SU1340590A3 - Method of producing 2-azacycloalkylthiopenem derivatives as salts with alkali metals - Google Patents
Method of producing 2-azacycloalkylthiopenem derivatives as salts with alkali metals Download PDFInfo
- Publication number
- SU1340590A3 SU1340590A3 SU843804830A SU3804830A SU1340590A3 SU 1340590 A3 SU1340590 A3 SU 1340590A3 SU 843804830 A SU843804830 A SU 843804830A SU 3804830 A SU3804830 A SU 3804830A SU 1340590 A3 SU1340590 A3 SU 1340590A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- formula
- salts
- perhydro
- alkali metals
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D499/00—Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс гетероциклических соединений, в частности антибиотиков р да 2-азациклоалкилтио- пенема (АП) формулы Н С-(Н )С(-ОН) CH-C()-S-C-SR, 11 II I -N с-с(о)он в виде их солей с щелочными металлами, где R, - группа X-B-TSR -lCH-i -CH (CH2) группа-СН2-С(ОЬ ЫН- C(0)-tH--, 1; ;2; ; S ; CHj ; В - CHj ; В - Н; С(0)Н, которые как обладающие антибактериальным действием могут быть использованы в медицине. Дл вы влени антибиотиков указанного р да с более низкими значени ми минимальных ингибирукицих концентраций был разработан способ анализа АП. Получение АП ведут из соответствующего сложного эфира (предпочтительно п-нитробензилового) каталитическим (Pd) гидрогенолизом в среде тетрагидрофурана и воды при комнатной температуре с последующими обработкой водным раствором основани () и выделением щелочной соли АП. Испытани АП показывают, что они обладают антибактериальной активностью в более низкой концентрации, чем 2-этилтйопенем. Кроме того, АП более устойчивы в водной среде, чем 2-этилтиопенем. 3 табл. СО со 4 О сл со ыThe invention relates to heterocyclic compounds, in particular, antibiotics of the 2-azacycloalkylthiopenem (AP) series of the formula H C- (H) C (-OH) CH-C () -SC-SR, 11 II I -N c-c (o ) it is in the form of their salts with alkali metals, where R, is the group XB-TSR -lCH-i -CH (CH2) group-CH2-C (OHHH-C (0) -tH--, 1;; 2; ; S; CHj; B - CHj; B - H; C (0) H, which as antibacterial agents can be used in medicine. For the detection of antibiotics of this series with lower values of minimum inhibitory concentrations, an AP analysis method was developed Obtaining AP lead from acc. of an ester (preferably p-nitrobenzyl) by catalytic (Pd) hydrogenolysis in tetrahydrofuran and water at room temperature, followed by treatment with an aqueous base solution () and isolation of the alkaline salt of AP. AP tests show that they have antibacterial activity at lower concentrations, than 2-ethyltyopenem. In addition, AP is more stable in the aquatic environment than 2-ethylthiopenem. 3 tab. CO from 4 About
Description
134134
Изобретение относитс к способу получени новых антибиотиков - производных 2-азациклоалкилтиопенема вThis invention relates to a process for the preparation of novel antibiotics, derivatives of 2-azacycloalkylthiopenem in
виде их солей с щелочными металлами,the form of their salts with alkali metals,
которые могут найти применение в качестве антибактериальных агентов в медицине.which can be used as antibacterial agents in medicine.
Целью изобретени вл етс получение новых антибиотиков, обладающих более низкими значени ми минимальных ингибирующих концентраций.The aim of the invention is to obtain novel antibiotics with lower minimum inhibitory concentrations.
Пример 1. (5R, 6S)-6- Г(Ю- 1-Оксиэтил -2-(2-пирролидон-З-ил)- тио-2-пенем-З-карбоксилат натри . Example 1. (5R, 6S) -6-G (Yu-1-hydroxyethyl -2- (2-pyrrolidone-3-yl) sodium thio-2-penem-3-carboxylate.
