SU1311619A3 - Способ получени метионина - Google Patents
Способ получени метионина Download PDFInfo
- Publication number
- SU1311619A3 SU1311619A3 SU843792608A SU3792608A SU1311619A3 SU 1311619 A3 SU1311619 A3 SU 1311619A3 SU 843792608 A SU843792608 A SU 843792608A SU 3792608 A SU3792608 A SU 3792608A SU 1311619 A3 SU1311619 A3 SU 1311619A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methionine
- yield
- mol
- hydantoin
- ammonia
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/22—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of hydropolysulfides or polysulfides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс аминокислот , в частности получени метиони- на, который находит использование в органическом синтезе. Дл повышени выхода метионина гидролиз 5-(В-метил- меркаптоэтил)-гидантоина ведут нагреванием под давлением в присутствии гидроокиси натри или кали , или бикарбоната кали , вз тых в определенном мол рном отношении, равном
Description
получени метионина,
Цель изобретени - увеличение выхода целевого продукта.
Пример 1. Раствор 60 г 5- -(В-метилмеркаптоэтил)-гидантоина (0,34 моль) и 0,34 моль гидроксида натри в 220 мл воды смешивают с 23 мл (0,34 моль) концентрированного раствора аммиака и в снабженном мешалкой автоклаве из высококачественной стали емкостью 500 мл нагревают в течение 4 ч при 165 С. После окончани прошедшей под собственным давлением реакции смесь продуктов охлаж- f5, 320 мл и нагревают в автоклаве 4 ч дают и снимают давление. Выход метио- при 165 С. Выход метионина Соста вл - нина из раствора метионита натри сое- ёт 92,5%. тавл ет 92,6%.Если реак1да проводитс при проЕсли реакци проводитс при таких чих равных услови х, но вместо аммиа- же услови х, однако без добавки ам- 20 ка добавл ют 0,35 моль бикарбоната
миака и образующиес во врем реакции газообразные соединени остаютс в автоклаве, то получают метионин с выходом 75,8%.
(1,7 моль) концентрированного раствора аммиака и нагревают в автоклаве в течение 4 ч при 160 с. Выход метионина составл ет 76,0% нар ду с выхо дом 18,1% димерного метионина (N-ме- тионилметионин).
Если реакци проводитс при прочих равных услови х но без добав35 ки аммиака, то образуетс метионин с выходом 64,5% нар ду с выходом 21,0% димерного метионина (N-метио- нилметионин).
Пример 2. Раствор 0,34 моль 25 и 0,31 моль раствора гидроксида нат- 5-(й-метилмеркаптоэтид)-гидантоина ри ,в 200 мл воды смешивают с 115 мл и 0,34 моль гидроксида кали в 180 мл воды смешивают с 5 моль концентриро- ванного раствора аммиака и нагревают в актоклаве емкостъю 1000 t-m в те- ЗО чение 4 ч при 160 С. После окончани протекшей под собственным давлением реакции метионин с 95,6%-ным выходом вьщел етс из раствора ме- тионината кали .
Если реакци проводитс при таких же услови х, но без добавки аммиака , то образуетс метионин с выходом 71,1%.
Пример 3. Раствор 0,34 моль 5-(В-метилмеркаптоэтил)-гидантоина и 0,34 моль бикарбоната кали в 200 МП воды смешивают с 70 мл (1 моль концентрированного раствора аммиака) и нагревают в автоклаве в течение 3 ч при 170°С. После обычной обработки получаетс метионин с выходом 93,4%.
Если реакци проводитс при таких же услови х но без добавки аммиака , то образуетс метионин с выходом 74,3%.
Пример 4. Раствор 0,34 моль 5-(В-метилмеркаптозтил)-гидантоина и
40
Пример 7. В головную часть устойчивой к давлению колонны ежечасно подают приготовл емый обычным способом раствор 174,2 кг (1-кмоль) 5-(В-метилмеркпатоэтил)-гидантоина
5 в 260 кг воды, а также 80 кг 50%-но- го (1 кмоль) раствора гидроксида натри . Одновременно в нижнюю часть колонны вдувают 34,1 кг/ч (2 кмол ) газообразного аммиака и устанавли50 вают реакционную температуру 160°С. Из головной части колонны через вентиль дл поддержани напора выводитс аммиак, диоксид углерода и вод ной пар. Снижают давление выход ше0 ,51 моль гидроксида натри в 220 мл го из нижней части колонны гидролизаводы смешиваетс с 1 моль аммиака и нагреваетс в автоклаве в течение 4 ч при 160°С. Выход метионина составл ет 97,4%.
та и охлаждают его. Выход метионина составл ет 97,0%.
Если непрерывное омыление осуществл ют при прочих равных услови х.
чих равных услови х, но без добавки аммиака, то образуетс метионин с выходом 84,8%.
