fe. 1
40 P.v.p. 24 Ph. 1/ Fs. 1
41 Вер. 1
42 P.v.p. 2, Аз. 2, Fa. 1
43 P.v.p. 2, As. 2, Po. i
Opravy ve vytištěných popisech vynálezu
Ve vytištěném popisu vynálezu к patentu č. 270 566 (PV 3352-87.D) je chybně vytištěno bydliště prvního autora.
Správně : GILKERSON TERENCE , CANTERBURY • TISK-Konrádová

Claims (6)

  1. 2 Ř E 0 M Ě T VYNÁLEZU
    1. Fungicidní prostředek obsáhající nosič a účinnou látku, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje benzothiazinon obecného vzorce I kde __’___—
    X představuje ato· kyslíku, atom síry nebo skupinu vzorce NH,
    R2 znamená nethýlovou skupinu nebo atom vodíku a r1 znaaená alkylovou scupinu až ae 4 atomy uhlíku, a Hýlovou skupinu, pyridylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, které jsou popřípadě substituovány jedni· nebo dvěma sabatituenty, zvolenými ze souboru zahrnujícího atoay halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylové skupiny 8 1 až 3 atomy uhlíku, halogenmethýlovou skupinu, methoxyskupinu, methylthloskupinu, асеtylovou skupinu, methylsulflnylovou skupinu, methylsulfonylovou skupinu, methoxykarbony lethoxyskupi nu s fenoxyskupinu, popřípadě substituované jedním nebo většin počte· atonů halogenu nebo halogenmethylových skupin·
  2. 2· Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje benzothiazinon obecného vzorce I, ve kterém X znamená atom kyslíku nebo atom síry a ostatní substituenty mají význam uvedený v bodě 1·
  3. 3· Prostředek podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje benzothiazinon obecného vzorce I, ve kterém X mé výše uvedený význam, R? představuje atom vodíku nebo «ethylovou skupinu a znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 ato«y uhlíku, allylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, které jsou popřípadě substituované jedním nebo dvěma substituce ty zvolenými ze souboru zahrnujícího atom fluoru, atom chloru, nitroskupinu, kyanoikupinu, methylovou skupinu, propylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, methylt*ioskupinu, асеtylovou skupinu, methylsulfinylovou skupinu, methylsulfonylovou skulinu, eethoxykarbonylethoxyskupinu a chlor-trifluoruethylfenoxyskupinu.
  4. 4· Prostředek podle některého z bodů 1 až 3, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje benzothiazon obecného vzorce I, ve které· X, R^ a r2 mají výše uvedený výv znám s podmínkou, že když R. znamená fenylovou skupinu a R2 představuje atom vodíku, potom χ znamená atom síry neoo když znamená methylovou, ethylovou, isopropylovou,
    2-methoxyfenylovou nebo x-«*:hoxy fenylovou skupinu a R2 představuje atom vodíku, po9 tom X znamená atom kvslícu -*íbo ato« síry·
  5. 5· Způsob výroby účinné látky fungicidního prostředku podle bodu 4* vyznačujícího se tím* že se nechá reagovat sloučenina obecného vzorce II o , ae sloučeninou obecného vzorce III
    RXX----Q (III) v kterýchžto vzorcích
    X/ Rx a Rg mají význam uvedený v bodě 4 a
    Ρχ představuje skupinu vzorce 0R3* ve kterém R3 znamená alkylovou skupinu nebo atom vodíku*
    Pg znamená atom vodíkua
    Q představuje kyanoskupinu nebo.
    Ρχ a Pg dohromady znamenají skupinu vzorce
    -№C-,
    Hal ve kterém Hal představuje atom halogenu* a
    Q znamená atom vodíku·
  6. 6· Způsob podle bodu 5* vyznačující se tím* že se reakce provádí v inertním organickém rozpouštědle v přítomnosti organické báze·
CS873352A 1986-05-13 1987-05-11 Fungicide and method of its active substance production CS270566B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB868611618A GB8611618D0 (en) 1986-05-13 1986-05-13 Fungicides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS335287A2 CS335287A2 (en) 1989-11-14
CS270566B2 true CS270566B2 (en) 1990-07-12

Family

ID=10597776

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS873352A CS270566B2 (en) 1986-05-13 1987-05-11 Fungicide and method of its active substance production

Country Status (21)

Country Link
US (1) US4833137A (cs)
EP (1) EP0245902A3 (cs)
JP (1) JPS62267277A (cs)
KR (1) KR940011460B1 (cs)
CN (1) CN1019667B (cs)
AR (1) AR244503A1 (cs)
AU (1) AU612573B2 (cs)
BR (1) BR8702379A (cs)
CA (1) CA1315782C (cs)
CS (1) CS270566B2 (cs)
DK (1) DK237887A (cs)
EG (1) EG18164A (cs)
GB (1) GB8611618D0 (cs)
HU (1) HU200894B (cs)
IL (1) IL82477A0 (cs)
PH (1) PH23453A (cs)
PL (1) PL150125B1 (cs)
PT (1) PT84854B (cs)
SU (1) SU1528318A3 (cs)
TR (1) TR24935A (cs)
ZA (1) ZA873340B (cs)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5126449A (en) * 1989-06-26 1992-06-30 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. (1,2,3,4-Tetrahydro-9-acridinimino)cyclohexane carboxylic acid and related compounds
HUT71914A (en) * 1992-12-02 1996-02-28 Shell Int Research Azoxycyanobenzene-derivatives, process for their preparation, fungicidal compositions containing them
EP0645384A1 (en) * 1993-08-18 1995-03-29 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Azoxycyanobenzodioxane derivatives and their use as fungicides
DE69406620T2 (de) * 1993-08-18 1998-03-05 Shell Int Research Azoxycyanobenzol-Derivate und ihre Verwendung als Fungizide
EP0644184B1 (en) * 1993-08-18 1997-11-05 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Azoxycyanobenzene derivatives and their use as fungicides
WO2000051992A1 (en) * 1999-03-04 2000-09-08 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fused bicyclic oxazinone and thiazinone fungicides
US6956034B2 (en) * 2001-05-21 2005-10-18 Basf Aktiengesellschaft Oxazin(ethyl)one compounds used as fungicides
WO2009038064A1 (ja) * 2007-09-19 2009-03-26 Institute Of Medicinal Molecular Design, Inc. Ｉ型１１βヒドロキシステロイド脱水素酵素阻害活性を有する複素環誘導体
CN102367239B (zh) * 2011-07-20 2015-10-28 沈阳药科大学 2-芳基-2,3-二氢-4h-1,3-苯并噻嗪-4-酮衍生物及其用途