Величину рН суспензии 73 мг 10%-ного паллади на диатомовой земле в смеси 20 мл тетрагидрофурана и 20 мл дистиллированной воды довод т до 8,3 с помощью 0,02 М водного раст вора бикарбоната натри . Затем добавл ют раствор 73 мг п-нитробензил (5R, 6S)- t(R)-1 -оксиэтил -2-(2-пирролидон-З-ил )тио-2-пенем-3-карбокси- лата в смеси 8 мл тетрагидрофура- на и 8 мл воды и получающуюс в результате смесь гидрируют при 55 фунт/KB.дюйм, (3,867 атм) водорода в течение 75 мин, затем добавл ют еще 73 мг 10%-ного паллади на диато мовой земле и величину рН смеси довод т до 7,0 с помощью 0,02м водного раствора бикарбоната натри . Смесь гидрируют при 55 фунт/кв.дюйм в течение 75 мин; затем катализатор удал ют с помощью фильтровани и фильтрат концентрируют в вакууме дл удалени тетрагидрофурана. Величину рН получающегос , водного раствора довод т до 7,0, и раствор экстрагируют дву- м по 15 мл порци ми этилацетата. Водный раствор затем лиофилизируют и получают 38 мг (69%) целевого соединени в виде аморфного твердого ве щества.The pH of the suspension 73 mg of 10% palladium on diatomaceous earth in a mixture of 20 ml of tetrahydrofuran and 20 ml of distilled water was adjusted to 8.3 with 0.02 M aqueous sodium bicarbonate solution. A solution of 73 mg of p-nitrobenzyl (5R, 6S) - t (R) -1 -oxyethyl -2- (2-pyrrolidon-3-yl) thio-2-penem-3-carboxylate in a mixture of 8 ml is added. tetrahydrofuran and 8 ml of water and the resulting mixture is hydrogenated at 55 lb / KB 2, (3.867 atm) of hydrogen for 75 minutes, then another 73 mg of 10% palladium is added on diatomaceous earth and the pH of the mixture is adjusted to 7.0 with 0.02 m sodium bicarbonate aqueous solution. The mixture was hydrogenated at 55 psi for 75 minutes; the catalyst is then removed by filtration and the filtrate is concentrated in vacuo to remove tetrahydrofuran. The pH of the resulting aqueous solution was adjusted to 7.0, and the solution was extracted with two 15 ml portions of ethyl acetate. The aqueous solution is then lyophilized and 38 mg (69%) of the title compound are obtained as an amorphous solid.
Инфракрасный спектр целевого соединени (на диске бромистого кали ) имеет поглощени при 2,94, 5,65 и 6,3 мкм.The infrared spectrum of the target compound (on the potassium bromide disk) has absorption at 2.94, 5.65 and 6.3 microns.
Пример 2, Примен ют процедуру примера 1 с использованием соответствующих исходных соединений и получают натриевые соли соединений формулы I, выход которых, ИК-спектр (на диске КВг, если не указано инаExample 2 The procedure of example 1 is applied using the corresponding starting compounds and sodium salts of compounds of the formula I are obtained, the output of which is the IR spectrum (on a KBr disk, unless otherwise specified
че) и R показаны в табл. 1what) and R are shown in table. one
Пример 3. (5R, 6S)-6-t(R)- 1-Оксиэтил -2-(пирролидин-2,5-дионExample 3. (5R, 6S) -6-t (R) - 1-Hydroxyethyl -2- (pyrrolidine-2,5-dione
5 о 5 o
5five
5five
00
5five
3-ил)тио-2-пенем-3-карбокс1тат натри .3-yl) thio-2-penem-3-carboxol sodium.
Повтор ют процедуру по примеру 1 за исключением того, что первоначальна величина рН равна 7,5 и в исходном соединении формулы (II) R представл ет собой пирролидин-2,5-дион- 3-ил. Соединение получают с выходом 90%. Оно имеет инфракрасные полосы поглощени (на диске бромистого кали ) при 2,92; 5,63; 5,8 и 6,2 мкм.The procedure of Example 1 is repeated, except that the initial pH is 7.5 and in the starting compound of formula (II) R is pyrrolidine-2,5-dione-3-yl. The compound is obtained in 90% yield. It has infrared absorption bands (on a disk of potassium bromide) at 2.92; 5.63; 5.8 and 6.2 microns.
