RU982317C - Method of producing aliphatic dicarboxylic actids - Google Patents

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛИФАТИЧЕСКИХ ДИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ на основе соответствующего диэфира с использованием воды при нагревании с последующими выделением и кристаллиза-. циейкислоты.отличающийс  тем,что, с целью повышени  выхода целевого продукта и упрощени  процесса, обработку диэфираведуталифатической монокарбоновой кислотой, содержащей от 1 до 3 атомов углерода, в присутствии воды и минеральной кислоты при соотношении диэфир:монокарбонова  кислота:вода:минеральна  кислота 11-27;28-216:0.6-306:1 при температуре 90-110% с одновременным выводом образующегос  моноэфира из сферы реакции.METHOD FOR PRODUCING ALIPHATIC DICARBOXYLIC ACIDS based on the corresponding diester using water when heated, followed by isolation and crystallization. cijeic acid. characterized in that, in order to increase the yield of the target product and simplify the process, the treatment with diester-ledutaliphatic monocarboxylic acid containing from 1 to 3 carbon atoms in the presence of water and mineral acid with a ratio of diester: monocarboxylic acid: water: mineral acid 11-27 ; 28-216: 0.6-306: 1 at a temperature of 90-110% with simultaneous withdrawal of the resulting monoester from the reaction sphere.

Description

Изобретение относитс  к области химической технологии, конкретно к способу получени  алифатических дикарбоновых кислот,  вл ющихс  ценным сырьем дл  производства красителей, стимул торов роста сельскохоз йственных культур, а также пластификаторов.The invention relates to the field of chemical technology, and in particular to a method for producing aliphatic dicarboxylic acids, which are a valuable raw material for the production of dyes, agricultural growth stimulants, as well as plasticizers.

Цель изобретени  заключаетс  в повышении выхода целевого продукта ив упрощении процесса.The aim of the invention is to increase the yield of the target product and to simplify the process.

Поставленна  цель достигаетс  предла гаемым способом получени  алифатических дикарбоновых кислот, содержащих от 4 до 10 атомов углерода, заключающимс  в обработке соответствующего диэфира избытком алифатической монокарбоновой кислоты, содержащей от 1 до 3 атомов углерода, в присутствии воды и минеральной кислоты . при соотношении диэфир:монокарбом6ва  кислота:вода:минеральна  кислота 11 27:28-216:0,6-306:1 при температуре 100110°С с одновременным выводом образующегос  моноэфира и с последующей кристаллизац целевого продукта. Выход кислоты составл ет 77-97%.The goal is achieved by the proposed method for producing aliphatic dicarboxylic acids containing from 4 to 10 carbon atoms, which consists in treating the corresponding diester with an excess of aliphatic monocarboxylic acid containing from 1 to 3 carbon atoms in the presence of water and mineral acid. at a ratio of diester: monocarbam6va acid: water: mineral acid 11 27: 28-216: 0.6-306: 1 at a temperature of 100 110 ° C with simultaneous withdrawal of the resulting monoester and subsequent crystallization of the target product. The acid yield is 77-97%.

Отличительными признаками процесса Hallmarks of the process

О 00  вл етс  проведение обработки дизфира избытком алифатической монокарбоновой кислоты, содержащей от 1 до 3 атомов углею рода, в присутствии воды и минеральной O 00 is the treatment of disphyr with an excess of aliphatic monocarboxylic acid containing from 1 to 3 carbon atoms of the genus, in the presence of water and mineral

Сл) кислоты при соотношении диэфир:монокарбонова  кислота:вода:минеральна  кислота VI 11-27:28-216:0,6-306:1, при температуре 100-110°С с одновременным выводом обра зующегос  эфира, что позвол ет повысить выход целевого продукта и упростить процесс .C) acids at a ratio of diester: monocarboxylic acid: water: mineral acid VI 11-27: 28-216: 0.6-306: 1, at a temperature of 100-110 ° C with simultaneous withdrawal of the resulting ether, which allows to increase the yield target product and simplify the process.

