SU1397438A1 - Method of producing 3,5-dipropyl-2-butylpyridine - Google Patents

Abstract

Изобретение относитс  к гетероциклическим соединени м, в частности к получению 3,5-дипропил-2-бутилпи- ридина, который может быть использован в качестве ингибитора кислотной коррозии стали. С целью повышени  выхода целевого продукта и упрощени  процесса.валериановый альдегид подвергают взаимодействию с сульфатом аммони  при мол рнЬм соотношении The invention relates to heterocyclic compounds, in particular to the preparation of 3,5-dipropyl-2-butylpyridine, which can be used as an inhibitor of acid corrosion of steel. In order to increase the yield of the target product and simplify the process, the valeric aldehyde is reacted with ammonium sulfate at a molar pH ratio

Description

Изобретение относитс .к усовершенствованному способу получени  3,5- дипропил-2-бутиппиридина, который мо- Ясет быть использован в качестве ин- гибитора кислотной коррозии стали,The invention relates to an improved process for the preparation of 3,5-dipropyl-2-butypyridine, which can be used as an inhibitor of acid corrosion of steel,

Церью изобретени   вл етс  увеличение вьгхода целевого продукта и Упрощение процесса за счет конденсации валерианового альдегида с сульфатом .аммони  под действием каталитической системы, состо щей из ацетил- ацетоната железа к триэтилалюмини  йри 170-210°С, мол рном соотношении валериановый альдегщ, и сульфат ам- агони J равном (1,0-1,8):(1,0-1,3), ацетилацетонат железа и триэтилалю- (усиний (0,9-1,5) : (2-5) ( и проведени  процесса в одну стадию.The purpose of the invention is to increase the consumption of the target product and to simplify the process by condensing valeric aldehyde with ammonium sulphate under the action of a catalytic system consisting of iron acetyl acetonate to triethylaluminium 170-210 ° C, valence aldehyde molar ratio and sulphate - agoni J equal to (1.0-1.8) :( 1.0-1.3), iron acetylacetonate and triethyl-a- (usinium (0.9-1.5): (2-5) (and the process in one stage.

Пример 1. К раствору 3 ммоль Jp e(acac)5 в 1 мп толуола при 0°С в токе аргона приливают 10,5 ммоль; А1(.), и перемешивают в течение ,10 мин. Полученньй раствор катализатора перенос т в стальной автоклав (V 17 см ), куда предварительно внос т 4 МП насыщенного водного раствора (KH4)jS04, 27 (2,6 г)Example 1. To a solution of 3 mmol of Jp e (acac) 5 in 1 mp of toluene at 0 ° C in a stream of argon, 10.5 mmol is added; A1 (.), And stirred for 10 min. The resulting catalyst solution is transferred to a steel autoclave (V 17 cm), where 4 MP of a saturated aqueous solution (KH4) jS04, 27 (2.6 g) are introduced beforehand.

валерианового альдегида и 3 мл бензола . Автоклав нагревают 6 ч при 195 С и посто нном перемешивании, затем охла дают. -Реакционную смесь после обработки (40% КОН) трижды экстрагируют бензолом (50 мп х 3), объединенный экстракт сугаат над безводным сульфатом магни , растворитель отгон ют , остаток фракционируют на колонке Видмера. Выход Iv58 г (80%). Полученный 3,5- дипропил-2-бутил имеет т,кип. 126-130/4-5 мм, 1,4830. лит. данные т.кип. 127-130/4-5 мм.valeric aldehyde and 3 ml of benzene. The autoclave is heated for 6 hours at 195 ° C and under constant stirring, then cooled. After treatment (40% KOH), the reaction mixture was extracted three times with benzene (50 mp x 3), the combined extract sugaat over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off, and the residue was fractionated on a Widmer column. The output of Iv58 g (80%). The resulting 3,5-dipropyl-2-butyl has t, kip. 126-130 / 4-5 mm, 1.4830. lit. data bp 127-130 / 4-5 mm.

ИК-спектр (, ): 770; 1480; 1690.IR spectrum (,): 770; 1480; 1690.