Пример 4. Повтор ют процедуру по примеру 3 с использованием соответствующих соединений формулы (II) дл - получени натриевых солей соединений формулы (I), выход которых , ИК-спектр с использованием дисков бромистого кали и R которых приведены в табл. 2.Example 4. The procedure of example 3 is repeated using the corresponding compounds of formula (II) to obtain the sodium salts of compounds of formula (I), the output of which is, the IR spectrum using potassium bromide disks and R of which are given in table. 2
Противобактериальна активность ин витро соединений формулы (I) в виде их солей испытана путем измерени их минимальных ингибирующих концентраций (МИК) в мкг/мл по отношению к разнообразным микроорганизмам.The in vitro antibacterial activity of the compounds of formula (I) in the form of their salts was tested by measuring their minimum inhibitory concentrations (MIC) in µg / ml with respect to various microorganisms.
Испытани проводили с применением сердечно-мозговой выт жки (BHI) с агаром. Выросшие за ночь трубки разбавл ютс 100 раз дл получени стандартного образца (20000-10000 клеток в приблизительно 0,002 мл помещаютс на агаровую поверхность; 20 .мл BHI агар/чашку). Примен ют двенадцать двухкратных разбавлений испытываемых соединений, причем первоначальна концентраци испытываемого препарата составл ет 200 мкг/мл. При проверке пластин спуст 18 ч при 37 С единичнб1е колонии не принимают во внимание.Tests were performed using heart-brain stretching (BHI) with agar. The tubes that grew overnight were diluted 100 times to obtain a standard sample (20,000-10000 cells in approximately 0.002 ml were placed on an agar surface; 20 ml of BHI agar / dish). Twelve twofold dilutions of the test compounds were used, the initial concentration of the test preparation being 200 µg / ml. When checking the plates after 18 hours at 37 ° C, the single colonies are not taken into account.
В качестве эталона берут известный 2-этил-тиопенем: (5R, 6S, 8R)-6- (1-оксизтил)-2-этилтиопенем-З-карбо- новую кислоту (R.,-этИл). Результаты испытаний антибактериальной активности соединений формулы I приведены в табл. 3.A known 2-ethyl-thiopenem is taken as a reference: (5R, 6S, 8R) -6- (1-oxystil) -2-ethylthiopenem-3-carboxylic acid (R., - ethyl). The test results of the antibacterial activity of the compounds of formula I are given in table. 3
Из сравнени приведенных данных видно, что предлагаемые соединени обладают преимуществами по сравнению с известным 2-этилтиопенемом. Кроме того, обнаружено, что 2-этилтио- пенем вл етс .неустойчивым в водной среде и издает непри тный запах, наиболее веро тно в св зи с образованием этилмеркаптана.From a comparison of the above data it can be seen that the proposed compounds have advantages over the known 2-ethylthiopenem. In addition, it was found that 2-ethylthiopene is unstable in an aqueous medium and produces an unpleasant odor, most likely due to the formation of ethyl mercaptan.
Форм -у па изобретениForm-pa invention
Спосдб получени производных 2- азациклоалкилтиопенема формулыThe ability to obtain 2-azacycloalkylthiopenem derivatives of formula
онhe
.S.SR, (I).S.SR, (I)
Ъ Q- -TSh-kcoOHB Q- -TSh-kcoOH
где R - радикал формулыwhere R is a radical of the formula
(cH.v и.;(cH.v and .;
т/ в оm / o
гg
где п - О или 1; р « 1 или 2;where n is O or 1; p "1 or 2;
X - кислород, сера или метилен; В - карбонил или метилен;X is oxygen, sulfur or methylene; B is carbonyl or methylene;
2-Пирролидон-4-ш12-Pyrrolidone-4-sh1
1-Формил-2-пирролиди- нил1-formyl-2-pyrrolidinyl
(З-Метил-1,3-оксазо- лидин-2-он-5-ил)метил(3-methyl-1,3-oxazolidin-2-one-5-yl) methyl
(З-Метил-1,3-оксазо- лидин-2-он-4-ил)метил(3-methyl-1,3-oxazolidin-2-one-4-yl) methyl
2-Пиперидон-5-Ш12-Piperidone-5-Ш1
Пиперидин-2-он-З-штPiperidine-2-on-3-pcs
1-Метилпиперидин-2- он-З-ил1-Methylpiperidine-2-on-3-yl
1-Формилпиперидин-3-ил1-formylpiperidin-3-yl
R - водород, метил или формил.R is hydrogen, methyl or formyl.
