SU1305153A1 - Ингибитор самопроизвольной полимеризации изопрена - Google Patents
Ингибитор самопроизвольной полимеризации изопрена Download PDFInfo
- Publication number
- SU1305153A1 SU1305153A1 SU833651745A SU3651745A SU1305153A1 SU 1305153 A1 SU1305153 A1 SU 1305153A1 SU 833651745 A SU833651745 A SU 833651745A SU 3651745 A SU3651745 A SU 3651745A SU 1305153 A1 SU1305153 A1 SU 1305153A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- isoprene
- inhibitor
- mixture
- oxybenzylamine
- distillation
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
V
Изобретение относитс к нефтехимической технологии, а именно к инги- бированию самопроизвольной полимеризации изопрена, и может найти применение в промьшшенности синтетического каучука.
При повышенном производстве изопрена основным способом его выделени и очистки вл етс ректификаци . При
Вторьш рациональным направлением подавлени термополимеризации изопрена вл етс использование летучих ингибиторов, которые, попада вместе с азеотропом воды и изопрена в верхние части ректификационных колонн,
f5
20
этом в некоторых случа х ректификаци замедл ют образование полимеров. осуществл етс в присутствии значительных количеств воды. Последн попадает в ректификационные колонны иногда механически, например, после отмывки изопрена.от водорастворимых примесей, в других случа х вл етс реакционной, в частности, при очистке изопрена от циклопентадиена и карбонильных соединений, а в иных случа х вводитс в колонны специально, например , при выделении изопрена из смесей, содержащих формальдегид, с целью растворени оседающего на стенках аппаратуры параформа.
Попада в виде азеотропа с изопреном в верхние части колонны выделени изопрена, вода инициирует образование перекисных соединений нерастворимого губчатого полимера. Опыт работы показывает , что межремонтный пробег ректификационных колонн, работающих
25
Известны два летучих промьшленных ингибитора: термополимеризации изопрена при его выделении ректификацией орто-нитрофенол (ОНФ) и смеси на основе летучих алифатических аминов.
Однако при использовании ОНФ в верхние части колонн попадают небольшие количества ингибитора, которые в присутствии паров воды не могут обеспечить надежной защиты оборудовани от губчатого полимера. Кроме того , при снижении температуры активность летучих алифатических аминов резко падает, поэтому использовать их при 30-40 С становитс нецелесо30
в мокром режиме в 3-4 раза меньше, чем дл сухих колонн. Это приводит к экономическим затратам, св занным с внеплановой аварийной остановкой и чисткой оборудовани , потер м изопрена в виде термополимера, загр знению изопрена-ректификата продуктами полимеризации изопрена.
Указанные трудности могут быть уменьшены при замедлении процесса самопроизвольной полимеризации изопрена в верхних част х ректификационных колонн (выше линии ввода флегмы , содержащей ингибиторы термополимеризации изопрена) при 30-40 С в среде, содержащей пары воды.
Известен способ защиты верхних частей ректификационных колонн от отложений нерастворимых полимеров путем охлалодени флегмы до 20-25°С в присутствии инертного газа,
Способ эффективен дл ректификационных колонн, работающих ПЕЛ суобразно .
Наиболее близким к предлагаемому ингибитору вл етс ингибитор самопроизвольной полимеризации изопрена при его выделении ректификацией, содержащий 1-95 мас,% ароматического или алифатического амина, выбранного из группы, содержащей N-фeнил-N - -изопропил-пара-фе нилендиамин, 35 .-дифенил-пара-фенилендиамин, пара- окси-дифениламин, фенил- -нафтиламин, алифатический диамин и его Ы,К-низкие диалкилпроизводные, и , 5-99 мас.% фенола, выбранного из .
40 группы, содержащей гидрохинон, 3,5- дитрет бутил-4-окси-К, N- диметил- бензиламин, пара-трет-бутип пирокатехин , орто-нитрофенол, 4-метил-3,5- дитрет-бутилфенол,
45
Данные ингибиторные смеси вл ютс синергическими и показывают высокий эффект ингибировани в интервале температур 60-100 С.