В основу способа положена реакци  перезтерификации диа киловых эфиров дикарбоновой кислоты монокарбоновыми кислотами в присутствии незначительных (от 0,1 до 2 мас.,%) количеств минеральныхThe method is based on the transesterification reaction of dicarboxylic acid diacyl esters with monocarboxylic acids in the presence of insignificant (from 0.1 to 2 wt.%) Amounts of mineral

кислот, используемых в качестве катализаторов . При этом монокарбонова  кислота служит реагентом и реакционной средой. Использование этого приема делает предлагаемый способ более рациональным по сравнению с гидролизом. Количество примен емой монокарбоновой кислоты в предлагаемом процессе составл ет 2-8-кратный избыток против стехиометрического.acids used as catalysts. In this case, monocarboxylic acid serves as a reagent and a reaction medium. Using this technique makes the proposed method more rational in comparison with hydrolysis. The amount of monocarboxylic acid used in the proposed process is 2-8-fold excess versus stoichiometric.

Добавка воды в реакционную смесь ускор ет процесс.Adding water to the reaction mixture speeds up the process.

В табл. 1 приведены данные, характеризующие вли ние воды на скорость реакции переэтерификации диметилсебацината уксусной кислотой в присутствии HNOa.In the table. Figure 1 shows data characterizing the effect of water on the rate of transesterification of dimethylsebacinate with acetic acid in the presence of HNOa.

Из табл. 1 видно, что максимальна  скорость реакции наблюдаетс  в интервале концентрации воды от веса монокарбоновой кислоты 28-70 мае. %, а скорость в точке максимума превышает скорость реакции в практически безводной среде при прочих равных услови х почти в 570 раз.From the table. 1 it can be seen that the maximum reaction rate is observed in the range of water concentration from the weight of monocarboxylic acid on May 28-70. %, and the speed at the maximum point exceeds the reaction rate in a practically anhydrous medium, ceteris paribus, almost 570 times.

Реакцию можно проводить под атмосферным давлением при температуре, превышающей на 30-80°С температуру кипени  образующегос  в результате переэтерификации эфира монокарбоновой кислоты .The reaction can be carried out at atmospheric pressure at a temperature of 30-80 ° C higher than the boiling point of the resulting ester of the monocarboxylic acid ester.

После завершени  реакции реакционна  смесь представл ет собой раствор практически чистой дикарбоновой кислоты с водой, содержащей в неизменном виде минеральную кислоту, примен вшуюс  в качестве катализатора.After completion of the reaction, the reaction mixture is a solution of substantially pure dicarboxylic acid with water containing unchanged mineral acid, used as a catalyst.

В случае получени  кислот, имеющих небольшую растворимость в воде (например , себациновой), использование монокарбоновых кислот в качестве растворител  позвол ет существенно усовершенствовать процесс выделени  этих .кислот из реакционной смеси. Полученные дикарбоновые кислоты перекристаллизовывают известным способом из МОНОКарбОПОВОЙ КИСЛОТЬ,In the case of the preparation of acids having a low solubility in water (e.g., sebacic), the use of monocarboxylic acids as a solvent can significantly improve the process for the isolation of these acids from the reaction mixture. The resulting dicarboxylic acids are recrystallized in a known manner from MONOCARBOPIC ACID,

