SU148467A1 - Method for producing pigment monoazo dyes - Google Patents

Description

В ОСНОВНОМ авт. св. № 120624 описан способ получени  миграционноустойчивых , термостойких и светопрочных моноазопигментов, заключающийс  в том, что в качестве диазосоставл ющих используют ортопитронилин или его низшие гомологи, а в качестве азосоставл ющих - соединени  общей формулыBASIC Auth. St. No. 120624 describes a method for the preparation of migration-resistant, heat-resistant and light-resistant monoazo pigments, which consists in using ortopitroniline or its lower homologs as diazo compounds, and compounds of the general formula

RI-CONHRI-CONH

1-де R -способный к азосочетанию ароматический или алифатический остаток, а Rs и Нз - водород, арильный или алкильный остаток.1-de R is an azo coupling capable of aromatic or aliphatic residue, and Rs and H3 are hydrogen, aryl or alkyl residue.

Предлагаемый способ получени  пигментных моноазокрасителей отличаетс  от известного тем, что в качестве диазосоставл ющих примен ют ароматические амины, содержащие такие заместители как галоид , метокси-, ЭТОКСИ-, диэтилсульфамидную и другие группы, которые не сообщают водорастворимость. Это позвол ет расширить ассортимент моноазопигментов.The proposed method for the preparation of pigment monoazo dyes differs from the known one in that aromatic amines containing substituents such as halogen, methoxy, ETOXI, diethyl sulfamide, and other groups that do not impart water solubility are used as diazo compounds. This allows the range of monoazo pigments to be expanded.

Пример 1. 4,42 г 4-карбомоиланилида ацетуксусной кислоты {CH-COCH9CONHCnH4CONH.2) раствор ют в 300 мл воды, содержащей 0,84 г едкого натра. Затем добавл ют 1,5 г мела или эквивалентное ему количество уксуснокислого натри  и раствор нейтрализуют 10%-ной уксусной кислотой до исчезновени  щелочной реакции на бриллиантовую н елтую бумажку.Example 1. 4.42 g of acetic acid 4-carbamoyl anilide {CH-COCH9CONHCnH4CONH.2) is dissolved in 300 ml of water containing 0.84 g of sodium hydroxide. Then, 1.5 g of chalk or the equivalent amount of sodium acetate are added and the solution is neutralized with 10% acetic acid until the alkaline reaction to the brilliant green paper disappears.

СОКН,йзSOKN, yz

№ 1484672 - К приготовленной суспензии в течение часа при комнатной температуре внос т раствор диазосоединени , полученного из 3,36 г 3-нитро4-анизидина . После прибавлени  всего диазосоединени  реакционную массу нагревают до кипени  и фильтруют.No. 1484672 - To the prepared suspension, a solution of the diazo compound prepared from 3.36 g of 3-nitro4-anisidine is introduced at room temperature for one hour. After adding the total diazo compound, the reaction mass is heated to boiling and filtered.

Выход сухого пигмента золотисто-желтого цвета 7,5 г.The output of the dry pigment golden yellow 7.5 g

Найдено в %: С 54,52; 54,26; Н 4,57; 4,69; N 17,52, 17,44.Found in%: C 54.52; 54.26; H 4.57; 4.69; N 17.52, 17.44.

Вычислено дл  CisHnNgOe в о/о: С 54,13; Н 4,29; N 17,54.Calculated for CisHnNgOe in o / o: C 54.13; H 4.29; N 17.54.

Пример 2. Из 4,42 г 4-карбамоиланилида ацетуксусной кислоты и 3,45 г 4-хлор-2-нитроанилина аналогично указанному в примере 1 получают 7,4 г пигмента лимонно-желтого цвета.Example 2. From 4.42 g of acetic acid 4-carbamoyl anilide and 3.45 g of 4-chloro-2-nitroaniline, analogously to that indicated in Example 1, 7.4 g of a lemon-yellow pigment are obtained.

Найдено в %: С 50,46; 50,62; Н 3,63; 3,95; N 17,30; 17,10.Found in%: C 50.46; 50.62; H 3.63; 3.95; N 17.30; 17,10.

Вычислено дл  СпН ЫзОзС в %: С 50,56; Н 3,49; N 17,37.Calculated for Spec SPH in%: C 50.56; H 3.49; N 17.37.

Прочные желтые пигменты получают также азосочетанием 4-карбамоиланилида ацетоуксусной кислоты с 4-нитро-2-анизидином, 2,5-дихлоранилином , 2,5-диэтоксианилином, 5-нитро-2-анизидином, 5-хлор-2-аиизидином , 2- и 4- анизидинами.Durable yellow pigments are also obtained by combining 4-carbamoyl anilide with acetoacetic acid with 4-nitro-2-anisidine, 2,5-dichloroaniline, 2,5-diethoxyaniline, 5-nitro-2-anisidine, 5-chloro-2-ai-isidine, 2- and 4- anisidines.