50
Однако известные ингибиторные смеси позвол ют существенно замедлить процесс термополимеризации изопрена в нижней части ректификационной кохом режиме вьщелени (изопрен содер- 55 лонны и не вл ютс эффективными в жит по растворимости 0,017-0,20 мас,%. ее верхних част х в присутствии воды, влаги),так как они содержат нелетучие и маОднако дл мокрого режима работы
колонн, реакционные смеси которых со- неэффективные при 30-40 С.
держат значительно большие количества воды (до 1-2%), этот способ оказываетс недостаточно эффективным,,
Вторьш рациональным направлением подавлени термополимеризации изопрена вл етс использование летучих ингибиторов, которые, попада вместе с азеотропом воды и изопрена в верхние части ректификационных колонн,
замедл ют образование полимеров.
замедл ют образование полимеров.
Известны два летучих промьшленных ингибитора: термополимеризации изопрена при его выделении ректификацией орто-нитрофенол (ОНФ) и смеси на основе летучих алифатических аминов.
Однако при использовании ОНФ в верхние части колонн попадают небольшие количества ингибитора, которые в присутствии паров воды не могут обеспечить надежной защиты оборудовани от губчатого полимера. Кроме того , при снижении температуры активность летучих алифатических аминов резко падает, поэтому использовать их при 30-40 С становитс нецелесо0
образно.
Наиболее близким к предлагаемому ингибитору вл етс ингибитор самопроизвольной полимеризации изопрена при его выделении ректификацией, содержащий 1-95 мас,% ароматического или алифатического амина, выбранного из группы, содержащей N-фeнил-N - -изопропил-пара-фе нилендиамин, 5 .-дифенил-пара-фенилендиамин, пара- окси-дифениламин, фенил- -нафтиламин, алифатический диамин и его Ы,К-низкие диалкилпроизводные, и , 5-99 мас.% фенола, выбранного из .
0 группы, содержащей гидрохинон, 3,5- дитрет бутил-4-окси-К, N- диметил- бензиламин, пара-трет-бутип пирокатехин , орто-нитрофенол, 4-метил-3,5- дитрет-бутилфенол,
Данные ингибиторные смеси вл ютс синергическими и показывают высокий эффект ингибировани в интервале температур 60-100 С.
Однако известные ингибиторные смеси позвол ют существенно замедлить процесс термополимеризации изопрена в нижней части ректификационной кололетучие компоненты либо вещества.
31
Цель изобретени - повышение инги бирующей активности при температуре 30-40°С в присутствии воды.
Поставленна цель достигаетс тем что ингибитор самопроизвольной поли- меризации изопрена при его выделении ректификацией, содержащий 3,5-дитрет бутил-4-окси-М,N-диметилбензиламин, дополнительно содержит гидроокись натри или кали при следующем содер жании компонентов, мас.%: 3,5-Дитрет-бутил-4- -окси-N,N-диметилбензиламин (оксибензиламин )0,5-30
Гидроокись натри или кали 70-99,5
Обнаруженный эффект активности ингибиторной смеси при 30-40 С в присутствии воды был неожиданным, та как оба компонента смеси представл ют собой нелетучие вещества и по отдельности не вл ютс низкотемпературными ингибиторами. Первоначально предполагалось использовать данную смесь дл защиты кубовой части ректификационных колонн, однако после обнаружени активности работы в низ- отемпературной области смесь была дополнительно исследована. В резуль- тате этого в изопрене, полученном ректификацией в присутствии данной ингибиторной смеси, обнаружены неидентифицированные соединени основного характера, которые, веро тно, вл ютс летучими продуктами взаимодействи оксибензиламина с изопреном и щелочью. Попада вместе с изопрено в верхние части колонны, они замедл ют там термополимеризацию изопрена. На чертеже изображена ампула. В ампуле содержатс дезактиватор 1 стеклоткань 2 и металлическа стружка 3.