выделенные кристаллы (суспензи ) нейтрализуют щелочными растворами, преимущественно аммиачной водой в соотношении 1:1 (по весу), что позвол ет в 5-7 раз уменьшить количество промывных вод (диминерализованной воды). После нейтрализации достаточна однократна  промывка кристаллов деминерализованной водой и сушка, при этом получают высококачественный продукт, Так, при сравнении качественных показателей (табл. 2) себациновой кислоты, полученной гидролизом с последующей обработкой 10-47%-ной азотной кислотой при нагревании до 90-100°С и кристаллизацией (4)и кислотой/полученной по предлагаемому способу ацидолизом с последующей кристаллизацией из смеси вода-уксусна the isolated crystals (suspension) are neutralized with alkaline solutions, mainly ammonia water, in a ratio of 1: 1 (by weight), which allows a 5-7-fold reduction in the amount of washing water (demineralized water). After neutralization, a single washing of the crystals with demineralized water and drying is sufficient, and a high-quality product is obtained. Thus, when comparing the quality indicators (Table 2) of sebacic acid obtained by hydrolysis followed by treatment with 10-47% nitric acid when heated to 90-100 ° C and crystallization (4) and acid / obtained by the proposed method by acidolysis, followed by crystallization from a mixture of water-vinegar

кислота, очевидно их значительное улучшение . Предлагаемый способ позвол ет существенно улучшить один из наиболее важных показателей качества - цветовое число (цветacid, obviously their significant improvement. The proposed method allows to significantly improve one of the most important quality indicators - color number (color

расплава). Наличие окрашивающих примесей в полученном после ацидолиза образце . характеризуетс  величиной 1 йодной шкалы в то врем , как образец после гидролиза имеет окрашивающих примесей в 4 разаmelt). The presence of coloring impurities in the sample obtained after acidolysis. characterized by a value of 1 iodine scale while the sample after hydrolysis has 4 times staining impurities

0 больше. Улучшены также показатели кислотного числа и перманганатной пробы.0 more. Also improved indicators of acid number and permanganate samples.

Источником исходных диалкиловых эфиров дл  предлагаемого процесса в промышленных масштабах могут служить отходы р да производств: получени  капролактама, адипиновой кислоты, окислени  парафиновых углеводородов, переработки сланцев, озонировани  кашалотового жира и др, В качестве отходов в этих производствах получаютс  смеси низших дикарбоновых кислот (щавелевой, глутаровой,  нтарной, адипиновой).The source of dialkyl ethers for the proposed process on an industrial scale can be waste from a number of industries: production of caprolactam, adipic acid, oxidation of paraffin hydrocarbons, processing of shale, ozonation of sperm whale fat, etc. As waste in these industries, mixtures of lower dicarboxylic acids (oxalic, glutaric, succinic, adipic).

В насто щее врем  смеси кислот,  вл ющиес  отходами указанных выше производств, подвергаютс  уничтожению (сжигаютс ).At present, mixtures of acids which are wastes from the above industries are destroyed (incinerated).

Однако эти кислоты (в виде смеси) известным способом (этерификацией метанолом ) можно перевести в соответствующиеHowever, these acids (in the form of a mixture) by a known method (etherification with methanol) can be converted into the corresponding

0 диметиловме эфиры и ректификацией смесь зфиров разделить на индивидуальные продукты .0 dimethyl ethers and distillation a mixture of zfirs divided into individual products.

Данные по мольному соотношению реагентов . Выход целевого продукта и температуры плавлени  приведены в табл. 3.Data on the molar ratio of reagents. The yield of the desired product and melting point are given in table. 3.

Примеров реакционную колбу, как описано в примере 3, помещают 11,5 г диметилоцого эфира себациновой кислоты, 11.6 г 98%-ной уксусной кислоты (ч.) ,18,0 гExamples of the reaction flask, as described in example 3, was placed 11.5 g of dimethylacetate ester of sebacic acid, 11.6 g of 98% acetic acid (parts), 18.0 g

0 воды и 0,3 г 98%-ной азотной кислоты. Смесь выдерживают 2 ч при температуре 100-102 С. После обратного холодильника, в котором температуру воды поддерживают 58°С, сконденсировано 7,4 г метилацетата0 water and 0.3 g of 98% nitric acid. The mixture is kept for 2 hours at a temperature of 100-102 C. After a reflux condenser in which the water temperature is maintained at 58 ° C, 7.4 g of methyl acetate are condensed.