Пример 5. К сырому 5-(В- метилмеркаптоэтил)-гидантоину, который содержит 0,34 моль гидантоина и получен обычным способом путем взаимодействи 3-метилмеркаптопро- пиональдегида с бикарбонатом аммони и синильной кислотой, добавл ют 0,34 моль NaOH и 0,34 моль концентрированного раствора аммиака. Смесь доливают водой до объема примерно
аммони , выход метионина составл ет 71,6%.
Пример 6. Раствор 0,34 моль 5-(В-метилмеркаптоэтил)-гидантоина
(1,7 моль) концентрированного раствора аммиака и нагревают в автоклаве в течение 4 ч при 160 с. Выход метионина составл ет 76,0% нар ду с выходом 18,1% димерного метионина (N-ме- тионилметионин).
Если реакци проводитс при прочих равных услови х но без добавки аммиака, то образуетс метионин с выходом 64,5% нар ду с выходом 21,0% димерного метионина (N-метио- нилметионин).
и 0,31 моль раствора гидроксида нат- ри ,в 200 мл воды смешивают с 115 мл
40
Пример 7. В головную часть устойчивой к давлению колонны ежечасно подают приготовл емый обычным способом раствор 174,2 кг (1-кмоль) 5-(В-метилмеркпатоэтил)-гидантоина
5 в 260 кг воды, а также 80 кг 50%-но- го (1 кмоль) раствора гидроксида натри . Одновременно в нижнюю часть колонны вдувают 34,1 кг/ч (2 кмол ) газообразного аммиака и устанавли50 вают реакционную температуру 160°С. Из головной части колонны через вентиль дл поддержани напора выводитс аммиак, диоксид углерода и вод ной пар. Снижают давление выход шета и охлаждают его. Выход метионина составл ет 97,0%.
Если непрерывное омыление осуществл ют при прочих равных услови х.
3131)6194
но без добавлени аммиака, то обра- ре и давлении в водно-щелочной среде, зуетс метионин с выходом 81,2%, отличающийс тем, что, с
Как видно из приведенных примеров целью увеличени выхода целевого про- предлагаемый способ позвол ет увели- дукта, гидролиз осуществл ют в при- чить выход целевого продукта. сутствии гидроокиси натри или кали
или бикарбоната кали , вз тых в моФормула изобретени л рном отнощении, равном 0,9-1:1-1,5,
к гидантоину, и в присутствии дополСпособ получени метионина путем нительно вводимого аммиака в количе- гидролиза 5-(В-метилмеркаптоэтил)- fO стве от 1 до 15 моль на 1 моль гидан- гидантоина при повыщенных температу- тоина.
Claims (1)
- Формула изобретенияСпособ получения метионина путем гидролиза 5-(β-метилмеркаптоэтил)гидантоина при повышенных температу1311619 4 ре и давлении в водно-щелочной среде, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, гидролиз осуществляют в при5 сутствии гидроокиси натрия или калия или бикарбоната калия, взятых в молярном отношении, равном 0,9-1:1-1,5, к гидантоину, и в присутствии дополнительно вводимого аммиака в количе10 стве от 1 до 15 моль на 1 моль гидантоина.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833335218 DE3335218A1 (de) | 1983-09-29 | 1983-09-29 | Verfahren zur hydrolyse von 5-(ss-methylmercaptoethyl) -hydantoin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1311619A3 true SU1311619A3 (ru) | 1987-05-15 |
Family
ID=6210350
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU843792608A SU1311619A3 (ru) | 1983-09-29 | 1984-09-26 | Способ получени метионина |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4518801A (ru) |
| EP (1) | EP0143218B1 (ru) |
| JP (1) | JPS6092258A (ru) |
| CA (1) | CA1226003A (ru) |
| DE (2) | DE3335218A1 (ru) |
| ES (1) | ES8505649A1 (ru) |
| HU (1) | HUT36786A (ru) |
| SU (1) | SU1311619A3 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5338859A (en) * | 1993-02-12 | 1994-08-16 | Hoechst Celanese Corporation | Process for the production of calcium salts of hydantoic acids |
| FR2733231B1 (fr) * | 1995-04-24 | 1997-07-04 | Rhone Poulenc Nutrition Animal | Procede de condensation de l'acide cyanhydrique avec un aldehyde |
| DE19547236A1 (de) * | 1995-12-18 | 1997-07-03 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von D,L-Methionin oder dessen Salz |
| DE102008042932A1 (de) * | 2008-10-17 | 2010-04-22 | Evonik Degussa Gmbh | Herstellung und Verwendung von Methionylmethionin als Futtermitteladditiv für Fische und Krustentiere |
| DE102011081828A1 (de) * | 2011-08-30 | 2013-02-28 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Umsetzung von Methylmercaptopropionaldehyd aus Roh-Acrolein und Roh-Methylmercaptan |