Пример 1 (дл сравнени ). В ампулу внос т .20 мл окисленного изопрена, сод,ержащего 0,05 мас.% пе- рекисных соединений, 0,25 мл воды и 3 г металлической стружки марки Ст 3. Ампулу запаивают и термостати- руют в вертикальном положении при 30 С в течение 72 ч. По истечении указанного времени стружку извлекают из ампулы, промывают бензолом, спиртом и подвергают визуальному осмотру.
Изопрен и воду перевод т в делительную воронку, раздел ют на фазы. Углеводородную фазу провер ют на
34
содержание полимерных соединений не- фелометрически по методике. Аналогичным образом провер ют образование полимерных соединений при 40°С.
Пример 2 (дл сравнени ). Провер ют образование термополимеров в паровой и жидкой фазах при 30 и 40 С в присутствии ингибитора, содержащего летучий компонент ОНФ. В качестве ингибитора используют смесь, содержащую фенил-/Ь-нафтиламин (неозон Д) и ОНФ в соотношении(1:99 мае.%) в соответствии с известным. Дл опытов б.ерут навеску в количестве 0,01 г неозона Д и 0,99 г ОНФ и приливают к ней 99 г. изопрена. Из полученного 1%-ного раствора разбавлением в 33,3 раза готов т раствор, содержащий 3,0-10 % ингибитора, который используют дл термостатировани . Услови эксперимента аналогичны приме- РУ 1.
Эффект ингибировани (ЭИ) определ ют по формуле
ЭИ РЙ.Ш:- -i-Emr . 100%,
меинг.
где Рцеинг количество полимерных соединений, образовавшихс в опыте с неин- гибированным изопреном Pj,j - то же, в опытах с ингибированным изопреном. Пример 3 (дл сравнени ). Провер ют образование термополимеров в паровой и жидкой фазах при 30 и 40°С в присутствии ингибитора, содержащего 3,5-дитретбутил-4-окси-Н N диметилбензиламин (оксибензиламин) в смеси- с пара-оксидифениламином (ПОДФА) в соотношении 99:1 мас.% в соответствии с известными материалами . Дл опытов берут навеску оксибен- знламина в количестве 0,99 г и ПОДФА в количестве 0,01 г и приливают к ней 99 г изопрена. Из полученного 1%-ного раствора готов т раствор, содержащий 3, ингибитора дл испытаний. Услови дл эксперимента аналогичны примеру 1.
П р и м е р 4 (дл сравнени ). Провер ют образование термополимеров в паровой и жидкой фазах при 30 и 40 С в присутствии ингибитора - оксибензиламина . Дп опытов берут навеску оксибензиламина в количестве 0,03 г и приливают в ней 99,97 г изопрена. Из полученного 0,03%-ного раствора
513051536
разбавлением в 10 раз получают раст-85 мас,%. Дл опытов берут навеску
вор, содержащий 3,0-10 % ингибитора0,045 г оксибензиламина и 0,255 г
дл испытаний. Услови экспериментагидроокси кали и добавл ют к ним
аналогичны примеру 1.9,7 г н-бутилового спирта. Дальнейший
Пример 5 (дл сравнени ). приготовлени раствора дл испыПровер ют образование термополимеровтаний, содержащего 3,0-10 % ингибив паровой и жидкой фазах при 30 итора, не отличаетс от описанного в
40°С в присутствии ингибитора - гид-примере 7. Услови испытаний аналороокиси кали . Дл опытов берут на-гичны примеру 1.