5 (кип. 57,1 °С). В полученной реакционной массе себациновой кислоты содержитс  29,5%. Эфиры себациновой кислоты отсутствуют . Реакционный раствор дл  выделени  из него себациновой кислоты медленно5 (bp. 57.1 ° C). The resulting reaction mass of sebacic acid contains 29.5%. Esters of sebacic acid are absent. The reaction solution for the isolation of sebacic acid from it slowly

0 охлаждают до 30°С. Выкристаллизовавшуюс  себацицовую кислоту лерекристаллизрвывают из 60%-ной уксусной кислоты. После нейтрализации аммиачной водой, промывки выпавших кристаллов деминерализованной водой и сушки продукт имеет кислотное число 551 мг КОН/г (теоретическое 554,5 мг КО И /г) цвет расплава в единицах железо-кобальтовой шкалы 1.0 cooled to 30 ° C. Crystallized sebacic acid is lecrystallized from 60% acetic acid. After neutralization with ammonia water, washing the precipitated crystals with demineralized water and drying, the product has an acid number of 551 mg KOH / g (theoretical 554.5 mg KO I / g) the color of the melt in units of the iron-cobalt scale 1.

П р и м е р 2. В реакционную колбу, как описано в примере 3, помещают t7,4 г диметилового эфира адипиновой кислоты, 9,22 г муравьиной кислоты (rga, 99,7% основного вещества), 4,8 г воды и 0,8 г 58%ной азотной кислоты. Смесь выдерживают 2 ч при температуре 100-101°С, После об- 5 ратного холодильника, температуру воды в котором поддерживают 33°С, сконденсировано 12,0 г метилформиата. Получают в результате реакции раствор, который быстро затвердевает при охлаждении и содержит 10 72 мае. % адипиновой кислоты. Эфиры адипиновой кислоты отсутствуют. Кислоту выдел ют аналогично примеру 1 и перекристаллизовывакцт из воды.PRI me R 2. In a reaction flask, as described in example 3, is placed t7.4 g of adipic acid dimethyl ether, 9.22 g of formic acid (rga, 99.7% of the basic substance), 4.8 g of water and 0.8 g of 58% nitric acid. The mixture is kept for 2 hours at a temperature of 100-101 ° C. After a reverse cooler, the water temperature of which is maintained at 33 ° C, 12.0 g of methyl formate are condensed. A solution is obtained as a result of the reaction, which quickly hardens upon cooling and contains May 10, 72. % adipic acid. Adipic esters are absent. The acid is isolated analogously to Example 1 and recrystallized from water.

П р и м е р 3. В |:юакцирнную колбу, 15 снабжённую обратным холодильником, охлаждаемым термостатированной водой, температура которой выбираетс  с таким расчетом, чтобы обеспечить конденсацию всех реагентов, за исключением образую- 20 щегос  при реакции эфира монокарбоновой кислоты, помещают 14,6 г диметилового . эфира  нтарной кислоты, 9,22 г муравьиной кислоты (rga, 99,7% основного вещества), 8,4 г воды и 0,8 г 58%-ной азотной кислоты. 25 Смесь выдерживают 2 ч при температуре 100-105°С. После обратного холодильника, температуру воды в котором поддерживают , сконденсировано 12 г метилформиата (т.кип.). Полученный раствор содержит 30 56 мас.%  нтарной кислоты. Эфиры  нтарной кислоты в растворе отсутствуют. Кислоту выдел ют аналогично примеру 1 и кристаллизуют из в.оды.PRI me R 3. In |: a suction flask 15 equipped with a reflux condenser cooled by thermostated water, the temperature of which is chosen so as to ensure condensation of all reagents, with the exception of 20 monocarboxylic acid esters formed during the reaction, placed 14 6 g of dimethyl. succinic acid ester, 9.22 g of formic acid (rga, 99.7% of the basic substance), 8.4 g of water and 0.8 g of 58% nitric acid. 25 The mixture is incubated for 2 hours at a temperature of 100-105 ° C. After the reflux condenser, in which the water temperature is maintained, 12 g of methyl formate (i.e., boiling point) are condensed. The resulting solution contains 30 56 wt.% Succinic acid. The succinic acid esters in the solution are absent. The acid was isolated analogously to Example 1 and crystallized from water.

