SU1402254A3 - Способ получени производных бензоилмочевины - Google Patents

Способ получени производных бензоилмочевины Download PDF

Info

Publication number
SU1402254A3
SU1402254A3 SU853939371A SU3939371A SU1402254A3 SU 1402254 A3 SU1402254 A3 SU 1402254A3 SU 853939371 A SU853939371 A SU 853939371A SU 3939371 A SU3939371 A SU 3939371A SU 1402254 A3 SU1402254 A3 SU 1402254A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
group
optionally substituted
alkyl
aryl group
substituted alkyl
Prior art date
Application number
SU853939371A
Other languages
English (en)
Inventor
Андерсон Мартин
Original Assignee
Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. (Фирма) filed Critical Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1402254A3 publication Critical patent/SU1402254A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/16—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C313/00—Sulfinic acids; Sulfenic acids; Halides, esters or anhydrides thereof; Amides of sulfinic or sulfenic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfinic or sulfenic groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C313/08—Sulfenic acids; Derivatives thereof
    • C07C313/18—Sulfenamides
    • C07C313/26—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C313/30—Y being a hetero atom
    • C07C313/34—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfenylureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/48—Sulfur atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

Изобретение касаетс  производных мочевины, в частности способа получени  производных бензоилмочевины ДМ1 общей формулы СА СН-СН СН-СВ . -C(0)NHC(0)N(SR)-t CH-CH CX-CH CH, где А и В - галоид, R - C(0)OR, или NRjRj при RI и RI- низший алкил, Rj-C(0)OR или S(0)5R при R - низший алкил или S(0)NRjRg при R у 1 X - О-б - низший алкил; CZ, СН - СИ где Y - галоид-низший алкил; Z - галоид , про вл ющих инсектоакарицидную активность, что может быть и пользо- вано в сельском хоз йстве. Цель - создание новых более активных веществ указанного класса. Синтез БМ ведут реакцией соединени  формулы NH(SR) - С СН -СН СХ-СН СН и изоцианата формулы СА СН-СН СН -СВ