веску гидроокиси кали в количестве Ю Пример 10. Провер ют образо0 ,03 г и н-бутилового спирта в коли-вание термополимеров в паровой и жидчестве 9, г. Смесь перемешиваюткой фазах при 30 и в присутствии
до образовани однородного раствора.ингибитора - смеси оксибензиламина с
К 1 г полученного 0,3%-ного растворагидроокисью натри в соотношении 15:
КОН в н-бутаноле прибавл ют г 1585 мас.%. Раствор дл испытаний, соизЪпрена и получают раствор, содержа-держащий 3, ингибитора,готов т
щий 3,0-10-5 ингибитора, который ис-аналогично примеру 9. Услови испыта пользуют дл испытаний. Услови экс- ™ аналогичны примеру 1. перимента аналогичны примеру 1.Пример 11. Провер ют образоПример 6 (дл сравнени ). 20вание термополимеров в паровой и жидПровер ют образование термополимеровкой фазах при 30 и 40 С в присутствии
в паровой и жидкой фазах при 30 и 40®Сингибитора - смеси оксибензиламина с
в присутствии ингибитора - гидроокисигидроокисью кали в соотношении 0,5:
натри . Раствор дл испытаний, содер-99,5 мас.%.
жащий 3, ингибитора, готов т Дл опытов берут навеску 0,015 г
так же, как в примере 5. Услови ис-оксибензиламина и 2,985 г гидроокиси
пытаний аналогичны примеру 1.кали и добавл ют к ним 97 г н-бутиПример 7. Провер ют образо-лового спирта. Дальнейший ход пригование термополимеров в паровой и жид-товлени раствора дл испытаний, сокой фазах при 30 и 40°С в присутствии-30держащего 3,0-10- % ингибитора, не
ингибитора - смеси оксибензиламинаотличаетс от описанного в примере 1.
с гидроокисью кали в соотношенииУслови испытаний аналогичны приме30:70 мас.%. Дл опытов берут навескуРУ
0,09 г оксибензиламина и 0,21 г гид- Пример 12. Провер ют обра- роокиси кали и добавл ют к ним 9,7 г 35 зование термополимеров в паровой и
н-бутилового спирта и перемешиваютжидкой фазах при 30 и 40 С в присутдо образовани однородного раствора.ствии ингибитора - смеси оксибензилК 0,1 г полученного 3%-ного спиртово-амина с гидроокисью натри в соотного раствора ингибЛ-ора добавл ютшении 0,5:99,5 мас.%. Раствор дл 99,9 г изолрена и получают раствор, испытаний, содержащий 3,0-10-5% инсодержащий 3, ингибитора, ко-гибитора, готов т аналогично приме торый используют дл испытаний. Уело-РУ Услови испытаний аналогичны
ВИЯ испытаний аналогичны примеру 1.примеру 1.
Пример 8. Провер ют образо- Пример 13 (дл сравнени ). вание термополимеров в паровой и жид- Провер ют образование термополимеров
кой фазах при 30 и 40°С в присутствии паровой и жидкой фазах при 30 и
ингибитора - смеси оксибензиламина40 С в присутствии ингибитора - смеси
с гидроокисью натри в соотношенииоксибензиламина с гидроокисью натри
30:70 мас.%. соотношении 0,3:99,7 мас.%, т.е.
Раствор дл испытаний, содержащий ° выход щем за рамки предлагаемой ин3-10 % ингибитора, готов т аналогич-гибиторной смеси.
;но примеру 7. Услови испытаний ана- д „ытов берут навеску 0,009 г
логичны примеру 1.оксибензиламина и 2,997 г гидроокиси
Пример 9. Провер ют образо- ее натри и добавл ют к ним 97 г н-бутивание термополимеров в паровой и жид-лового спирта. Дальнейший ход пригокой фазах при 30 и 40 С в присутствиитовлени раствора дл испытаний, соингибитора - смеси оксибензиламина сдержащего 3, ингибитора, не
гидроокисью кали в соотношении 15:отличаетс от описанного в примере 7.
713
Услови испытаний аналогичны примеру 1 .
Пример 14 (дл сравнени ). Провер ют образование термополимеров в паровой и жидкой фазах при 30 и 40 С в присутствии ингибитора - смес оксибензиламина с гидроокисью кали в соотношении 40:60 мас.%, т.е. выход щем за рамки предлагаемой ингиби- торной смеси.