| JP7431581B2 (ja) * | 2017-05-15 | 2024-02-15 | エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー | メチオニンの製造方法 |
| EP3495346A1 (de) * | 2017-12-07 | 2019-06-12 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur herstellung von calciummethioninat |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2527366A (en) * | 1946-11-07 | 1950-10-24 | Dow Chemical Co | Production of amino acids |
| US2557920A (en) * | 1946-11-07 | 1951-06-19 | Dow Chemical Co | Method for production of amino acids |
| US2557913A (en) * | 1946-11-07 | 1951-06-19 | Dow Chemical Co | Production of methionine |
| US3636098A (en) * | 1966-07-02 | 1972-01-18 | Sumitomo Chemical Co | Process for producing methionine |
| US3668221A (en) * | 1966-07-28 | 1972-06-06 | Sumitomo Chemical Co | A process for producing {60 -amino acids |
| US4069251A (en) * | 1969-02-08 | 1978-01-17 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler | Continuous process for the manufacture of methionine |
| GB1310510A (en) * | 1969-06-10 | 1973-03-21 | Zundel J | Preparation of alpha-aminoacids from hydantoins |
| JPS49818B1 (ru) * | 1970-08-12 | 1974-01-10 | ||
| JPS582227B2 (ja) * | 1974-02-04 | 1983-01-14 | 住友化学工業株式会社 | アルフア− − アミノサン ノ セイゾウホウホウ |
| JPS5715756B2 (ru) * | 1974-06-05 | 1982-04-01 | ||
| US4272631A (en) * | 1980-02-25 | 1981-06-09 | Diamond Shamrock Corporation | Hydrolysis of 5-(beta-methylmercaptoethyl)-hydantoin |
| DE3105008A1 (de) * | 1981-02-12 | 1982-08-19 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung waessriger loesungen der natriumsalze von (alpha)-aminocarbonsaeuren |
-
1983
- 1983-09-29 DE DE19833335218 patent/DE3335218A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-09-05 DE DE8484110553T patent/DE3470305D1/de not_active Expired
- 1984-09-05 EP EP84110553A patent/EP0143218B1/de not_active Expired
- 1984-09-07 US US06/648,136 patent/US4518801A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-09-24 ES ES536179A patent/ES8505649A1/es not_active Expired
- 1984-09-26 SU SU843792608A patent/SU1311619A3/ru active
- 1984-09-28 HU HU843700A patent/HUT36786A/hu unknown
- 1984-09-28 CA CA000464299A patent/CA1226003A/en not_active Expired
- 1984-09-28 JP JP59202088A patent/JPS6092258A/ja active Pending
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент US № 2557920, кл. 260-326.14, опублик. 1951 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0143218A2 (de) | 1985-06-05 |
| EP0143218B1 (de) | 1988-04-06 |
| JPS6092258A (ja) | 1985-05-23 |
| EP0143218A3 (en) | 1986-05-21 |
| ES536179A0 (es) | 1985-06-01 |
| US4518801A (en) | 1985-05-21 |
| HUT36786A (en) | 1985-10-28 |
| ES8505649A1 (es) | 1985-06-01 |
| DE3470305D1 (en) | 1988-05-11 |
| DE3335218A1 (de) | 1985-04-11 |
| CA1226003A (en) | 1987-08-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2193161A1 (en) | A process for the preparation of d,l-methionine or the salt thereof | |
| US2564649A (en) | Preparation of lysine | |
| US2557913A (en) | Production of methionine | |
| SU1311619A3 (ru) | Способ получени метионина | |
| US5756803A (en) | Process for the condensation of an aldehyde with hydrogen cyanide | |
| JPS6125013B2 (ru) | ||
| SU1598867A3 (ru) | Способ получени 30-60%-ного раствора метионината натри | |
| US3927085A (en) | Process for the production of a mercaptocarboxylic acid | |
| US3536726A (en) | Preparation of alpha-amino-carboxylic acids | |
| US3668221A (en) | A process for producing {60 -amino acids | |
| KR100984125B1 (ko) | 3-메틸티오프로판알 생산 방법 | |
| US4230869A (en) | Process for preparing 5-(4-hydroxyphenyl)hydantoin | |
| US2564647A (en) | Hydantoin manufacture | |
| US3886209A (en) | Process for preparing alpha, omega-diaminocarboxylic acids | |
| US2312878A (en) | Alkali metal salts of beta-sulphopropionitrile and method of preparation | |
| JPS6026779B2 (ja) | α‐アミノ‐ｒ‐メチルメルカプトブチロニトリルの製造方法 | |
| JPS582227B2 (ja) | アルフア− − アミノサン ノ セイゾウホウホウ | |
| US3344179A (en) | Method for synthesizing di-glutamic acid and its alkyl derivatives | |
| JPS62267253A (ja) | α−アミノ酸の製造方法 | |
| JPS5949219B2 (ja) | β−クロロアラニンの製造法 | |
| US4283554A (en) | Process for production of β-chloroalanine | |
| US2444023A (en) | Preparation of dimethyl urea | |
| KR800001550B1 (ko) | 5-(4-히드록시페닐) 히단토인의 제조법 | |
| CA1111444A (en) | Process for production of beta-chloroalanine | |
| JPS6183164A (ja) | ヒダントインの製造方法 |