П р и м е р 4. В реакционную колбу дл  35 проведени  реакции,жак описано в примере 1, помещают 23,0 г диметилового эфира себациновой кислоты, 48,0 г 98%-ной уксус/ ной кислоты, 32 г воды и 0,6 г концентрироII ванной (,6%) серной кислоты. Смесь 40 выдерживают 3 ч при температуре 90-95°С. После обратного холодильника, температуру воды в котором поддерживали , сконденсировано 14,8 г метилацетата. Полученна  реакционна  масса содержит 45 22,5% себациновой кислоты. Эфиры себациновой кислоты отсутствуют.Example 4. In a reaction flask for carrying out the reaction, Jacques described in Example 1, was placed 23.0 g of sebacic acid dimethyl ester, 48.0 g of 98% acetic acid, 32 g of water and 0 6 g of concentrated II (, 6%) sulfuric acid. A mixture of 40 incubated for 3 hours at a temperature of 90-95 ° C. After the reflux condenser, at which the water temperature was maintained, 14.8 g of methyl acetate were condensed. The resulting reaction mass contains 45 22.5% of sebacic acid. Esters of sebacic acid are absent.

Реакционную массу медленно охлаждают от 95 до . Выпавшие кристаллы себациновой кислоты отдел ют. Температура 50 плавлени  полученной себациновой кислоты 132,7-132,9°С, кислотное число 550 мгКОН/г. Себациновую кислоту перекристаллизовывают из 20%ной уксусной кислоты , нейтрализуют, промывают водой, 55 кислотное число 554 мг КОН/г, цвет расплава в единицах железо-кобальтовой шкалыThe reaction mass is slowly cooled from 95 to. Precipitated crystals of sebacic acid are separated. The melting point 50 of the obtained sebacic acid 132.7-132.9 ° C, acid number 550 mgKOH / g. Sebacic acid is recrystallized from 20% acetic acid, neutralized, washed with water, 55 acid number 554 mg KOH / g, melt color in iron-cobalt scale units

. 1,т.п .133.0-133,2°С. Пример5. В реакционную колбу дл  проведени  реакции, как описано в примере 3, помещают 16,0 г диметилового эфира глутаровой кислоты, 14,8 г пропионовой кислоты (ч, содержание основного вещества 98%), 8,8 воды и 0,4 г 57%-ной азотной кислоты. Смесь выдерживают в течение 2 ч при температуре не выше 102°С. После обратного холодильника, температуру воды в котором поддерживают 80°С, сконденсировано 17,6 г метилпропионата(т.кип. 79,). В полученном растворе содержитс  только глутарова  кислота 58,5 мас.%. Эфиры глутаровой кислоты отсутствуют. Кислоту выдел ют аналогично примеру 1 и кристаллизуют из воды.. 1, mp .133.0-133.2 ° C. Example 5. 16.0 g of glutaric acid dimethyl ester, 14.8 g of propionic acid (h, basic substance content 98%), 8.8 water and 0.4 g 57% are placed in a reaction flask for the reaction as described in Example 3 nitric acid. The mixture was incubated for 2 hours at a temperature not exceeding 102 ° C. After a reflux condenser, the water temperature of which is maintained at 80 ° C, 17.6 g of methylpropionate are condensed (boiling point 79,). The resulting solution contained only glutaric acid, 58.5% by weight. Glutaric acid esters are absent. The acid is isolated as in Example 1 and crystallized from water.

