SU1384589A1 - Способ получени 4-(10-фенотиазинил)-3-тиазолин-2-она - Google Patents
Способ получени 4-(10-фенотиазинил)-3-тиазолин-2-она Download PDFInfo
- Publication number
- SU1384589A1 SU1384589A1 SU864120685A SU4120685A SU1384589A1 SU 1384589 A1 SU1384589 A1 SU 1384589A1 SU 864120685 A SU864120685 A SU 864120685A SU 4120685 A SU4120685 A SU 4120685A SU 1384589 A1 SU1384589 A1 SU 1384589A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenothiazinyl
- phenothiazine
- thiazoline
- producing
- thiocyanatoacetyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс замещенных тиазолина, в частности получени 4-
Description
со
00
N
СП
00
со
Изобретение относитс к органической химии, а именно к новому способу получени нового 4-(ГО-фенотиазинил) З-тиазолин-2-она, который может най- ти применение в качестве полупродукта дл синтеза новых производных фе- нотиазина.
Цель изобретени - создание нового способа получени нового соеди- нени , содержащего новое сочетание двз гетероциклов - З-тиазолин-2-она св занного непосредственно с атомом аэота фенотиазина.
Указанна цель достигаетс тем, что 10-(тиоцианатоацетил)-фенотиазин подвергают взаимодействию с диалкил- дйтиофосфорной кислотой в среде безводного органического растворител .
Пример 1. Получение 10-(тио- цианатоацетил)-фенотиазина,
Смесь 10 г (0,1 г-моль) роданистого кали и 28,4 г (0,1 г-моль) 10- (хлорацетил)-фенотиазина в 450 мл безводного ацетона нагревают при температуре кипени растворител в течение 2 ч, затем смесь охлаждают до комнатной температуры, отфильтровывают выпавший КС, растворитель отгон ют в вакууме, кристаллический остаток раствор ют в 50 мл бензола и трижды промывают водой дл удалени следов солей кали . После очистки перекристаллизацией из хлороформа полу чазот 21,5 г (70%) 10-(тиоцианатоаце- тил)-фенотиазина, т.пл. 179-179,5°Сп
Найдено,%: С 60,31; Н 3,42, N 9,28; S 21,39.
С,, H.
Вычислено,%: С 60,40; Н 3,36; N 9,40; S 21,48.
ИК-спектр (-9 , ): 1675 (), 2170 (SCN), 1570, 1595, 3020 -(аром, дро).
П р и м е р 2. Получение 4-(10-фенотиазинил )-З-тиазолин-2-она.
К раствору 3,31 г (0,01 г-моль) 10-(тиоцианатоацетрш)-фенотиазина в 50 мл безводного хлороформа добавл - ют 2,50 г (0,01 г-моль) дипроп.илди- тиофосфорной кислоты, через 7 сут растворитель упаривают в вакууме, кристаллический остаток перекристал- лизовывали из н-пропилового спирта с добавлением активированного угл . Получают 1,5 г (45%) 4-(IO-фeнoтиaзи нил)-3-тиaзoлкн-2-oнa, т;пл.. 194 - 195°С.
Найдено,%: С 60,31; Н 3,30;N 9,22 S 21,34.
С,5Н.о«гО Si
Вычислено,%: С 60,40; Н 3,36; N 9,40; S 21,48.
В ИК-спектре присутствуют полосы поглощени (-3, ): 1560, 1590, 3060 (аром. дро), 1690 (), 1710
() , отсутствуют полосы -5 „ и Зон .
в спектре ЯМР Н (раствор в СС14) наблюдаютс сигналы (S, М.Д.): 3,75 (сингл, SCH,); 7,25 (мультипл. Н аром.).
Из маточного раствора фракционированием в вакууме количественно выдел ют исходную дипропилдитиофос- форную кислоту.
Пр и мер 3. К 5г (0,017 г-мол 1 О-Отиоцианатоацетил)-фенотиазина, растворенного в 50 мл безводного бензола, добавл ют 3,62 г (0,017 г-моль) диизопропилдитиофос- форной кислоты, через 8 сут растворитель упаривают в вакууме, из остатка дробным переоса адением из хлороформа , гексаном с последующей перекристаллизацией из Н-пропилового спирта вьщел ют 2,3 г (46%) 4-(10-фе нотиазинил)-З-тиазолин-2-она, т.пл. 194-195°С. /
Найдено,%: С 60,60; Н ,38; N 9,59; S 21,40. С ,5 Н,о N,,08.
Вычислено,%: С 60,40; Н 3,36; ; N 9,40.; S 21,48.
Из маточного раствора переосаждением из ацетона гексаном вьщел ют 1,2 г (14%) 5-(10-фенотиазинилкарбо- нилметил)-К-(диизрпропилтиофосфорил) дитиокарбамата, т.пл. 116-116,5 С.
Найдено,%: С 49,12; Н 4,73; N5,3 Р 5,99; S 25,19.
C2,,PS4.
Вычислено,%: С 49,22; Н 4,88;. N 5,47; Р 6,05; S 25,00.
ИК-спектр (, ): 670 (), 1010 (рос), 1230 (), 1600, 1605 („„, дубл.), 1712 (), 3350 (NH), 3065 (аром.кольцо).