Спектр ПМР (8,,м.д.): 0,9 9Н, СИ,); 1,4 (2Н, -СН,,-); 1,53 (6Н, -CHj-); 2,53 (4Н, ); 2,63 (2Н, -СН,,-); 7,17 - 8,15 (2Н, CyH.N) - М 219.PMR spectrum (8,, ppm): 0.9 9H, SI,); 1.4 (2H, -CH, -); 1.53 (6H, -CHj-); 2.53 (4H,); 2.63 (2H, -CH, -); 7.17 - 8.15 (2H, CyH.N) - M 219.

Найдено, %: С 80,9; И 11,6; . N 6,93.Found,%: C 80.9; And 11.6; . N 6.93.

C, ,. .C,,. .

Вычислено, %: С 82,19; Н 1,42; N 6,39.Calculated,%: C 82.19; H 1.42; N 6.39.

Результаты исследований представлены в таблице.The research results are presented in the table.

Таким образом, предлагаемый способ позвол ет получить 3,5-дипропил2-бутилпиридин с выходом 81 % при 94%-ной селективности процесса, аThus, the proposed method allows to obtain 3,5-dipropyl-2-butylpyridine with a yield of 81% at 94% selectivity of the process, and

3139743831397438

также избежать использование в про- гают взаимодействию с сульфатом ам- цессе  довитых и пожароопасных соеди- мони  в мол рном соотношешш (1,0- нений.1,8):(0,5-1,3) при 170-210°С в присутствии катализатора, состо щего из Формул.а изобретени  ацетиладетоната железа и тризтилалю мини  в мол рном соотношении (0,9- 1. Способ получени  3,З-дипропил- 1,5):(2-5).also avoid the use of prod- ucts in the interaction with ammonium sulfate and fire-hazardous compounds in a molar ratio of (1.0-nenii.1.8) :( 0.5-1.3) at 170-210 ° С in the presence of a catalyst consisting of the Formula. of the invention of iron acetamidetonate and triztilal mini in a molar ratio (0.9-1. Production method 3, 3-dipropyl-1.5) :( 2-5).

2-бутилпиридина на основе валериано- 2. Способ по п. 1, отличаю- вого альдегида при повьшенной темпе- IQ Щ и и с   тем, что процесс ведут при ратуре, отличающийс  соотногаении валериановый альдегид и тем, что, с целью повышени  выхода сульфат аммони , равном 1,5:1,0, аце- целевого продукта и упрощени  про- тилацетонат железа и триэтилалюми- цесса, валериановый альдегид подвер- ний 1,0:3,5 и температуре 195 с.2-butylpyridine based on valeriano-2. The method according to claim 1, characterized by aldehyde at a higher temperature, and the fact that the process is conducted in a treatment that differs in correlation of valeric aldehyde and, in order to increase the yield of sulfate ammonium, 1.5: 1.0, acetal product and simplification of iron and triethylaluminum pro-acetonate, valerian aldehyde of 1.0: 3.5 and temperature of 195 s.

Claims (2)

Формул .а изобретенияClaim 1. Способ получения 3,5-дипропил2-бутилпиридина на основе валерианового альдегида при повышенной температуре, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и упрощения процесса, валериановый альдегид подвер гают взаимодействию с сульфатом аммония в молярном соотношении (1,01,8):(0,5-1,3) при 170-210°С в присутствии катализатора, состоящего из ацетилацетоната железа и триэтилалюминия в молярном соотношении (0,91,5):(2-5).1. A method for producing 3,5-dipropyl2-butylpyridine based on valerian aldehyde at elevated temperature, characterized in that, in order to increase the yield of the target product and simplify the process, valerian aldehyde is reacted with ammonium sulfate in a molar ratio (1.01, 8) :( 0.5-1.3) at 170-210 ° C in the presence of a catalyst consisting of iron acetylacetonate and triethylaluminum in a molar ratio (0.91.5) :( 2-5). 2. Способ поп. 1, отличаю1Q щ и й с я тем, что процесс ведут при соотношении валериановый альдегид и сульфат аммония, равном 1,5:1,0, ацетилацетонат железа и триэтилалюминий 1,0:3,5 и температуре 195’с.2. The method of pop. 1, I distinguish it by the fact that the process is conducted with a ratio of valerian aldehyde and ammonium sulfate equal to 1.5: 1.0, iron acetylacetonate and triethyl aluminum 1.0: 3.5 and a temperature of 195’s.