П Р и м е р 6. В реакционную колбу, дл  проведени  реакции, как описано в примере 3, помещают 23,0 г диметилового эфира себациновой кислоты, 48,0 г лед ной уксусной кислоты 99,8%), 0,8 г концентрированной (95,6%) серной кислоты. Смесь выдерживают 4 ч при температуре 110°С. После обратного холодильника, температуру воды в котором поддерживают , сконденсировано 14,8 г метилацетата. К полученной реакционной массе содержание себациновой кислоты составл ет 38 мас.%. Эфиры себациновой кислоты отсутствуют .PRI me R 6. In the reaction flask, to carry out the reaction, as described in example 3, was placed 23.0 g of dimethyl ester of sebacic acid, 48.0 g of glacial acetic acid 99.8%), 0.8 g concentrated (95.6%) sulfuric acid. The mixture was incubated for 4 hours at a temperature of 110 ° C. After the reflux condenser, at which the water temperature is maintained, 14.8 g of methyl acetate are condensed. To the resulting reaction mass, the content of sebacic acid was 38% by weight. Esters of sebacic acid are absent.

Реакционный раствор медленно охлаждают от ЮОдоЗО С. Выделенна  себацинова  кислота имеет температуру плгшлени  132,7-132,9°С, кислотное число 550 мг КОН/г, затем ее перекристаллизовывают из 80%-ной уксусной кислоты. После нейтрали ации , промывки выпавших кристаллов водой и сушки готовый продукт имеет кислотное число 554 мгКОН/г, цвет расплава по железо-кобальтовой шкале 1, т.пл. 132,8-133,0The reaction solution was slowly cooled from YuODOZO C. The isolated sebacic acid had a temperature of 132.7-132.9 ° C, an acid number of 550 mg KOH / g, then it was recrystallized from 80% acetic acid. After neutralization, washing the precipitated crystals with water and drying, the finished product has an acid number of 554 mgKOH / g, the color of the melt according to the iron-cobalt scale is 1, so pl. 132.8-133.0

П р и м е D 7. В реакционную колбу дл  проведени  редакции, как описано в примере 3, помещают 17,4 г диметилового эфира адипиновой кислоты, 14,8 г пропионовой кислоты (ч 98% основного вещества). 0,4 г 58%-ной азотной кислоты и 4,8 г воды. Смесь выдерживают 3 ч при температуре 102-104°С. После обратного холодильника, температуру воды в котором поддерживают 80С, сконденсировано 17,6 г метилпропионата . В полученной твердой реакционной массе найдено 73,7 мас.% адипиновой кислоты . Эфиры адипиновой кислоты отсутствуют . Кислоту выдел ют и перекри.сталлизовывают из воды.EXAMPLE D 7. In a reaction flask as described in Example 3, 17.4 g of adipic acid dimethyl ether, 14.8 g of propionic acid (h 98% of the basic substance) were placed in a reaction flask. 0.4 g of 58% nitric acid and 4.8 g of water. The mixture is incubated for 3 hours at a temperature of 102-104 ° C. After the reflux condenser, at which the water temperature is maintained at 80 ° C, 17.6 g of methylpropionate are condensed. In the resulting solid reaction mass, 73.7 wt.% Adipic acid was found. Adipic esters are absent. The acid is recovered and recrystallized from water.