Description

см
Изобретение относитс  к способу получени  новых производных бензоил- мочевины общей формулы
А-соотсо
I
S К
(
где Y - галоид-низший алкил; Z,A и В - галоид;
R - , ; CO,R,, SOjR,; ; SO NRj-Rg, где R,- Rg- Низший алкил.
Указанные соединени  про вл ют инсектоакарицидную активность.
Цель изобретени  - изыскание новых производных бензоилмочевины, которые по сравнению с известными обладают более высокой активностью.
Пример 1. Получение пропило- вого эфира К-///4-/2-хлор-4-/трифто.р метил/фенокси/фенил/ /амино-тио/-Ы- метилкарбаминовой кислоты.
Раствор пропилового эфира N-хлор- сульфенил-И-метилкарбаминовой кислоты (3,7 г) в сухом хлористом метилене (10 мл) добавл ют в течение 20 мин в перемешиваемый раствор 6,3 г 4-/3-хлор-4-/трифторметил/фе- нокси/анилина в том же самом растворителе (25 мл), содержащем 2,5 г триэтиламина. Температуру реакции поддерживают О - 5 С с помощью лед ной бани до тех пор, пока не завершис  добавление, и затем дают смеси нагретьс  до комнатной температуры в течение 2 ч. Растворитель удал ют при пониженном давлении, и остаток суспендируют в 200 мл диэтилового эфира и промьюают три раза водой. Образовавшийс  эфирный раствор высушивают над сульфатом магни  и вьта- ривают, получа  неочищенный продукт который очищают методом экспресс-хрматографии на силикагеле, использу  в качестве элюента хлористый метиле После кристаллизации из смеси диэтилового эфира и легкого углеводорда получают чистый продукт в виде светлых, тускло-желтых кристаллов (7,1 г), плав щихс  при 61-64 с.
Элементный анализ:
Вычислено,%: С 49,7; Н 4,6; N 6,
Найдено,%: С 49,4; Н 4,2; N 6,3.
0
5
0
30
35
40
45
Приме р 2, Получение N-///4- /2-хлор-4-/трифторметип/-фенокси/фенил /амино/тио/-М-э тилметансульфонами- да.
Раствор 2,6 г двуххлористой серы в 15 мл безводного диэтилового эфира добавл ют в течение 10 мин к перемешиваемому раствору N-этилметансуль- фонамида (3,1 г) в 15 мл того же растворител , поддержива  10-15 С с помощью внешнего охлаждени . Затем добавл ют раствор безводного пиридина (2,0 г) в безводном диэтиловом эфире (13 мл) в течение 15 мин при той же температуре, и реакционной смеси дают нагретьс  до комнатной температуры в течение 1 ч. Образовавшуюс  суспензию перенос т в капельную воронку и добавл ют ее в течение 5 мин в раствор 7,2 г/4-/2-хлор-4-/трифтор- метил/фенокси/анилина в 75 мл безводного диэтилового эфира, содержащего 2,0 г пиридина, поддержива  темпера- 5 туру 5 - 10°С. После перемешивани  при 10-15°С в течение 1 ч реакцион-- ную смесь промывают 3 раза водой, отдел ют эфирный слой и высушивают .. его над сульфатом магни . При выпаривании высушенного раствора при пониженном давлении получают неочищен-, ный продукт, который очищают хрома- тографически на силикагеле, использу  в качестве элюента диэтиловый эфир. Полученный таким образом чистьй продукт в виде тускло-желтого твердого вещества (6,9 г) плавитс  при 98-101 с.
Элементный анализ:
Вычислено,%: С 43,6; Н 3,6; N 6,4.
Пайдено,%: С 43,8; Н 3,8; N 6,2.
П р и м е р 3. Получение 0-метил- 3-//4-2-хлор-4-трифторметил/фенокси/ /фенил/амино/тиокарбоната.
Раствор 4,2 г метоксикарбонилсуль- фенилхлорида в 5 мл безводного хлористого метилена добавл ют в течение 20 мин в перемешиваемый раствор 8,6 г 4-/2-хлор-4-/трифторметил/фенокси/ анилина в том же растворителе (50 мл) содержащем 6,0 мл триэтиламина, поддержива  температуру ниже 0°С. После завершени  добавлени  перемешиваемой реакционной смеси дают нагретьс  до комнатной температуры в течение 1 ч. Затем растворитель удал ют при пони- ; женном давлении, остаток суспендируют в Г80 мл диэтилового эфира и промывают водой. При выпаривании
50
55
31
высушенного экстракта получают 11,5 коричневого масла, которое очищают хроматографически на силикагеле, использу  в качестве элюента смесь ди- этилового и петролейного эфиров. При перекристаллизации из того же растворител  получают 7,0 г целевого продукта в виде бесцветньпс кристаллов , т.пл.71-72°С.
Элементный анализ:
Вычислено,%: С 47,7; Н 2,9; N 3,7
Найдено,%: С 48,2; Н 3,0; N 3,8.
П р и м е р 4. Получение пропило- вого эфира 4-/4-/2-хлор-4-/трифторме тил/фенокси/фенил/-7-/2,6-дифторфе- нил/-2-метил-5,7-диоксо-3-тиа-2,4, 6-тиазагептановой кислоты.
При перемешивании добавл ют раст
перекристаллизации этого материала из смеси диэтшювого эфира и нефт ной фракции получают чистый продукт в виде бесцветных крист  ллов (5,8 г) плав щихс  при 149-151 С.
Элементный анализ:
Вычислено,%: С 46,2; 1 3,1; N 6,7.
Найдено,%: С 46,7; Н 3,0; N 6,7.
П р и м е р 6. Получение метилового эфира 3-/4-/2-хлор-4-/трифтор- метил/фенокси/фенил/-6-/2,6-дифтор- фенил/-4,6-диоксо-2-тиа-3,5-диаза- гексановой кислоты.
Раствор 2,0 г 2,6-дифторбензоил - изоцианата в безводном толуоле (10 мл) добавл ют к перемешиваемому раствору 3,8 г 0-метил-5-//4-/2- хлор-4-/трифторметил/фенокси/фенил/
вор 2, 4 г 2,6-дифторбензоилизоциана- 20 амино/тиокарбоната в 30 мл того же та в О мл безводного толуола к раствору 5,2 г К-///4-/2-хлор-4-/трифтор- метил/фенокси/фенил/амине/тио/-Ы- метилкарбамата в том же растворителе
(40 мл), и полученный раствор переме- 25 в лед ной воде, шивают при комнатной температуре в течение 3 ч. Затем реакционную смесь разбавл ют безводной легкой нефт ной фракцией (50 мл, т.кип,40-60°С) и хран т при -5-0°С в течение ночи. 30
Образовавшийс  осадок продукта отфильтровьшают и промьшают легкой нефт ной фракцией. При перекристаллизации из смеси диэтилового эфира и нефт ной фракции получают чистый gg продукт в виде бесцветных кристаллов (5,8 г), плав щихс  при 96-98 С.