Дл опытов берут навеску 0,12 г оксибензиламина и О,18 г гидроокиси кали и добавл ют к ним 9,7 г н-бути лового спирта. Дальнейший ход приготовлени раствора дл испытаний, со- держащего 3, ингибитора, не отличаетс от описанного в примере 8 Услови испытаний аналогичны при- .меру 1.
Сравнительные данные(по примерам 1-14)по активности ингибиторов в паровой и жидкой фазах в присутствии воды приведены в табл. 1,
Пример 15 (дл сравнени ). Провер ют образование термополи- меров изопрена в газовой фазе, образующихс в присутствии воды в услови х , моделирующих работу промышленной ректификационной колонны. Ректификацию осуществл ют с использование ингибитора N,М-диметил-1,3-пропанди- амина (ДМДЦ) с охлаждением флегмы до 20-25°С в присутствии инертного газа в соответствии с техническим решением.
Ректификацию осуществл ют на лабораторной колонне непрерывного действи , котора моделирует промышленную ректификационную колонну. Дефлегматор колонны представл ет собой шариковый холодильник, нижн часть которого (на 20%) заполнена металлической стружкой (Ст,3), котора моделирует металлическую поверхность промышленного дефлегматора. Дл рек- тификации используют переиспаренный технический изопрен в смеси с водой, вз той в количестве 2 мас.%. В качестве ингибитора используют ДМПД, который ввод т в водно-изопреновую смесь перед ее подачей на ректификацию в количестве 0,15 мас.% в расчет на изопрен.
Ректификацию провод т при следующем режиме работы колонны: флегмовое число равно 30-35, число теоретических тарелок с использованием металлической насадки 41, температура флег
10
15
20
5 О 5
0 5 0
5
538
мы 20-25 0, температура куба 50°С, подача азота 70 , подача сырь 60-75 г/ч, отбор изопрена-ректификата 40-55 г/ч, вывод кубового продукта 20-35 г/ч, продолжительность цикла работы колонны 240 ч.
Указанный режим работы колонны достигаетс тем, что дефлегматор колонны охлаждают рассолом, а через кубовую часть колонны барботируют азот.
Через отдельные промежутки времени в изопрене-ректификате определ ют содевжание полимерных продуктов и соединений основного характера. По истечении времени цикла работы колонны из дефлегматора колонны извлекают металлическую стружку и анализируют ее визуально на образование губчатого полимера.
Пример 16. Провер ют образование термополимеров изопрена в газовой фазе, образующейс в присутствии воды в услови х, моделирующих работу промышленной ректификационной колонны. Ректификацию осуществл ют аналогично примеру 15, в качестве ингибитора используют смесь оксибензиламина с гидроокисью кали (30: :70 мас.%), которую ввод т в изопрен перед ректификацией в количестве 0,15 мас.%.
Результаты эффективности предлагаемого ингибитора в услови х, моделирующих работу промышленной ректификационной колонны, приведены в табл. 2.
Результаты примера 1 показывают, что в присутствии воды при 30-40 С (услови верхних частей мокрых ректификационных колонн) интенсивно идет самопроизвольна полимеризаци изопрена с образованием растворимых полимеров и нерастворимой губчатой формы. Использование ингибитора, содержащего летучий ОНФ, хот и замедл ет образование обеих форм полимеров , однако в недостаточной степени, чтобы надежно защитить поверхность верхних частей колонны (пример 2).
Смесь оксибензиламина и ПОДФА, замедл образование термополимеров в жидкой фазе (в промышленной колонне ниже линии флегмы), совершенно не защищает верхние части ректификационных колонн вследствие нелетучести обоих компонентов ингибиторной смеси (пример 3).
Результаты примеров 4-6 показывают , что индиввдуальные компоненты предлагаемой смеси: оксибензиламин, . гидроокись кали , гидроокись натри , неактивны по отдельности в услови х мокрого режима ректификации , Применение же их смесей в предлагаемых соотношени х компонентов позвол ет с высокой эффективностью замедлить образование полимеров в кубовых, а также в верхних част х ректификационных колонн и предотвратить рост губчатого полимера на металлической поверхности (примеры 7-12).