Приме р 8. В реакционную колбу, как описано в примере 3, помещают 230,0 г диметилового эфира себациновой кислоты, 240,0 г уксусной кислоты (концентраци  98 мас.%), 103,,0 г дистиллированной воды и 25 г 57%-ной азотной кислоты в качестве катализатора . Смесь выдерживают 2 ч при температуре 100°С. После обратного холодильника , температуру воды в котором поддерживают 58°С, сконденсировано 143,0 г метилацетата (т.кип. 57°С). Вес полученной реакционной массы А5А,0 г. Исходный диметилсебацииат отсутствует. Содержание себацмновой кислоты 44,4 мас.%. Из этой массы выделена себацинова  кислота. Перекристаллизована из 60%-ной уксусной кислоты. Вес сухой кислоты 192,5 г (95,3% от теории), кислотное число 554,0 мг КОН/г, температура плавлени  133,5-134,0°С, цвет расплава по йодной шкале 1. Содержание себациновой кислоты 8 мatoчникe и промывных водах 9,5г.Example 8. In the reaction flask, as described in example 3, was placed 230.0 g of sebacic acid dimethyl ester, 240.0 g of acetic acid (concentration of 98 wt.%), 103,, 0 g of distilled water and 25 g of 57% nitric acid as a catalyst. The mixture was incubated for 2 hours at a temperature of 100 ° C. After the reflux condenser, the water temperature of which is maintained at 58 ° C, 143.0 g of methyl acetate are condensed (bp. 57 ° C). The weight of the obtained reaction mass A5A, 0 g. The initial dimethylsebation is absent. The content of sebacic acid 44.4 wt.%. Sebacic acid was isolated from this mass. Recrystallized from 60% acetic acid. The weight of dry acid is 192.5 g (95.3% of theory), the acid number is 554.0 mg KOH / g, the melting point is 133.5-134.0 ° C, the color of the melt is according to the iodine scale 1. The content of sebacic acid is 8 and wash water 9.5 g.

Зависимость Кэфф. скорости ацидолиза диметилсебацината от количества водь (катализа . тор HNO3-2 мае. % температура )Dependence Kef. the rate of acidolysis of dimethylsebacinate from the amount of water (catalysis. torus HNO3 May 2.% temperature)

Пример 9. В реакционную колбу дл  проведени  реакции, как описано в примере 3, помещают 25,8 г диметилового эфира додекандикарбоновой кислоты, 48,0 г уксусной кислоты (концентраци  98 мас.%), 18,0 г дистиллированной воды и 2,5 г 57%-ной азотной кислоты в качестве катализатора. Смесь выдерживают 2 ч при температуре 97-100°С.Example 9. In the reaction flask for the reaction, as described in example 3, was placed 25.8 g of dodecandicarboxylic acid dimethyl ester, 48.0 g of acetic acid (concentration of 98 wt.%), 18.0 g of distilled water and 2.5 g of 57% nitric acid as a catalyst. The mixture is incubated for 2 hours at a temperature of 97-100 ° C.

После обратного холодильника, температуру воды в котором поддерживают 58°С, сконденсировано 14,3 г метилацетата (киН. 57°С). Вес полученной реакционной массы 80,0 г. Исходный диметиловый эфир додекандикарбоновой кислоты отсутствует. Выделено сухой додекандикарбоновой кислоты Й1,9 г (95 мас.% от теории), т.пл. 128,2-12В,в°С.After the reflux condenser, at which the water temperature was maintained at 58 ° C, 14.3 g of methyl acetate were condensed (kiN. 57 ° C). The weight of the obtained reaction mass is 80.0 g. The starting material of dodecandicarboxylic acid dimethyl ether is absent. Dry dodecandicarboxylic acid J1.9 g (95 wt% of theory) was isolated, mp. 128.2-12V, in ° C.

Таблица1Table 1

ПоказательIndex

гидролиз (4)hydrolysis (4)

Белое кристаллическое вещеНвниже134 С HQ ниже 550 Не более 4White crystalline substance Below 134 With an HQ below 550 No more than 4

Табл ица2Table 2

Способ получени Production method

по предлагаемому способуby the proposed method

Белое кристаллическое вещество ствоWhite crystalline substance

133,5-134°С 554133.5-134 ° C 554

0,015 0.015

0,001 10.001 1

Ацидолиз диметиловых эфиров дикарбоновых кислот Acidolysis of dicarboxylic acid dimethyl esters

ТаблицаЗTable3