Элементный анализ:
Вычислено,%: С 50,5; Н 3,4; N 6,8.
Найдено,%: С 51,2; Н 3,7; N 6,6. 40
П р и м е р 5. Получение N-///4- /2-хлор-4-/трифторметил/фенокси/-/фе- нил/ /// Н-зтил-Ы-метилсульфонил/амн- но/тио/амино/карбонил/-2,6-дифтор- бензамида. 45
Раствор 2,0 г 2,6-дифторбензоил- изоцианата в 10 мл безводного диэтилового эфира быстро добавл ют к перемешиваемому раствору 4,4 г N-/// . 4-/2-хлор-4-/трифторметил/фенокси/ фенил/амино/-тиа/-К-этил-Ы-метилсуль- фонамида в том же растворителе , (15 мл) при комнатной температуре. После перемешивани  в течение 4 ч добавл ют легкую нефт ную фракцию .gg (10 мл, т.кип.40-60°С) и образовавшийс  осадок продукта отфильтровывают , промывают смесью диэтилового Эфира и легкой нефт ной фракции. При
50
растворител . Смесь перемешивают в течение 3 ч при комнатной температу ре. Затем ее разбавл ют равным объе мом петролейного эфира и охлаждают
Через 1 ч смесь охлаждают до -70°С в течение 10 мин, и выпавшие в осадок кристаллы от - фильтровывают, промьшают петролейны -эфиром и высушивают. При перекриста лизации из петролейного эфира получают 5,3 г целевого продукта с т.пл 108-109°С.
Элементный анализ:
Вычислено,%: С 49,3; Н 2,5;N 5,0
Найдено,%: С 49,5; Н 2,5; N 4,9.
Примеры 7-18. Аналогично способам, описанным в предыдущих пр мерах, были получены дополнительные соединени  общей формулы, указанные в табл.1.
Примеры 19-30. По способам описанным в примерах 1-3, были полу чены дополнительные промежуточные вещества общей формулы, указанные в табл.2.
П р и м е р 31. Инсектицидна  ак тивность .
Инсектицидна  активность соедине ний изобретени  определ етс  в испытани х с использованием вредителе Spodoptera littoralis (S.I.) и Aedes aegypti (A.a.).
Методики испытаний, используемые дл  каждого вида, изложены. В каждо случае испытани  проводили при нормальных услови х (23i2 С, рассе нны свет и влажность).
В каждом испытании из данных смертности рассчитывали дл  соедине
амино/тиокарбоната в 30 мл того же
в лед ной воде,
растворител . Смесь перемешивают в течение 3 ч при комнатной температуре . Затем ее разбавл ют равным объемом петролейного эфира и охлаждают
Через 1 ч смесь охлаждают до -70°С в течение 10 мин, и выпавшие в осадок кристаллы от - фильтровывают, промьшают петролейным -эфиром и высушивают. При перекристаллизации из петролейного эфира получают 5,3 г целевого продукта с т.пл. 108-109°С.
Элементный анализ:
Вычислено,%: С 49,3; Н 2,5;N 5,0.
Найдено,%: С 49,5; Н 2,5; N 4,9.
Примеры 7-18. Аналогично способам, описанным в предыдущих при-, мерах, были получены дополнительные соединени  общей формулы, указанные в табл.1.
Примеры 19-30. По способам, описанным в примерах 1-3, были получены дополнительные промежуточные вещества общей формулы, указанные в табл.2.
П р и м е р 31. Инсектицидна  активность .
Инсектицидна  активность соединений изобретени  определ етс  в испытани х с использованием вредителей Spodoptera littoralis (S.I.) и Aedes aegypti (A.a.).
Методики испытаний, используемые дл  каждого вида, изложены. В каждом случае испытани  проводили при нормальных услови х (23i2 С, рассе нный свет и влажность).
В каждом испытании из данных смертности рассчитывали дл  соединени  значение LCjj (доза активного материала, необходима  дл  умертвле- ни  половины испытуемых вредителей) и сопоставл ли эти значени  с соответствующим LC5р дл  соединени  сравнени  в тех же самых услови х испытани  .
Результаты выражали в виде индексов токсичности. Индекс токсичное- со единение с равнени )
ТИ -X
LC,- (испытуемое соединение)
X VOO.
Результаты по инсектицидной активности приведены в табл.3.
I.Spodoptera littoralis (S.I.). Растворы или суспензии соединени 
,
составл ют во всем интервале концентраций в смеси 10% ацетона-ьвода, содержащей добавку 0,025% Тритор XI00 (Тритон - зарегистрированный торговый знак) , Эти растворы распыл ют, использу  логарифмическое распьш ющее устройство, на чашке Петри, содер-. жащей питательные вещества, на которых были выведены гусеницы Spodopte- га littoralis. После высыхани  распыл емого вещества каждую чашку заполн ли дес тью гусеницами 2-й возрастной стадии. Оценку смертности провод т через 7 сут после распылени .
2.Aedes aegypti (А.а.). Готов т несколько растворов испытуемого сое- динени  с различной концентрацией в ацетоне. Добавл ют 100 мкл-е дозы к 100 мл отборной воды, причем ацетону дают испаритьс . В испытуемый раствор помещают 10 гусениц ранней 4-й возрастной стадии, через 48 ч выживших гусениц корм т таблетками с животной пищей и окончательный процент смертности оценивают, когда все гусеницы или окукл тс  и вылуп тс  в виде взрослых особей, или погибнут
В качестве сравнительных соединений испытывались соединени  формул
,С1С1
О)-ссш1сож-(оУ о
сомнсож -(О) о Р
ю
15
20
П р и м е р 32. Акарицидна  активность .
Диски из листьев заполн ют 30-60 личинками клеща Tetranichus urtical и опыл ют различными дозами раствора испытуемого соединени , полученными как в испытании 1 примера 31. После высушивани  диски выдерживают при посто нной температуре в течение 12 сут, после чего производ т оценку смертности и рассчитывают величины ЬСуд. В это испытание также включают соединение Ы-/2,6-дифторбензоил/- N -/4-хлорфенил/мочевину (III). Как видно из результатов, предложенные соединени  про вл ют гораздо большую акарицидную активность, чем известное (табл.4).