1340590 1340590
77
В виде их солей с щелочными металлами, отличающийс тем, чтоIn the form of their salts with alkali metals, characterized in that
соединение формулы (II)compound of formula (II)
ОН ттHE TT
4.four.
1-ыЛсоо1 ; 1-lsoo1;
(II)(Ii)
где R, имеет указанные значени ; R - группа, защищающа карбоксильную группу, удал ема путем гидрогенолиза, предпочтительно п-нитробензил, подвергают каталитическому гидрогено- лизу и выдел ют целевой продукт в виде соли с щелочным металлом.where R, has the indicated meanings; The R - group protecting the carboxyl group, which is removed by hydrogenolysis, preferably p-nitrobenzyl, is subjected to catalytic hydrogenolysis and the desired product is isolated as an alkali metal salt.
Таблица 1Table 1
2,92; 5,68; 6,0 и 6,152.92; 5.68; 6.0 and 6.15
2.92,6,642.92,6,64
6,03 и 6,3 6.03 and 6.3
2,94, 5,7 и 6,25 2.94, 5.7 and 6.25
2,94, 5,7 и 6,28 2.94, 5.7 and 6.28
5,64, 6,025.64, 6.02
и 6,3 (ДМСО) and 6.3 (DMSO)
2,94, 5,66,2.94, 5.66,
6,06 и 6,25 6.06 and 6.25
2.93,5,642.93,5,64
и 6,15and 6.15
2,9, 5,65 и 6,03 2.9, 5.65 and 6.03
З-Метил-пергидро-1,3оксазин 2-он-5-илZ-Methyl-perhydro-1,3oxazine 2-one-5-yl
(из менее растворимого(less soluble)
диастереомера)diastereomer)
З-Метил-пергидро-1,3оксазин-2-он-5-илZ-Methyl-Perhydro-1,3oxazin-2-one-5-yl
(из более растворимого(from the more soluble
диастереомера)diastereomer)
Таблица 2table 2
R ИК-спектр, Вымкмход ,R IR spectrum, Vymkmkhod,
%%
(1,3-оксазолидин2-он-4-ил )-метил5,7(ш.)95(1,3-oxazolidin2-on-4-yl) methyl5.7 (br.) 95
(1,3-оксазолидин2-ОН-5-ИЛ )-метил 5,72 (ш.) 87(1,3-oxazolidin2-OH-5-IL) -methyl 5.72 (br.) 87
(1,3-диазолидин2-ОН-4-ИЛ )-метил 5,65 100(1,3-diazolidin2-OH-4-IL) -methyl 5.65 100
Таблица 3 RМИК, мкг/млTable 3 RMIK, µg / ml
Staphylo- Escheri- Klebsi- cocus chia . ella aureus coli pneumo- 01A005 51A266 niaeStaphylo- Escheri- Klebsi- cocus chia. ella aureus coli pneumo- 01A005 51A266 niae
53A00953A009
2 3 42 3 4
З-Метил-1,3-оксазоидин-2-он-4-ил )-метил 0,05 0,05 0,103-Methyl-1,3-oxazoidin-2-one-4-yl) -methyl 0.05 0.05 0.10
0 ,20,781,560, 20,781,56
0,781,563,120.781,563.12
0 ,393,123,120, 393,123,12
0,050,100,200.050,100.20
Продолжение табл.1Continuation of table 1
2,92, 5,63 5,99 и 6,082.92, 5.63 5.99 and 6.08
5,65 (ДМСО)5.65 (DMSO)
13403901340390
8 Продолжение табл.38 Continuation of table 3
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US54231083A | 1983-10-14 | 1983-10-14 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1340590A3 true SU1340590A3 (en) | 1987-09-23 |
Family
ID=24163252
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU843804830A SU1340590A3 (en) | 1983-10-14 | 1984-10-12 | Method of producing 2-azacycloalkylthiopenem derivatives as salts with alkali metals |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60120881A (en) |
KR (1) | KR870000525B1 (en) |
DD (1) | DD223453A5 (en) |
EG (1) | EG16589A (en) |
ES (1) | ES536687A0 (en) |
FI (1) | FI82250C (en) |
HU (1) | HU194248B (en) |
NO (1) | NO167573C (en) |
PH (1) | PH20520A (en) |
PL (1) | PL150059B1 (en) |
PT (1) | PT79346B (en) |
SU (1) | SU1340590A3 (en) |