Спектр ЯМР Ф о р м у л а
Способ получени 4-(Ш-фенотйази- нил)-3-тиaзoлин-J2-oнa формулы
St
(S, м.д.)-: 54.
изобретени
313845894
отличающийс тем, чтоg
10-(-тиоцианатоацетил)фенотиазин под- ( п
вергают взаимодействию с диалкилди- RO)2P-SH V где R - алкил,
тиофосфорной кислотой обще й фор-в среде органического растворител
yjjj,, .при температуре окружающей среды.
Claims (1)
- Формула .изобретения Способ получения 4-(10-фенотйазинил)-3-тиазолин-2-она формулы >отличающийся тем, что1О_(тиоцианатоацетил)фенотиазин подвергают взаимодействию с диалкилдитиофосфорной кислотой общей формулыS , · и \RO)2P~SH ’ где R - алкил, в среде органического растворителя при температуре окружающей среды.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU864120685A SU1384589A1 (ru) | 1986-09-18 | 1986-09-18 | Способ получени 4-(10-фенотиазинил)-3-тиазолин-2-она |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU864120685A SU1384589A1 (ru) | 1986-09-18 | 1986-09-18 | Способ получени 4-(10-фенотиазинил)-3-тиазолин-2-она |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1384589A1 true SU1384589A1 (ru) | 1988-03-30 |
Family
ID=21257778
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU864120685A SU1384589A1 (ru) | 1986-09-18 | 1986-09-18 | Способ получени 4-(10-фенотиазинил)-3-тиазолин-2-она |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1384589A1 (ru) |
-
1986
- 1986-09-18 SU SU864120685A patent/SU1384589A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Barrett G.С. The Chemistry of 1,3-Thiazolinone Hydroxy-1,3-Thi- azole Systems. --Tetrahedron, 1980, vol. 36, p. 2023-2058. Zoorob H.H. et al. Some Reactions on 2-. Chloroacethylphenothiazine.- Chimia, 1980, vol.34, N 10, p.421- 422. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU888821A3 (ru) | Способ получени 5-(замещенный фенил)-оксазолидинонов или их серусодержащих аналогов | |
| DE69531203T2 (de) | Cephalosporinsynthese | |
| HU185628B (en) | Process for the preparation of new oxime derivatives of 3-bracket-alkoxy-methyl-bracket closed- or 3-bracket-alkylthia-methyl-bracket closed-7-bracket-amino-thiazolyl-acetamido-bracket closed-ceph-3-em-4-carboxylic acids | |
| SU1384589A1 (ru) | Способ получени 4-(10-фенотиазинил)-3-тиазолин-2-она | |
| PT87660B (pt) | Processo para a preparacao de derivados de labdano polioxigenados e de composicoes farmaceuticas que os contem | |
| DE2740280A1 (de) | 7-acylamino-8-oxo-3-oxa-1-azabicyclo eckige klammer auf 4.2.0 eckige klammer zu octan-2-carbonsaeure-derivate | |
| US3962272A (en) | 1h-tetrazole-1-acetate esters and acids and process therefor | |
| US7012148B2 (en) | Compositions and methods for thionation during chemical synthesis reactions | |
| EP0078804A1 (de) | Verfahren zur herstellung von delta2 n-heterocyclen | |
| SU1169541A3 (ru) | Способ получени йодметил 6-/ @ -2-азидо-2-фенилацетамидо/пеницилланоилоксиметил карбоната | |
| LU85780A1 (fr) | Nouveaux esters enoliques precurseurs de medicaments et composition pharmaceutique les contenant | |
| JPH0140033B2 (ru) | ||
| US4091027A (en) | 6'-Amino-spiro(cycloalkane-1,2'-penam)-3'-carboxylic acids | |
| US3971780A (en) | Thio-β-lactam cephalosporins | |
| US1894162A (en) | New choline derivative and process for making same | |
| EP0298177A1 (fr) | Nouveau procédé de préparation de dérivés de la pristinamycine IIB | |
| US4145343A (en) | 6'-Amino-spiro cycloalkane-1,2'-penam!-3'-carboxylic acid derivatives | |
| CH634324A5 (fr) | Acides amino-spiro(oxa(ou thia)cycloalcane-penam)-carboxyliques. | |
| RU2733731C1 (ru) | Способ получения промежуточных продуктов для синтеза каланолидов и их аналогов | |
| Haworth et al. | 44. Investigations on the influence of chemical constitution upon toxicity. Part I. Compounds related to “Doryl” | |
| US3926965A (en) | Phthalimido derivatives and processes | |
| FR2587704A1 (fr) | Antibiotiques a base de carbapenem | |
| SU765258A1 (ru) | Трет.-бутиловые эфиры -карбонил - -аминокислот в качестве промежуточного продукта дл синтеза пептидов | |
| DK144886B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af cephalosporinestre | |
| DK163510B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af (3s)-3-oeoe(2-amino-4-thioazolyl)-oe(1-carboxy-1-methylethoxy)iminoaaacetylaaaminoaa-2-oxo-1-azetidinsulfonsyre og 4-alkylsubstituerede derivater deraf samt mellemprodukt til brug ved fremgangsmaaden |