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  производных бен- зоилмочевины общей формулы
    сошсок о в S / в
    где Y - галоид-низший алкил;
    Z,A
    и В - галоид;
    R - ,, ,;
    , , SO NRjRg,
    где R,- Rg - низший алкил; отличающийс  тем, что. соединение общей формулы
    где R, Z, Y имеют указанные значени ,
    подвергают взаимодействию с изоциана- том общей формулы
    А
    сшсо
    где А и В имеют указанные значени , в среде безводного органического растворител .
    Таблица I
    Таблица2
SU853939371A 1984-08-17 1985-08-15 Способ получени производных бензоилмочевины SU1402254A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB848420930A GB8420930D0 (en) 1984-08-17 1984-08-17 Pesticidal benzoylurea compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1402254A3 true SU1402254A3 (ru) 1988-06-07

Family

ID=10565474

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU853939371A SU1402254A3 (ru) 1984-08-17 1985-08-15 Способ получени производных бензоилмочевины

Country Status (27)

Country Link
EP (1) EP0171853B1 (ru)
JP (1) JPH0623174B2 (ru)
KR (1) KR940000815B1 (ru)
AT (1) ATE41657T1 (ru)
AU (1) AU575672B2 (ru)
BR (1) BR8503877A (ru)
CS (1) CS249547B2 (ru)
DD (1) DD235996A5 (ru)
DE (1) DE3568983D1 (ru)
DK (1) DK165592C (ru)
EG (1) EG19382A (ru)
ES (1) ES8604867A1 (ru)
GB (1) GB8420930D0 (ru)
GR (1) GR851992B (ru)
HU (1) HU195186B (ru)
IL (1) IL76103A0 (ru)
IN (1) IN163630B (ru)
MW (1) MW2385A1 (ru)
NZ (1) NZ213110A (ru)
OA (1) OA08083A (ru)
PH (1) PH21460A (ru)
PL (1) PL147676B1 (ru)
SU (1) SU1402254A3 (ru)
TR (1) TR22856A (ru)
ZA (1) ZA856186B (ru)
ZM (1) ZM5585A1 (ru)
ZW (1) ZW12985A1 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2181125A (en) * 1985-10-04 1987-04-15 Shell Int Research Pesticidal benzoylurea compounds
GB8523606D0 (en) * 1985-09-25 1985-10-30 Shell Int Research Pesticidal benzoylurea compounds
NZ221964A (en) * 1986-10-03 1990-03-27 Ishihara Sangyo Kaisha Benzoylurea compounds and insecticidal compositions
KR100986914B1 (ko) * 2003-09-23 2010-10-08 엘지전자 주식회사 이동 통신 단말기 및 그의 메시지 문장 표시 방법