Изменение соотношени компонентов в смеси в сторону уменьшени содержани оксибензиламина приводит к ухуд- шению состо ни металлической поверхности и к увеличению выхода раствори мых полимеров изопрена. Увеличение содержани оксибензиламина в смеси от указанной нормы улучшает работу ингибитора , в столь незначительной степе ни, что с учетом высокой стоимости оксибензиламина такое изменение вл етс нецелесообразным.
Пример 15 показывает, что в услови х, моделирующих работу промьпп- ленной ректификационной колонны в мокром режиме, образование полимер- ных продуктов идет интенсивнее, чем
. 5 О 20 30
25
в сухой колонне, так даже при охлаждении флегмы до 20-25°С в инертной среде на поверхности металла обнаружены зародыши губчатого полимера , а в отбор попадает до 0,02% растворимых полимеров, которые загр зн ют изопрен-ректификат. Наличие в системе ингибитора ДМПД не улучшает положени , так как он не попадает в дефлегматор вследствие своей нелетучести (обнаружено 0,0003% соединений основного характера) .
Введение в изопрен перед ректификацией смеси оксибензиламина и гидроокиси кали способствует-замедлению полимеризации изопрена: на металлической поверхности не растет губчатый полимер, в изопрен-ректификат попадает всего лишь 0,0001-0,0003% полимерных продуктов.
При этом в изопрене-ректификате обнаруживаетс 0,008-0,03% соединений основного характера, которые и ингибируют самопроизвольную полимеризацию изопрена.
Применение пpeдлaгae IЫX ингибитор- ных смесей по сравнению с известными повьш1ает межремонтный пробег оборудовани , уменьшает потери изопрена в виде полимерных продуктов и повьшга- ет чистоту изопрена-ректификата.
о и
о
н
vO
m
vo m
-
ON
vO
CM
r
vO
CO
o
vO vO
c o
1Л vO
cr
iri
о
г
о 00
fl 00
n
CO
01 OO
00
00
o о о г г
f- а
S
к
т а а ч щ ( S U 5г
Щ
м
о н
,5
5§§
1Л
«л
Ш 1Л
т -
- - о
ел
vO
о г
оо о о 2
го ш
vO
ш
о и ю г.
г.
-
131305153
Врем отбора проб,ч от начала работы колонны
Содержание примесей в изопрене-ректификате , мас.%
полимерных продуктов
соединений основного характера
240,0080,0001 720,010,0002
1200,02Отсутствует
1680,0050,0001
2400,010,0003
Среднее0,0110,00014
240,00020,02 720,00020,03
1200,00010 01
1680,00030,008
240 0,00010,01
Среднее0,00020,016
Редактор Н. Егорова
Составитель Г. Гул ева Техред А.Кравчук
Заказ 1382/20
Тираж 372
ВНИИПИ Государственного комитета СССР
по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушска наб., д. 4/5
Производственно-полиграфическое предпри тие, г. Ужгород, ул. Проектна , 4
14 Таблица 2
Состо ние металлической поверхности
Потемнение металлической поверхности, наличие зародышей губчатого полимера
Металлическа поверхность светла , губчатого полимера нет
Корректор И. Эрдейи
Подписное
Claims (2)
- ИНГИБИТОР САМОПРОИЗВОЛЬНОЙ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ ИЗОПРЕНА при его выделении ректификацией, содержащий
- 3,5-дитре т-бутил-4-oKCH-N,N-диметилбензиламин, отличающ-ийся тем, что, с целью повышения его ингибирующей активности при температуре 30-40°C в присутствии воды, он дополнительно содержит гидроокись натрия или калия при следующем содержании компонентов, мас.%:3,5-Дитрет-бутил-4-окси-Ν,Ν-диметилбензиламин 0,5-30ГвдроОкись натрия или калия 70-99,5 > 1305153
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU833651745A SU1305153A1 (ru) | 1983-10-21 | 1983-10-21 | Ингибитор самопроизвольной полимеризации изопрена |