Пример 3. 3,06 г производного 2-окси-З-нафтойной кислотыExample 3. 3.06 g of a derivative of 2-hydroxy-3-naphthoic acid

ЧххЛсОМН -( У- CONKjЧххЛсОМН - (У- CONKj

перемешивают при комнатной температуре с 4,0 г 10%-ного раствора едкого натра в течение 10 мин, затем разбавл ют 40 м,л воды и добавл ют 2,5 г кристаллического ацетата натри . Приготовленную суспензию охлаждают до 5°С и к ней прибавл ют постепенно в течение часа раствор диазосоединени , полученного из 1,36 г 4-аминобензамида. Реакционную массу размешивают еще один час, затем нагревают до кипени  и фильтруют. Далее пигмент очищают кип чением с хлорбензолом до бесцветного фильтрата. Выход пигмента красного цвета 4,1 г.stirred at room temperature with 4.0 g of a 10% sodium hydroxide solution for 10 minutes, then diluted with 40 m, l of water and 2.5 g of crystalline sodium acetate was added. The prepared suspension is cooled to 5 ° C and a solution of the diazo compound obtained from 1.36 g of 4-aminobenzamide is gradually added to it over an hour. Stir the reaction mixture for one more hour, then boil it and filter. Next, the pigment is purified by boiling with chlorobenzene to a colorless filtrate. The output of the pigment red 4.1 g

Пример 4. Аналогично указанному в примере 3 из 3,06 г производного 2-окси-З-нафтойной кислоты и 3,0 г 2,5-диэтокси-4-бензоиламиноанилина получают 6 s пигмента синего цвета. Пигмент очищают гор чим хлорбензолом.Example 4. Similarly to that indicated in example 3, from 3.06 g of a derivative of 2-hydroxy-3-naphthoic acid and 3.0 g of 2,5-diethoxy-4-benzoylaminoaniline, 6 s of blue pigment are obtained. The pigment is purified by hot chlorobenzene.

Пример 5. Аналогично указанному в примере 3 из 3,10 г производного 2-окси-З-нафтойной кислоты и 1,6 г 2,5-дихлоранилина получают 4,7 г пигмента красного цвета.Example 5. Similarly to that specified in example 3, from 3.10 g of a derivative of 2-hydroxy-3-naphthoic acid and 1.6 g of 2,5-dichloraniline, 4.7 g of red pigment are obtained.

Пример 6. 2,20 г 1-{4-карбамоилфенил)-3-метил-5-пиразолонаExample 6. 2.20 g of 1- {4-carbamoylphenyl) -3-methyl-5-pyrazolone

онhe

/ /

- VcoKHj- VcoKHj

м m

:Нз/: Nz /

раствор ют в 150 м.л воды, содержащей 0,4 г едкого натра. К раствору добавл ют при перемешивании 1 г кристаллического уксуснокислого натри  и 6 мл 10%-ной уксусной кислоты. К приготовленной нейтральной суспензии в течение 30 мин прибавл ют при комнатной температуре раствор диазосоедииени , полученного из 1,7 г З-нитро-4-анизидина. В процессе азосочетани  в реакционной массе не должно быть избытка диазосоединени . После прибавлени  всего диазосоединени  суспензию пигмента нагревают до кипени , фильтруют и промывают гор чей водой до бесцветного фильтрата. Выход пигмента оранжевого цвета 3,9 г. Пигменты термостойки и миграционно устойчивы; они могут быть использованы дл  окрашивани  поливинилхлорида, резины, а также дл  пигментной печати и пигментного крашени .dissolved in 150 ppm of water containing 0.4 g of sodium hydroxide. Under stirring, 1 g of crystalline sodium acetate and 6 ml of 10% acetic acid are added to the solution. To the prepared neutral suspension, a solution of diazo compound is prepared at 1.70 g obtained from 1.7 g of 3-nitro-4-anisidine. In the process of azo coupling, there should be no excess of diazo compound in the reaction mass. After the total diazo compound is added, the pigment suspension is heated to boiling, filtered and washed with hot water to a colorless filtrate. The output of orange pigment 3.9 g. The pigments are heat-resistant and migration resistant; they can be used for dyeing polyvinyl chloride, rubber, as well as for pigment printing and pigment dyeing.

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени  миграционноустойчивых термостойкихи светопрочных моноазопигментов по авт. св. № 120624, отличающийс  тем, что, с целью расширени  ассортимента моноа;зопигментов, в качестве диазосоставл ющих примен ют ароматические амины, содержащие не сообщающие водорастворимость красителю заместители, например галоид, метокси-, этокси- и диэтилсульфамидную группы.The method of obtaining migration-resistant heat-resistant and light-resistant monoazo pigments according to ed. St. No. 120624, characterized in that, in order to expand the range of mono; zopigments, aromatic amines containing non-water soluble dye substituents, for example, halogen, methoxy, ethoxy and diethyl sulfamide groups, are used as diazo compounds.

- 3 -№ 148467- 3 - № 148467