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IE55436B1 (en) * 1982-09-16 1990-09-12 Shell Int Research Pesticidal benzoylurea compounds
CA1339745C (en) * 1984-04-10 1998-03-17 Martin Anderson Pesticidal benzoylurea compounds

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент Англии 1324293, кл. С 2 С, опублик. 1969. Патент Англии № 1532149, кл. С 2 С, опублик. 1979. *

Also Published As

Publication number Publication date
ES546153A0 (es) 1986-03-01
PL254998A1 (en) 1987-02-09
EP0171853B1 (en) 1989-03-22
DK165592B (da) 1992-12-21
CS249547B2 (en) 1987-03-12
KR860001786A (ko) 1986-03-22
DK165592C (da) 1993-05-03
GB8420930D0 (en) 1984-09-19
OA08083A (en) 1987-03-31
DK372285D0 (da) 1985-08-15
DE3568983D1 (de) 1989-04-27
EG19382A (en) 1995-01-31
IL76103A0 (en) 1985-12-31
JPH0623174B2 (ja) 1994-03-30
ZM5585A1 (en) 1986-01-23
ES8604867A1 (es) 1986-03-01
PH21460A (en) 1987-10-28
EP0171853A2 (en) 1986-02-19
BR8503877A (pt) 1986-05-27
NZ213110A (en) 1988-10-28
DK372285A (da) 1986-02-18
HUT40620A (en) 1987-01-28
AU4622985A (en) 1986-02-20
EP0171853A3 (en) 1986-12-03
MW2385A1 (en) 1986-09-10
ATE41657T1 (de) 1989-04-15
PL147676B1 (en) 1989-07-31
GR851992B (ru) 1985-12-17
HU195186B (en) 1988-04-28
DD235996A5 (de) 1986-05-28
ZW12985A1 (en) 1985-11-06
TR22856A (tr) 1988-09-13
IN163630B (ru) 1988-10-22
AU575672B2 (en) 1988-08-04
KR940000815B1 (ko) 1994-02-02
JPS6163649A (ja) 1986-04-01
ZA856186B (en) 1986-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS60231635A (ja) 殺害虫剤としての作用を有するベンゾイル尿素化合物
JPS6310762A (ja) 新規アルキレンジアミン類
RU2067092C1 (ru) Производные семикарбазонов, способ уничтожения артроподов, артроподицидная композиция
EP0169169B1 (en) Novel aromatic compounds
US4568381A (en) Novel herbicidally active substituted phenylsulfonyl guanidines and intermediates thereof
US4559079A (en) Substituted phenylsulfonyl guanidine herbicides and intermeditates therefor
US4672139A (en) Benzoylurea compounds
SU1402254A3 (ru) Способ получени производных бензоилмочевины
US4602941A (en) Herbicidally active novel substituted phenylsulfonylurea derivatives and new intermediates therefor
US3681386A (en) Substituted alkanal oximes
US4409018A (en) Hexahydroisoindol derivatives, and their production and use
KR910004359B1 (ko) 벤조일우레아 유도체의 제조방법
US4210668A (en) Insecticidal carbamates
US5583231A (en) Certain 2-alkanesulfonamido-pyridine derivatives
US4098900A (en) N,N&#39;-Diphenyl-guanidine derivatives
CS231991B2 (en) Herbceous agent and manufacturing process of active substances
KR940008920B1 (ko) 벤조일우레아 화합물의 제조방법
US4380466A (en) Hexahydroisoindole derivatives, and their production and use
US5354731A (en) Pyridinesulfonamide derivatives as herbicides
EP0093610A2 (en) Substituted urea herbicides
US4822402A (en) Thiophenesulfonamide compounds, and herbicidal compositions containing them
EP0136729B1 (en) Pesticidal benzoylurea derivatives
JPS62114976A (ja) 新規ベンズイミデ−ト類及び殺虫殺ダニ剤
EP0086411A2 (de) Methyl-substituierte Tetrahydro-2-pyrimidinon-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide sowie neue Zwischenprodukte für ihre Herstellung
US4336062A (en) Herbicidal cyclohexenone derivatives