YU (1) | YU44241B (en) |
ZA (1) | ZA847982B (en) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2660243B2 (en) * | 1985-08-08 | 1997-10-08 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | Semiconductor device manufacturing method |
JPS6247116A (en) * | 1985-08-26 | 1987-02-28 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | Semiconductor device manufacturing equipment |
JPS6251210A (en) * | 1985-08-30 | 1987-03-05 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | Manufacture of semiconductor device |
JPS6252924A (en) * | 1985-09-01 | 1987-03-07 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | Manufacture of semiconductor device |
JPH0696580B2 (en) * | 1985-09-17 | 1994-11-30 | 三共株式会社 | Penem-3-carboxylic acid derivative |
JPS6269608A (en) * | 1985-09-24 | 1987-03-30 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | Manufacture of semiconductor device |
JP2006001841A (en) * | 2004-06-15 | 2006-01-05 | Sumitomo Chemical Co Ltd | Preparation method of nitrogen-containing heterocyclic compound |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57176988A (en) * | 1981-04-09 | 1982-10-30 | Sankyo Co Ltd | Penam-3-carboxylic acid derivative and its preparation |
JPS57200392A (en) * | 1981-06-03 | 1982-12-08 | Sankyo Co Ltd | Penem-3-carboxylic acid derivative and its preparation |
DE3382761T2 (en) * | 1982-11-29 | 1995-03-09 | Schering Corp | Process for the production of penem compounds. |
US4614738A (en) * | 1983-03-25 | 1986-09-30 | Schering Corporation | 2-(N-heterocycloaliphaticthio)penems |
-
1984
- 1984-10-10 YU YU1735/84A patent/YU44241B/en unknown
- 1984-10-11 ES ES536687A patent/ES536687A0/en active Granted
- 1984-10-11 PT PT79346A patent/PT79346B/en not_active IP Right Cessation
- 1984-10-12 DD DD84268285A patent/DD223453A5/en not_active IP Right Cessation
- 1984-10-12 NO NO844090A patent/NO167573C/en unknown
- 1984-10-12 FI FI844023A patent/FI82250C/en not_active IP Right Cessation
- 1984-10-12 PH PH31330A patent/PH20520A/en unknown
- 1984-10-12 ZA ZA847982A patent/ZA847982B/en unknown
- 1984-10-12 SU SU843804830A patent/SU1340590A3/en active
- 1984-10-12 HU HU843830A patent/HU194248B/en not_active IP Right Cessation
- 1984-10-13 EG EG628/84A patent/EG16589A/en active
- 1984-10-13 KR KR1019840006347A patent/KR870000525B1/en not_active IP Right Cessation
- 1984-10-15 JP JP59216022A patent/JPS60120881A/en active Pending
- 1984-10-15 PL PL1984250031A patent/PL150059B1/en unknown
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Патент US № 4374844, кл. С 07 D 499/00, опублик. 22.02.83. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FI82250C (en) | 1991-02-11 |
YU44241B (en) | 1990-04-30 |
JPS60120881A (en) | 1985-06-28 |
YU173584A (en) | 1987-02-28 |
FI844023A0 (en) | 1984-10-12 |
PT79346A (en) | 1984-11-01 |
PL250031A1 (en) | 1985-07-02 |
ES8602012A1 (en) | 1985-11-16 |
DD223453A5 (en) | 1985-06-12 |
ZA847982B (en) | 1986-05-28 |
PT79346B (en) | 1986-11-20 |
EG16589A (en) | 1989-03-30 |
ES536687A0 (en) | 1985-11-16 |
FI82250B (en) | 1990-10-31 |
HUT35264A (en) | 1985-06-28 |