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1302657B (cs) * 1970-11-26
BE572200A (cs) * 1957-10-24
DE1445742A1 (de) * 1963-11-06 1968-12-19 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Stellung substituierten Benzoxazinonen
DE1545807A1 (de) * 1965-04-24 1969-11-27 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Halogen-1,3-benzothiazinonen-4-
US3470168A (en) * 1967-03-31 1969-09-30 American Home Prod 2-substituted-4h-1,3-benzothiazin-4-one derivatives
US3829488A (en) * 1972-03-06 1974-08-13 American Home Prod Bis-(o-n-substituted-carbamylphenyl)disulfide and mercapto reduction product
US3881019A (en) * 1972-03-06 1975-04-29 American Home Prod O-Mercapto-benzamides as hypoglycemia agents
US3853876A (en) * 1972-03-06 1974-12-10 American Home Prod Ortho-mercaptoaroylamides and salts thereof abstract of the disclosure
US3928590A (en) * 1972-03-06 1975-12-23 American Home Prod Ortho-mercaptoaroylamides and salts thereof as hypoglycemic agents
JPS591267B2 (ja) * 1976-03-11 1984-01-11 関東医師製薬株式会社 チアジン誘導体およびその製造法
US4436739A (en) * 1978-10-16 1984-03-13 Eli Lilly And Company Substituted 1-thia-3-aza-4-ones

Also Published As

Publication number Publication date
KR940011460B1 (ko) 1994-12-15
DK237887D0 (da) 1987-05-11
CA1315782C (en) 1993-04-06
PL265624A1 (en) 1988-08-18
PL150125B1 (en) 1990-04-30
SU1528318A3 (ru) 1989-12-07
AR244503A1 (es) 1993-11-30
AU612573B2 (en) 1991-07-18
CS335287A2 (en) 1989-11-14
PT84854A (en) 1987-06-01
PH23453A (en) 1989-08-07
TR24935A (tr) 1992-07-27
IL82477A0 (en) 1987-11-30
DK237887A (da) 1987-11-14
EG18164A (en) 1992-08-30
AU7270087A (en) 1987-11-19
US4833137A (en) 1989-05-23
JPS62267277A (ja) 1987-11-19
EP0245902A3 (en) 1989-02-15
CN1019667B (zh) 1992-12-30
PT84854B (pt) 1990-02-08
EP0245902A2 (en) 1987-11-19
GB8611618D0 (en) 1986-06-18
HUT44694A (en) 1988-04-28
CN87104156A (zh) 1987-12-16
KR870011116A (ko) 1987-12-21
HU200894B (en) 1990-09-28
BR8702379A (pt) 1988-02-17
ZA873340B (en) 1987-11-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0135472B1 (de) N-(2-Nitrophenyl)-2-aminopyrimidin-Derivate, deren Herstellung und Verwendung
EP0139613A1 (de) N-(2-Nitrophenyl)-4-aminopyrimidin-Derivate, deren Herstellung und Verwendung
US4927824A (en) Fungicidal trisubstituted 1,3,5-triazine-2,4,6-triones
AU615658B2 (en) Thiazole derivatives
CS270566B2 (en) Fungicide and method of its active substance production
PT86609B (pt) Processo para a preparacao duma composicao fungicida contendo 1-aminometil-3-aril-4-ciano-pirrois
HU208905B (en) Fungicidal compositions containing imidazole derivatives as active substance and process for producing these imidazole derivatives
CZ279613B6 (cs) Thiazolové deriváty, způsob jejich výroby a použití,fungicidní prostředek a způsob potlačování hub
EP0191514A1 (en) Imidazole derivatives, their preparation and their use as fungicides
KR940011459B1 (ko) 티아지논 유도체의 제조 방법
CS266558B2 (en) Fungicide and method of its efficient substance production
HU207037B (en) Fungicidal compositions and process for their application, as well as for producing the azophenyl derivatives used as active ingredient
JP2503547B2 (ja) カルバモイルトリアゾ―ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
EP0253447B1 (en) Imidazole derivatives, their preparation and their use as fungicides
US4849435A (en) Fungicidal 1-aminomethyl-3-aryl-4-cyano-pyrroles
EP0152131B1 (en) Carboxamide derivatives, their preparation and their use as fungicides
EP0240047B1 (en) Fungicides
JPH0248572A (ja) 新規なチアゾール化合物及びその製造方法並びに該化合物を有効成分とする殺菌剤組成物
JPH05208970A (ja) 殺生物性化合物
US4057638A (en) Benzothiazole allophanate fungicides
CS272224B2 (en) Fungicide and method of its active component production
JPS59199667A (ja) Ｎ−スルフエニル化フエネチルスルホンアミド及びその製造法
US4839356A (en) Thiazinone derivatives
EP0091148A2 (en) Fungicidal heterocyclic compounds
GB2182327A (en) Imidazoles, their preparation and their use as fungicides