RO84116041A RO90563A (ro) | 1983-10-21 | 1984-10-19 | Procedeu de obtinere a izoprenului |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU833651745A SU1305153A1 (ru) | 1983-10-21 | 1983-10-21 | Ингибитор самопроизвольной полимеризации изопрена |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1305153A1 true SU1305153A1 (ru) | 1987-04-23 |
Family
ID=21085229
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU833651745A SU1305153A1 (ru) | 1983-10-21 | 1983-10-21 | Ингибитор самопроизвольной полимеризации изопрена |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
RO (1) | RO90563A (ru) |
SU (1) | SU1305153A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1993002028A1 (en) * | 1991-07-24 | 1993-02-04 | Nizhnekamskoe Proizvodstvennoe Obiedinenie 'nizhnekamskneftekhim' | Polymerization inhibitor of vinyl-containing compounds |
-
1983
- 1983-10-21 SU SU833651745A patent/SU1305153A1/ru active
-
1984
- 1984-10-19 RO RO84116041A patent/RO90563A/ro unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1993002028A1 (en) * | 1991-07-24 | 1993-02-04 | Nizhnekamskoe Proizvodstvennoe Obiedinenie 'nizhnekamskneftekhim' | Polymerization inhibitor of vinyl-containing compounds |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RO90563A (ro) | 1986-12-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5611991A (en) | Corrosion inhibitor containing phosphate groups | |
US3896044A (en) | Nitro-substituted aromatic acid corrosion inhibitors for alkanolamine gas treating system | |
Baines et al. | The kinetics of hydrolysis of derivatives of arginine, homoarginine and ornithine by trypsin | |
EP0229515B1 (en) | Inhibiting polymerisation of vinyl aromatic monomers | |
US3808140A (en) | Antimony-vanadium corrosion inhibitors for alkanolamine gas treating system | |
US20050027150A1 (en) | Polymerization inhibitor for styrene dehydrogenation units | |
CN110499512A (zh) | 一种适用多金属环境友好型气相复合阻锈剂及其制备方法 | |
SU1305153A1 (ru) | Ингибитор самопроизвольной полимеризации изопрена | |
JPH0834748A (ja) | ビニル化合物を扱う工程でのファウリング防止方法 | |
CN101296866A (zh) | 用于改进氢氧化铝生产的组合物与方法 | |
EP0239770B1 (en) | Adducts of propargyl alcohol and their use as corrosion inhibitors in acidizing systems | |
US2602779A (en) | Method of inhibiting hydrogen sulfide corrosion of metals | |
EA038223B1 (ru) | Способ очистки капролактама из раствора неочищенного капролактама без экстракции органическими растворителями | |
Dunn et al. | CATALYZED NITRATION OF AMINES: III. THE EASE OF NITRATION AMONG ALIPHATIC SECONDARY AMINES | |
US4132602A (en) | Polymerization inhibitor for vinyl aromatic compounds | |
US3152187A (en) | Condensation product of unsaturated diols and polyalkylene polyamines and method of preparation thereof | |
US3211667A (en) | Corrosion inhibition | |
US3763018A (en) | Prevention of fouling in hydrocarbon separation | |
US3976595A (en) | Sulfonic acid-type catalysts useful in, for example, esterification reactions | |
US2737491A (en) | Method of inhibiting corrosion of metals | |
US2993007A (en) | Nu-alkylheterocyclic nitroge-containing derivatives as corrosion-inhibitors | |
US4512909A (en) | Use of a hydroquinone compound with hydrazine (1:1 molar ratio) as an oxygen-scavenging and a corrosion-inhibiting agent | |
US3526673A (en) | Inhibiting popcorn polymer formation with tertiary amino dialkyl phenol compound | |
JP5660654B2 (ja) | オイルクエンチ塔内部の気相部における汚れの成長を防止する方法 | |
US2832735A (en) | Method of inhibiting corrosion of metals |