NO167573B (en) | 1991-08-12 |
KR870000525B1 (en) | 1987-03-14 |
PH20520A (en) | 1987-01-30 |
HU194248B (en) | 1988-01-28 |
NO844090L (en) | 1985-04-15 |
KR850002987A (en) | 1985-05-28 |
NO167573C (en) | 1991-11-20 |
FI844023L (en) | 1985-04-15 |
PL150059B1 (en) | 1990-04-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69915004T2 (en) | 5-Oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid Hydroxamidderivate | |
DE69822839T2 (en) | DERIVATIVES OF ARYLOXYARYLSULFONYLAMINO HYDROXYAMIC ACIDS | |
US4831157A (en) | Preparation of angiotensin-converting enzyme inhibitors | |
DE69019481T2 (en) | Amino acid derivatives. | |
DE69931266T2 (en) | HYDROXYPIPECOLATE HYDROXAMIC ACID DERIVATIVE AS MMP INHIBITORS | |
US4587258A (en) | Angiotensin-converting enzyme inhibitors | |
DE69309686T2 (en) | HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AS METTALLOPROTEINASE INHIBITORS | |
DE2742949C2 (en) | 4-N-acylfortimicin B derivatives and their uses | |
EP0111873B1 (en) | Derivatives of cis, endo-2-azabicyclo-(5.3.0)-decane-3-carboxylic acid, process for their preparation, compositions containing them and their use | |
EP3024833B1 (en) | Novel indolizine derivatives, method for the production thereof and pharmaceutical compositions containing same | |
FI63244B (en) | FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV ANTIBAKTERISKA ERYTROMYSINDERIVATER | |
EP0079022A2 (en) | Derivatives of cis, endo-2-azabicyclo-(3.3.0)-octane-3-carboxylic acid, process for their preparation, medicines containing them and their use | |
LU82452A1 (en) | METHANEDIOL BIS-ESTERS WITH PENICILLINS AND PENICILLANIC ACID 1,1-DIOXIDE, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THEM | |
NO833871L (en) | PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF PROSTAGLANDIN ANALOGS WITH 7-OCSABICYCLOHEPTAN AND SUBSTITUTED AMINO | |
NL8101383A (en) | NEW MORPHOLIN COMPOUNDS. | |
SU1340590A3 (en) | Method of producing 2-azacycloalkylthiopenem derivatives as salts with alkali metals | |
DE2633193A1 (en) | NEW ANTIBACTERIALLY EFFECTIVE COMPOUNDS, METHODS FOR THEIR MANUFACTURING AND MEDICINAL PRODUCTS CONTAINING THEM | |
KR890000864B1 (en) | Process for preparing 6,7-dihydro-5,8-dimethyl-9-fluoro-1-oxo1h,5h-benzo (ij) quinolizine-2-carboxylic acid and its derivatives | |
DE2821403C2 (en) | Decahydronaphthalene-1-spiro-2'-dihydrobenzofurans, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing these compounds | |
SU1122230A3 (en) | Method of obtaining penicillanic acid derivatives or their additive salts with acids | |
NO802686L (en) | PROCEDURE FOR PREPARING AN ESTER OF A CLAVULANIC ACID AMINE | |
DE60005818T2 (en) | 3- (arylsulfonylamino) -tetrahydrofuran-3-carboxylic acid hydroxamides | |
NO168648B (en) | ANALOGUE PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF THERAPEUTIC ACTIVE NITROGEN CONTAINING DERIVATIVES OF EPIPODOPHYLLOTOXIN GLUCOSIDE DERIVATIVES. | |
DE60207833T2 (en) | Peptide deformylase INHIBITORS | |
DE60214414T2 (en) | PEPTIDE DERIVATIVE, PHARMACEUTELY COMPATIBLE SALT THEREOF, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THE USE THEREOF |